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Módulo 9: Isomeria Geométrica e Óptica
Isomeria O butanoato de etila é uma substância orgânica utilizada como aroma de abacaxi em alimentos. Apresenta a função éster, portanto possui como grupo funcional:

Onde R e R1 correspondem a cadeias carbônicas que podem ser distintas ou iguais. No caso específico do butanoato de etila, o mesmo apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Butanoato de etila Agora, observe a estrutura do ácido hexanóico, também conhecido como ácido capróico, pois é a substância responsável pelo cheiro característico de cabras:

Ácido hexanóico É uma substância orgânica que apresenta função ácido carboxílico e, portanto, possui como grupo funcional:

Se olharmos com atenção, perceberemos que apesar de pertencerem a funções orgânicas diferentes essas duas substâncias apresentam em comum a mesma

fórmula molecular, isto é, C6H12O2, pois ambas possuem o mesmo número de átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio. Porém, essas substâncias apresentam propriedades totalmente diferentes devido a organização distinta dos átomos:

Neste caso, dizemos que o butanoato de etila e o ácido hexanóico são isômeros. Isômeros são substâncias que apresentam a mesma fórmula molecular, porém com arranjo atômico diferente, isto é, diferem entre si pelas ligações químicas que seus átomos fazem. Isomeria Geométrica Ocorre em compostos que apresentam dupla ligação entre átomos de carbono e em compostos cíclicos, podendo ser identificada apenas pela fórmula estrutural dos compostos. Quando a isomeria geométrica ocorre em compostos que apresentam dupla ligação entre átomos de carbono é necessário que haja grupos distintos ligados ao mesmo átomo de carbono, para os dois carbonos que fazem a ligação dupla:

Sendo R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4 e podendo R1 (ou R2) ser igual a R3 (ou R4). Exemplo:

Neste caso, é possível a formação de dois isômeros que são chamados de cis e trans. O isômero cis ocorre quando grupos iguais estão do mesmo lado em relação a dupla ligação:

Já o isômero trans ocorre quando grupos iguais estão de lado oposto em relação a dupla ligação:

Já nos compostos cíclicos temos o seguinte exemplo: Isomeria Óptica Está associada ao comportamento das substâncias. frente a um feixe de luz polarizada obtida quando um feixe de luz natural atravessa um polarizador (polarímetro). Figura 1: Esquema de um polarímetro O carbono quiral ou assimétrico é aquele que apresenta 4 grupos ligantes distintos em uma molécula orgânica: . que apresentam pelo menos um carbono quiral.

é possível que o feixe de luz polarizada sofra desvio de plano para a esquerda ou para a direita. Os isômeros d e l são considerados isômeros ópticos. porém. O isômero que desvia a luz para a direita é chamado de dextrógiro (d ou +). não sendo sobreponíveis: .Ao incidir sob o carbono quiral da molécula. sendo um imagem especular do outro. enquanto que o isômero que desvia a luz para a esquerda é chamado de levógiro (l ou -).

e) 1-buteno e 2-buteno são isômeros funcionais.l-morfina: anestésico para pacientes terminais . b) 2 . pode-se afirmar que: a) 1-buteno admite isômeros ópticos. não possuindo atividade óptica.d. pois como há um número igual das moléculas dos dois isômeros um anula o efeito óptico do outro. 2) Um dos isômeros do ciclobutano é o: a) 1.butino. Divertimentos com o Professor 1) (FUVEST) Quando se considera o 1-buteno e o 2-buteno.butino. como por exemplo. . exceto em relação ao desvio da luz polarizada e possuem ações biológicas distintas. b) 2-buteno admite isômeros ópticos.Os isômeros ópticos apresentam as mesmas propriedades físicas. d) 2-buteno admite isômeros geométricos. a morfina: . c) 1-buteno admite isômeros geométricos.morfina: não tem efeito Uma mistura equimolar dos isômeros d e l é chamada racêmica.

c) metil propano. é correto afirma A) os carbonos "d" e "g" são assimétricos B) somente o carbono "g" é assimétrico C) os carbonos "a". 3) (FUVEST) A molécula da vitamina C (ácido ascórbico) tem a fórmula estrutural plana abaixo. b) 1. e "d" são assimétricos D) os carbonos "g" e "h" são assimétricos E) não existem átomos assimétricos 5) (UFSE) Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e um trans? a) CH3-CH3 b) CH2=CH2 c) CHCl=CHCl . d) 3. etc) ou freqüentam parques de diversões. e) 4. c) 2. pára-quedismo. surge devido a liberação do hormônio adrenalina pelas glândulas supra-renais para o sangue. "b". 4) (FUVEST) A sensação de "suor frio” sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo. e) metil ciclopropano. O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: a) 0. Considere a molécula da adrenalina representada abaixo: OH H e f d c HO a b OH C g H C H h H N H C H i H De acordo com a estrutura. d) butano.

II. são feitas as seguintes afirmações: I. representada simplificadamente por: Qual o tipo de isomeria que ocorre? Por que essa molécula (retinal) pode apresentar essa isomeria? 7) (VUNESP) O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural: Sobre o aspartame.não apresenta isomeria óptica.apresenta funções éster e amida. III. a) apenas I é verdadeira b) apenas I e II são verdadeiras c) apenas I e III são verdadeiras d) apenas II e III são verdadeiras .d) CCl2=CH2 e) CH=CH Divertimentos Necessários 6) (VUNESP.adaptada) Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve dois isômeros (A e B) da molécula retinal.sua fórmula molecular é C14H13N2O5 Das afirmações apresentadas.

a) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si. a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. em quantidades iguais. c) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos. De acordo com o exposto. separados. tem número de átomos de carbono igual a: a) 6 b) 7 c) 5 d) 4 e) 8 12) (CESGRANRIO) Dados os seguintes compostos orgânicos: . 9) (VUNESP) Considere o composto 3. assinale a opção correta. levógiro e racêmico. e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita é chamado levógiro.e) todas são verdadeiras 8) (CESGRANRIO) Em 1848. 10) (VUNESP) A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. cis-2-buteno e o trans-2-buteno. A molécula de anfetamina tem a fórmula geral onde X é um grupo amino. perdiam essa propriedade. Louis Pasteur estudou os sais de potássio e amônio obtidos do ácido racêmico (do latim racemus que significa cacho de uva). cuja molécula apresenta carbono assimétrico. que. b) O 1-butanol por ser um álcool opticamente ativo pode originar uma mistura racêmica. com relação aos conceitos de isomeria espacial. Após observar que esse ácido era uma mistura de dois outros com a mesma fórmula molecular do ácido tartárico. o qual se depositava nos tonéis de vinho durante a sua fermentação. d) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos denominados dextrógiro. Y é um radical metil e Z é um radical benzil. desviavam a luz plano-polarizada e juntos. b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são denominadas os isômeros? 11) (FCC) O alcano de menor massa molecular. a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior. identifique-os. nasceu o conceito de mistura racêmica.4-dimetil-hex-3-eno.

representada na forma não balanceada: .(CH3)ClC=CClCH3 IV.CH3FC=CClCH3 Assinale a opção correta: a) Os compostos I e II são isômeros geométricos b) Os compostos II e III são isômeros geométricos c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.(CH3)2C=CClCH3 III.(CH3)2C=CCl2 II. 14) (VUNESP) A fermentação da glicose envolve a seguinte reação. Observe as substâncias numeradas de 1 a 7 e responda: a) Quais dessas substâncias apresentam isomeria óptica? b) Quais dessas substâncias apresentam isomeria geométrica? Justifique suas respostas.I. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica 13) (CESGRANRIO) O ciclo mostrado abaixo ocorre nas mitocôndrias celulares e representa uma etapa muito importante no processo de degradação da glicose.

As principais reações envolvendo alcanos são: .onde n é o número de átomos de carbono presentes na cadeia.Substituição: ocorre com a substituição de um átomo de hidrogênio da cadeia carbônica por um halogênio (F.proveniente da reação com ácido nítrico) ou pelo grupo sulfônico (-SO3H – proveniente da reação com ácido sulfúrico): .Combustão: ocorre quando os alcanos reagem com o gás oxigênio na presença de faísca elétrica ou chama. Br ou I). em caso da combustão completa: C4H10 + 13/2 O2 = 4 CO2 + 5 H2O C2H6 + 7/2 O2 = 2 CO2 + 3 H2O Caso a combustão seja incompleta. isto é. assim. por um grupo nitro (-NO2. assinale com asteriscos os átomos de carbono assimétrico e indique o tipo de isomeria a eles associado. Podem ser classificados em: a) Alcanos: correspondem aos compostos alifáticos (cadeia aberta) que apresentam somente ligações simples entre os átomos de carbono. Módulo 10: Hidrocarbonetos Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente pelos elementos carbono e hidrogênio.Copie a fórmula estrutural da glicose. serão formados C(s) ou CO(g): C4H10 + 5/2 O2 = 4 C + 5 H2O C4H10 + 9/2 O2 = 4 CO + 5 H2O . havendo a formação de gás carbônico e água. Cl. a fórmula molecular do butano é C4H10 e a do etano é C2H6. com quantidade insuficiente de O2(g). As fórmulas moleculares desses compostos seguem a seguinte relação CnH2n+2 .

porém em menor quantidade. o hidrogênio ligado ao carbono menos hidrogenado é o mais facilmente substituído: O 1-cloro-propano. Logo. a reatividade das reações de substituição é: . CH3-CH2-CH2-Cl .Halogenação Nitração Sulfonação Nas reações de substituição. também será formado.

a fórmula molecular do but-1-eno é C4H8 e a do eteno é C2H4.onde n é o número de átomos de carbono presentes na cadeia. por exemplo. a platina (Pt). Exemplo: Hidrogenação: adição de hidrogênio (H2) na presença de um catalisador. C4H8 + 6 O2 = 4 CO2 + 4 H2O (completa) C2H4 + 2 O2 = 2 CO + 2 H2O (incompleta) . As fórmulas moleculares desses compostos seguem a seguinte relação CnH2n .Combustão: assim como os alcanos.Carbono terciário > Carbono secundário > Carbono primário. sofrem reação de combustão completa e incompleta. .Adição: ocorre pela quebra da insaturação (dupla ligação) presente na cadeia carbônica com posterior adição de duas ligações saturadas uma em cada carbono que anteriormente estavam ligados por uma dupla ligação. As principais reações envolvendo alcenos são: . b) Alcenos: correspondem aos compostos alifáticos (cadeia aberta) que apresentam pelo menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono. assim.

