PORTAL DE ESTUDOS EM QUMICA - PROFESSOR PAULO CESAR (www.profpc.com.

br) EXERCCIOS SOBRE CADEIAS CARBNICAS

1. (Uff-RJ) A estrutura dos compostos orgnicos comeou a ser desvendada nos meados do sc. XIX, com os estudos de Couper e Kekul, referentes ao comportamento qumico do carbono. Dentre as idias propostas, trs particularidades do tomo de carbono so fundamentais, sendo que uma delas refere-se formao de cadeias. Escreva a frmula estrutural (contendo o menor nmero de tomos de carbono possvel) de hidrocarbonetos apresentando cadeias carbnicas com as seguintes particularidades: a) acclica, normal, saturada, homognea. b) acclica, ramificada, insaturada etnica, homognea. c) aromtica, mononuclear, ramificada. 2. (Cesgranrio-RJ) A PREDNISONA um glicocorticide sinttico de potente ao anti-reumtica, antiinflamatria e antialrgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma srie de precaues em funo dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relao entre o benefcio e reaes adversas deve ser um fator preponderante na sua indicao.

Com base na frmula estrutural apresentada anteriormente, qual o nmero de tomos de carbono tercirios que ocorrem em cada molcula da prednisona? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 3. (Fei-SP) O cido acetil saliclico de frmula:

um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbnica: a) acclica, heterognea, saturada, ramificada b) mista, heterognea, insaturada, aromtica c) mista, homognea, saturada, alicclica d) aberta, heterognea, saturada, aromtica e) mista, homognea, insaturada, aromtica

pag.1

4. (Mackenzie-SP) A borracha natural um lquido branco e leitoso, extrado da seringueira, conhecido como ltex. O monmero que origina a borracha natural o metil-1, 3-butadieno

, do qual correto afirmar que: a) um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. b) um hidrocarboneto aromtico. c) tem frmula molecular CH. d) apresenta dois carbonos tercirios, um carbono secundrio e dois carbonos primrios. e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular CH. 5. (Mackenzie-SP)

Sobre o limoneno, substncia obtida do leo de limo, representada acima, INCORRETO afirmar que: a) apresenta uma cadeia cclica e ramificada. b) apresenta duas ligaes covalentes pi. c) apresenta um carbono quaternrio. d) sua frmula molecular CH. e) apresenta trs carbonos tercirios. 6. (Puc-RJ) A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbnica

: a) CH

b) CH

c) CH

d) CH

e) CH

pag.2

7. (Puc-RJ) Um grupo de compostos, denominado cidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes o cido linoleico, presente no leite humano. A sua frmula estrutural simplificada :

CH(CH)(CH)CH(CH)(CH)COOH
Sua cadeia carbnica classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homognea. b) Aberta, normal, insaturada e heterognea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea. d) Aberta, ramificada, saturada e homognea. e) Aberta, normal, insaturada e homognea. 8. (Puccamp-SP) As seguintes frmulas representam os principais componentes de detergentes:

Ao comparar as estruturas das duas substncias observa-se diferena quanto: a) disposio dos carbonos na cadeia carbnica. b) ao nmero dos elementos qumicos componentes. c) ao nmero de ligaes insaturadas. d) funo qumica a que pertencem. e) ao nmero de tomos de carbono. 9. (Puccam-SP) Na Copa do Mundo, uma das substncias responsveis pela eliminao de Maradona foi a efedrina,

Qual a frmula molecular dessa substncia? a) CHNO b) CHNO c) CHNO d) CHNO e) CHNO

pag.3

10. (Puccamp-SP) Preocupaes com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituio do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combusto. Esse polmero est relacionado com os compostos:

correto afirmar que I e II tm, respectivamente, cadeia carbnica a) alicclica e acclica. b) saturada e insaturada. c) heterocclica e aberta. d) aromtica e insaturada. e) acclica e homognea. 11. (Puc-MG) O benzopireno um composto aromtico formado na combusto da hulha e do fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas, em carvo ou peas defumadas. Experincias em animais comprovaram sua potente ao cancergena. Apresenta a seguinte frmula estrutural:

Sua frmula molecular : a) CH b) CH c) CH

d) CH

e) CH

12. (Puc-RS) A "fluoxetina", presente na composio qumica do Prozac, apresenta frmula estrutural

Com relao a este composto, correto afirmar que apresenta a) cadeia carbnica cclica e saturada. b) cadeia carbnica aromtica e homognea. c) cadeia carbnica mista e heterognea. d) somente tomos de carbonos primrios e secundrios. e) frmula molecular CHONF.

pag.4

13. (Uel-PR) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancergeno encontrado na fumaa do cigarro um hidrocarboneto

a) aromtico polinuclear. b) aromtico mononuclear. c) aliftico saturado. d) aliftico insaturado. e) alicclico polinuclear. 14. (Uel-PR) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informaes entre as clulas, a amnia que provoca irritao nos olhos e o alcatro, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancergeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura qumica apresentada a seguir, correto afirmar que a molcula formada por:

a) Cadeias aromticas com ncleo benznico. b) Arranjo de cadeias carbnicas acclicas. c) Cadeias alicclicas de ligaes saturadas. d) Cadeias carbnicas heterocclicas. e) Arranjo de anis de ciclohexano.

pag.5

15. (Uerj-RJ) "O Ministrio da Sade adverte: fumar pode causar cncer de pulmo." Um dos responsveis por esse mal causado pelo cigarro o alcatro, que corresponde a uma mistura de substncias aromticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

As frmulas moleculares dos trs hidrocarbonetos citados so, respectivamente: a) CH , CH , CH b) CH , CH , CH c) CH , CH , CH d) CH , CH , CH

16. (Uerj-RJ) Na fabricao de tecidos de algodo, a adio de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando at bactrias que produzem mau cheiro. O grande responsvel por tal efeito o cloro presente nesses compostos.

A cadeia carbnica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homognea, saturada, normal b) heterognea, insaturada, normal c) heterognea, saturada, ramificada d) homognea, insaturada, ramificada

pag.6

17. (Ufmg-MG) Observe a estrutura do adamantano.

Em relao a essa estrutura, todas as alternativas esto corretas, EXCETO a) Contm tomos de carbono secundrio. b) Contm tomos de carbono tercirio. c) Contm tomos de hidrognio primrio. d) um hidrocarboneto saturado policclico. e) Tem frmula molecular CH. 18. (Ufmg-MG) A talidomida, substncia causadora de deformaes fetais, tem sido empregada no tratamento da hansenase. Estuda-se sua possvel utilizao para combater as causas de um tipo de cegueira. Com relao molcula da talidomida, a afirmativa FALSA

a) ela apresenta doze tomos de hidrognio. b) ela apresenta grupos carbonila. c) ela apresenta um anel aromtico. d) ela apresenta um tomo de carbono assimtrico. e) ela tricclica.

pag.7

19. (Ufpe-PE) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles no so aromticos?

a) Naftaleno e fenantreno b) Cicloexeno e ciclobuteno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e benzeno 20. (Ufrs-RS) A fumaa liberada na queima de carvo contm muitas substncias cancergenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura

Sua cadeia carbnica corresponde a um a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos condensados. b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados. c) heterocclico, saturado, aromtico. d) ciclo homogneo, saturado, aromtico. e) alqueno, insaturado, no aromtico. 21. (Ufrs-RS) A ( - )-serricornina, utilizada no controle do caruncho-do-fumo, o feromnio sexual da 'Lasioderma serricorne'. Considere a estrutura qumica desse feromnio.

A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como a) acclica, normal, heterognea e saturada. b) aliftica, ramificada, homognea e insaturada. c) alicclica, ramificada, heterognea e insaturada. d) acclica, ramificada, homognea e saturada. e) aliftica, normal, homognea e saturada.

pag.8

22. (Unitau-SP) Observe a frmula

As quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio so, respectivamente: a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3.

GABARITO
1. Ver figura.

2. [C] 3. [B] 4. [E] 5. [C] 6. [A] 7. [E] 8. [A]

9. [C] 10. [D] 11. [E] 12. [C] 13. [A] 14. [A] 15. [D]

16. [C] 17. [C] 18. [A] 19. [B] 20. [A] 21. [D] 22. [E]

pag.9