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Hibridao

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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (ITA-SP) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio existente(s) na molcula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetrao frontal dos orbitais atmicos "s" do tomo de hidrognio, com os seguintes orbitais atmicos do tomo de carbono: a) Quatro orbitais p. b) Quatro orbitais sp3. c) Um orbital hbrido sp3. d) Um orbital s e trs orbitais p. e) Um orbital p e trs orbitais sp2. 03 (MACKENZIE-SP) Nos compostos triclorometano e trifluoreto de boro, o carbono e o boro apresentam, respectivamente, hibridao: Dados: Boro (n atmico = 5) e Carbono (n atmico = 6) C (7A) e F (7A) a) sp2 e sp3. b) sp3 e sp3. 02 (UFSC-SC) Assinale as proposies CORRETAS. Em relao figura a seguir, podemos afirmar que: c) sp3 e sp. d) sp e sp2. e) sp3 e sp2. 16. a geometria da molcula linear. 32. a ligao, entre o carbono e hidrognio, do tipo sp2-s. Soma das alternativas corretas ( )

04 (CESGRANRIO-RJ) A respeito das ligaes qumicas nos compostos orgnicos, considere as afirmativas: I- A molcula do Propano s apresenta ligaes sigma e cada tomo de Carbono apresenta hibridao somente do tipo sp3. II- Na cadeia que forma o Buteno-2, os tomos de Carbono apresentam hibridao somente do tipo sp2. III- O Cloro mais eletronegativo que o carbono. Assim, a molcula do Tetracloreto de Carbono uma molcula polar porque as ligaes C-C so polares e o momento dipolar resultante positivo. IV- A polarizao de uma ligao covalente depende da diferena de eletronegatividade entre os tomos nela envolvidos. Pgina 2

01. representa os orbitais das ligaes na molcula de eteno. 02. representa os orbitais das ligaes na molcula de etino. 04. entre os tomos de carbono existem uma ligao do tipo sp2-sp2 e uma ligao do tipo pp. 08. entre os tomos de carbono existem uma ligao do tipo sp-sp e duas ligaes do tipo pp. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br

So FALSAS: a) apenas I e II b) apenas I e III c) apenas II e III d) apenas II e IV e) apenas III e IV

07 (UFRS-RS) O propeno, a seguir representado, um hidrocarboneto insaturado, constituindo-se em matria-prima importante para a fabricao de plsticos.

Sobre esse composto, podemos afirmar que 05 (UERJ-RJ) Na composio de corretores do tipo "Liquid Paper", alm de hidrocarbonetos e dixido de titnio, encontra-se a substncia isocianato de alila, cuja frmula estrutural plana representada por CH2 = CH CH2 - N = C = O. Com relao a esta molcula, correto afirmar que o nmero de carbonos com hibridao sp2 igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 a) os carbonos C1 e C2 apresentam hibridizao sp, enquanto o carbono C3 apresenta hibridizao sp3. b) a ligao entre os carbonos C2 e C3 do tipo sigma ( ) e resulta da combinao entre um orbital atmico p puro e um orbital atmico hbrido sp3. c) o ngulo de ligao entre os hidrognios do carbono C1 de 109,5. d) a ligao dupla entre os carbonos C1 e C2 constituda por uma ligao pi ( ) e uma ligao sigma ( ). e) a ligao entre os carbonos C2 e C3 mais curta que a ligao entre os carbonos C1 e C2.

06 (MACKENZIE-SP) O BeH2 uma molcula que apresenta: Dados os nmeros atmicos: Be = 4 e H = 1 a) geomtrica molecular linear. b) ngulo de ligao igual a 120. c) o tomo de berlio com hibridao sp2. d) uma ligao covalente sigma s-s e uma ligao pi. e) duas ligaes covalentes sigma s-p.

08 (UERJ-RJ) O gosto amargo da cerveja devido seguinte substncia de frmula estrutural plana:

Essa substncia, denominada mirceno, provm das folhas de lpulo adicionadas durante a fabricao da bebida. O nmero de ligaes pi presentes na estrutura do mirceno igual a: a) 3 b) 5 c) 8 d) 15

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09 (UFViosa-MG) Quando a luz entra nos olhos, o cis-retinal convertido em seu ismero trans. Esta mudana de geometria molecular gera um sinal que levado pelo nervo tico at o crebro, causando a sensao de viso.

10 (UECE-CE) Para ocorrer ligao covalente necessrio que haja interpenetrao frontal (linear) de orbitais e tambm, em muitos casos, interao lateral de orbitais dos dois tomos que se ligam. A figura ilustra, em termos de orbitais, a formao da molcula de:

a) H2S a) funo presente no ____________________________. cis-retinal: b) O2 c) NO d) N2 b) A frmula molecular do cis-retinal ______________________________________. :

c) O nmero de ligaes (pi) no cis-retinal : ______________________________________.

d) O nmero de tomos de CARBONO com hibridao sp2 no cis-retinal :______________________________.

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EXERCCIOS PROPOSTOS
11 (UFPR-PR) Dioxinas so substncias que esto presentes na Terra h mais de 60 milhes de anos. H mais de 200 tipos delas, constituindo o grupo mais venenoso conhecido para o homem e para o meio ambiente. Aparecem como subprodutos nos processos de degradao e sntese de muitas substncias em indstrias, tais como a alimentcia e a de papel e celulose. Estudos tm mostrado que as dioxinas causam cncer, reduzem as defesas imunolgicas e perturbam o equilbrio gentico e hormonal, inclusive em embries. Seu efeito to devastador que os Estados Unidos da Amrica estabeleceram como concentrao mxima permissvel 1 fentograma de dioxina por litro de gua (fento=1x10-15). A molcula mais simples de dioxina, representada adiante, a estrutura de partida para as demais e d o nome a esta classe de compostos. (16) Nos Estados Unidos da Amrica, uma amostra de gua de volume igual a 1 m3 seria considerada imprpria para o consumo se nela estivesse dissolvido 1 fentograma de dioxina. Soma das alternativas corretas ( )

12 (UFPR-PR) O ndigo ou anil , provavelmente, o corante orgnico mais antigo conhecido pelo homem. Usado desde a pr-histria, extrado de plantas do gnero Indigofera (Leguminosae), que ocorrem, entre outras regies, na ndia, Indonsia e Guatemala. Sua aplicao mais conhecida , sem dvida, como corante na fabricao de tecidos jeans. Em 1878, foi sintetizado em laboratrio e, desde 1890, sua produo passou a ser feita em escala industrial. Uma das etapas desta sntese envolve o equilbrio, no completo, mostrado abaixo:

Com base nas informaes acima, correto afirmar: Com base nas informaes acima, correto afirmar: (01) A frmula molecular da dioxina C 12O2H8. (02) Na estrutura da dioxina aparecem apenas 6 tomos de carbono com hibridizao do tipo sp2. (04) Os tomos de oxignio apresentam-se com uma densidade de carga eletrnica superior dos tomos de carbono adjacentes. (08) A dioxina uma substncia muito pouco reativa, no modificando a estrutura conformacional de protenas e DNA. (01) Na reao acima, mostrada a oxidao da funo amida para a funo cetona. (02) Na reao de reduo, dois tomos de carbono do ndigo passam de um estado de hibridizao sp2 para sp3. (04) As duas molculas acima representadas so ismeros de frmula C16H10N2O2. (08) Ambas as molculas apresentam 16 tomos de carbono com hibridizao sp2. (16) A funo orgnica amida pode ser identificada na estrutura do ndigo.

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(32) Ambos os compostos acima representados formam pontes de hidrognio com molculas de gua. Soma das alternativas corretas ( )

14 (UFF-RJ) As ligaes qumicas nos compostos orgnicos podem ser do tipo ou . A ligao formada pela interao de dois orbitais atmicos, segundo o eixo que une os dois tomos, ao passo que na ligao , a interao dos orbitais atmicos se faz segundo o plano que contm o eixo da ligao.

13 (UFSM-RS) Considere, a seguir, o conjunto de representaes de molculas de algumas substncias qumicas com fundamental importncia na fisiologia humana.

