...

Ia ação es.
alizaros nais pogista de ;alicílico. inado, a de asma rqueage )tidadas cafeína. )náriose É obtida ntas em

f
, I

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29'
/,

!someria planaDD compostos diferentescomfórmulasiUDDis
H3C-C-OH H2 metOximetano etanol .:. Isomeria cetona-aldeído - CnH2nO Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de uma cetona, também será possível escrever a fórmula de um aldeído. Exemplo: fórmula molecular C3HóO O O C HC/ 3 "CH
3

a,teofilina :'fomina
002 :-0,20

o conceito de isomeria teve origem na primeira síntese orgânica quando Wõhler e Berzelius observaram que tanto a uréia como o cianato de amônio que havia sido utilizado para prepará-Ia apresentavam os mesmos elementos na mesma quantidade: N2H4CO. Os cientistas observaram também que as propriedades químicas e fisicasdessas substâncias, contudo, eram absolutamente diferentes. Foi Berzeliusquem, com a ajuda de Liebig,propôs uma explicação para o fenômeno: os compostos apresentavam a mesma composição de elementos, mas a disposição dos átomos desses elementos em cada composto era diferente. Tratava-se de compostos isômeros (do grego isos, mesmo, e méros, parte, significando, portanto, "partes iguais"), palavra inventada por Berzelius para descrever a isomeria, um novo conceito em Química. l . Isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula - molecular e diferentes fórmulas estruturais. - ~

H3C-C-C H2

H

propanona propanal .:. Isomeria éster-ácido carboxI1ico - CnH2n02 Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de um éster, também será possível escrever a fórmula de um ácido
carboxI1ico.

--~I!

Exemplo: órmulamolecularC2~02 f O
H-C

O
OH

'aços :;- 1,5

aestrutura
"3 cafeína, a ..,posto do

a fórmula o solvente

"3incorreta.

dialquila e <acamente

Portanto, os isômeros são compostos diferentes. Considere a seguinte analogia: quantas palavras diferentes é possível escrever, por exemplo, combinando de várias maneiras as letras A. O, R e M. Roma, Ornar, amor, mora, ramo etc. Poderíamos dizer que as palavras acima são isômeras, ou seja, são diferentes, mas foram escritas a partir de um mesmo conjunto de letras. Na Química o que ocorre é idêntico. Às vezes podemos escrever a fórmula estrutural de compostos orgânicos diferentes a partir de um mesmo conjunto de átomos. Essescompostos são ditos isômeros. Dois ou mais compostos são isômeros planos quando possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais planas. A isomeria plana é dividida em cinco casos: função, cadeia, posição, compensação ou metameria e dinâmica ou tautomeria.

O-CH
metanoato de metila

3

ácido etanóico

.:.Isomeria fenol-álcool aromático-éter aromático CnH2n-óO Dada uma fórmula molecular, sempre que for possívelescrever a fórmula de um fenol que possua um substituinte alquila, será possível escrever a fórmula de um álcool aromático e de um éter aromático. Exemplo:fórmula molecular C7HsO

1

meta-metilfenol

Isomerialanadefunção p
A diferença entre os isômeros está no grupo funcional. Há quatro casos mais comuns e importantes de isomeria de função: .:.Isomeria éter-álcool - CnH2n +20
álcoOl benzflico

E perfumes.

'Jpionitrilo.

:ompostos: -tanamida.

Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de um éter, também será possível escrever a fórmula de um álcool. Exemplo:fórmula molecular C2HóO

