PRCTICA

OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO I. OBJETIVO

REACCIN DE SCHOTTEN-BAUMANN

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Efectuar una esterificacin del fenol como ejemplo de la reaccin de Schotten- Baumann.

REACCIN:
OH + Cl O NaOH O O
+ H2O + NaCl Fenol Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de ebullicin (C) Punto de fusin (C) masa (g) Volumen (mL) 94.11 Cloruro de benzolo 140.57 1.211 198 40-42 0.5 1 69-72 Benzoato de fenilo 198.22

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II. MATERIAL
Matraz Erlenmeyer 50 ml Probeta graduada 25 ml Agitador mecnico Barra de agitacin

1 1 1 1 1 1 1 1 1

Esptula Vaso de pp de 250 ml Embudo de filtracin rpida Recipiente de peltre Buchner c/alargadera Matraz Erlenmeyer 125 ml con tapon de corcho Agitador magntico Resistencia elctrica

1 1 1 1 1 1 1 1

Pipeta graduada 10 ml Vidrio de reloj Kitazato c/manguera Pinzas de tres dedos Barra para agitacin

III. SUSTANCIAS
Fenol Sol. de NaOH al 10 %

1g 7.5 ml

Cloruro de benzoilo Etanol

2 ml 5 ml

IV INFORMACION
La reaccin entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un ster. Cuando un cloruro de acilo aromtico es uno de los reactivos, suele agregarse alguna base para eliminar el cido clorhdrico a medida que se forma. La base generalmente es una solucin de hidrxido de sodio diluido, trietilamina o piridina (las ltima dos son bases rganicas dbiles) y tal procedimiento se conoce como el mtodo de Shotten-Baumann

V. PROCEDIMIENTO
Disuelva 0.5 g de fenol en 7.5 ml de solucin de sosa al 10% en un matraz Erlenmeyer de 125 ml. Adicione 1 ml de cloruro de benzoilo (Nota 1), agite la mezcla de reaccin por 15 minutos

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mediante un agitador magntico, el matrz deber estar tapado por un tapn de corcho que se quitar de vez en cuando para evitar que la presin lo levante. Al final de este periodo la reaccin debe haberse llevado a cabo y separado un producto slido, filtre el slido al vaco, lave con agua y seque por succin (nota 2). Recristalice el producto crudo de etanol y seque. Calcule el rendimiento y determine el punto de fusin (Nota 3).

NOTAS
1) La adicin del cloruro de benzoilo debe hacerse en la campana. 2) Neutralizar el filtrado con HCl conc. hasta pH=1. Enfriar y filtrar al vaco para recuperar el cido benzoico que pudiera haberse formado. 3) El punto de fusin del producto puro es de 70o C.

VI. ANTECEDENTES
a) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos. b) Mtodos de esterificacin de fenoles. c) Reaccin de Schotten Baumann d) Propiedades qumicas de los fenoles. e) Propiedades qumicas de los cloruros de cido. f) Manejo adecuado de los reactivos, productos y subproductos durante la experimentacin.

VII. CUESTIONARIO
1) Escriba un mecanismo benzoato de fenilo. razonable para la obtencin de

2) Haga un esquema de separacin de benzoato de fenilo de la mezcla de reaccin. 3) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de I.R. de reactivos y productos.

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VIII. Bibliografa
a) Wingrove A., Caret R., Mxico (1984). Qumica Orgnica, Editorial Harla,

b) McMurry, J., Qumica Orgnica. 3a. ed. Grupo Editorial lberoamrica, S.A. de C.V., Mxico D.F. (1994)

Espectros de I.R.
a) Fenol
100.0 90
1937.37

80
1000.19

70 60 %T 50 40 30 20 13.7 4000.0 3000

3314.98

2734.57 1024.89 888.69 1071.04 1370.02 3050.22 1475.36 1596.77 1499.74 1234.17 1155.15 1170.02 810.33 752.94 689.85

2000 cm-1

1500

1000

605.0

114

b) Cloruro de benzolo
100.1 90 80 70 60 %T 50 40 30 20 10 3.7 4000.0 3000
1777.77 1738.36 1585.54 1598.76 1451.46 872.40 1206.85 1177.37 774.62 670.60 3498.30 1974.48 1915.06 3074.25 1027.24 1319.49 1000.35 646.58 1489.69 1344.85 1101.33 1079.17

2000 cm-1

1500

1000

605.0

c) Benzoato de fenilo
100.0 90 3057.44 80 70 60 50 40 30 20 1262.55 10 0.0 4000.0 3000 2000 cm-1 1500 1000 400.0 1729.63 1200.36 1062.50 751.67 704.18 1961.51

1595.75 1450.00 1486.51

%T

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OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO REACCIN DE SCHOTTEN-BAUMANN

Fenol, NaOH (10%) Cloruro de benzolo

LQUIDO

Agitar vigorosamente Filtrar

SLIDO

NaOH + Benzoato de Na + Fenolato de Na

Agregar HCl conc. hasta pH=1, enfriar, filtrar

Benzoato de fenilo
3) Recristalizar de etanol

LQUIDO

SLIDO

LQUIDO

SLIDO

Etanol D2

Benzoato de fenilo

cido benzoico

NaCl, H2O

D1, D3: Checar pH, neutralizar y desechar por el drenaje. D2: Si contiene terbutanol, destilar el agua y mandar el residuo a incineracin. D4: Mandar a incineracin.

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