HBr ou HI) ou de água (H2O) em meio ácido. a adição ocorre antiMarkonikov. pois a cada carbono da dupla ligação é adicionado o grupo –OH. isto é. o hidrogênio do haleto ou da água se liga ao carbono mais hidrogenado da dupla ligação.Halogenação: adição Cl2. ou seja. normalmente representado por [O] levando a formação de compostos oxigenados. fria e em meio neutro ou levemente básico: . o hidrogênio do haleto se liga ao carbono menos hidrogenado da dupla ligação: . Na adição de água ocorre a formação de álcool: Quando a adição de HBr for feita na presença de peróxido.Oxidação: ocorre entre o alceno e um agente oxidante. Segue a regra de Markonikov. Oxidação Branda: ocorre com a formação de um diol. O agente oxidante utilizado é o KMnO4 em solução diluída. Hidrohalogenação: adição de haletos de hidrogênio (HCl. Br2 ou I2 com formação de um haleto de alquila.

.Oxidação Energética: ocorre com ruptura da dupla ligação formando cetonas e/ou ácidos carboxílicos. O agente oxidante utilizado é KMnO4 ou K2Cr2O7 em solução concentrada. ácida e quente.

Há a formação de aldeído e/ou cetona: c) Alcinos: correspondem aos compostos alifáticos (cadeia aberta) que apresentam pelo menos uma ligação tripla entre os átomos de carbono. assim. porém. que não possuem extremidades e portanto não possuem carbonos primários na cadeia principal. Os alcinos. por apresentarem insaturação também sofrem reações do tipo adição similarmente aos alcenos.onde n é o número de átomos de carbono presentes na cadeia. um poderoso agente oxidante. a fórmula molecular do etino é C2H2 e a do pent-2-ino é C5H8. estes podem aparecer quando houver ramificações nas estruturas cíclicas: . d) Cíclicos: correspondem ao hidrocarbonetos cíclicos. isto é. As fórmulas moleculares desses compostos seguem a seguinte relação CnH2n-2 .Ozonólise: ocorre a ruptura da dupla ligação pela ação do ozônio (O3).

à hidrogenação catalítica. separadamente.4-trimetil-pentano. tais como cloretos de alquila. Divertimentos com o Professor 1) (PUC-RJ) Indique. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser: a) 1-butino e 1-buteno b) 1. Cada um deles reagiu com H2 na proporção. a) Octano b) Pentano c) Propano d) Butano e) Nonano 2) (FUVEST) Dois hidrocarbonetos insaturados que são isômeros. foram submetidos. produziu os compostos 2-cloro-2-metil-propano e 1-cloro-2-metil-propano. O nome do alcano é: a) isopropano b) metilbutano . O produto previsto. entre as alternativas a seguir. originando produtos de adição. em presença de luz ultravioleta. obtendo-se. em maior proporção. em cada caso. para a reação entre cloreto de hidrogênio e 2-metil-pent-2-eno está nomeado em: a) 3-cloro-2-metil-pentano b) 2-cloro-3-metil-pentano c) 3-cloro-3-metil-pentano d) 2-cloro-2-metil-pentano 4) (UFV) A monocloração de um alcano. em mols.3-butadieno e ciclobutano c) 2-buteno e metilpropeno d) 2-butino e 1-buteno e) 2-buteno e metilpropano 3) (UERJ) Os hidrocarbonetos insaturados reagem com cloreto de hidrogênio. a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2. porém é necessário adicionar a palavra ciclo na frente do nome da cadeia principal para indicar que o hidrocarneto é cíclico.A nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos segue as regras gerais já vistas. de 1:1. um hidrocarboneto de fórmula C4H10.2.

b) Dentre os isômeros de cadeia aberta de fórmula molecular C4H8. que por sua vez reage com água. os aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos ou a CO2 dependendo da posição da dupla ligação na molécula do alceno: CH3CH = CH2 → CH3COOH + CO2 CH3CH = CHCH3 → 2 CH3COOH Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido ao tratamento acima descrito. são também responsáveis pela destruição da camada de ozônio da estratosfera. produz aldeídos ou cetonas ou misturas desses compostos. 9) (VUNESP) O ozônio. mostre os que não podem ser distinguidos. um do outro. em mols. segundo o esquema: . usados em aerossóis. formando-se os produtos abaixo. Justifique.c) pentano d) butano e) metilpropano 5) (FUVEST) Hidrocarbonetos halogenados. seguida da reação do produto formado com água. reage com um alceno formando um composto X. e dois mols de bromo (Br2) produz: a) CH(Br)2-C(Br)2-CH3 b) CH2(Br)-C(Br)2-CH2Br c) C(Br)2=CH-CH(Br)2 d) CHBr=CBr-CH(Br)2 8) (FUVEST) A reação de um alceno com ozônio. na proporção. O3. Porém. São exemplos de hidrocarbonetos halogenados: a) CH2Cl2 e CH3CH3 b) CH3COCl e CH3OCH2Cl c) CFCl3 e CHCl3 d) CH3NH2 e CFCl3 e) CH3CHFCl e CH3COCl Divertimentos Necessários 6) (UEL) Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno? a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8 7) (UFMG) A reação entre um mol de propino. resultando dois produtos orgânicos. pelo tratamento acima descrito. de 1 para 1 para 1: HOOCCH2CH2CH2COOH: CO2 : ácido propanóico a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto insaturado que originou os três produtos acima. HC≡C-CH3. na presença de excesso de peróxido de hidrogênio.

a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva. empregando fórmulas estruturais. 10) (UNICAMP) Um mol de um hidrocarboneto cíclico de fórmula C6H10 reage com um mol de bromo. uma mistura de metilciclopentanos monobromados que são isômeros de posição. em determinadas condições. Br2. 12) (FUVEST) Em solvente apropriado. HOOC-(CH2)4-COOH. Justifique. a) Qual a fórmula estrutural do hidrocarboneto C6H10? b) Escreva a equação química da reação desse hidrocarboneto com bromo. b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição). . quer na ausência de peróxido. produzindo um mol de um composto com dois átomos de bromo em sua molécula. b) Identifique as funções orgânicas dos dois produtos finais da reação. nessa reação. produzindo compostos bromados. seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido. ao reagir com HBr.a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos orgânicos finais quando o alceno é 2-metil-2-buteno. tratados com ozônio (O3) e. hidrocarbonetos com ligação dupla reagem com Br2. quer na presença. c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma. Esse mesmo hidrocarboneto. C6H10. em seguida. 11) (FUVEST) A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso. pode ser oxidado a ácido adípico. as equações que representam a adição de HBr a esse composto na presença e na ausência de peróxido.

duas de cada frasco. O conteúdo de cada frasco é: Frasco X I I II III III Frasco Y II III I I II Frasco Z III II III II I a) b) c) d) e) Módulo 11: Hidrocarbonetos Aromáticos e Fenol Hidrocarbonetos Aromáticos Os hidrocarbonetos aromáticos têm como cadeia principal o anel benzênico.As três amostras restantes foram tratadas com O3 e. Y e Z. Como mostrado abaixo: . até perdurar tênue coloração marrom.A três amostras.0 e 21. Três frascos. da solução de bromo adicionada foram: 42. cada um. solução de Br2. Y e Z. o composto mais simples. não necessariamente na ordem em que estão apresentados: Seis amostras de mesma massa.com peróxido de hidrogênio (H2O2). gradativamente. em mL. produzem compostos oxidados. rotulados X. com H2O2. 42. As equações químicas abaixo exemplificam essas transformações.0. Sentiuse cheiro de vinagre apenas na amostra do frasco X. A estrutura do benzeno. sendo o benzeno de fórmula molecular C6H6. apenas um dos compostos isoméricos abaixo. em seguida.0. . é cíclica com ligações duplas alternadas. adicionou-se. contêm. foram usadas nas seguintes experiências: . para as amostras dos frascos X. Os volumes. foi proposta em 1865 por Kekulé. respectivamente.

isto é. as seis ligações são iguais. Nomenclatura: A nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos é baseada no nome da cadeia principal benzeno que deve ser precedida pelo nome da ramificação ou dos grupos ligantes do anel: Quando há mais de um grupo substituinte no anel aromático há necessidade de numerar a posição dos mesmos: . como as ligações no benzeno não possuem diferença entre si.Porém. possuindo um comprimento de ligação intermediário entre o da ligação simples e dupla. os químicos acharam mais adequado representar a estrutura do benzeno como mostrado a seguir: Na prática as duas representações são aceitas pelos vestibulares.

orto e meta que se referem. respectivamente. veja o exemplo: Reações: O principal tipo de reação que ocorre em compostos aromáticos é o de substituição. Vejamos os principais casos: .Outra maneira de nomear os compostos aromáticos é utilizar os prefixos para.Nitração: átomo de hidrogênio ligado ao anel aromático é substituído por um grupo nitro (-NO2) proveniente do ácido nítrico (HNO3): .substituído. quando o mesmo é di. 1-2 e 1-3 do anel. as posições 1-4.

Alquilação de Friedel-Crafts: átomo de hidrogênio é substituído por um grupo alquila (-CH3.Acilação de Friedel-Crafts: átomo de hidrogênio é substituído por um grupo acila através da reação de um haleto ácido: O grupo acila é composto por uma carbonila ligada a uma cadeia carbônica e o haleto ácido é um derivado de ácido carboxílico: . o composto formado é chamado de nitrobenzeno. -CH2CH3. .O ácido sulfúrico atua como catalisador da reação que dá origem a nitro compostos e água. No exemplo acima. entre outros) pela reação com um haleto de alquila: .Sulfonação: átomo de hidrogênio ligado ao anel é substituído pelo grupo –SO3H (sulfônico) proveniente do ácido sulfúrico (H2SO4): .

sendo esta a cadeia principal. a nomenclatura é feita seguindo o nome do grupo ligante + cadeia principal: . assim.Halogenação: átomo de hidrogênio é substituído por um átomo de halogênio: Fenol O fenol é um derivado do benzeno tendo como grupo funcional característico uma hidroxila (-OH) ligada ao anel benzênico: O fenol pode ser obtido da reação de oxidação do benzeno: Nomenclatura: O composto mais simples dessa classe de compostos é o próprio fenol..

estando presentes em vários fungicidas e desinfetantes. um dos personagens faz a seguinte afirmação: . podendo reagir com bases: A acidez dos fenóis possibilita que os mesmos possam ser utilizados como antisépticos. de Aldous Huxley. Divertimentos com o Professor 1) (FUVEST) Em Admirável Mundo Novo.Características: O fenol possui caráter ácido.

um pé ainda calçado voando no ar e caindo de chapa no meio dos gerânios. no início de setembro. escreva a fórmula estrutural do: a) pentaclorofenol b) hexaclorobenzeno 3) (UNESP) Considere os compostos de fórmula: a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado. no sítio do Coca.. na página 19. b) Escreva os nomes desses compostos. sabendo-se que contém anel aromático? b) Qual é o nome desse composto? 2) (UNICAMP) No jornal CORREIO POPULAR. Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno onde um dos hidrogênios da molécula foi substituído por um grupo OH.“CH3C6H2(NO2)3 + Hg(ONC)2 = o quê é. uma montoeira de parede. utilizando a nomenclatura oficial. de 14 de outubro de 1990.. em suma? Um enorme buraco no chão. alifático ou aromático.)". (.) a CETESB descobriu a existência de um depósito de resíduos químicos industriais dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno.. de Campinas. alguns fragmentos de carne e muco. 4) (UNISINOS) Considere o seguinte composto: . foi publicada uma notícia referente à existência de lixo químico no litoral sul do Estado de São Paulo: "(....” a) Qual é a fórmula estrutural do primeiro composto citado.

em carvão ou peças defumadas. c) 1-propil-2. Na transformação do benzeno em fenol ocorre: a) substituição no anel aromático b) quebra na cadeia carbônica c) rearranjo do anel aromático d) formação de cicloalcano e) polimerização 6) (UFSCAR) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas. d) o-dimetil m-propil-benzeno. Divertimentos Necessários 5) (FUVEST) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6). O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular a) C14H8 b) C14H10 c) C14H12 d) C18H12 e) C18H14 7) (PUC-MG) O benzopireno é um composto aromático formado na combustão da hulha e do fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas. tais como benzoantracenos. b) 1. benzofluorantracenos e dibenzoantracenos.3-dimetil-benzeno. Experiências em animais comprovaram sua potente ação cancerígena.2-etil-3-propil-benzeno. e) m-dimetil o-propil-benzeno.2-dimetil-3-propil-benzeno. Apresenta a seguinte fórmula estrutural: . que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados.Sua nomenclatura correta é: a) 1.

o seguinte esquema reacional: Identifique. 10) (UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos.W e Z. Admitindo que tenha ocorrido reação de substituição no núcleo aromático. os compostos X. em quais posições desse núcleo se deram as substituições? Equacione a reação e dê o nome do produto orgânico formado. 9) (UFF) Quando uma reação química ocorre. formam-se novas ligações e surgem novas moléculas.Y. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente. por meio de suas respectivas fórmulas estruturais. a partir do benzeno.Sua fórmula molecular é: a) C22H14 b) C20H20 c) C22H18 d) C20H14 e) C20H12 8) (FUVEST) Na reação de tolueno com cloro obteve-se um composto diclorado. então. ligações existentes entre os átomos de uma molécula se rompem. através da seguinte seqüência de reação: . Observe.

a) Escreva a fórmula do composto A e o nome do composto B. secundário e terciário de acordo com o átomo de carbono ao qual está ligada a hidroxila: . b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos finais da sequência de reações. A fórmula geral é dada por: Classificação: Os álcoois são classificados em primário. Módulo 12: Álcool Os álcoois são compostos orgânicos que possuem como grupo funcional a hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado (que só faz ligação simples) de uma cadeia carbônica.

Veja os exemplos: CH3 – OH: met (1C) + an (C-C) + ol (álcool) = METANOL (álcool metílico) CH3-CH2-OH: et (2C) + an (C-C) + ol (álcool) = ETANOL (álcool etílico) Quando a cadeia carbônica tiver mais de três átomos de carbono é necessário indicar a localização da hidroxila.Também podem ser classificados de acordo com o número de grupos hidroxilas na cadeia carbônica em monoálcool ou monol. diálcool ou diol e em triálcool ou triol: OH OH OH H3C CH 3OH monoálcool (monol) : 1 hidroxila CH3 OH H3C OH CH3 diálcool (diol): 2 hidroxilas triálcool (triol): 3 hidroxilas Nomenclatura: A nomenclatura dos álcoois segue a nomenclatura padrão dos hidrocarbonetos: prefixo + infixo + sufixo. numerando a cadeia de forma que o carbono ligado a hidroxila tenha o menor número possível: . sendo que o sufixo que corresponde a função álcool é ol.

No caso de cadeias ramificadas. a cadeia principal deve ter o maior número de átomos de carbono e o grupo funcional (OH) : .

Veja os exemplos abaixo: Os álcoois primários: . Veja o exemplo da combustão do etanol: CH3CH2OH(l) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(l) . Os agentes oxidantes mais comuns são o permanganato de potássio em meio ácido (KMnO4/H +) e o dicromato de potássio também em meio ácido (K2Cr2O7/H+).Combustão: sofrem combustão reagindo com o gás oxigênio produzindo gás carbônico e água.Oxidação: os álcoois se comportam diferentemente frente a um agente oxidante dependendo de sua classificação em álcool primário. admitindo reação completa.Reações: . secundário ou terciário.

havendo a formação de éter: . Esta pode ocorrer de duas maneiras: 1) Desidratação Intermolecular: ocorre entre duas moléculas de álcoois.Já os álcoois secundários: E os álcoois terciários: .Desidratação: reação na qual ocorre eliminação de molécula de água.

predominará as interações entre as cadeias carbônicas do álcool que serão mais numerosas. a solubilidade de álcoois em água diminui a medida que aumenta o tamanho da cadeia carbônica. Neste caso. por exemplo. Dados os álcoois: I) Butan-2-ol .2) Desidratação Intramolecular: a eliminação de uma molécula de água ocorre de uma mesma molécula. Tabela 1: Propriedades físicas de alguns álcoois Álcool Solubilidade em água (g/100g H2O) Metanol Infinita Etanol Infinita Propan-1-ol Infinita Butan-1-ol 7. havendo a formação de um alceno: Propriedades: Os álcoois possuem uma parte da cadeia polar (que corresponde a hidroxila) e uma parte apolar (que corresponde ao grupo alquila). por isso. Outra característica do etanol é que ele apresenta uma parte apolar em sua molécula e. solubilidade em água devido as interações intermoleculares com a água do tipo ligação de hidrogênio.2 Temperatura de ebulição (ºC) a 1 atm 64.5 97.8 78.1 Divertimentos com o Professor 1) (UFES) O etanol se mistura com a água em qualquer proporção. Porém. Já a temperatura de ebulição dos álcoois aumenta com o aumento da cadeia carbônica devido o aumento no número de interações intermoleculares. também se dissolve em solventes apolares.3 138.4 117. uma vez que a interação da hidroxila com a água não é mais suficiente para manter o grupo orgânico solubilizado.9 Pentan-1-ol 2. que lhes confere algumas propriedades como. fazendo com que a maioria das moléculas do álcool constitua outra fase.

C3H8O. a) Escreva a equação da reação utilizada para transformar etanol em eteno. I. Tanto A como B são isômeros de função de C. é largamente produzido a partir da canade-açúcar. IV. (0) O 2-propanol é mais volátil que o metanol (1) O 1-propanol e o 2-propanol são isômeros geométricos (2) O 2-propanol é mais solúvel em água que o metanol (3) A oxidação do 2-propanol no ambiente produz a 2-propanona. para o ser humano. pode ser utilizado para a produção de diversos compostos orgânicos da cadeia petroquímica. Este é hidrogenado na presença de platina. o vinho azeda. III. Interpretando quimicamente. que pode ser produzido por fonte de matéria-prima renovável. qual o volume ocupado pela quantidade de álcool do item a? c) Sabendo que a aguardente tem teor alcoólico de 40ºGL. é possível comprar frascos contendo um líquido para a limpeza dos CD’s dos kits de multimídia.80 g/mL. I. I b) III. . Julgue os itens seguintes. I. III e) IV. I 2) (UFRJ) A crise do petróleo fez ressurgir o interesse pela produção de hidrocarbonetos a partir de álcool. b) O eteno. a dose seja a mesma.II) Hexan-1-ol III) Propan-1-ol IV) Octan-1-ol A opção que representa corretamente a ordem crescente de solubilidade em água dos álcoois acima é: a) II. que volume dessa bebida contém a quantidade de álcool que você calculou no item b? 7) (ESPM-adaptada) Quando se deixa uma garrafa de vinho aberta ou mal tampada. II. B e C têm a mesma fórmula molecular. Qual é o produto da reação do eteno com o hidrogênio? 3) (UMC-SP) A reação de desidratação do ciclo-hexanol em meio ácido resulta em um composto A. resultando um composto B. relativos a esse líquido. no Brasil. III. por exemplo. IV c) III. Escreva a fórmula estrutural de A. a) Qual o nome do álcool? Escreva sua fórmula estrutural. ocorre uma oxidação do álcool. Supondo que. a dose letal é de 14 g desse composto para cada quilograma de peso corporal. B e C e os nomes de A e B. produto dessa reação. Quais são os nomes e as estruturas dos compostos A e B? 4) (UNB) Nas lojas de informática. 6) Estudos envolvendo o etanol mostraram que. Divertimentos Necessários 5) (UFMT) A. II. em ratos. transformando-se em um ácido carboxílico. IV d) IV. responda: a) Qual a massa de álcool que mata um adulto de 60 kg? b) Sabendo que a densidade do álcool é 0. II. II. que é o 2-propanol ou propan-2-ol. O etanol. A tem uma hidroxila ligada a um átomo de carbono secundário e é isômero de posição de B.

