Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Laize Zaramello
Isomeria
Conceito: Ismeros so substncias que apresentam mesma frmula molecular ou seja mesmo nmero e tipo de tomos, porm a forma com que os tomos esto dispostos diferente. ISO=IGUAL MEROS= PARTE
Exemplo: Frmula molecular C4H8O
Isomeria
Etanol
C2H6O
Dimetil ter
Isomeria
Classificao
Isomeria
Plana
Espacial
Geomtrica ptica
Isomeria
C3H6
Propeno Ciclopropano
Isomeria de posio: Ocorre quando a cadeia a mesma porm a posio de radicais ou de ligaes simples ou duplas diferem.
C4H8
Buteno 2-Buteno
Isomeria plana
Isomeria de funo: ocorre quando os ismeros apresentam funes orgnicas distintas. Existem quatro casos que so mais comuns e mais importantes a) Isomeria lcool ter CnH2n+2O C 2H6O Metoximetano b) Isomeria Cetona aldedo CnH2nO Etanol
Isomeria plana
c) Isomeria cido carboxlico ster CnH2nO2
Isomeria plana
Metameria: Ocorre quando os ismeros pertencem a mesma funo orgnica, mas apresentam posies diferentes com relao ao um heterotomo na cadeia.
C4H10O
Dietilter Metoxipropano
C4H11N
Dietilamina N -Metil-propanoamina
Isomeria plana
A tabela abaixo mostra o nmero de ismeros conformacionais podem ser obtidos a partir das respectivas frmulas moleculares, para uma srie de hidrocarbonetos (alcanos).
Frmula Molecular
Isomeria plana
Tautomeria: um equilbrio dinmico que ocorre em um par de ismeros funcionais.
Ceto-enlica
Aldo-enlica
Isomeria Espacial
Os hidrognios ligados a um carbono sp2 podem estar do mesmo lado da dupla ligao ou em lados opostos:
cis-2- buteno
trans-2- buteno
Isomeria Espacial
Se em um alceno h grupos idnticos ligados ao mesmo carbono sp2 h apenas uma estrutura para este alceno.
Ismeros cis ou trans no so possveis para este composto pois os dois substituintes so os mesmos
Isomeria Espacial
Sistema E-Z de nomenclatura
No sistema cis-trans, se os hidrognios esto do mesmo lado da dupla, recebe o nome de ismero cis, se estiverem de lados opostos recebem o nome de ismero trans. Mas como nomear um composto como o 1-bromo-2-cloro-propano??
Este composto no pode ser nomeado como cis ou trans pois h quatro substituintes Diferentes. Assim utiliza-se a nomenclatura Z-E, que tambem a adotada pelo IUPAC.
Isomeria Espacial
Regra 2 quando tomos iguais esto ligados ao mesmo carbono sp2 devemos observar seus vizinhos imediatos, e seguindo a Regra 1 de maior numero atmico. C,C,H O,H,H
Isomeria Espacial
Regra 3 Se um tomo est ligado ao seu vizinho atravs de uma ligao dupla, o sistema de prioridades trata como se estive ligado por meio de ligaes simples com dois desses tomos. Para ligao tripla, como se estivesse ligado trs vezes ao mesmo tomo. H,H,O C,H,H
C,C,C
C,C,H
Isomeria Espacial
Regra 4 No caso de haver istopos ligados ao mesmo carbono sp2 o istopo de maior massa ganha a prioridade.
Exerccio
Seguindo a nomenclatura oficial do IUPAC devemos nome-los usando as regras para nomenclatura E-Z assim:
E-2-propeno
Z-2-propeno
Cis = Z Trans = E