Você está na página 1de 13

Guia Didtico do Professor

A tem Qumica!

Programa
Isomeria

Qumica Orgnica Qumica 2 Srie | Ensino Mdio

CONTEDOS DIGITAIS MULTIMDIA

Contedos Digitais Multimdia | Guia Didtico do Professor

Coordenao Didtico-Pedaggica Stella M. Peixoto de Azevedo Pedrosa Redao Andra Lins Tito Tortori Stella M. Peixoto de Azevedo Pedrosa Reviso Alessandra Muylaert Archer Projeto Grfico Eduardo Dantas Diagramao Romulo Freitas Reviso Tcnica Carlos Eduardo Cogo Pinto Letcia Regina Teixeira

Objetivo geral: Compreender o conceito de isomeria.

Produo Pontifcia Universidade Catlica do Rio de Janeiro Realizao Fundo Nacional de Desenvolvimento da Educao Ministrio da Cincia e Tecnologia Ministrio da Educao

Objetivos especficos: Reconhecer os diferentes tipos de isomeria plana e espacial Diferenciar os arranjos estruturais dos tomos Reconhecer a importncia da isomeria para a indstria farmacutica

Pr-requisitos: Vdeo (Audiovisual) Programa: A tem Qumica! Episdio: Isomeria Durao: 10 minutos rea de aprendizagem: Qumica Contedo: Qumica Orgnica Conceitos envolvidos: Frmula estrutural, isomeria, ismeros. Pblico-alvo: 2 srie do Ensino Mdio Qumica Orgnica, nomenclatura de compostos orgnicos, frmula estrutural e representao espacial dos compostos orgnicos.

Tempo previsto para a atividade: Consideramos que uma aula (45 a 50 minutos cada) ser suficiente para o desenvolvimento das atividades propostas.

Este guia mais um instrumento que poder auxili-lo na elaborao de uma aula que desperte a curiosidade e o interesse de seus alunos para a importncia da Qumica em diversas profisses. O vdeo Qumica Orgnica Isomeria foi concebido com o objetivo de contribuir para que o aluno do Ensino Mdio compreenda o conceito de isomeria. importante esclarecer que na coleo de vdeos que compem o Programa A Tem Qumica, destinada 2 srie do Ensino Mdio e na qual est includo o vdeo Isomeria, voc poder encontrar outros vdeos que tratam de contedos da Qumica Orgnica. Voc poder utilizar as sugestes apresentadas neste guia da maneira que achar mais conveniente e produtiva para a estruturao e realizao da sua aula. No se esquea de confirmar a disponibilidade dos recursos para a projeo do vdeo na data prevista. Para a exibio, pode ser utilizado um computador ou um equipamento especfico para reproduo de DVD conectado a uma TV ou projetor multimdia. Boa aula!

professor!
A maneira como voc conduz a sua aula determina o nvel de ateno e interesse dos seus alunos. Explore os recursos disponveis a seu favor!

Audiovisual | Programa A tem Qumica! | Isomeria

Introduo

Contedos Digitais Multimdia | Guia Didtico do Professor

dica!
Valorize o momento da exibio como algo especial que facilita o aprendizado, tornando-o mais divertido e prazeroso! Aproveite o recurso, interagindo criativamente com ele e seus alunos.

1.

Desenvolvimento
Os momentos que antecedem a exibio de um novo vdeo so perfeitos para que voc possa fazer uma sondagem sobre o que realmente foi apreendido pelos seus alunos dos contedos desenvolvidos anteriormente. Se achar interessante, poder lanar algumas questes para averiguar o que os seus alunos j sabem a respeito do contedo que ser apresentado. Fique atento para esclarecer eventuais dvidas e, se for preciso, reveja alguns conceitos antes de entrar em um novo tema. Anote as colocaes que precisaro de maior aprofundamento na prpria forma de linguagem utilizada pelos alunos, pois assim podero servir como ligao para uma prxima abordagem. Uma estratgia interessante estimular a curiosidade de seus alunos fazendo algumas perguntas provocativas e pedindo para que descubram as respostas assistindo ao vdeo com ateno.

Isomeria De onde surgiu esse termo isomeria? Pra que serve? E isomeria espacial? Algum sabe o que ? Depoimento | Comunidade de Qumica
As palavras isomeria e ismero tm sua origem no grego: sos significa igual e mros quer dizer partes, portanto ismeros so compostos que apresentam partes iguais. O termo isomeria utilizado para referir-se a compostos distintos que apresentam a mesma frmula molecular. Esses compostos so denominados ismeros. Mostre para os alunos que na tela ao lado os dois compostos orgnicos, propanol e metoxi-etano, apresentam a mesma frmula molecular C 3 H 8 O.

