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Conformaes: diferentes arranjos espaciais dos tomos resultantes da rotao em torno de uma ligao simples CC Confrmero: uma determinada conformao especfica Existem os confrmeros anti (oposto) e eclipsado
Projeo
Conformao eclipsada
H
H
H
C C
H
Em perpectiva
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Em cavalete
H H
H
H
H
H
H H
H
H
De Newman
H
H
Confrmero eclipsado
Confrmero oposto
Grau de rotao
Conformaes do etano: Perceba que a tenso torcional faz com que os confrmeros opostos sejam os mais estveis em relao aos confrmeros eclipsados
Gauche B
eclipsada c
Anti D
eclipsada E
Gauche eclipsada F A
Para o butano, os confrmeros Gauche so menos estveis que os confrmeros anti pois existe tenso estrica
Cicloalcanos
A sobreposio dos orbitais sp3 em uma ligao normal (A) e sobreposio dos orbitais sp3 no ciclopropano (B). Exemplo de tenso no anel.
O arranjo espacial em conformao cadeira do ciclo-hexano faz com que no haja tenso de anel tornando-o mais estvel
Oscilao do ciclo-hexano
Este carbono para baixo
Conformaes do ciclo-hexano
meia cadeira
meia cadeira
Barco
Barco torcido Barco torcido
cadeira
cadeira
Conformao do metil-ciclohexano
Grupo metil na Posio equatorial Grupo metil na Posio axial
CH3 H
CH3 est gauche ao C5
cis-1,4-Dimetil-ciclo-hexano
H H CH3
cis-1,4-dimetil-ciclo-hexano
trans-1,4-Dimetil-ciclo-hexano
H H3C H CH3 oscilao H CH3 H CH3
trans-1,4-dimetil-ciclo-hexano
Ismeros
Ismeros: mesma frmula molecular porm no so idnticos
Ismeros Quirais
Ismeros quirais: possuem carbonos assimtricos
Carbono assimtrico est ligado a quatro grupos substituintes diferentes
Nomeando enantimeros
Atribua prioridades aos tomos ligados ao carbono assimtrico
Oriente o grupo de menor prioridade para o lado oposto a voc Ordem de prioridade
Frmula em perspectiva
1. Atribua prioridades aos tomos ligados ao carbono assimtrico 1
4
2. Se o grupo de menor prioridade estiver para trs, proceda no sentido do grupo de maior prioridade para o de menor prioridade
3. Se necessrio, troque o tomo de menor prioridade de forma que ele fique em uma ligao tracejada
Note que neste caso, se acharmos a configurao R, a molcula original ter configurao S
Projeo de Fischer
1. Atribua prioridades aos tomos ligados ao carbono assimtrico e desenhe uma seta ligando o grupo de maior prioridade com o de menor prioridade
Cl CH3CH2 H CH2CH2CH3
(R)-3-clorohexano
(S)-2-butanol
3. A seta pode ir do grupo 1 para o grupo 2, passando pelo grupo 4, mas no pelo grupo 3
CO2H H OH CH3
(S)-cido lctico
A projeo de Fischer s pode ser girada 180 no plano do papel para verificar se as molculas so identicas
Enantimeros eritro
Enantimeros treo
diastereoismeros
Atividade tica
Polarizador Amostra com substncia quiral
fonte
Luz normal
Luz polarizada
Luz plano-polarizada
Substncias dextrorrotatrias: (+) sentido horrio Substncia levorrotatrias: (-) sentido anti-horrio
Atividade tica
Onde: