AYUDANTIA N 2 QUI-134 MARTES 29 DE NOVIEMBRE DE 2011

1. Ordene de mayor a menor, el grado de acidez esperado para cada una de la serie de compuestos. Justifique sus respuestas.

COOH a) F F F O O O O COOH COOH COOH

b) Br

OH Cl

OH I

OH F

OH

OH c)

OH

OH

OH

OCH3

CO2H

NO2

COCH3

2. Indique el protn ms cido presente en cada uno de los siguientes compuestos, justifique su respuesta:
O a) H3C O CH3 b) CH3 H
CH3 O c) CH3 d) N

CH3

3. Indique el tomo que se protonar preferentemente cuando cada uno de los siguientes compuestos es tratado con HCl (ac), justifique claramente sus respuestas:

H3C H N a) O O N e) O b) H3C NH2 O c) N H N d) N N

CH3

N f) N H NH2 g) CH3 N

4. Cuando el siguiente compuesto es tratado con HCl acuoso (5%P/P), reacciona rpidamente generando una solucin intensamente coloreada formada principalmente por un compuesto A en solucin.
CH3 N

Proponga una explicacin consistente para la observacin experimental (reaccin rpida con HCl), como tambin una estructura para el compuesto A y su formacin. 5. Para los siguientes compuestos:

a) Indique cul de ellos tendr un comportamiento cido y el protn que puede removerse con mayor facilidad, cuando es tratado con una base. b) Indique cul de ellos tendr un comportamiento bsico y el tomo que se protona cuando es tratado con cido.

..

..

HCl 5% P/P

..
N O S B N H NO2