Onde que vamos encontrar um exemplo de isomeria?! Eduardo | Personagem do vdeo


O primeiro exemplo de isomeria apresentado o do cido butanoico e do etanoato de etila. O cido butanoico uma das substncias encontradas na manteiga ranosa, enquanto que seu ismero, etanoato de etila, um solvente usado na formulao do esmalte de unha.

Aponte que o episdio cita, ainda, outro exemplo de isomeria quando compara a propanona (vulgarmente conhecida como acetona), presente no removedor de esmalte, com o propanal, ambos com a frmula C 3 H 6 O.

Se os tomos presentes nos compostos ismeros so os mesmos, o que muda? Luiza | Personagem do vdeo
Inicialmente, destaque as diferenas entre as representaes planas e espaciais dos compostos orgnicos. Depois, relate para os alunos que dois ou mais compostos orgnicos distintos podem apresentar uma mesma frmula molecular, porm frmulas estruturais planas ou espaciais diferentes, sendo, desse modo, denominados ismeros. Por isso, a isomeria dividida em dois tipos bsicos: a isomeria plana e a espacial.

Um texto interessante sobre um dos principais mtodos para a sntese dos steres : COSTA, Thiago Santangelo; ORNELAS, Danielle Lanchares; GUIMARES, Pedro Ivo Canesso e MERON, Fbio. Confirmando a esterificao de Fischer por Meio dos aromas. Revista Qumica Nova na Escola n.19 maio 2004. p. 36-38. http://qnesc.sbq.org.br/ online/qnesc19/a11.pdf Essa leitura especialmente indicada se voc tiver possibilidade de desenvolver o experimento apresentado em laboratrio com seus alunos. Ateno: Observe as medidas bsicas de segurana.

I. Isomeria Plana

Viram? Os elementos so os mesmos, mas voc arrumou de um jeito e a Luiza de outro. O que muda o arranjo. Joel | Personagem do Vdeo
5

Audiovisual | Programa A tem Qumica! | Isomeria

Destaque que outro exemplo de isomeria o do cido etanoico (vulgarmente conhecido como cido actico) presente no vinagre e que tem a mesma frmula molecular do metanoato de metila, usado em snteses orgnicas - C 2 H 4 O2 . importante alertar que o episdio cita dois compostos pertencentes mesma funo orgnica, o etanoato de etila e o metanoato de metila, que so diferentes exemplos de steres. Os steres so frequentemente utilizados pela indstria alimentcia como flavorizantes, dando aromas agradveis de frutas e flores.

dica!

Observe que o cido butanoico presente na manteiga ranosa e o etanoato de etila (solvente usado em esmaltes) tm a mesma frmula (C 4 H 8 O2), mas o arranjo estrutural de seus tomos diferente em cada um deles. Destaque que esses compostos se diferenciam no arranjo estrutural plano de seus tomos, ou seja, as substncias pertencem a funes orgnicas distintas (cido carboxlico e ester), pois as mudanas no arranjo estrutural dos tomos conferem tambm mudanas nos grupamentos funcionais. Essa uma representao do arranjo estrutural plano ou simplesmente isomeria plana. Voc poder diferenciar os tipos de isomeria plana e organizar um quadro semelhante ao apresentado a seguir:

Tipos de Isomeria Isomeria de funo

Quando ocorre? Usado na produo de resinas sintticas e borrachas adesivas.

Isomeria de cadeia

Ocorre entre compostos de mesma frmula molecular e mesma funo qumica que possuam cadeias carbnicas distintas.

Isomeria de posio

Ocorre entre compostos de mesma frmula molecular, mesma funo qumica e mesma cadeia carbnica, porm que possuam diferenas entre si na posio de grupamentos funcionais, ramificaes ou insaturaes.

Isomeria de composio ou metameria

Ocorre entre compostos de mesma frmula molecular e mesma funo qumica onde o heterotomo encontra-se em diferentes posies.

Tautomeria

Ocorre entre compostos que pertencem a funes qumicas distintas, porm se encontram em equilbrio dinmico entre si. Normalmente, ocorre entre um enol e um aldedo ou um enol e uma cetona.

E o outro tipo de arranjo? O... Bruno | Personagem do vdeo ... arranjo espacial dos tomos. Luiza | Personagem do vdeo
Utilize o exemplo das cadeiras, apresentado no episdio, para esclarecer sobre isomeria espacial. Repare na situao a seguir e pea que os alunos discutam se as cadeiras so iguais ou diferentes. Chame ateno para o fato de que as cadeiras, colocadas uma em frente outra, se assemelham imagem e ao objeto em um espelho.

Destaque que, entretanto, quando superpostas, podemos perceber que as cadeiras acabam com uma disposio espacial diferente, devido posio do prendedor. Da mesma forma, as nossas mos, apesar de semelhantes, apresentam polegares em lados opostos, quando superpostas.