metoxibenzeno

169

Diferente posição de um substituinte Ocorre entre compostos acíc1icoscom no mínimo 6 átomos de carbono ou em compostos cíc1icoscom no mínimo 5 átomos de carbono.2-dimetilciclopropano a J o . O ~ H - . ésteres. Exemplo: fórmula molecular C4HI00 H3C-O-C-C-CH3 H3C.A alta eletronegatividade do oxigênioou do nitrogênio provoca a atração dos elétrons da ligação 1tdo carbono.o que se dá com as aminas e as amidas.I. Pode ocorrer. Cadeia fechada e cadeia aberta .:. Exemplo: fórmula molecular C3Hó H2 C H2C CH2 propeno C CH3 C CH3 H2C- / \ C CH2 H /" H c / \ _ H 1 1 -dimetilciclopropano 1 . Exemplo:fórmula molecular C3HóO but-l-eno but-2-eno OH H3C-C=CH2 l-propen-2-o. sempre que for possível escrever a fórmula de um composto de cadeia ramifica da. Exemplo: fórmula molecular C3H70N O O H-C a H H3C-C-CH3 CH3 rnetilpropano H C-C-C-CH 3 H2 H2 butano 3 .:. de uma insaturação ou de um substituinte.:. 170 H3C-C-C-H H propano'ia - . Exemplo:fórmula molecular C3HsO OH H C-C-C-OH 3 Ocorre entre enóis e aldeídos que possuem no mínimo 2 átomos de carbono. entre éteres. aminas e amidas. . ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que faz ligação 1t). sempre que for possível escrever a fórmula de um cic1ano. Metameria entre amidas Ocorre apenas entre amidas monossubstituídas ou dissubstituídas. será possível escrever a fórmula de um composto de cadeia normal. que é uma ligação fraca e fácil de deslocar.. também será possível escrever a fórmula de um alceno.:. em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo.C -CH 3 H 3 H H-C-C H etanal O \ H -.C-O-C-CH3 H2 H2 H2 H2 metoxipropano etoxietano Clclopropano . Tautomeria aldo-enólica (enol ~ aldeído) . Há três casos principais: . Diferenteposiçãode um grupofuncional Ocorre apenas com grupos funcionais ligados à cadeia homogênea.:. Cadeia ramificada e cadeia normal Dada uma fórmula molecular.:. Exemplo:fórmula molecular C2~0 C OH H H2 H C.CnH2n Dada uma fórmula molecular.Tautomeria ceto-enólica (enol ~ cetona) Ocorre entre enóis e cetonas que possuem no mínimo 3 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular C4HIO . como álcoois e cetonas. Diferente posição de uma insaturação Ocorre com compostos insaturados que não sofrem ressonância e têm no mínimo 4 carbonos. Metameria entre éteres Ocorre com éteres que possuem no mínimo 4 átomos de carbono. Compensação oumetameria A diferença entre os isômeros está apenas na posição de um heteroátomo.I Isomeria lanadecadeia p I Exemplo: fórmula molecular CsHIO HC CH H" 3 . como o oxigênio ou o nitrogênio. . Os dois isômeros passam a coexistirem equilíbrio dinâmico. Exemplo: fórmula molecular CsHIO HC=C-C-CH HC-C=C-CH 2 H H2 3 3 HH 3 .:. Cadeia heterogênea e cadeia homogênea Ocorre sempre que for possível mudar a posição de um heteroátomo tomando a cadeia homogênea sem alterar o grupo funcional.:. H3C-C-NH2 H2 etilamina H dimetilamina Isomeria planadeposição A diferença está apenas na posição de um grupo funcional. propan-1-o1 propan-2-o1 ete"o - ./ 3 I A diferença entre os isômeros está apenas no tipo de cadeia carbônica. . por exemplo.:.:. Exemplo: fórmula molecular C3Hó H3C-N-CH3 I H N-CH 3 N-C-CH H H2 3 N-metiletanamlda N-etilmetanarnlda Isomeria inâmica utautomeria d o A tautomeria ocorre somente na fase líquida.

