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Alcanos - características e nomenclatura

Alcanos - características e nomenclatura

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Alcanos – nomenclatura

Caio Lima Firme

Alguns nomes comuns já existiam muito antes da química orgânica ter se tornado um ramo organizado da química. . Contudo. os químicos desenvolveram as regras IUPAC (international union of pure and applied chemistry). etano. n-pentano. de acordo com a IUPAC. etano. propano. isopentano e neopentano são nomes comuns. para CH3CH2CH2CH3 a nomenclatura é butano e não n-butano. CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2CH3. Então. No início de 1892. CH3CH3. Os nomes metano. O sufixo –ano identifica o composto como membro da família alcano. respectivamente.não é parte da nomenclatura IUPAC. Contanto que haja poucos compostos. O prefixo n. n-butano. nomeá-los de forma não sistemática é possível. há milhões de moléculas orgânicas. e os nomes comuns se tornam inadequados para a tarefa de comunicar a informação estrutural.Nomenclatura dos alcanos A nomenclatura em química orgânica é de dois tipos: comum (ou vulgar) e a sistemática (ou IUPAC). isobutano. propano e butano são retidos para os compostos de fórmula CH4. Metano.

Nomenclatura dos alcanos No de átomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Nome Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano No de átomos de carbono 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Nome Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano Nonadecano Icosano No de átomos de carbono 21 22 23 24 30 31 32 40 50 100 Nome Henicosano Docosano Tricosano Tetracosano Triacontano Hentriacontano Dotriacontano Tetracontano Pentacontano Hectano .

O grupo etila (CH3CH2-) é o grupo alquila do etano (C2H6). Os átomos de carbono são classificados de acordo com grau de substituição por outros carbonos. Um grupo alquila é assim chamado por ter um átomo de hidrogênio a menos que o alcano. O grupo metila (CH3-) é o grupo alquila do metano (CH4). Carbono primário Carbono secundário Carbono terciário Grupo alquila primária Grupo alquila secundário Grupo alquila terciário CH 3 CH 2 CH 2 grupo propila (nome comum: n-propila) CH 3 CH 3 CH 2 CH grupo 1-metilpropila (nome comum: sec-butila) (CH 3 )2 CH grupo 1-metiletila (nome comum: isopropila) CH 3 CH 3 CHCH 2 grupo 2-metilpropila (nome comum:isobutila) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 grupo butila (nome comum: n-butila) CH 3 CH 3 C CH 3 grupo 1. Os grupos alquila também são designados de acordo com o grau de substituição no carbono ponto potencial de ligação.1-dimetiletila (nome comum:tert-butila) .Nomenclatura dos alcanos Importante: Grupo substituinte = substituinte = ramificação = cadeia lateral Esses nomes são sinônimos.

Nomenclatura dos alcanos 1) Identificar a cadeia principal (maior número de átomos de carbono) 2) Numerar a cadeia de modo que a cadeia lateral (ou ramificação) tenha a menor numeração 2 3 4 5 6 6 1 5 4 1 3 2 4-etil-3. verificar a próxima ramificação para estabelecer a numeração da cadeia principal. Ao numerar da direita para esquerda. Observação: A situação do exemplo acima não se aplica à regra 4 de nomenclatura (próxima página) porque as posições dos subtituintes não são equivalentes em ambos sentidos. os substituintes aparecem nos carbonos 3.3.4.5 .4 e 4.4 e 4. os grupos aparecem em 3.5 . 2. seguindo o item 2.Trimetilhexano . Se há cadeias laterais iguais em carbonos diametralmente opostos. Portanto numere da esquerda para direita.Trimetilhexano Incorreto: 2.3 e 4 é diferente de 3.3-dimetil-hexano Incorreto: 3-etil-4.4-dimetil-hexano Ao numerar da esquerda para a direita.3 e 4. 3. ou seja.

os substituintes aparecem em 4 e 5. escolha o sentido que dê a menor posição para o substituinte que aparece primeiro no nome. tri-. as ramificações aparecem em ordem alfabética.5-dimetiloctano 4) Quando dois esquemas de numeração diferentes da cadeia principal (esq→ dir e dir→ esq) dão posições equivalentes para os substituintes. etc. os substituintes têm posições equivalentes (diferente do exemplo do regra 2) As posições dos substituintes são 3 e 4. independentemente do sentido da numeração.). Ao numerar da direita para esquerda. como etil precede metil no nome. 4 1 3 2 . tetra. tri. 4-etil-3. 4-etil-5-metil-octano 2 1 3 4 5 6 6 5 Ao numerar da esquerda para a direita. não importando se elas possuem prefixos (di. Ou seja. quando o mesmo substituinte aparece mais de uma vez. Portanto. etc. a nomenclatura correta é 3-etil-4-metil-hexano. tetra-. contudo ignores esses prefixos ao colocar as ramificações em ordem alfabética..Nomenclatura dos alcanos 3)Use os prefixos di-. os substituintes aparecem nos carbonos 4 e 5.

a decisão é feita pelas normas. 12 11 10 9 8 7 6 4 5 3 2 1 5-(1.5-trimetil-heptano Quando o número de ramificações é igual.Nomenclatura dos alcanos 5) Nomenclatura de alcanos com ramificações complexas: nomear a ramificação complexa como se fosse uma “cadeia principal”. na ordem: A cadeia que contém o maior número de ramificações: 6 7 6 7 5 4 2 1 5 4 3 2 1 3 E NÃO 4-propil-2.5-dimetil-4-isobutil-heptano . a cadeia numerada é aquela que dá às cadeias laterais os menores números de localização: 7 6 5 4 3 2 1 4 5 6 7 E NÃO 1 2 3 2.3.2-dimetil-propil)-2-metil-dodecano 6) Se várias cadeias de mesmo tamanho podem ser consideradas para a seleção da cadeia lateral.

9 .6.4.7-Pentametiloctano (correto) 2.8. substituintes ou cadeias laterais cadeia lateral iso: CH3 CH CH3 Isobutila CH2 CH3 CH CH3 Isopentila CH2 CH2 CH3 cadeia lateral neo: CH3 C CH2 CH3 neopentila cadeia lateral sec (s): CH3 CH CH cadeia lateral tert (t): (CH3)3C CH3 sec(s)butila tert (t)-butila Exemplos: 2.Trimetilhexano 2.Trimetildecano Não 3.5 .2.Trimetildecano .4.Trimetilhexano Não 2.7-Pentametiloctano (incorreto) 2.5 .6.Nomenclatura dos alcanos 7) Ramificações.7.3.7.4.3.

Nomenclatura dos alcanos Dê a nomenclatura IUPAC para os alcanos abaixo: .

Nomenclatura dos alcanos Respostas: .

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