7) A 8) A 9) a) Geométrica. c) A quantidade de gás carbônico produzido é menor na combustão de álcool. nas mesmas condições de pressão e temperatura que: a) O volume de vapor de água produzido nas duas reações é o mesmo. b) . respectivamente. Observando sua fórmula abaixo. 9) (PUCMG)O mentol. balas e refrescos. é empregado em cremes de barbear. d) A massa total dos produtos obtidos em cada uma das reações é a mesma. Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação do mentol. ocorrendo a combustão total de quantidades iguais de moléculas de cada uma dessas substâncias. b) O volume de gás oxigênio gasto é menor na queima da gasolina. 8) (MACKENZIE) Admita que a gasolina e o álcool usados como combustíveis sejam formados unicamente por moléculas de fórmula C8H18 e C2H5OH. verifica-se. encontrado na essência de menta (hortelã). separadamente.b) Escreva a fórmula estrutural do ácido carboxílico formado. Assim. e) A quantidade de gás carbônico produzido na combustão da gasolina é menor. GABARITO Módulo 9: Isomeria Geométrica e Óptica Divertimentos com o Professor 1) D 2) E 3) B 4) B 5) C Divertimentos Necessários 6) Geométrica porque apresenta ligação dupla entre átomos de carbono com ligantes diferentes.

10) 11) B 12) D 13) a) 3. 14) Isomeria óptica Os carbonos 2. porque apresenta carbono quiral. porque apresenta ligação dupla entre carbonos com ligantes diferentes. 4 e 5 são quirais Módulo 10: Hidrocarbonetos . 3. b) 6.

Divertimentos com o Professor 1) A 2) C 3) D 4) E 5) C Divertimentos Necessários 6) C 7) A 8) a) H2C=CH-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3 : 1.6-nonadieno b) Os isômeros que não podem ser distinguidos pelo tratamento descrito são cis-but-2eno e trans-but-2-eno. pois ambos produzem ácido etanóico como produto das reações. 10) a) b) 11) a) Sem peróxido: H3C H H3C Br H H + HBr . 9) a) b) Propanona é cetona e propanal é aldeído.

Com peróxido: H3C H H3C H Br H + HBr b) As fórmulas são: H3C H H H CH3 1-metilciclopenteno 3-metilciclopenteno H3C 4-metilciclopenteno H H c) Produz uma mistura de 1-bromo-2-metilciclopentano e 1-bromo-3-meticiclopentano H com ou sem 2 H CH3 H H H H peróxido Br CH3 CH3 Br H H + 2 HBr + 12) B Módulo 11: Hidrocarbonetos Aromáticos e Fenol Divertimentos com o Professor 1) a) b) Trinitrotolueno 2) a) .

b) 3) 4) B Divertimentos Necessários 5) A 6) A 7) B .

B= Ciclohexano 4) F. V Divertimentos Necessários 5) .4-dicloro-1-metilbenzeno O grupo metil é orto-para dirigente. b) Isomeria de posição Módulo 12: Álcool Divertimentos com o Professor 1) D 2) a) CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O . 9) CH3 Br NO 2 SO 3H Y W X Z 10) a) A = CH3Cl e B = ácido nítrico. F.8) CH3 CH3 Cl + 2 HCl + 2 Cl Cl Cl 2. b) Etano 3) A= Ciclohexeno. por isso é formado uma mistura. F.

05 L. b) 1. c) 2.6) a) 840 g.6 L 7) a) Álcool etílico ou etanol: CH3CH2OH b) 8) C 9) .

.

em hidretos metálicos é -1 +1 +2 +3 -2. Redução: ocorre quando uma espécie química ganha elétrons na reação. gerando: AGENTE OXIDANTE ou oxidante: substância que promove uma oxidação ao mesmo tempo em que ela se reduz no processo. em peróxidos é -1 O nox corresponde a própria carga A soma da carga de uma molécula é zero 0 Substâncias Simples Exemplo: Fe3+ + Cu+ = Fe+2 + Cu2+ Agente. Nox: número de oxidação. Cu+ Pilhas: Sistema que transforma energia química em energia elétrica espontaneamente. Nestas transformações as espécies químicas podem sofrer: a) b) Oxidação: ocorre quando uma espécie química perde elétrons na reação. Fe+3 Agente. por meio de um fio externo que liga os dois eletrodos. A oxidação e a redução são processos simultâneos que são evidenciados pela variação do Nox de átomos envolvidos na transformação. Pode ser esquematizada conforme a figura abaixo: INSERIR FIGURA DA PÁGINA 44-APOSTILA 5 DO ITEM PONTE SALINA REFERENTE A PILHA COBRE (Cu E Zn) Em uma pilha o movimento do fluxo de elétrons se dá do ânodo para o cátodo. Oxidante: sofre redução. Redutor: sofre oxidação. . Refere-se ao número de cargas que um átomo teria se considerássemos que os elétrons não se encontram compartilhados. Ag Família 2A.Módulo 9: Eletroquímica Eletroquímica é o ramo da Química que estuda as transformações químicas que envolvem a transferência de elétrons. Regras para determinação do Nox: Tabela 1: Determinação do Nox Elemento Hidrogênio Família 1A. AGENTE REDUTOR ou redutor: substância que doa elétrons promovendo a redução de outra substância e ela é oxidada no processo. mas sim inteiramente localizados num dado átomo. Zn Alumínio Oxigênio Íons Moléculas Nox +1.

logo a ddp desta pilha será: ∆Eº = Eºred + Eºox = (+0.A diferença de potencial (ddp) de uma pilha é medida por um voltímetro externo. É classificada em: a) Eletrólise Ígnea: ocorre pela decomposição de uma substância iônica fundida por meio da passagem da corrente elétrica.= Cu+2 Eºred = -0.34) + (+0.76) ∆Eº = 1.→ Na + ½ Cl2 ∆Eº = . Veja o exemplo da eletrólise do cloreto de sódio: Cátodo: Na+ + e.76V Eºred = +0.34V Como Eºred (cobre) > Eºred (zinco).Eºoxd = -1.07 V ∆Eº < 0: Processo não-espontâneo . nesta pilha o zinco tende a sofrer oxidação e o cobre redução.71V Ânodo: Cl.→ ½ Cl2 + e.36V Global: Na+ + Cl.4.= Zn+2 Cu+2 + 2e. que de acordo com os potenciais padrão de redução das espécies químicas envolvidas teremos: Zn+2 + 2e.10 V ∆Eº > 0: Processo espontâneo Eletrólise: Processo químico não-espontâneo provocado por corrente elétrica. Conceitualmente.→ Na Eºred = -2. é uma reação contrária à pilha.

i (medida em ampéres). utilizado como combustível nos carros de Fórmula Indy.→ Cl2 + 2e2NaCl + 2H2O → Cl2 + H2 +2NaOH(aq) Leis de Faraday: Q = i. H+. todos os outros. Aumento da facilidade de descarga Ânions: Ânions oxigenados. F-. dentre eles a cegueira. 1 mol de elétrons = 96500C = 1 Faraday Divertimentos com o Professor 1) (UERJ) Sabe-se que o metanol.a) Eletrólise Aquosa: ocorre em soluções aquosas. OH-.ou Cl- Prioridade de Descargas Elétricas: Cátions: 1A. um . apresenta diversos efeitos nocivos. 2H2O(l) = 2H+ +2 OH2 NaCl(aq) =2 Na+ + 2ClCátodo: 2 H+ + 2e.→ H2 Ânodo: 2Cl. 2A. Grande parte da toxicidade dessa substância deve-se aos produtos sucessivos de sua oxidação. t (medido em segundos). gerando uma competição entre cátions (para sofrer redução) e entre ânions (para sofrer oxidação) devido a autoionização da água: H2O(l) = H+ + OHNaCl(aq) = Na+ + Cl  O pólo negativo pode descarregar: H+ ou Na+ O pólo positivo pode descarregar: OH.t Cálculo da quantidade de carga que passa pela solução a ser eletrolisada a partir da intensidade da corrente. todos os outros Aumento da facilidade de descarga Sendo assim. e do tempo no qual esta corrente com intensidade conhecida pela eletrólise. Al3+.

dentre os compostos de fórmulas: CrCl3 CrO3 Cr2O3 K2CrO4 K2Cr2O7 (1) (2) (3) (4) (5) Pode-se afirmar que não seriam potencialmente cancerígenos: a) o composto 1. apenas b) o composto 2. c) Escreva o nome da base insolúvel produzida pela adição de água sanitária ao sistema e a fórmula do sal formado na última etapa da seqüência reacional. mas forma-se um precipitado branco. 3) (VUNESP) O filme Erin Brockovich é baseado num fato. I . A cor da tintura retorna. apenas c) os compostos 1 e 3. b) Calcule a diferença de potencial produzida pela reação nas condições padrão. Para retornar à cor original. Com base somente nesta informação. em que o emprego do crômio hexavalente numa usina termoelétrica provocou um número elevado de casos de câncer entre os habitantes de uma cidade vizinha.76 I2 + 2e → 2I +0.54 ClO.+ 2 OH+0. apenas e) os compostos 2. A tabela abaixo apresenta dados eletroquímicos referentes às etapas iniciais da seqüência de reações. apenas d) os compostos 1. . O esquema do experimento foi representado pelo estudante em um cartaz como o reproduzido abaixo Em outro cartaz. acrescente um pouco de água sanitária (NaClO). que é facilmente eliminado pela adição de vinagre (etanóico). que faz retornar a cor original da tintura de iodo. 2) (UERJ) Uma interessante seqüência de reações químicas pode ser realizada em casa. 4 e 5.→ Cl. Determine o número de oxidação do átomo de carbono respectivamente no aldeído e no ácido carboxílico formados na oxidação do metanol. apenas 4) (UFRGS) Um estudante apresentou um experimento sobre eletrólise na feira de ciências de sua escola.aldeído e um ácido carboxílico. o aluno listou três observações que realizou e que estão transcritas abaixo. 2 e 3.Houve liberação de gás cloro no eletrodo 1. Semi-reação Potencial Padrão Zn → Zn+2 + 2e+0.+ H2O + 2e. Coloque um pouco de tintura de iodo (I2) em contato com pregos galvanizados (Zn) e você observará o descoramento da tintura.84 a) Escreva a equação química que ilustra o descoramento da tintura de iodo.