511. CH3CHzCH3 e e e CH3 a) 10. respectivamente? c) Identifique um par de isômerosde cadeia. Esse fenômeno é utilizado para melhorar a qualidade da fração gasolina. Aect3.O feromônio de alarmeé empregado. pela 4-metil-heptan-3-ona.) Em relação ao que foi dito. 514. 510. em J muito Jgênio. H HC-C-CH 3 1 3 CH3 ' . (UFSC) Os compostos representados estruturas a seguir são: pelas l?J 2A.H C 171 / \ HzC CHz - . HC-C-C-CH 3 HZ HZ A!C~ ~ 3 t!. N a PolíciaFederalpassoua controlar a aquisiçãode solventes com elevado grau de pureza. julgue os itens abaixo em verdadeirosou falsos.Q1fenol. 3D "'limo 4 512. respectivamente? b) Quaisasfunçõesorgânicasrepresentadas peloscompostos 4-metil-heptan-3-ona e 4-metil-heptan-3-01. HzC C. b) Qual dessasaminastem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares. b) Explique por que uma dessassubstânciastem ponto de ebulição mais elevado do que a outra. 508. O butano possui menor ponto de ebulição que o metilpropano. b) Organize os três isômeros em ordem crescentede seus pontos de ebulição. Cadeia 3.2C. QI. Fl " 1 jil I ~ . (UFF-RJ) Associeasfórmulascomo tipo de isomeria: A."nasna 'fexem- outro alcano de mesma fórmula molecular.'ftJ"'~ Os isômeros de fórmula C4Hssão hidrocarbonetos das classesdos alcenose dos ciclanos. quimicamente ~ {"\ OH H CH3 r f'. (UFJF-MG) ue tipo de isomeriaestá representada Q abaixo? O HC-C 3 ~ li \ NHz iminoálcool '2 amida idas ou 513. (CH3hCH e CH3(CHzhCH3 1. apresentam uma sofisticada rede de comunicações. 1B. VO. F2. ~~ compostos aromáticos. obtida pela destilação do petróleo bruto.--. chamadas feromônios.respectivamente. álcool e éter. isomerizarcadeiasnormaisde alcanoscom t o uso de catalisadores.{~.co. -O (UFPR)Escrevaas fórmulas estruturais dos isômeros .J butan-1-01e propanal. d) butan-1-01e propan-1-01. (lTA-SP) Um alcano pode ser um isômero de: a) um alcenocom o mesmo número de átomos de carbono. n. planoscoma fórmulamo/ecular 4HS. /' Y /C\ OH " / ~ diferentes. isômerosfuncionais. (UnB-DF)A isomerização um processo qual é no as moléculassofrem um rearranjo estrutural. ' . na orientação de ataque ao inimigo. 2B. sendo constituído. C 1. Pode-se. O At03 é consumido totalmente na reação química. b) um cicloalcanocom a mesmafórmula estrutural. cic/obutano e metilciclopropano. v. 16.3D CH3 D e) 1C. metilpropeno.entre as quais a química.G.sômeros i funcionais dessassubstânciasé: a) butanal e propanal. 509. além de outros componentessecundários identificados. octan-3-ona.8Exercíciosemaula ano 505. c) butanal e propan-1-01. (UERJ) a tentativa de conter o tráfico de drogas.A alternativaque apresenta. 3C 10. Respectivamente:but-l-eno. e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio. Os compostos descritos acima fornecem um exemplo de isomeria de posição. 507. respectivamente. que é :ois isô:.)Vocaa :. (UFPel-RS) As formigas.Na isomeria. Posição iJ .C . (UFG-GO) xistem E duassubstâncias rgânicascom a o fórmula molecularCZH60. om basenessa C afirmaçãopede-se: a) Escrevaa fórmula estrutural plana que representa cada uma dessas substâncias e dê seus nomes segundo a convençãoda IUPAC. as substâncias de mesma fórmula molecular apresentam propriedadesdiferentes.CH3 H Hz H H H3C --.a isomerizaçãodo butano.em no a) Qual o nome dos gruposfuncionais presentesna estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-0I. variáveis em composição. mesmo as universidades só adquirem essesprodutos com a devida autorização daquele órgão. F3. 'Jffi careletro-. .2B.C = C .por exemplo. but-2-eno. principalmente as cortadeiras. B. hidrocarbonetos alifáticos. Hoje.primeiramente. a 100°C ou mais. 35. Função d) um alcino com apenasuma ligaçãotripla.CH3 = H3C. octan-3-01e 4-metil-heptan-3-01. 506.como o cloreto de alumínio. baseadana transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis. ambém. l5.relacionadosno texto. -CH3 lida eria :da. de acordo com a espécie. a) Representeas estruturas dos três isômeros. [l compostos orgânicos oxigenados. (UFV-MG)Com a fórmula molecularC3HaO existem três isômerosconstitucionais. como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). F 1. Jem no [f. c) 1A.Veja. (Ciência Hoje. a) Escrevaas fórmulas estruturais das quatro aminas. ExerCICIQ lVId resa ' . (Vunesp-SP) Há quatro aminasde fórmula molecular C3HgN. 1C d)1A.3C 2. em maior proporção. Justifiquesua resposta.tais como: heptanjá 2-ona.