Na estrutura representada acima, tem-se: a) 2 ligaes b) 2 ligaes c) 4 ligaes Ento, qual a afirmao correta a respeito das ligaes qumicas existentes nas molculas representadas? a) Todas as molculas contm ligaes carbono sp3 e nitrognio. entre d) 6 ligaes e) 8 ligaes e 6 ligaes e 8 ligaes e 4 ligaes e 2 ligaes e 2 ligaes

b) Na serotonia e na tirosina, existem ligaes entre carbono sp2 e oxignio. c) Todas as molculas contm, pelo menos, uma ligao entre carbono sp e oxignio. d) Todas as molculas contm ligaes sistema com deslocalizao de eltrons. e) Somente na serotonia, existem ligaes entre tomos de carbono e nitrognio. em um e

15 (PUC-PR) A acetona (H3C-CO-CH3), um importante solvente orgnico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridao: a) sp, sp2 e sp3 b) sp3, sp3 e sp3 c) sp2, sp e sp3 d) sp3, sp2 e sp3 e) sp3, sp2 e sp2

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16 (UFC-CE) Recentemente, foram veiculados na imprensa brasileira os problemas decorrentes da contaminao de refrigerantes e de outros produtos alimentcios, fabricados na Blgica, com a dioxina, um composto organoclorado bastante txico. Tal fato originou o embargo comercial destes produtos em diversos pases.

d) s e . e) s-sp3 e .

18 (UFRN-RN) O cido metanico (frmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritao provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte frmula: HCOOH. O tomo de carbono dessa molcula apresenta hibridao
a) sp com duas ligaes sigma ( ) e duas ligaes pi ( ).

Com base na estrutura da dioxina, anteriormente representada, correto afirmar que sua frmula: a) emprica C6H2OC2, a hibridao dos tomos de oxignio sp3. b) molecular C12H4O2C4, e sua molcula polar. c) emprica C12H4O2C4, e sua frmula molecular C6H2OC2. d) emprica C6H2OC2, a hibridao dos tomos de oxignio sp2. e) molecular C12H4O2C4, e os tomos de oxignio possuem 3 pares de eltrons no ligantes.

b) sp2 com trs ligaes sigma ( ) e uma ligao pi ( ). c) sp2 com uma ligao sigma ( ) e trs ligaes pi ( ). d) sp3 com trs ligaes sigma ( ) e uma ligao pi ( ).

19 (UFRN-RN) Na molcula de propeno, qualquer um dos carbonos com hibridizao sp2 apresenta: a) 1 ligao sigma e 3 ligaes pi b) 4 ligaes sigma e 2 pi c) 2 ligaes sigma e 2 pi d) 3 ligaes sigma e 1 ligao pi

17 (PUC-RJ) Tal como o CO2, o CH4 tambm causa o efeito estufa, absorvendo parte da radiao infravermelha que seria refletida da Terra para o espao. Esta absoro deve-se estrutura das suas molculas que, no caso destes dois compostos, apresentam, respectivamente, ligaes: Nmeros atmicos: H = 1; C = 6; O = 8 a) b) c) e s. e s-sp3. e s-p.

20 (UDESC-SC) O carbono um dos elementos de maior aplicao em nanotecnologia. Em diferentes estruturas moleculares e cristalinas, ele apresenta uma vasta gama de propriedades mecnicas e eletrnicas distintas, dependendo da sua forma alotrpica. Por exemplo, os nanotubos de carbono podem ser timos condutores de eletricidade, enquanto o diamante possui condutividade muito baixa. Essas diferenas esto relacionadas com a hibridizao do tomo de carbono nos diferentes altropos.

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Com relao aos altropos INCORRETO afirmar:

de

carbono,

a) 26 e 4 b) 18 e 8 c) 22 e 4 d) 18 e 4

a) Os nanotubos de carbono so formados por ligaes entre carbonos sp2 similares quelas da grafite. b) O diamante, em que o carbono tem hibridizao sp3, o mineral mais duro que se conhece, o que o torna um excelente abrasivo para aplicaes industriais. c) A grafite, que apresenta carbono com hibridizao sp, no conduz eletricidade. d) O termo "carbono amorfo" usado para designar formas de carbono, como a fuligem e o carvo, que no apresentam estrutura cristalina. e) A grafite, que apresenta carbono com hibridizao sp , pode conduzir eletricidade devido deslocalizao de eltrons de ligaes ( ) acima e abaixo dos planos de tomos de carbono.
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23 (UFC-CE) Uma caracterstica dos halognios a


formao de compostos com elementos do mesmo grupo, por exemplo, o CF3 e o CF5. A geometria molecular e a hibridao do tomo central nessas duas espcies so respectivamente: a) trigonal plana, bipirmide trigonal, sp2 e sp3d. b) em forma de T, bipirmide trigonal, sp3d e sp3d. c) pirmide trigonal, bipirmide trigonal, sp3 e sp3d. d) em forma de T, pirmide de base quadrada, sp3d e sp3d2.

