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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE CENTRO DE TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA CIVIL DISCIPLINA: QUMICA AMBIENTAL I

Sntese e reaes dos alcanos


Docente: M. sc. Maxwell Ferreira Lobato e-mail: wellobato@hotmail.com

M. Lobato

INTRODUO

M. Lobato

Consideraes iniciais

Principal fonte dos alcanos


PETRLEO

Gs (C1 a C4) Gasolina (C6 a C12) Querosene (C12 a C15) leo combustvel (C15 a C18) leos lubrificantes (C16 a C24) Asfalto (resduo)

Gs natural 90-95% metano


M. Lobato

Para que a sntese?


Para obteno de amostras puras

Separao difcil dos componentes

Ponto de ebulio de muitos componentes so prximos


M. Lobato

O haleto de alquila
Os haloalcanos so compostos qumicos derivados dos alcanos pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio por igual nmero de tomos de halognio. A reao de substituio pode ocorrer com flor, cloro, bromo ou iodo.

Representao
X = Cl; Br; F e I

R = CH3; CH3CH2; CH3CH2CH2


M. Lobato

Os halognios

M. Lobato

A SNTESE DE COREY-HOUSE

M. Lobato

Desenvolvida pelos profs. E. J. Corey (Harvard University) e Herbert O. House (Georgia Institute of Technology).

Princpios da sntese

Os Dialquil-cuprato de ltio (R2CuLi) so tratados com haletos de alquila (R X). O produto da reao um alcano (R R). Sntese global

Haleto de alquila

Preparo dos compostos dialquil-cupratos de ltio

Alquil-ltio

Dialquil-cuprato de ltio

M. Lobato

Outras reaes de sntese

Reao de Wurtz
Um haleto de alquila levado a reagir com sdio metlico produzindo um alcano com duas vezes mais carbono na estrutura.

M. Lobato

Hidrogenao dos alcenos


a reao qumica que ocorre quando uma molcula obtida pela adio de hidrognio a uma cadeia carbnica insaturada (aquela que contm dupla ou tripla ligao).

Exemplo:

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Reduo de haletos de alquila


O haleto de alquila reage com zinco e cido aquoso para produzir um alcano.

2-bromobutano

Butano

Brometo de Zinco

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REAES DOS ALCANOS

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Energia de dissociao das ligaes

Homlise e heterlise:
Quando cada um dos eltrons que constituem a ligao covalente vai para seu fragmento, o tipo de ruptura de ligao chama-se homlise.

Se a ruptura envolve a migrao dos eltrons para o mesmo fragmento, a ruptura denomina-se heterlise.

M. Lobato

Energia de dissociao das ligaes


A heterlise de uma ligao ao carbono pode levar a um ction de carbono ou a um nion de carbono.

M. Lobato

Energia de dissociao das ligaes


Outras consideraes:
Os radicais livres e os carboctions so espcies deficientes em eltrons. Como conseqncia, ambas as espcies so eletrfilos; Os radicais livres, os carboctions e os carbnions, so, geralmente, espcies altamente reativas (na maioria dos casos existem apenas como intermedirios transitrios em uma reao orgnica);

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HALOGENAO

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Mecanismo da halogenao:

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COMBUSTO

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PIRLISE

M. Lobato

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Aplicaes da pirlise
Tratamento do lixo

Reprocessamento de pneus

Carbonizao da madeira Produo de bio-leo


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