escreva: a) as fórmulas estruturais.3e5 c11e3.Indique o nome. indique o tipo de isomeria plana que ocorre entre eles. CH3CH2COOH 5. d) metoxipropano e etoxietano. (Fameca-SP) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo. (EsPCEx-SP) brometo de benziIa. 08.a 172 . 2H60 C 11I. (UFSC) Algunsdos isõmerosaromáticosdo n-propilbenzeno estão representados abaixo: CH3 guintes pares de compostos orgânicos: a) cloreto de propila e cloreto de isopropila.oO. CH3CH2CHO 4. F08. d) Todos apresentam o anel benzênico. m n-propilamina e metil-etilamina.111 pode ser um álcool ou um éter. e) 1-propen-1-01 e propaoal. 518. assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) propanal e propanona. h) N-etiletanamida e N-metilpropanamida. (Mack-SP)o etanoato de etila. que apresenta cadeia carbõnica ramificada. exceto: [I Um deles é um aldeído. CH30CH2CH3 São isõmeros os pares: a)1e5. CH3COOCH3 3. CH20 11. ~ 528. :. pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH e pela essência do morango: CH3 COO . (Cesgranrio-RJ) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica. tem fórmula molecular C]H]Br. d) de posição e função. ? 525. 1'6': lém do propilbenzeno existem mais 7 isõmeros aromáA ticos. (PUC-MG) Analise os compostos a seguir: 1. Q!r. enóis. (UFRGS-RS) creolina. Com a fórmula molecular CSH100 possívelescrever é a fórmula estrutural de aldeídos. 64. CH3CH2CH20H 6.2e4 b)2e4.Existem 3 isõmeros de posição do trimetilbenzeno. A contém cresóis. A fórmula molecular do trimetilbenzeno é CSH13. Considerando a estrutura de cada um deles. Indiqueo tipo de isomeriaque ocorre entre os se- a) de cadeia.. c) dois enóis. d) dois álcoois de cadeia cíclica. c) 1-butanol e 2-butanol. b) Os cinco são isõmeros. 527. d) orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina. e) de função e metameria. de fórmula molecular C4H6. I a'} H C-C-C 3 11 I \ OH CH3 c) H3C-C-C-C-OH H2 H2 H2 O 11 e) H3C-C-C H2 \ 0-CH3 516.CH2. 37. Caso isso se confirme.3e6 61\'-H CH3 l8J É correto afirmar: 01. respectivamente. C6H1202'o que caracteriza o fenõmeno da isomeria. Existem 3 isõmeros de posição do isopropilbenzeno. b) duas cetonas. p F32. Indique. Verifique se os pares de compostos a seguir possuem a mesma fórmula molecular. t~ 523. é correto afirmar que V01.Existem 3 isõmeros de posição do metil-etilbenzeno. C2H402 e considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono. 526. e) propanóico e metanoato de etila. A fórmulaestrutural plana do isõmero de função do etanoato de etila.1e5 e)2e4. p F16. (UFMS) Dado o seguinte conjunto de fórmulas moleculares de compostos orgânicos oxigenados: I. que são hidroximetilbenzenos de fórmula molecular C]HsO. a fórmula estrutural e o grupo funcional a que pertencem. Esses cresóis podem apresentar isomeria: a) de função e cadeia. 521. a)2 m4 c)5 d)6 e)8 ~. A fórmula desse composto admite a seguinte quantidade de isõmeros. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis. cetonas. princípioativo O do gás lacrimogêneo. V04. ~ de função. 515. a) propan-1-01 e propanona b) ácido propanóico e etanoato de metila c) dietilamina e metil-propilamina d) metilpropeno e ciclobutano 519. g) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano. F02. c) butano e isobutano. ~ (7' 524. 11 pode ser apenas um álcool. que tem odor e sabor de maçã. b) de cadeia e tautomeria. OT. a fórmula estrutural e o nome de: a) dois aldeídos. (UEMG)Há cinco compostos diferentes com a fórmula C]HsO. pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. CH3COCH3 2. . a partir dessa fórmula molecular. f ) ciclopentano e 3-metilbut-1-eno.2e4 d)3e6. e) dois éteres de cadeia mista. álcoois e éteres.1 é um aldeído. todas as alternativas a seguir estão corretas. c)de posição. usada como desinfetante.11e 11I odem apresentar isomeria de função. e) tautomeria.é: !:J Exerádos omplemmtares c o H r I I 520. b) pentan-3-ona e 3-metilbutanal. 517.11pode ser um ácido carboxílico. b) os nomes oficiais. Forneça todos os isõmeros planos de fórmula molecular C4H. (Vunesp-SP) Para os hidrocarbonetos isõmeros. O número total de isõmeros aromáticos do propilbenzeno é 5. c) Três deles são quimicamente muito semelhantes. hidrogênio e oxigênio podem fazer. A fórmula molecular do isopropilbenzeno é C9H12. d) de compensação.CHCH3 CH3 o tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: 522. c) de cadeia e posição. 11I ode ser apenas um éster.

isto é. !ntre os se- H-C~C-Hé~~aH-c~c-a C C a H C \ \ H queé igual a H-C~C-H C ou.2-dicloroeteno dos como solventes. O 1. le fórmula isomeria: )meria. Pode ser dividida em dois casos: compostos de cadeia acíclica (aberta) e compostos de cadeia alicíclica(fechada). esquematizando: VI \ H H ltano.2-dicloroeteno Isomeria eométrica g A isomeria geométrica estuda os compostos que possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais espaciais . (/ ~ .como. d PE Isômero eis trans 1. por exemplo. 'nula moleIe o grupo Jmeros.2-dicloroeteno. Os isômeros l. de . Seja. apenas o átomo de carbono 2 fez uma rotação em tomo do eixo da ligação sigma carbono-carbono. Quando dois átomos de carbono fazem uma ligação dupla (I (j e 17t). porém... \ I Isomer!fdl geomifr!Ciôl te!somer!iõJ [--/ /.2-dicloroeteno. no caso de uma ligação dupla -. a posição que os ligantes de um átomo de carbono assumem em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço não é relevante. É solúvel em solventes orgânicos e pouco solúvel em água. por exemplo. a posição que os ligantes de um átomo de carbono assumem em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço adquire uma importância fundamental.I") .el escrever . o composto l.282 1. ".não é possívelhaver rotação entre eles. !to: meros. álcoois e a fórmula Quando a ligação entre dois átomos de carbono pennite que haja rotação entre eles. É solúvel em solventes orgânicos e pouco solúvel em água.2-dicloroeteno.. os substituintes estão ocupando o plano (semi-espaço) superior ao da ligação 7t ou o plano (semiespaço) inferior ao da ligação 7t. Qualquer tentativa de rotação entre os átomos de carbono ocasiona o rompimento da Jigação. tem-se a formação de dois compostos. ção.. . A tabela a seguir fornece a densidade em glmL e o ponto de ebulição (PE)em °C dos isômeros eis e trans do l. é correto uir: 12CHO :H2CH3 2e4 Note que o átomo de carbono 1foi mantido fixoe o átomo de carbono 2 foi rotacionado. Por exemplo: l.. 173 . O 1. Desse modo.á ~r:qCIJI:l:lf1OstOJ:de ~adelá4aí:lii:d. pois dá origem a moléculas diferentes..:. a ligação entre dois átomos de carbono é "rígida" e não permite que haja rotação entre eles . Note que a palavra plano está sendo utilizada aqui no mesmo contexto de semi-espaço. Quando. ~ fórmulas 2 c f) !.2-dicloroeteno é um líquido incolor de baixa temperatura de ebulição que se decompõe lentamente quando exposto ao ar. Possui ligantes iguais em cada átomo de carbono da dupla em um mesmo plano. . Desse modo.~"'. que são os isômeros geométricos eis e trans. Isômeroeis-l. as moléculas acima representam um único composto.2-dicloroeteno é um líquido incolor de baixa temperatura de ebulição que se decompõe lentamente quando exposto ao ar.?l!Jl~o.2-dicloroetano: H H H H \ I lóis. es. A ligação dupla é "rígida". >mpostos Iplificaum 30 ... A tabela a seguir fornece a densidade em glmLe o ponto de ebulição (PE)em °C dos isômeros eis e trans do l. se os ligantes de cada átomo de carbono da dupla forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro átomo de carbono. H H \ / isõmero eis C= C / \ Ct O Ites com a 3 um deles. Issoocorre quando dois átomos de carbono fazem apenas 1 ligação sigma. 'sinfetante.o que atribui propriedades fisicase químicas distintas aos isômeros.257 ::59 ::48 eis e trans são usa- os átomos .

Logo. o 3-metilpent-2-eno: H3C H C=C / \ H3C. car H .:.que veremos no próximo item. Uma delas. se forem iguais.É necessário que os ligantes de cada átomo de carbono da dupla sejam diferentes entre si. por exemplo. não haverá isomeria.:. o hidrocarboneto 1.. pois. pois os ligantes iguais estão em planos opostos.em-cOJ:lJ{J1Jstos. . apenas foram escritas ao contrário uma em relação à outra. OH GH O O=C \ H Iso C ambí deca! dois I \ / C-C / C=O~ O~C/ " ~O C C=C / "- +HO 2 H \ H O H / H N \ b / C=C / \ ou c b / C=C / ácido maléico anidrido maléico \ d coma. o propeno: H H H CH3 \ C=C / é igual a CH3 \ C=C H / H I H As moléculas acima representam um único composto.. Considere. no entanto. eles também apresentam propriedades químicas diferentes. definimos os isômeros eis e trans.cadeja. são mais bem definidos por um tipo de isomeria denominada E-Z. tem-se o isômero trans. por estarem em um mesmo plano. Considere..Há algumas tentativas de definir os isômeros eis e trans em relação à complexidade dos ligantes de cada átomo de carbono.d.C CH3 H2 H. / isômero trans C=C O 1t / \ H 0Ci=0 (=8 H= . esse seria o isômero eis..e . por exemplo.OH H C.\ / \ -' ácidocis-butenodióico ácidomaléico O ácidotrans-butenodióico ácidofumárico . Já o ácido fumárico. quando estão em planos opostos. não sofre desidratação intramolecular. tem-se o isômero eis e. devido a sua configuração espacial. dessa forma. por exemplo.cfcJjca.:. Quando átomos de carbono estiverem ligados formando uma cadeia cíclica. Traçando uma linha imaginária no sentido da ligação dos átomos de carbono que possuem ligantes diferentes. para que haja isomeria geométrica. o ácido maléico sofre desidratação intramolecular (que ocorre quando os átomos de uma molécula sofrem um rearranjo liberando uma molécula de água) formando o anidrido maléico.2-dicloroeteno Apresenta ligantes iguais em cada átomo de carbono da dupla em planos opostos.. Isô / \ H HO.:..td em que há 3 ou 4 ligantes diferentes entre si.tc.OH '/ \ / C=C C=C H . basta que pelo menos dois átomos de carbono do ciclo possuam ligantes diferentes entre si e iguaisaos de um outro átomo de carbono. por exemplo. não tem a possibilidade de fazê-Ios interagir (trata-se de um impedimento espacial) e. Considere. C=C / HO-C \ / ' C-OH ~ não sofre desidratação ---=-7 intramolecular ~ H O ácido fumárico Note que os ligantes em destaque são os mais simples de cada carbono da dupla e. Por exemplo. Consideraremos como isomeria eis e trans apenas o caso em que os átomos de carbono que não sofrem rotação possuem ligantes diferentes entre si e iguais aos do outro átomo de carbono. Outro exemplo interessante de isomeria geométrica eis-transé o que ocorre no ácido butenodióico. OH O O / '\ '" 0= C C. A estrutura cíclica é "rígida". . 174 lsolI1ecia.C... .tb.. H Ct .2dimetilciclopentano: . O problema é que essa definição pode entrar em conflito com a que acabamos de estudar. Casos como o esquematizado abaixo: a a a c Além de esses isômeros apresentarem propriedades fisicas diferentes. eles jamais poderão fazer uma rotação completa em tomo de seus eixos sem que haja rompimento do ciclo. Isô Apr. Isômero trans-1. H Ap car Observações importantes: . Essa idéia. que possui os grupos carboxila em planos opostos.:. opõe-se à definição vista anteriormente.:. diz o seguinte: Quando os ligantes mais simples estão em um mesmo plano.