21 (ITA-SP) Considere as seguintes espcies no estado gasoso: BF3, SnF3-, BrF3, KrF4 e BrF5. Para cada uma delas, qual a hibridizao do tomo central e qual o nome da geometria molecular?

e) pirmide trigonal, pirmide de base quadrada, sp3 e sp3d2.

22 (UECE-CE) Uma das substncias contidas nas bebidas alcolicas o etanol. Quando o etanol carregado pelo sangue e chega ao crebro, ele estimula os neurnios a liberarem uma quantidade extra de serotonina, que deixa a pessoa desinibida e eufrica.

24 (UFPEL-RS) O gs carbnico e a gua resultantes na reao de combusto tm, respectivamente, as frmulas estruturais planas representadas na figura a seguir, as quais permitem o entendimento de que, de acordo com o modelo atual, em suas molculas existem

a) 6 ligaes covalentes polares, sendo 2 pi ( ) e 4 sigma ( ). b) 6 ligaes covalentes polares, sendo 4 pi ( ) e 2 sigma ( ). c) 4 ligaes covalentes apolares sigma ( ). d) 4 ligaes covalentes apolares pi ( ). De acordo com sua estrutura, mostrada acima, a serotonina possui ligaes sigma ( ) e pi ( ), cujas quantidades so, respectivamente: Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br e) 4 ligaes covalentes polares, sendo 2 pi ( ) e 2 sigma ( ). Pgina 8

25 (UFSM-RS) Em relao molcula H2CO3, analise as afirmativas. I. Apresenta 5 ligaes e uma ligao .

b) tetradrica. c) octadrica com pares isolados em posio equatorial. d) trigonal plana com pares eletrnicos isolados acima e abaixo do plano. e) bipiramidal pentagonal com pares eletrnicos isolados em posio equatorial.

II. Possui geometria tetradrica. III. apolar. IV. Possui um par de eltrons no-ligados no carbono. Est(o) correta(s) a) apenas I. b) apenas II. c) apenas I e III. d) apenas II e IV. e) apenas IV.

28 (UFC-CE) Os "Nanokids" pertencem a um grupo de nanomolculas chamadas "Nanoputians", construdas de forma que suas estruturas se assemelhem aos seres humanos. Acerca da estrutura do "Nanokid" representada a seguir, desconsiderando rotao em torno de ligao simples, correto afirmar que:

26 (ITA-SP) Escreva a estrutura de Lewis para cada uma das molculas a seguir, prevendo a geometria molecular (incluindo os ngulos de ligao) e os orbitais hbridos no tomo central. a) XeOF4 b) XeOF2 c) XeO4 d) XeF4 a) os braos encontram-se entre si em posio "orto". b) o tronco apresenta sete ligaes "pi" conjugadas. c) as pernas so formadas por carbonos sp3 e sp2. d) a cabea formada por um anel homocclico. 27 (UFRS-RS) Segundo a "Teoria da repulso dos pares de eltrons da camada de valncia", a estrutura mais provvel de uma molcula de frmula AX4 com dois pares eletrnicos isolados a) quadrado-planar com pares eletrnicos isolados acima e abaixo do plano. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 9 e) as mos contm seis tomos de carbono.

29 (UFSM-RS) A produo de transgnicos possibilitada pela modificao das combinaes na seqncia de nucleotdeos que formam o DNA, o que permite codificar caractersticas desejveis em determinada espcie. Os cidos nuclicos, cido desoxirribonuclico (DNA) e cido ribonuclico (RNA), so chamados de substncias da hereditariedade. So polisteres que possuem papel fundamental vida. o DNA que guarda todas as informaes genticas de cada espcie. A figura a seguir mostra um par de bases constituintes do DNA.