Audiovisual | Programa A tem Qumica! | Isomeria

II. Isomeria espacial

Contedos Digitais Multimdia | Guia Didtico do Professor

Ah, ento como as mos, que parecem iguais, mas, quando sobrepostas, fica um polegar para um lado e outro pro outro. Luiza | Personagem do vdeo
Diferencie os tipos de isomeria: espacial ou estereoisomeria. Mostre que a isomeria espacial subdividida em dois tipos bsicos. Isomeria geomtrica Mostre os exemplos de ismeros geomtricos a seguir:

Alerte para a pequena diferena na estrutura dos dois ismeros anteriores. Discuta que tal caracterstica j suficiente para que as duas molculas apresentem propriedades fsicas distintas.

Bruno | Personagem do vdeo


Defina como a nomenclatura de cada ismero geomtrico: ismero cis e ismero trans, demonstrando que as molculas no vo coincidir. importante que os alunos percebam claramente que quando a molcula apresenta grupamentos iguais no mesmo plano, o composto chamado de cis e se eles estiverem em planos opostos, chamado de trans.

Assim, apesar de serem compostos aparentemente iguais, reservam entre si diferenas espaciais caractersticas, que os fazem ser classificados como ismeros geomtricos. Isomeria tica Relate que a isomeria tica, assim como a isomeria geomtrica, ocorre com compostos de mesma frmula que tambm no so sobreponveis. Os ismeros ticos estabelecem entre si uma relao de imagem e objeto quando associadas a um espelho plano, ou seja, uma molcula a imagem da outra. Destaque que a denominao de isomeria tica se deve ao fato de que essas substncias desviam o plano da luz polarizada. Represente essa molcula espacialmente, quando colocada frente de um espelho. Indague se elas so perfeitamente sobreponveis.

Voc j deu exemplos do dia-a-dia de isomeria plana, com o cido actico do vinagre e a propanona que tem no meu esmalte. Mas, e de isomeria espacial? Luiza | Personagem do vdeo

Audiovisual | Programa A tem Qumica! | Isomeria

E como eu diferencio as duas?

Contedos Digitais Multimdia | Guia Didtico do Professor

Fale sobre o estudo da isomeria, uma ferramenta para a medicina que revolucionou a fabricao de medicamentos e a criao de novos tratamentos. A isomeria e a diferenciao entre os ismeros so de grande importncia para a medicina na eficincia dos remdios. muito comum uma substncia que componha um remdio que vai salvar a vida de uma pessoa ter um ismero que, caso seja utilizado como remdio, pode ter o efeito contrrio e at matar algum. Relate a respeito da utilizao do polarmetro instrumento criado pelo francs Jean-Baptiste Biot (1774-1862). Louis Pasteur (1822-1895) foi aluno de Biot e se dedicou pesquisa de vrios materiais, utilizando a luz polarizada e identificando a existncia da isomeria tica.

Farmcia A isomeria espacial apresenta alguma relevncia na rea da sade? Bruno | Personagem do vdeo
Destaque para os alunos que a isomeria espacial extremamente relevante na rea farmacutica. Quando um medicamento prescrito e ingerido, as molculas que esto presentes na sua composio iro interagir com receptores no organismo. Esses compostos orgnicos podem estar na forma de ismeros. Cada ismero, por apresentar um arranjo espacial diferente dos tomos, pode acabar influenciando diretamente na sua absoro e atividade do medicamento. Vale lembrar aos estudantes que, em algumas situaes, os ismeros, por apresentarem diferentes arranjos espaciais, podem apresentar tambm comportamentos e funes bastante distintas. Nesse caso, possvel que um ismero tenha uma ao benfica, enquanto outro possa causar danos sade. Um exemplo claro dessa situao aconteceu na dcada de 60, quando um medicamento chamado Talidomida foi prescrito para mulheres grvidas. A talidomida havia sido testada em cobaias (ratos), sem apresentar nenhum efeito danoso. O medicamento foi produzido comercialmente e receitado como antiemtico (para reduzir nuseas e vmitos), inclusive para mulheres grvidas. Entretanto, no se sabia que existiam duas formas de ismeros ticos. Um deles apresentava o efeito desejado, ou seja, eliminava o enjoo, nuseas e vmitos, enquanto o outro provocava um poderoso efeito teratognico. Explique aos estudantes que uma substncia teratognica pode ser definida como qualquer composto capaz de produzir danos ao embrio ou feto, provocando malformaes. Inicialmente, por esse efeito ser desconhecido, o medicamento foi usado por

10

Comente que, em alguns casos, contudo, o comportamento diferenciado dos ismeros pode ser at benfico, como no caso do frmaco oxifeno, em que cada um dos seus ismeros ticos apresenta uma atividade diferente no organismo. Um dos ismeros ticos tem ao antitussgena, ou seja, reduz a tosse, enquanto o outro produz efeito analgsico. Entretanto, certos medicamentos so formados pela mistura de dois ismeros com a mesma atividade, tendo assim um efeito benfico para o nosso corpo. Mas a situao dos ismeros em medicamentos deve ser pesquisada com bastante cautela, pois tambm h casos em que os dois ismeros apresentam a mesma atividade, porm um deles tem uma toxicidade muito elevada, causando srios efeitos colaterais. Portanto, em alguns casos a separao dos ismeros absolutamente necessria.