CH2 O. proposto pelo químico orgânico inglês Christopher Kelk Ingold (1893-1970).C"".:. basta do ciclo t)sde um ntido da Illigames neto 1. pois o carbono possui número atômico maior que o hidrogênio.# CH3 H .dióico. o metil é o ligamede maior prioridade. I ligados poderão eus eixos ca.2-dimetilciclopentano Apresema os ligames iguais dos dois átomos de carbono do ciclo ocupando o mesmo plano.:. pois são sistemas de nomenclatura distimos. ---'.2- " Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatameme ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico..aâdicos.:. . H2C. Nesses casos o mais correto é usar o sistema de nomenclatura E-Z.poisseu númeroatômicoé maiorque o do carbono. em casos como os esquematizados abaixo. a C=C b a a ou c b C=C c Lembre-se de que não podemos relacionar os termos eis e Z Gumos)e trans e E (opostos). 'C-C/ I I /CH 3 / H3C. da palavra alemã zusammen. pelo químico orgânico bósnio (naturalizado suíço) VIadimir Prelog (I906-1998) e por colaboradores. H2 H3C H3C-C-C-CH I I H H 3 .Isômero Z-I-cloro-I-etil-2-metilciclobutano Apresema os ligames de maior prioridade em um mesmo plano Gumos). Logo. opostos. No sistema E-Z. e a letra Z.:." c .Isômero cis-I. Isômero tJdióico t:o opriedaam pro- Apresema os ligames iguais dos dois átomos de carbono do ciclo ocupando planos opostos: H2 /C"'H2C CH2 E-3-metilpem-2-eno Apresenta os ligantes de maior prioridade em planos opostos (separados). a / I C /a c com a . examinamos os dois grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação e os colocamos em ordem de prioridade.:." b .pois o desempate é feito comparando-se o número atômico do último átomo de carbono desse ligante com o do átomo de hidrogênio do ligame metiI. olecular 10lécula lCulade 15 carbodade de ento esação in- H3C-C-C-H H H2 C . -OH . H2 /C"'H2C CH2 No carbono y o ligame de maior prioridade é o metil. o cloro é o ligamede maior prioridade. === EZff!JLompD5lDs.deJicos O sistema de nomenclatura E-Ztambém pode ser aplicado em compostos de cadeia fechada.no carbono I. - Considere. pois o carbono tem número atômico maior que o átomo de hidrogênio.CH3 Isomeria E-Z Como vimos. jumos.C1JJIJp.Isômero Z-3-metilpem-2-eno Apresema os ligames de maior prioridade em um mesmo plano Gumos).ta." b ." d com a ." d a -C / \ _ C \ c ou a -C / \ _ C \ d :lratação . 175 . por exemplo. No carbono 2. C = 12 e H = 1. o 3-metilpem-2-eno: H3C \ H3C- C=C I CH3 Dados os valores de Z: O = 17. o composto I-cloro-Ietil-2-metilciclobutano: .em. a '" /a \ C d a".Clstos. os t~rmos eis e trans podem se tomar ambíguos se forem aplicados a alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligames diferemes. a letra E vem da palavra alemã entgegen. Isômero E-I-cloro-I-etil-2-metilciclobutano Apresenta os ligantes de maior prioridade planos opostos (separados).C H2 \ H . I b I b Considere.áo vista Jão em geomé." c . E-Z. H2C-CH2 H3C. por exemplo. Isômerotrans-I. H3C CH3 \ / C=C / \ ~pacial.2-dimetilciclopemano - \ / C=C / \ C -CH3 .I l/H H C-C 2 / \ Cl CH3 em C X H2 Y H No carbono x o ligante de maior prioridade é o etil.:. . Nesse sistema.