A respeito da molcula da cafena, correto afirmar: a) Possui duas ligaes b) No possui ligao (sigma) carbono-carbono. (pi) entre carbonos.

c) Possui nitrognios com carter cido. d) Possui dez eltrons em orbitais e) No possui ligaes Assinale a alternativa com a afirmao correta a respeito das bases adenina e citosina. a) So formadas por tomos de trs elementos qumicos. b) Possuem mais de duas ligaes C - C. c) Todos os carbonos das bases so sp2. d) A adenina um sistema aromtico com sete eltrons . e) A citosina contm duas ligaes C - C. (pi).

(sigma) entre carbonos.

31 (UFPE-PE) Sobre as molculas NH3, BF3 e CH4, podemos afirmar que: 1 - por se tratarem de molculas heteroatmicas assimtricas, todas so polares. 2 - a molcula BF3 deve ser plana, pois o elemento B apresenta uma hibridizao do tipo sp2. 3 - as molculas NH3 e CH4 apresentam pontes de hidrognio devido presena de H em sua estrutura. Est(o) correta(s) apenas: a) 1 b) 2

30 (UFSM-RS) Herana das comunidades indgenas do Rio Grande do Sul, o chimarro com erva-mate um hbito. A erva-mate contm cafena, que um alcalide estimulante do sistema nervoso central:

c) 3 d) 1 e 3 e) 2 e 3

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32 (UFF-RJ) O propeno obtido a partir do leo cru durante o processo de refino da gasolina. O craqueamento de hidrocarbonetos origina o propeno e, quando necessrio, pode tambm ser obtido pela desidrogenao cataltica do propano. Analise as afirmativas I, II e III, observando sua relao com a molcula do propeno H3C - CH = CH2. I) Apresenta um carbono hibridizado sp e dois sp2. II) Apresenta oito orbitais moleculares sigma e um pi. III) uma molcula plana. Todos os oito tomos esto no mesmo plano por causa dos hbridos sp. Assinale a opo que contm a proposio correta: a) somente a I correta b) somente a I e a II so corretas c) somente a II correta d) somente a II e a III so corretas e) somente a III correta

A base nitrogenada que apresenta tomo de carbono com hibridao do tipo sp3 : a) timina b) adenina c) citosina d) guanina

34 (UFC-CE) Fugir da poluio das grandes cidades,


buscando ar puro em cidades serranas consideradas osis em meio fumaa, pode no ter o efeito desejado. Resultados recentes obtidos por pesquisadores brasileiros mostraram que, em consequncia do movimento das massas de ar, dixido de enxofre (SO2) e dixido de nitrognio (NO2) so deslocados para regies distantes e de maior altitude. Curiosamente, estes poluentes possuem propriedades similares, que relacionam-se com a geometria molecular. Assinale a alternativa que descreve corretamente essas propriedades.

a) Trigonal plana; polar, sp3 b) Tetradrica; apolar, sp3 c) Angular; apolar, sp2 d) Angular; polar, sp2 e) Linear; apolar, sp 35 (UFPE-PE) O trifluoreto de boro um composto
bastante reativo e muito utilizado em snteses qumicas. Sabendo-se os nmeros atmicos do boro (Z=5) e do flor (Z=9), podemos deduzir algumas caractersticas deste composto, tais como: ( ) possui geometria piramidal de base triangular com o boro, no topo da pirmide, e com os trs tomos de flor, na base. ( ) a ligao B-F polar, j que o flor um elemento mais eletronegativo que o boro. ( ) a molcula do trifluoreto de boro apolar por conta de sua simetria. ( ) o boro apresenta hibridizao de seus orbitais, do tipo sp3. ( ) apesar de fazer ligaes covalentes com o flor, o boro ainda possui orbitais vazios, o que torna o trifluoreto de boro um cido de Lewis.