00 g c) 44. placas de níquel e de cobre e suas soluções Ni2+ e Cu2+. c) Apenas d) Apenas I e II e) I. II e III 5) (VUNESP) Um químico quer extrair todo o ouro contido em 68. Identifique a massa de ouro obtida.II .Formou-se uma coloração rosada na solução próxima ao eletrodo 2. O eletrodo padrão de hidrogênio tem potencial de redução igual a zero. justificando-a com base nas informações acima. após a redução de todo o metal. a) 34. Assim. através da eletrólise de solução aquosa do sal. oxidação e global e determine o valor do potencial padrão de redução do Zn.5 g/mol.00 mol/L.50 g e) 100. b) Para a pilha de Ni e Cu. separadamente. III .25 g b) 40. quando se adicionaram gotas de solução de fenolftaleína.25V e +0.00 g Divertimentos Necessários 6)(UNIFESP) A figura apresenta uma célula voltaica utilizada para medida de potencial de redução a 25°C. Qual a massa de alumínio produzida após 300 segundos . utiliza-se o processo de redução eletrolítica (Al3+ + 3e–  Al). sendo que mais recentemente iniciou-se o uso intensivo do alumínio. que envolvem condições de redução sucessivamente mais drásticas. partindo do menos nobre para o mais nobre. Esta seqüência histórica se deve aos diferentes processos de obtenção dos metais correspondentes. a) Escreva as equações de redução. a história da humanidade caracterizou-se pelo uso de determinados metais e suas ligas. AuCl3.70 g d) 68. calcule a ddp (diferença de potencial) e indique o eletrodo positivo. b) Para a produção do alumínio (grupo 13 da classificação periódica). (Dados: massas molares: AuCl3. A concentração das soluções de íons H+ e Zn2+ é de 1.2H2O. Au = 200 g/mol). Quais observações são corretas? a) Apenas I.2H2O = 342. verificou-se que Ni e Cu apresentam potenciais padrão de redução respectivamente iguais a –0. b) Apenas II. escreva a seqüência destes metais. 7) (VUNESP) Após o Neolítico. Utilizando. à idade do cobre (e do bronze) sucedeu-se a idade do ferro (e do aço).Ocorreu uma reação de redução do cloro no eletrodo1.5 g de cloreto de ouro III di-hidratado.34V. a) Usando os símbolos químicos.

10) (UNICAMP) Muito antes da era Cristã. pois os íons cobre(II). Quando a luz incide sobre a lente. Ao ser retirada da exposição direta à luz. F = 96500 C·mol–1) 8) (VUNESP) Um estudante mergulhou uma lâmina de zinco de massa igual a 10. sendo que a lente ainda permanece escura. mas pode também atuar como agente redutor. a transformação química produz energia elétrica. b) o íon cobre sofre oxidação. Sabendo que a massa molar do Zn = 65. com a conseqüente formação de ZnSO4. a) Escreva a equação química que descreve o escurecimento da lente.mol–1 e do Ni = 58. Durante a eletrólise de uma solução aquosa de cloreto de sódio (NaCl). No final do experimento. Desde então o seu emprego foi.usando-se uma corrente de 9. c) o zinco metálico sofre aumento de massa. em números de mols. o que faz com que a lente se torne escura. muito variado: desde simples utensílios domésticos ou ornamentais até sofisticadas fibras óticas utilizadas em telecomunicações. ele verificou que a massa da lâmina foi alterada para 9.3 g. dependendo da reação. . Na pilha. e continua sendo. a da eletrólise é provocada por uma corrente elétrica. ocorre uma reação de oxidação e redução entre os íons cloreto e os íons prata. também por uma reação de oxidação e redução. ocorre a dissociação iônica do sal e da água. e) os elétrons passam dos átomos de zinco metálico aos íons de cobre. o homem já dominava a fabricação e o uso do vidro. calcule.5 g. e o agente oxidante são: a) 26 e KMnO4 b) 24 e KMnO4 c) 26 e H2O2 d) 24 e H2O2 e) 23 e O2 12) (VUNESP) Enquanto a transformação química na pilha é espontânea. b) Qual é a espécie química responsável pelo escurecimento da lente? c) Escreva a equação química da reação que possibilita à lente clarear. d) o cobre é o agente redutor. a lente torna-se clara. Algumas dessas lentes contêm cristais de cloreto de prata e cristais de cloreto de cobre (I).0 g em uma solução de NiSO4 e observou a deposição espontânea de níquel sobre a placa de zinco. 9) (VUNESP) A equação seguinte indica as reações que ocorrem em uma pilha: Zn(s) + Cu2+(aq) = Zn 2+(aq) + Cu(s) Podemos afirmar que: a) o zinco metálico é o cátodo. Qual é o agente oxidante nesta reação? 11) (UFSCAR) O peróxido de hidrogênio dissolvido em água é conhecido como água oxigenada. reagem com o outro produto da primeira reação. Uma aplicação bastante moderna diz respeito à utilização do vidro em lentes fotossensíveis empregadas na confecção de óculos especiais. após o balanceamento. a quantidade de matéria depositada. Os íons cobre (I). O H2O2 é um agente oxidante. enquanto que na eletrólise uma reação consome energia elétrica. Na equação KMnO4(aq) + H2O2(aq) + H2SO4(aq) = MnSO4(aq) + K2SO4(aq) + O2(g) + H2O(l) A soma dos coeficientes estequiométricos. regeneram os íons cloreto consumidos na reação anterior. formados na reação de regeneração dos íons cloreto.5 g.65 C·s–1? (Dados: massa molar do Al = 27 g·mol–1 e a constante de Faraday.mol–1.

= Ni(s) Eº = -0. 14) (UNIFESP) Quando uma pessoa que tem dente recoberto por ouro (coroa dentária) morde uma folha (ou outro objeto qualquer) de alumínio. b) Supondo que a espécie reduzida seja a água. Justifique. explique em que direção (do Au ou do Al) deve migrar cada um desses íons. em contato com a saliva (que funciona como uma solução eletrolítica). NiCl2. . qual dos metais atua como ânodo.24 V a) Indique as substâncias formadas no ânodo e no cátodo. a) Explique. Nesta pilha. podem formar uma pilha. b) indique o oxidante. as semi-reações de redução e de oxidação e a reação global. São dados as semi-reações de redução e seus respectivos potenciais: Cl2(g) + 2 e.= 2 Cl-(aq) Eº = +1. Supondo-se que o ferro no minério está na forma de Fe2O3: a) escreva a equação química balanceada da reação do Fe2O3 com monóxido de carbono. 15) (UFSCAR) A figura apresenta a eletrólise de uma solução aquosa de cloreto de níquel(II). b) os produtos obtidos no cátodo e no ânodo. o que pode estimular um nervo. o redutor e os números de oxidação do elemento químico que se oxidou e do elemento químico que se reduziu.Sabendo-se que: 2H  (aq )  2 elétrons  H 2 (g) Eº (redução )  0. pois os metais alumínio e ouro. causando dor. nesta pilha. pode sentir uma dor aguda. escreva a equação que representa a semireação de redução.36V Escreva para essa eletrólise: a) a equação de dissociação do sal.36 V Ni2+(aq) + 2 e. ocorre passagem de corrente elétrica através dos metais. Supondo que na saliva existam íons Na+ e Cl–. b) Qual deve ser o mínimo potencial aplicado pela bateria para que ocorra a eletrólise? Justifique.00V Cl2 (g)  2 elétrons  2Cl (aq ) Eº (redução )  1. 13) (VUNESP) A extração industrial do ferro metálico de seus minérios pode ser feita utilizando-se monóxido de carbono.

Módulo 10: Aldeídos e Cetonas
Tanto os aldeídos quanto as cetonas são compostos que possuem em comum em sua estrutura química a presença do grupo carbonila, que é constituído de um átomo de carbono fazendo uma dupla ligação com um átomo de oxigênio:

Porém, o que diferencia um aldeído de uma cetona é justamente a posição deste grupo em uma molécula. Quando o grupo carbonila aparece na extremidade da cadeia carbônica, ou melhor, quando o carbono deste grupo for primário tem-se o grupo funcional aldeído, que é caracterizado por:

Nas cetonas, a carbonila está localizada no meio da cadeia carbônica, isto é, o carbono deste grupo necessariamente é secundário caracterizando a função orgânica das cetonas:

Nomenclatura: A nomenclatura de aldeídos e cetonas segue as regras de nomenclatura de hidrocarbonetos: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

Porém no caso de aldeídos o sufixo corresponde a terminação AL e para cetonas corresponde a terminação ONA. Vejamos então os nomes dos compostos apresentados anteriormente: - Aldeídos: (a) Met (1 carbono) + an (C-C) + AL = METANAL (b) Et (2 carbonos) + an (C-C) + AL = ETANAL (c) 3-Fenil (ramificação localizada no carbono 3) + Pent (5 carbonos) +4- in (C≡C localizada no carbono 4) + AL = 3- FENIL-PENT-4-INAL

- Cetonas: (d) Prop (3 carbonos) + an (C-C) + ONA =PROPANONA (e) Ciclo +Hex (6 carbonos) + an (C-C) + ONA = CICLOHEXANONA (f) 3- Etil (ramificação localizada no carbono 3) + Pent (5 carbonos) + an (C-C) +2-ONA (carbonila localizada no carbono 2) = 3-ETIL-PENTAN-2-ONA.

As cetonas também podem levar, além da nomenclatura oficial, uma nomenclatura usual onde a carbonila é chamada de cetona e as cadeias carbônicas são tratadas como ramificações, sendo colocadas em ordem alfabética:

Propriedades Físicas Os aldeídos e cetonas são moléculas polares e, portanto, os que possuem baixa massa molar são solúveis em água por fazerem ligações de hidrogênio com este solvente. Já suas respectivas temperaturas de ebulição e fusão, se comparadas com álcoois ou ácidos carboxílicos de massa molar próxima, são bem menores pois suas moléculas não fazem ligação de hidrogênio entre si.

Obtenção e Reações: Aldeídos e cetonas podem ser obtidos através de reações de oxidação de álcoois que estudamos no módulo 12 da frente Lavoisier. A oxidação de álcoois primários produz aldeídos:

Já a oxidação de álcoois secundários leva a formação de cetonas:

Esses compostos também podem ser obtidos através de hidrocarbonetos insaturados por meio das reações de oxidação e ozonólise de alcenos e da hidratação de alcinos: - Oxidação enérgica de alcenos terciários:

- Ozonólise de alcenos:

- Hidratação de Alcinos:

ADICIONAR EQUAÇÕES DA APOSTILA 4- MÓDULOS 19 E 20 PÁGINA 23
Os aldeídos podem sofrer reações de oxidação formando ácidos carboxílicos, onde os principais agentes oxidantes são KMnO4 e K2Cr2O7.