b) pent-l-eno. 1 d)3. devemservencidasforçasintermolecularesque. peso molecular 56 e fórmula mínima CH2 que apresentaestereoisomeriageométrica. identificando-os. c) 3-metil-hex-3-eno. 4. ácido maléico e ácido fumárico. 538. (~. em relaçãoaos pares da tabela 1. (UFRJ)Na fusão e na dissolução de um sólido. Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizadaa seguir? Br H2 C H2 CCH3 \ C=C / \ C=C / C=C / \ ácido 'ácido maléico H H fumá rico H COOH a) Qual a relaçãoentre a simetria molecularde um composto. b) Quais são polares ou apoIares? Justifique.H cis-1. (UnB-DF)Indique quais das seguintessubstâncias apresentam isomerismo geométrico: 1. possíveis correlações entre essespares: Tabela 1 .2-dibromoeteno.1. dentre outros fatores.1. 5. C=C e C=C \ / H Br 3. o alceno: A e:22. Cada átomo de cloro encontra-se em um plano diferente e os vetares momento dipolar formados em cada plano se anulam mutuamente. . 4.but-2-eno. c) ciclobutan-l .2-dicloroeteno é apoIar. d) 3-metil-hex-2-eno.2 -dicloroeteno 1. (UESC) dmite isomeriageométrica. pent-l-eno e ciclopentano. but-l-eno e but-2-eno.3-diol.2-dicloroeteno é polar. Dados: massasatômicas:C = 12. pede-se: a) As fórmulas estruturais desses compostos e seus nomes oficiais. (UFF-RJ) Natabela 1 abaixo.1. H = 1. CH3CHpCH2CH3 e ( ( ( ( ) ) ) ) Tabela2 .1-dicloroeteno dois compostos.2.3-dimetilciclobutano.3-dimetilpent-2-eno.l-dicloroeteno é polar. Os dois átomos de cloro ligados ao carbono 1 formam um vetar momento dipolar i1 que não é anulado pelo vetar momento dipolar formado na ligação do carbono 2 com os átomos de hidrogênio.2-metilbut-2-eno. 6. 4.hex-3-eno. acetato de etila e propionato de metila.. Sabendo-se que existem três dicloroetenos diferentes. um cis e outro trans? a) H3C.2-dicloroeteno trans-1 .sãoapresentados pares de substânciasorgânicas. 2.Correlações isômeros geométricos isômerosestruturais (de cadeia) não são isômeros isômerosfuncionais Após numerar a tabela 2.4 e) 3. e) 4-etil-3-metil-hex-3-eno. CH3(CH2)sCH3 Br H e \ / CH3CH2CHCH2CH3 Br Br \ / \ 2.4-dimetil-hex-3-eno: No a) ocorre que tipo de isomeria? b) Escrevaas fórmulas estruturais dos isômerosespaciaisdo item anterior. 3. seu ponto de fusão e sua solubilidade? b) Qualdassubstâncias apresentadas acimapossuimaior ponto de fusão? Justifiquesua resposta. Os dois átomos de cloro (que são mais eletronegativos) estão em um mesmo plano formando um vetar momento dipolar i1 resultante diferente de zero nessa direção. b) 1. d) eteno. a) b) c) d) ~) (UFES) presentam isomeria geométrica: A butan-l-ol e éter etílico. f:.~ 537. 1:{:lo'l"I'I~ a) 0\ C=C H/ \H H/ / G ([ C=C \G . 3 b)2.2-diclorociclopenteno. 1 -~~ (FCC-SP) Qual o número mínimo de átomos de carbono que um difluoreto orgânico deveter para possibilitar a existênciade isômeroscis-trans? a') 2 b)3 c)4 d)5 e)6 (UFJF-MG) screva nome do composto orgânico E o de cadeiaaberta.e.1. -- -- . na tabela 2.1. dependem da simetria da molécula. 2. O composto trans-l .3. O vetar i1 resultante é igual a zero.CH3 b) H2C= CH2 c} HCtC= CHCt d) C~2C CH2 = e) HC = CH 176 b) O composto cis-l. CH3(CH2)2CH3 ' e H H CH3CH CHCH3 = CH3(CH2)2CHPH ~ JI Exerácioreso lvido 4.-- /5: "erácios emaula (Vunesp-SP) composto 3.2-dimetilbenzeno. 3. agentes retardantes em reações de fermentações e como intermediários nas preparações de certos polimeros. assinalea opção que apresentaa numeração correta de cima para baixo: a) 1. Indique se os compostos abaixo apresentam isomeria geométrica ou isomeria E-Z: a) hex-3-eno. HOOC COOH HOOC H 536. 1. (UFSE) Qualdasfórmulaspodecorresponder de à (UFU-MG) Dicloroetenos têm aplicações como solventes. 2. 4.Pares / H3C-C-C H2 H2 a) cis-4-bromo-5-etiloct-4-eno b) E-4-bromo-5-etiloct-4-eno c) trans-4-bromo-5-etiloct-4-eno d1 Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno e) Z-4-etil-5-bromooct-4-eno -!' 539. O composto 1.4 c) 2. O vetar i1 resultante é diferente de zero.