As atividades extraclasse so importantes para estimular no apenas a responsabilidade, mas tambm a autonomia, a curiosidade e a determinao diante da pesquisa e da construo do conhecimento.

2.
a)

Atividades
As atividades a seguir podero envolver: textos complementares, sugestes de projetos, jogos educativos, atividades na web, enquetes, bibliografia, iconografia, etc. Proponha uma pesquisa na Internet sobre a histria da Qumica Orgnica no sculo XIX, a partir de pesquisadores como Kekul, Biot, Louis Pasteur, Hoff, Le Bel, dentre outros, e suas contribuies para a Qumica Orgnica. A partir dessa etapa, pea que os estudantes organizem uma linha do tempo com as principais descobertas, polmicas, experimentos que foram importantes no avano desse ramo da Qumica. Pea aos alunos para se dividirem em grupos, formularem uma pergunta relativa ao tema isomeria e escreverem em um papel como se eles fossem envi-las para a Comunidade de Qumica. As perguntas devero ser sorteadas e redistribudas para que os grupos pesquisem e encontrem as respostas para os temas. Sugira que os estudantes pesquisem sobre a presena das gorduras cis e trans nos alimentos e seus efeitos no organismo. Aproveite essa oportunidade para propor a construo em grupos de modelos de molculas de tipos de ismeros cis e trans atravs do modelo pau-bola.

b)

c)

11

Audiovisual | Programa A tem Qumica! | Isomeria

um grande nmero de mulheres grvidas em alguns pases e mais de 10.000 bebs nasceram com problemas congnitos, como a m-formao de membros, alm de deformidades no ouvido, palato, intestino, etc.

dica!

Contedos Digitais Multimdia | Guia Didtico do Professor

d)

A partir do vdeo, os estudantes certamente comentaro como conceitos qumicos podem parecer mais dinmicos quando adequadamente tratados. Aproveitando esse clima, desafie os estudantes a produzirem uma fotonovela (isso vivel com recursos simples como cmeras digitais e mesmo celulares com cmeras) sobre a temtica isomeria, que seja capaz de abordar os contedos de forma interessante, criativa e motivadora. Na ausncia de recursos fotogrficos, proponha uma histria em quadrinho.

3.

Avaliao
A avaliao uma maneira de estimular a reflexo sobre como voc conseguiu realizar as atividades e os objetivos propostos para cada aula, reorientando as prximas aulas. Verifique com os estudantes se eles se sentem confiantes em relao aos contedos trabalhados. A anlise do nvel de interesse e participao dos alunos pode ser considerada um bom termmetro para voc perceber em quais momentos a ateno se perde, em que parte do contedo ainda h dificuldade de entendimento. A opinio dos alunos tambm muito importante para que voc os conhea mais profundamente e tambm possa comparlas com a sua prpria. Desse modo, voc poder identificar no que as opinies coincidem e no que diferem. A partir da possvel ter uma viso ampla do processo de ensino-aprendizagem, do que deve ser mantido, do que deve ser reformulado, se h necessidade da reviso de alguns tpicos do contedo, entre outras observaes.

12

VDEO - AUDIOVISUAL EQUIPE PUC-RIO

Coordenao Geral do Projeto Prcio Augusto Mardini Farias Departamento de Qumica Coordenao de Contedos Roberta Loureno Ziolli Jos Guerchon Coordenao de Contedos dos Guias do Professor Letcia Regina Teixeira Assistncia Camila Welikson Produo de Contedos Carlos Eduardo Cogo Pinto Rachel Ouvinha de Oliveira CCEAD - Coordenao Central de Educao a Distncia Coordenao Geral Gilda Helena Bernardino de Campos Coordenao Pedaggica Leila Medeiros Coordenao de Audiovisual Sergio Botelho do Amaral Assistncia de Coordenao de Audiovisual Eduardo Quental Moraes Coordenao de Avaliao e Acompanhamento Gianna Oliveira Bogossian Roque Coordenao de Produo dos Guias do Professor Stella M. Peixoto de Azevedo Pedrosa Assistncia de Produo dos Guias do Professor Simone de Paula Silva Redao Andra Lins Gleilcelene Neri de Brito Tito Tortori Design Eduardo Dantas Romulo Freitas Reviso Patrcia Jernimo Alessandra Muylaert Archer