Os aldeídos e cetonas podem sofrer reações de redução formando álcoois, mediante reação com o gás hidrogênio:

respectivamente de: a) metanol e etanol b) metanol e gasolina c) etanol e óleo diesel d) gasolina e etanol e) gasolina e óleo diesel 2) (UNICAMP) Considere os álcoois butan-1-ol e butan-2-ol. ambos de fórmula molecular C4H9OH. butanal (um aldeído) e butanona (uma cetona)? b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos orgânicos mencionados. Estes provêm da utilização. 3) (FUVEST) O aldeído valérico. pelos meios de transporte.H2 Divertimentos com o Professor 1) (FUVEST) No ar das grandes cidades são encontrados hidrocarbonetos e aldeídos como poluentes. apresenta que fórmula molecular? a) C5H10O b) C5H5O2 c) C5H10O2 d) C5H8O e) C5H12O 4) (VUNESP) O processo de revelação fotográfica envolve a reação de um composto orgânico com sais de prata em meio básico. representado pela equação balanceada a seguir: . por oxidação. a) Qual deles produzirá. colocando os respectivos nomes. mais conhecido por pentanal.

b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição.Identifique: a) os grupos funcionais das substâncias orgânicas que participam do processo; b) o agente oxidante e o agente redutor da reação. a) Escreva as fórmulas estruturais dessas substâncias. já que não existe um composto com nome 1-propanona. 80. Explique por quê. 3-pentanona e 3-hexanona são. de acordo com a IUPAC. sob pressão de 1 atm. 10) (UFU) O nome correto do composto abaixo. . 9) (UNICAMP) A substância 2-propanona Pode ser simplesmente chamada de propanona. . 56. 7) (VUNESP) Quais os produtos de oxidação parcial e total (da função álcool) do 1propanol e do 2-propanol? 8) (FUVEST) Os pontos de ebulição. é: . 5) (UFJF) Escreva o nome de um composto orgânico que satisfaça a todos os requisitos abaixo: . a álcoois secundários.possuir fórmula molecular C5H10O. da propanona. respectivamente. 101 e 124ºC.pertencer a função aldeído.possuir um átomo de carbono assimétrico em sua molécula. escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos utilizados na preparação de 1-butanol e de 2-butanol por processos de redução. Divertimentos Necessários 6) (VUNESP) Sabendo-se que os aldeídos são reduzidos a álcoois primários e as cetonas. butanona.

sendo o grupo carboxila (-COOH) responsável por tal característica: Nomenclatura: .MÓDULOS 19 E 20 PÁGINA 24. As substâncias que possuem esta função orgânica possuem odor marcante.ADICIONAR FIGURA DA APOSTILA 4.EXERCÍCIO 1 a) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal b) 3-fenil-5-sec-butil-6-metil-heptanal c) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanol d) 2-fenil-4-isopropil-5-metil-octanal e) 4-isopropil-2-fenil-5-metil-heptanal Módulo 11: Ácidos Carboxílicos e Ésteres Ácidos Carboxílicos Os ácidos carboxílicos correspondem a uma classe de substâncias bastante presente em nosso dia-a-dia.

porém. em solução aquosa sofrem ionização liberando o íon H+ (ou H3O+): ADICIONAR FIGURA DA APOSTILA 5. o carbono número 1 sempre será do grupo carboxila: Propriedades Físicas: Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido.MÓDULOS 21 E 22 PÁGINA 12. Vejamos então os nomes dos compostos apresentados anteriormente: (a) Ácido + Et (2 carbonos) + an (C-C) + ÓICO = ÁCIDO ETANÓICO (b) Ácido + But (4 carbonos) + an (C-C) + ÓICO = ÁCIDO BUTANÓICO (c) ÁCIDO BENZÓICO (d) Ácido + Pent (5 carbonos) + na (C-C) + ÓICO = ÁCIDO PENTANÓICO Quando houver a presença de insaturações ou ramificações é necessário numerar a cadeia. deve-se acrescentar a palavra ácido antes do nome do composto: ÁCIDO + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO Para os ácidos carboxílicos o sufixo corresponde a terminação ÓICO e como o grupo carboxila se encontra sempre na extremidade da cadeia carbônica não há necessidade de numerar o mesmo.A nomenclatura de ácidos carboxílicos segue as regras de nomenclatura de hidrocarbonetos. porém.PRIMEIRA EQUAÇÃO QUE APARECE . portanto.

Logo. pois possuem dois grupos. isto é.PROPRIEDADES FÍSICAS Reações: Os ácidos carboxílicos sofrem reações que ocorrem no grupo hidroxila (-OH). perda de molécula de água para gerar novos compostos: . assim: . carbonila e hidroxila.Esterificação: Essa reação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool levando a formação de um composto de função orgânica éster. possuem ponto de ebulição e fusão superiores aos de aldeídos cetonas e álcoois com massa molar próxima. troca-se a terminação do ácido “ico” por “ato”. isto é.Neutralização: Por possuir caráter ácido os ácidos carboxílicos reagem com bases formando sais orgânicos que são classificados em uma nova função orgânica chamada de sal de ácido carboxílico ADICIONAR FIGURA DA APOSTILA 5.MÓDULOS 21 E 22 PÁGINA 13. além de molécula de água devido a desidratação: . geralmente. pois podem fazem ligação de hidrogênio intra e intermolecular: ADICIONAR FIGURA DA APOSTILA 5. por molécula que fazem ligação de hidrogênio.MÓDULOS 21 E 22 PÁGINA 11.São muito solúveis em água (quando possuem cadeia carbônica curta).REAÇÃO DE NEUTRALIZAÇÃO-EQUAÇÃO A nomenclatura de sais de ácidos carboxílicos é feita similarmente aos sais de origem inorgânica. levando a desidratação.

.ADICIONAR FIGURA DA APOSTILA 5. isto é. Os ésteres de baixa massa molecular e alifáticos são muito usados na indústria alimentícia. pois são flavorizantes. sucos entre outros.MÓDULOS 21 E 22 PÁGINA 13. balas. refrigerantes. O grupo funcional que caracteriza esta função orgânica é dado por: onde R e R1 correspondem a cadeias carbônicas iguais ou diferentes.REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO-EQUAÇÃO Ésteres Os ésteres são formados a partir de uma reação de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool. possuem aroma agradável por isso podem ser utilizados como essências artificiais de frutas. como mostrado acima.

Nomenclatura: Para nomearmos ésteres é necessário reconhecermos a parte da molécula que veio do ácido carboxílico e a parte que veio do álcool.. a nomenclatura de ésteres também é dividida em duas partes: 1ª parte (vem do ácido): nome do ácido carboxílico substituindo o sufixo “ico” por “oato”. 2ª parte (vem do álcool): nome do prefixo que corresponde ao número de carbonos da cadeia do álcool mais o sufixo “ila” Veja abaixo o nome dos compostos: . Assim.

. . interações estas mais fracas. . sendo esta reação contrária a esterificação. o nome do composto (a) é etanoato de butila e o nome do composto (b) é etanoato de etila.Logo. Hidrólise Ácida: ocorre a formação de ácido carboxílico e álcool em meio ácido. pois não fazem ligações de hidrogênio e sim dipolo-dipolo. ADICIONAR EQUAÇÃO DA APOSTILA 5. entre suas moléculas.MÓDULOS 24 PÁGINA 20REAÇÃO DE HIDRÓLISE ÁCIDA Hidrólise Básica: ocorre a formação de sal orgânico e álcool em meio básico.Propriedades Físicas: Os ésteres possuem temperaturas de ebulição e fusão menor quando comparados a álcoois e ácidos carboxílicos de mesma massa molecular. A reação de hidrólise pode ser ácida ou básica. A interação que os ésteres tem com a água é de natureza fraca. a solubilidade destes compostos em água é baixa. portanto.Reações: Os ésteres sofrem reação de hidrólise.

é devido sua interação tanto com moléculas polares quanto com moléculas apolares. a) C12H22O11 (sacarose) b) CH3CH2OH c) CH3CHO d) CH3COOH e) CH3CH2NH2 2) (UFPE) A aspirina tem efeito analgésico porque inibe a síntese de prostaglandinas no corpo humano. sabão. Esta reação é chamada de saponificação. O papel de limpeza do sal de ácido graxo. uma vez que apresenta em sua estrutura um grupo hidrofóbico (apolar composto por uma cadeia carbônica extensa) e outro hidrofílico (formado por um grupo polar ou íon). a qual ocorre a partir do ácido araquidônico: . muda de azul para rosa a cor do papel de tornassol (tornassol é azul em pH > 7 e vermelho em pH < 7). forma-se sal de ácido graxo popularmente conhecido como sabão e álcool. em solução aquosa. Divertimentos com o Professor 1) (VUNESP) Indique a alternativa que contém a fórmula da substância que.Quando ésteres de ácidos graxos (ácidos que apresentam extensa cadeia carbônica e que dão origem a ésteres que correspondem a óleos e gorduras) sofrem a hidrólise básica.

segundo as reações equacionadas abaixo: . podemos afirmar que são corretas as afirmativas: a) É mais solúvel em gorduras do que o ácido acético b) É mais solúvel em água do que o ácido acético c) É mais solúvel em água do que em solventes orgânicos apolares d) Não forma pontes de hidrogênio e) É um ácido carboxílico de cadeia insaturada.MÓDULOS 24 PÁGINA 24EXERCÍCICIO 4 Se. 3) (VUNESP) Os ésteres são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos. são largamente empregados na preparação de perfumes e essências artificiais. a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido-4-hidróxibutanóico.Com relação ao ácido araquidônico. Ao reagir cloreto de propanoíla e metanol obtém-se o éster de fórmula: H H3C C H C O O CH3 O nome deste composto é: a) etanoato de etila b) propanal de metil c) butanoato de propila d) propanoato de metila e) metano de propil 4) (FUVEST) Considere a reação representada abaixo: ADICIONAR EQUAÇÃO DA APOSTILA 5. b) Éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula c) Álcool com 4 átomos de carbono por molécula d) Éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula e) Álcool com 3 átomos de carbono por molécula Divertimentos Necessários 5) (PUC-SP) Acetato de etila pode ser obtido em condições adequadas a partir do eteno. em outra reação. os produtos da reação serão água e um: a) Ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula. que possuem odor agradável e. semelhante à primeira. por esse motivo.