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36 (UFRN-RN) Enquanto Rivaldo estudava, sua irm Rinete, perto da mesa, lavava a janela do quarto. Infelizmente, sem que notassem, respingou gua sanitria sobre o livro de Qumica. Uma certa frase desse livro, atingida por algumas gotas da soluo, teve ento trs palavras completamente apagadas. Essas trs palavras encontram-se representadas por trs reticncias entre colchetes, na frase abaixo: "No acetileno (C2H2), molcula de geometria [...], o carbono forma, com outro carbono, duas ligaes [...], devido hibridao do tipo [...]." Ento, Rivaldo identificou corretamente as trs palavras apagadas pela gua sanitria, como sendo, respectivamente, a) linear, sigma, sp. b) linear, pi, sp. c) angular, sigma, sp3. d) angular, pi, sp2.

d) 8 eltrons , 14 eltrons no-ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3. e) 8 eltrons , 12 eltrons no-ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.

38 (ITA-SP) Considere as seguintes espcies qumicas no estado gasoso, bem como os respectivos tomos assinalados pelos algarismos romanos:

Os orbitais hbridos dos tomos assinalados por I, II, III e IV so respectivamente: a) sp2, sp3, dsp3 e d2sp3. b) sp2, sp2, sp3 e dsp3. c) sp3, dsp3, d2sp3 e sp3. d) sp3, sp2, dsp3 e d2sp3.

37 (UFPI-PI) A pentoxiverina utilizada como produto teraputico no combate tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida:

e) sp, dsp3, sp3 e dsp3.

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(UFRN-RN) O cido metanico (frmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritao provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte frmula: HCOOH. O tomo hibridao de carbono dessa molcula apresenta

a) 8 eltrons , 12 eltrons no-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. b) 6 eltrons , 12 eltrons no-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. c) 6 eltrons , 14 eltrons no-ligantes, 6 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.

a) sp com duas ligaes sigma ( ) e duas ligaes pi ( ). b) sp2 com trs ligaes sigma ( ) e uma ligao pi ( ). c) sp2 com uma ligao sigma ( ) e trs ligaes pi ( ). d) sp3 com trs ligaes sigma ( ) e uma ligao pi ( ).

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40 (UFRRJ-RJ) O acetileno, ou etino, pode ser obtido atravs do tratamento do carbureto de clcio com gua, sendo este um importante mtodo industrial para produo deste alcino, conforme demonstra a equao a seguir.

42 (UFV-MG) A vitamina B6, de grande ocorrncia em tecidos animais e vegetais, consiste em uma mistura de piridoxina (I), piridoxal (II) e piridoxamina (III), que so substncias naturais derivadas da piridina.

Os tipos de ligaes qumicas e a hibridizao dos tomos de carbono presentes na estrutura do acetileno correspondem a: a) 3 ligaes hibridizao sp. e 2 ligaes ; carbonos com Assinale a afirmativa CORRETA: a) II apresenta seis tomos de carbono com hibridizao sp2. b) I, II e III apresentam um tomo de carbono com hibridizao sp. c) II e III apresentam trs tomos de carbono com hibridizao sp3. d) III apresenta dois tomos de nitrognio ligados a carbonos sp2. e) I e II e III so ismeros. 41 (PUC-RJ) Tal como o CO2, o CH4 tambm causa o efeito estufa, absorvendo parte da radiao infravermelha que seria refletida da Terra para o espao. Esta absoro deve-se estrutura das suas molculas que, no caso destes dois compostos, apresentam, respectivamente, ligaes: Nmeros atmicos: H = 1; C = 6; O = 8 a) b) c) e s. e s-sp3. e s-p.

b) 5 ligaes ; carbonos com hibridizao sp. c) 2 ligaes hibridizao sp2. d) 3 ligaes hibridizao sp3. e 3 ligaes e 2 ligaes ; carbonos com ; carbonos com

e) 5 ligaes ; carbonos com hibridizao sp2.

43 (CESGRANRIO-RJ) Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas frmulas respectivas. I) CH3CH2CH3 II) CH3CH2COOH III) CH3CCH IV) CH3CH3 V) CH2CHCH3

d) s e . e) s-sp3 e .

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Assinale a opo que indica SOMENTE compostos que possuem ligao : a) I e V b) I, II e V c) I, IV e V d) II, III e V e) III e IV

de hormnios humanos e constituinte vital de membranas celulares.

a) 2 ligaes b) 2 ligaes c) 4 ligaes d) 6 ligaes e) 8 ligaes

e 6 ligaes e 8 ligaes e 4 ligaes e 2 ligaes e 2 ligaes

Os nmeros de carbono tercirios e quaternrios com hibridizao sp3 e o nmero de eltrons existentes na molcula do lanosterol so, respectivamente, a) 2, 4 e 2. b) 2, 4 e 4. c) 3, 3 e 2. d) 3, 4 e 2. e) 3, 4 e 4.

