uLSLCCALlZAC LLL18CnlCA

Eltrons deslocalizados e a estrutura do benzeno

Eltrons localizados
CP
3
CP
2
nP
2
CP
2
CP
2
Lm 30 com Lecnlcas de dlfrao de 8x
Molecula planar com sels llgaes de
mesmo comprlmenLo 3 A
ComprlmenLo de llgao
CC A
CC 33 A
Lm proposlo de kekule
As esLruLuras com os eleLrons locallzados so chamadas de
conLrlbulnLes de ressonncla esLruLuras de ressonncla ou
esLruLuras dos conLrlbulnLes de ressonncla
Plbrldo de ressonncla
Regras para se desenhar estruturas de ressonncia:
a) Somente eltrons se movem.
a) O nmero total de eltrons em uma molcula nunca muda.
a) Os eltrons se movem na direo de uma carga positiva ou ligao 6.
a) Um par de eltrons no ligantes ou um eltron se movem na direo de
uma ligao 6
EM RESUMO:
OS ELTRONS SEGUEM PARA UM TOMO HBRZADO em sp
2
!!!!
Pl88luCS uL 8LSSCnnClA
nem Lodas as esLruLuras de ressonncla conLrlbuem lgualmenLe para o hlbrldo de
ressonncladepende da esLabllldade relaLlva de cada esLruLura!
CuanLo malor a esLabllldade malor a conLrlbulo para o hlbrldo de ressonncla!
A esLabllldade no pode ser medlda mas pode ser prevlsLa
Separao de cargas dlmlnul a esLabllldade/conLrlbulo para o hlbrldo
Cuando h duas posslbllldades para o movlmenLo dos eleLrons eles se movem
na dlreo do Lomo mals eleLronegaLlvo
ceLona alfabeLa lnsaLurada???? nlon enolaLo????
8LSuMC laLores que dlmlnuem a esLabllldade de um conLrlbulnLe!
Lomo com ocLeLo lncompleLo separao de cargas carga poslLlva no Lomo
mals eleLronegaLlvo ou carga negaLlva no menos eleLronegaLlvo
IMCk1NCIA DA DLSLCCALI2AC LLL1kCNICA
a) Lstab|||dade de carboct|ons
caLlon LerclarlocLlon benzlllcocaLlon allllco cLlon secundrlo cLlon prlmrlo
cLlon vlnlllcocLlon meLlllco
a) Ac|dez e bas|c|dade
pka do cldo aceLlco (7% x pka do eLanol (%
pka do fenol (0% x pka do clclohexanol (% x pka do eLanol (%
c) Lstab|||dade de mo|cu|as
A dlferena enLre o valor calculado de energla llberada na hldrogenao e o
valor real e de 2 k!mol

(3 kcalmol

% Lnergla de ressonncla!
d% LfelLo em uma reao