conclui-se que os líquidos X.ADICIONAR EQUAÇÃO DA APOSTILA 5. ácido etanóico e 1-butanol c) Ácido etanóico. Y e Z são. II-S.3 infinita Com base nessas propriedades. IV-R d) I-R. Para poder rotular corretamente os frascos. Ao lado deles.Glicerina (CH2OH-CHOH-CH2OH) (P) Propanotriol (Q) Ácido etanóico (R) Metanal (S) Etino A associação correta corresponde a: a) I-P.035 7. I. IV-P e) I-S.Acetileno (CH≡CH) III. II-R. pentano e ácido etanóico 7) (CESGRANRIO) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna superior com os nomes oficiais na coluna inferior. o ponto de ebulição (PE) sob 1 atm e a solubilidade em água (S) a 25ºC. pentano e 1-butanol. IV-R b) I-Q. três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. III-Q. respectivamente: a) Propanona e etanol b) Etanol e acetaldeído c) Acetaldeído e ácido acético d) Etano e etanol e) Etanol e ácido acético 6) (FUVEST) Em um laboratório. III-Q.Formol (CH2O) II. determinam-se. ácido etanóico e pentano e) 1-butanol. Líquido X Y Z PE (ºC) 36 117 118 S (g/100mL) 0. IV-Q 8) (UFRJ) A tabela a seguir apresenta algumas propriedades físicas de quatro substâncias orgânicas . III-P. para esses líquidos. II-R. III-P. III-S. II-S. pentano e 1-butanol d) 1-butanol. respectivamente: a) Pentano.Vinagre (CH3COOH) IV. estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanóico. IV-P c) I-Q. II-S.MÓDULOS 24 PÁGINA 24EXERCÍCICIO 2 X e Y são. 1-butanol e ácido etanóico b) Pentano.

A essência. sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol. Estes ésteres podem ser sintetizados no laboratório. A seguir estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes. terá cheiro de: a) Banana b) Kiwi .Nome Pentano Butanal 1-butanol Ácido propanóico Fórmula Molecular C5H12 C4H8O C4H10O C3H6O Massa Molecular 72 72 74 74 Ponto de Fusão Ponto de (ºC) Ebulição (ºC) -130 36 -99 76 -90 118 -22 141 a) Explique por que o 1-butanol apresenta um ponto de ebulição mais elevado do que o pentano. à presença de ésteres. principalmente. ADICIONAR EQUAÇÃO DA APOSTILA 5. a) acetilpentanoato e etilbutanoato b) etanoato de pentila e butanoato de etila c) pentanoato de etila e etanoato de butila d) pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla e) acetato depentanoíla e butanoato de acetila 10) (FUVEST) O cheiro agradável das frutas deve-se.MÓDULOS 23 PÁGINA 19EXERCÍCICIO 7 Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas. pela reação entre um álcool e ácido carboxílico. 9) (UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. b) Escreva a equação da reação do ácido propanóico com o 1-butanol. utilizadas em sorvetes e bolos. gerando essências artificiais.

c) Maçã d) Laranja e) Morango 11) (UFRJ) Determinados microorganismos possuem a capacidade de metabolizar as moléculas de sabão. o ácido glicólico (ácido hidróxi-etanóico). em algumas formulações de talco adiciona-se bicarbonato de sódio (hidrogenocarbonato de sódio. a) Escreva a equação química representativa da reação do ácido capróico com NaHCO3. o ácido oxálico (ácido etanodióico). Dados os ácidos graxos a seguir. suburbanas e rurais. à temperatura ambiente de 20ºC. São representados por uma fórmula geral RCOOH. Ácido graxo Linoléico Erúcico Palmítico Fórmula C17H29COOH C21H41COOH C15H31COOH PF (ºC) -11 34 63 temos. b) Qual é o gás que se desprende da reação? 14) (FUVEST) Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. saturados e monocarboxílicos citados no texto? b) O ácido fórmico pode ser obtido por hidrólise do formiato de butila. Desenhe as fórmulas estruturais para as moléculas de sabão produzidas na seguinte reação de saponificação: ADICIONAR EQUAÇÃO DA APOSTILA 5. Os poluentes encontrados nessas áreas incluem o ácido fórmico. Equacione essa reação. Esse processo de degradação ocorre mais facilmente quando não existem ramificações na cadeia hidrocarbônica. Seu sal de sódio é praticamente inodoro. o ácido acético. (Química Nova-vol 20-nº3-maio/junho de 1997) a) Quais os compostos alifáticos. 13) (UNICAMP) Uma das substâncias responsáveis pelo odor característico do suor humano é o ácido capróico ou hexanóico. o ácido benzóico (ácido fenil-metanóico) e outros. por ser menos volátil. apenas o: a) linoléico b) erícico c) palmítico d) linoléico e erúcico e) erúcico e palmítico . os sabões derivados deles são biodegradáveis. Em conseqüência dessa propriedade. contribuindo aproximadamente com 11% dos compostos orgânicos presentes no material particulado atmosférico”. em que R representa uma cadeia longa de hidrocarbonetos (saturado ou insaturado). Uma vez que os ácidos graxos naturais não possuem ramificações.MÓDULOS 24 PÁGINA 25EXERCÍCICIO 7 12) (UFPel) “Os ácidos orgânicos de baixo peso molecular tem sido encontrados na atmosfera em regiões urbanas. C5H11COOH. com os seus respectivos pontos de fusão. para combater os odores da transpiração. NaHCO3). como ácido insaturado no estado sólido.

o monômero corresponde a unidade básica de um polímero. geralmente. A polimerização é uma reação em que as moléculas de um composto. Monômero: (F2C-CF2)n Os polímeros podem ser obtidos por dois métodos importantes chamados de Polimerização de Adição e Polimerização por Condensação. resultantes de reações químicas de polimerização. se ligam umas às outras.Celulose: polímero natural de glicose. polímero. os carbonos da . Polimerização por Adição Ocorre pela adição de moléculas iguais que são ligadas umas as outras. Dessa forma. Veja os exemplos abaixo: .Teflon :polímero utilizado no revestimento de panelas e frigideiras. podendo ser repetido n vezes na cadeia do mesmo.Módulo 12: Polímeros Polímeros são compostos químicos de elevada massa molecular relativa. Monômero: (C6H10O5)n . para dar origem a uma nova substância. portanto. pela quebra de uma ligação dupla carbono-carbono. isto é o monômero da celulose corresponde a uma unidade de glicose. monômero.

fitas de vedação etc. Este polímero possui a mesma fórmula da borracha natural (látex) e é muito empregado na fabricação de carcaças de pneus. telhas etc.dupla ligação ficam livres para se ligarem com outros grupos ou moléculas formando o polímero desejado. prestando-se então para a fabricação de tubos flexíveis.Formação do Cloreto de Polivinila (PVC): É obtido a partir do cloreto de vinila. luvas. O PVC é duro e tem boa resistência térmica e elétrica. Com ele são fabricadas caixas. ele é muito utilizado em encanamentos. sapatos. válvulas. isolamentos elétricos. "couro-plástico" (usado no revestimento de estofados. . registros. antenas parabólicas.Formação do Teflon: É obtido a partir do tetrafluoretileno.3 (isopreno). . por isso. próteses. Com plastificantes. . apesar de ser caro. automóveis etc). revestimentos para equipamentos químicos etc. panelas domésticas. É o plástico que melhor resiste ao calor e à corrosão por agentes químicos.Formação do Poliisopreno: É obtido a partir do metil-butadieno-1. Exemplos: . o PVC torna-se mais mole.

São moldados em forma de engrenagens e outras peças de máquinas. conhecido como novolae. A reação. Dessa forma. No primeiro estágio da reação.Formação do Nylon Este polímero é obtido pela polimerização de diaminas com ácidos dicarboxílicos. tomadas. em forma de fios e também se prestam à fabricação de cordas. linhas de pesca etc. forma-se um polímero predominantemente linear.Formação Polifenol ou Baquelite: É obtido pela condensação do fenol com o formaldeído (metanal). . tais como cabos de panelas. dando origem à baquelite. plugues etc.6-diamino-hexano) com o ácido adípico (ácido hexanodióico) com eliminação de uma molécula de água.Polimerização por Condensação Ocorre entre moléculas diferentes que reagem entre si eliminando moléculas pequenas. Ele é usado na fabricação de tintas. Os nylons são polímeros duros e têm grande resistência mecânica. vernizes e colas para madeira. como água ou amônia. A baquelite é o mais antigo polímero de uso industrial (1909) e se presta muito bem à fabricação de objetos moldados. . resultante da reação entre a hexametilenodiamina (1. que é um polímero tridimensional. garrafas. no entanto. tecidos. pode prosseguir. O mais comum é o nylon-66. Exemplos: . ocorre a formação do monômero que se repetirá n vezes para a formação do polímero. de massa molecular relativamente baixa.

a) Desenhe uma estrutura que possa representar uma parte do polímero.Divertimentos com o Professor 1) (FUVEST) Considere a estrutura cíclica da glicose. Os monômeros de alguns importantes polímeros são apresentados a seguir: . a madeira. 2) (UFRJ) Os polímeros são moléculas de grande massa molecular e vêm sendo cada vez mais utilizados em substituição a materiais tradicionais como. através do carbono 1 de uma delas com o carbono 4 de outra (ligação “1-4”). o vidro. b) Cite uma outra macromolécula que seja polímero da glicose. Os polímeros são obtidos pela combinação de um número muito grande de moléculas relativamente pequenas chamadas monômeros. o algodão e o aço na fabricação dos mais diferentes produtos. que se ligam. indicando a ligação “1-4” formada. por exemplo. sucessivamente. em que os átomos de carbono estão numerados: O amido é um polímero formado pela condensação de moléculas de glicose.

um polímero utilizado em fitas magnéticas. 4) (VUNESP) O Dracon. a) Escreva a equação que representa a reação de uma molécula do ácido com uma molécula do diol. b) A que função orgânica pertence o Dracon? Divertimentos Necessários 5) (UNICAMP) O estireno é polimerizado formando o poliestireno (um plástico muito utilizado em embalagens e objetos domésticos). de acordo com a equação: . é sintetizado pela reação entre o ácido 1. obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o etilenoglicol. com eliminação de água. b) Qual dos monômeros acima apresenta maior caráter básico? Justifique. escreva a equação química da reação entre uma molécula de ácido tereftálico e duas moléculas de etilenoglicol. na fórmula estrutural do produto da reação. 3) (VUNESP) Garrafas plásticas descartáveis são fabricadas com o polímero PET (polietilenotereftalato). Utilize fórmulas estruturais.a) Identifique a função química de cada um dos monômeros apresentados. de fórmulas estruturais: a) Empregando fórmulas estruturais.4-benzenodióico e o 1.2-etanodiol. b) Identifique e assinale a função orgânica formada.

representados a seguir. segundo mostra o esquema a seguir. Ele pode ser obtido pela reação de polimerização entre o tereftalato de dimetila. uma propriedade bastante desejável é a sua resistência à tração. os cientistas já sintetizaram inúmeros polímeros diferentes. qual deles poderia se polimerizar numa reação semelhante? Faça a equação correspondente e dê o nome do polímero formado. (4) No reagente I. propileno etilbenzeno propano tolueno 6) (UNB) No mundo atual. é comum a presença dos polímeros. julgue os itens seguintes. e o polietileno. [-NH-(CH2)6-NH–CO-(CH2)4 -CO-]n náilon [-CH2-CH2-]n polietileno a) Admitindo-se que as cadeias destes polímeros são lineares. utilizado na fabricação de velas de barcos. principalmente. O náilon. sendo difícil conceber a vida moderna sem a sua utilização. Em alguns polímeros sintéticos. Um exemplo disso é o polímero conhecido por “dracon”.Dos compostos orgânicos abaixo. (1) O reagente I é um composto de função múltipla (2) A reação de polimerização apresentada envolve as funções éster e álcool. (3) O reagente I pode formar pontes de hidrogênio. quando átomos de cadeias poliméricas distintas se atraem. reagente II. (5) O dracon é um tipo de poliéster 7) (UNICAMP) Para se ter uma ideia do que significa a presença de polímeros sintéticos na nossa vida. são exemplos de polímeros. A demanda por polímeros é tão alta que. ADICIONAR EQUAÇÃO DA APOSTILA 6. Essa resistência ocorre. olhe para sua roupa. qual dos dois é mais resistente à tração? Justifique. e o etilenoglicol. o seu consumo chega a 150 kg por ano por habitante. não é preciso muito esforço.MÓDULOS 29 PÁGINA 22EXERCÍCICIO 2 A respeito da reação apresentada no esquema e dos compostos nela envolvidos. para seus sapatos. Nos últimos 50 anos. imagine o interior de um automóvel sem polímeros. que é uma poliamida. os substituintes do anel benzênico encontram-se em posição meta. para o armário do banheiro. . reagente I. em países mais desenvolvidos.

tudo bem. Essa história começou em 1938. é sintetizado a partir de ácido tereftálico e etilenoglicol. como mostrado a seguir: a) Que grupos funcionais estão presentes no composto A? b) Como você classificaria as reações I e II? c) Industrialmente. a síntese de A é feita utilizando-se um grande excesso de etilenoglicol. quando um pesquisador de uma grande empresa química estava estudando o uso de gases para refrigeração. descartando o cilindro. mas nesta frigideira o ovo não gruda. Ao ver Chuá pegar uma frigideira. contudo. a) Como se chama esse tipo de reação que aconteceu com o gás dentro do cilindro? Escreva a equação química que representa essa reação. b) ácido dicarboxílico e diamina 10) (UNICAMP) – Estou com fome – reclama Chuá. Resolveu. b) Cite uma propriedade da substância formada no cilindro que permite o seu uso em frigideiras. Explique por que isso é necessário. que composto seria formado? Escreva apenas o nome. No entanto. Naná diz: – Esta não! Pegue a outra que não precisa usar óleo. identificando o principal tipo de interação existente entre elas que implica na alta resistência à tração. 8) (UFES) Polietilenotereftalato. o “peso” do cilindro dizia que o gás continuava lá. – Vou fritar um ovo. Escreva a unidade de repetição dos polímeros formados por reações de condensação (isto é. com eliminação de água) entre: a) ácido dicarboxílico e diol. . abrir o cilindro e verificou que continha um pó cuja massa correspondia à do gás que havia sido colocado lá dentro. c) Se os átomos de flúor do tetrafluoreteno fossem substituídos por átomos de hidrogênio e essa nova substância reagisse semelhantemente à considerada no item a. Se quiser usar um pouco para dar um gostinho. Ao pegar um cilindro contendo o gás tetrafluoreteno. 9) (VUNESP) Os monômeros de fórmulas estruturais mostradas são utilizados na obtenção de importantes polímeros sintéticos. Abriu toda a válvula e nada de gás. O sujeito poderia ter dito: “Que droga!”. verificou que o manômetro indicava que o mesmo estava vazio.b) Desenhe os fragmentos de duas cadeias poliméricas do polímero que você escolheu no item a. o material das chamadas garrafas “PET” de refrigerantes.

eletrodo positivo: Cu+2/Cu 7) a) Al < Fe < Cu.= Cl2 + 2e-.60 V Módulo 10: Aldeídos e Cetonas Divertimentos com o Professor 1) D 2) a) 1-butanol produz butanal e 2-butanol produz butanona.x Zn + 2 H+ = Zn+2 + H2 +0. é ele (alumínio) que atua como ânodo (eletrodo onde ocorre a oxidação).= H2 + 2 OH15) a)Ânodo: Cl2.27 g de Al 8) nNi = 0. cátodo = Ni b) +1. (Catódica): 2 H2O + 2e. b) 2 H2O + 2e.0 V Zn = Zn+2 + 2e.1 mol 9) E 10) a) 2 Ag+ + 2 Cl.+ 2 H2O = Cl2 + H2 + 2 OHb) Cátodo: H2 e ânodo: Cl2 13) a) Fe2O3 + 3 CO = Fe + 3 CO2 b) Fe+3 → Fe0 : reduziu e C+2 → C+4: oxidou.59 V.30 V. Agente Redutor = CO. b) . b) 0.= H2 + 2 OHReação global: 2 Cl. c) Hidróxido de zinco e (CH3COO)2Zn 3) C 4) D 5) B Divertimentos Necessários 6) a) 2 H+ + 2e.76 V b) +0. Agente Oxidante = Fe2O3 14) a) Como o Al é mais reativo (possui maior potencial de oxidação) que o ouro.Gabarito Módulo 9: Eletroquímica Divertimentos com o Professor 1) Aldeído = zero e ácido carboxílico = +2 2) a) Zn + I2 = Zn+2 + 2 Ib) + 0.= H2 0.= 2 Ag + Cl2 b) A lente escurece devido à formação de prata metálica c) Cu+2 = agente oxidante. Cu+2 + Ag = Cu+ + Ag+ 11) A 12) a) Dissociação do sal: NaCl → Na+ + ClSemi –reações: (Anódica) : 2 Cl.

1-butanol 2-butanol butanal butanona 3) A 4) a) Fenol e cetona b) Agente oxidante: Ag+. agente redutor: hidroquinona 5) 2-metilbutanal Divertimentos Necessários 6) .

Módulo 11: Ácido Carboxílico e Éster Divertimentos com o Professor 1) D 2) A e E 3) D 4) B Divertimentos Necessários 5) E 6) A 7) D 8) a) Porque o 1-butanol faz ligações de hidrogênio. 9) O composto 1-propanona na verdade é um aldeído.butanal butanona 7) Parcial: propanal (1-propanol).EXERCÍCICIO 7a 8) a) b) À medida que aumenta o tamanho da cadeia carbônica (aumenta a massa molar) das cetonas citadas.EXERCÍCICIO 9b b) 9) B 10) C .MÓDULOS 19 e 20PÁGINA 26. ADICIONAR EQUAÇÃO DA APOSTILA 5. ADICIONAR EQUAÇÃO DA APOSTILA 4. Total: ácido propanóico (1-propanol) e propanona (2propanol). uma interação mais forte do que as moléculas de pentano fazem que são do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido. aumenta o ponto de ebulição. pois apresenta grupo carbonila na extremidade da cadeia e seu nome correto é propanal.MÓDULOS 21 e 22 PÁGINA 29.

(5) V 7) a) Nylon porque forma ligações de hidrogênio .EXERCÍCICIO 12 3) ADICIONAR EQUAÇÃO DA APOSTILA 6.MÓDULO 29 PÁGINA 30.ADICIONAR EQUAÇÃO DA APOSTILA 5.EXERCÍCICIO 7 11) ADICIONAR EQUAÇÃO DA APOSTILA 5.EXERCÍCICIO 10a e 10b 12) 13) a) O NaHCO 3 O H3C ONa + H3C OH + H2O + CO 2 b) Gás carbônico ou dióxido de carbono 14) B Módulo 12: Polímeros Divertimentos com o Professor ADICIONAR EQUAÇÃO DA APOSTILA 6.MÓDULO 24 PÁGINA 30. éster e aldeído b) O monômero do polímero naylon ADICIONAR EQUAÇÃO DA APOSTILA 6.EXERCÍCICIO 7a 4) b) Éster Divertimentos Necessários 5) Propileno 6) (1) F. (4) F.MÓDULO 29 PÁGINA 30.MÓDULO 29 PÁGINA 30. (2) V. amina.MÓDULO 24 PÁGINA 30. (3) F.EXERCÍCICIO 4a 1) b) Celulose ou glicogênio 2) a) Hidrocarboneto alceno.

por exemplo.ADICIONAR EQUAÇÃO DA APOSTILA 6.MÓDULO 29 PÁGINA 30.Polimerização c) Para garantir o rendimento da reação que pode ser comprometido por possíveis reações paralelas.MÓDULO 29 PÁGINA 30. ADICIONAR EQUAÇÃO DA APOSTILA 6. desidratação intermolecular do álcool.EXERCÍCICIO 11a e 11b 9) 10) a) b) Estabilidade térmica c) Polietileno .EXERCÍCICIO 6b b) 8) a) Éster e álcool b) I-Esterificação e II.