44 (ITA-SP) Assinale a opo que contm a geometria molecular CORRETA das espcies OF2, SF2, BF3, NF3, CF4 e XeO4, todas no estado gasoso. a) Angular, linear, piramidal, piramidal, tetradrica e quadrado planar. b) Linear, linear, trigonal plana, piramidal, quadrado planar e quadrado planar. c) Angular, angular, trigonal plana, piramidal, tetradrica e tetradrica. d) Linear, angular, piramidal, trigonal plana, angular e tetradrica. e) Trigonal plana, linear, tetradrica, piramidal, tetradrica e quadrado planar.

46 (UERJ-RJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodo com o corante ndigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsvel pelo sucesso do "jeans" em vrios pases. Observe a estrutura desse corante:

Nessa substncia, encontramos um nmero de ligaes pi ( ) correspondente a: a) 3 b) 6 c) 9 d) 12

45 (UFES-ES) O lanosterol um intermedirio na biossntese do colesterol, um importante precursor

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47 (UERJ-RJ) O gosto amargo da cerveja devido seguinte substncia de frmula estrutural plana:

Essa substncia, denominada mirceno, provm das folhas de lpulo adicionadas durante a fabricao da bebida. O nmero de ligaes pi presentes na estrutura do mirceno igual a: a) 3 b) 5 c) 8 d) 15 a) Quais os paracetamol? grupos funcionais presentes no

48 (UFRS-RS) O hidrocarboneto que apresenta todos os tomos de carbono com orientao espacial tetradrica o:

b) Quais os tipos de hibridizao de cada um dos oito tomos de carbono do paracetamol? c) Quantas e quais so as ligaes sigma e pi presentes no paracetamol? Sugesto: Suas respostas ficaro mais apropriadas se voc redesenhar a frmula, numerar os carbonos, etc.

49 (ITA-SP) Em relao ao paracetamol, que um analgsico muito consumido, cuja frmula :

50 (ITA-SP) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio existente(s) na molcula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetrao frontal dos orbitais atmicos "s" do tomo de hidrognio, com os seguintes orbitais atmicos do tomo de carbono: a) Quatro orbitais p. b) Quatro orbitais sp3. c) Um orbital hbrido sp3. d) Um orbital s e trs orbitais p. e) Um orbital p e trs orbitais sp2.

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GABARITO
01- B 02- 02 + 08 + 16 = 26 03- E 04- C 05- B 06- A 07- D 08- A 09- a) aldedo b) C19H26O c) 6 d) 11 10- D 11- 01 + 04 = 05 12- 08 + 32 = 40 13- D 14- E 15- D 16- A 17- B 18- B 19- D 20- C 21- BF3 24 eltrons = 12 pares de eltrons. 3 pares de eltrons no tomo central: hibridizao sp2. Geometria molecular: trigonal plana ou triangular. SnF326 eltrons = 13 pares de eltrons. 4 pares de eltrons: hibridizao sp3. Geometria molecular: piramidal. BrF3 28 eltrons = 14 pares de eltrons 5 pares de eltrons: hibridizao sp3d. Geometria molecular: forma de T, em forma de T em cunha ou trigonal plana. KrF4 36 eltrons = 18 pares de eltrons. 6 pares de eltrons: hibridizao sp3d2. Geometria molecular: quadrado planar. BrF5 42 eltrons = 21 pares de eltrons. 6 pares de eltrons: hibridizao sp3d2. Geometria molecular: pirmide de base quadrada. 22- A 23- D 24- A 25- A

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26-

27- A 28- B 29- C 30- A 31- B 32- C 33- A 34- D 35- F V V F V 36- B 37- D

38- A 39- B 40- A 41- B 42- A 43- D 44- C 45- E 46- C 47- A 48- E

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49- a) - OH ligado ao anel benznico (fenol) b) e c) Observe as figuras a seguir:

50- B

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