NH2 e) H3C. d) Qual a substância que contém uma ligação dupla não conjugada? 551. : c) 1. but-1-eno e but-2-eno não são isômeros. IV.2-dimetilbenzeno. 11. Ao aquecer brandamente uma mistura de ácido maléico (ácido cis-butenodióico) e fumárico (ácido transbutenodióico) com a finalidade de desidratá-Ios. obtêm-se: a) anidrido maléico e ácido maléico. pode-se afirmar que se trata de: a) but-1-eno. transforma o cis-11-retinal em trans-11-retinal.II. fazemse as seguintes afirmações: ~ ~' I CH = CH . responda: === . Indique se os compostos abaixo apresentam isomeria geométrica ou isomeria E-Z: CH3 H3C - C átomo letores Inulam nos de mento Jipolar 105de ?ro. 545. 11e 111 possui(em) isômeros geométricos? Represente-os. (CH3)2C = CO2 11. medidos à pressão de 1 atm e 27 °C. que é uma proteína conjugada existente nos bastonetes da retina dos mamíferos. d) tetrabromoetileno.insaturado de cadeia ramificada. e 544. c) propeno.CH2 . têm massa igual a 5. c) anidrido fumárico e ácido maléico. é fll Só os compostos 111 IVapresentam isomeria geométrica. isomeria de cadeia e isomeria de posição. but-1-eno admite isômeros funcionais. H = CI CH3 CH2 I CI I C .CH3 H2 CH2 H2C -CH3 I. 16.CH3FC= CCKH3 a) Os compostos I e 111ão isômeros geométricos.e: nomes trans-11-retinal Quando a luz incide sobre a rodopsina. (UEL-PR) entre as seguintes substâncias.6 gramas e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans.1 113 1~C-7" 5 ~~~ 10 3 "12 "14 "H 'ventes. (Mack-SP)Em relação ao composto a seguir. s b) Os compostos 11 111ão isômeros geométricos. que age como o elo entre a incidência da luz e a série de reações químicas que geram o impulso nervoso que dá origem à visão. (Fuvest-SP)A fórmula molecular C4HSpode representar vários hidrocarbonetos.46 Lde um hidrocarS a) somente IV.~eno: stâncias fórmula 540. (Vunesp-SP) Apresenta isomeria geométrica: 2-penteno.5-dimetil-3-n-propil-5-hepteno. É essa transformação de um isômero geométrico em outro que marca o início do processo visual.4 d)5 e)7 550.CH = CH .. e e) Todos os compostos possuem isomeria geométrica. b) anidrido maléico e anidrido fumárico. 547. d) 2-etil-2-metilciclopentano: 177 ----- j . c) somente 111. but-2-eno admite isômeros geométricos. (Ufop-MG) Com relação às estruturas abaixo. Bi but-2-eno. m anidrido maléico e ácido fumá rico.O c) H. ão apresenta isomeria de função. i 111. (UFG-GO)Quando se considera but-1-eno e but2-eno.C2Hs b) H3C . nome é 3. qual apreD senta isomeria espacial? [1 H3C. but -1-eno admite isômeros geométricos. Seu IV. a) Explique as condições necessárias para que ocorra isomeria geométrica em compostos de cadeia acíclica e em compostos de cadeia cíclica.C == C .but-1-eno e but-2-eno são isômeros de posição. N 111. Dê a fórmula estrutural do: I.pent-1-eno ~ 8 19 1_1 10 13 ~14 sentam 4 3 111.CH3 ~'6' COH CH2.4-dinitrociclo-hexano. (PUC-SP) abendo-se que 2. Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve dois isômeros da molécula retina I: 6 . e) 1. . pode-se afirmar que: 01.CH = CH2 10 li 11I itomos ~m um .CH3 . O~. e) somente I e 111. boneto gasoso. e) metilciclobutano. (CH3)2C = COCH3 111.. b) 1. isômero cis. I como Saben.1. c) propeno. 549. d) somente 11 111.H d) H3C.CH30C = COCH3 IV. cíclico não-ramificado.llIeIV 548. d) ciclobutano.2-butadieno.CH2.lIelll e)I. (PUC-PR)Dados os compostos: I. que representam substâncias usadas com fins terapêuticos.Apresenta somente ligações crs_sp3.3-dimetilbutenodial. e s c) O composto 11 o único com isomeria geométrica. considerando também os cíclicos. ~ Exerácioscomplementares 541. sômero trans. (Cesgranrio-RJ) Dados os compostos orgânicos relacionados a seguir: I. al:.# B 542. ciclopentano IV.olar fi a) Quais são os isômeros orto e meta da substância li? b) Quais as funções presentes em li? c) Qual(is) das substâncias I. Observação: proteína conjugada é a que possui outros grupos funcionais além dos aminoácidos. É um composto que apresenta isomeria cis-trans. Qj somente I e 11. {. e) ácido maléico e ácido fumárico. são previstos com a fórmula molecular C3HsCP a)2 b)3 cJ. b) 2-cloro-3-metilpent-2-eno. isto é.CH2 . 04. b) Indique o grupo funcional e a fórmula molecular de um isômero de função do cis-11-retinal. São corretas as afirmações: a) 2. 5~1/~~~12 ~ 546. 543. (Fuvest-SP)Quantos isômeros estruturais e geométricos..CH2. 11.I~ cis-11-retinal o 9 1. ~ 552.2-dicloro-ciclobutano apresentam isomeria geométrica: §J Apenas I e IV b) Apenas I e 11 c) Apenas I1e 11I d)Apenasl. but-2-eno 11.

por exemplo.ela possuium isômero óptico.. ~ Alguns fenômenos relacionados à luz são explicados pela teoria corpuscular e outros.. quando não é possível dividi-Ia de modo que os dois lados resultantes dessa divisão fiquem iguais. CaC03(C») apresenta de produzir uma dupla refração. uma lente polaróide ou um prisma de Nicol. a luz natural aquela que recebemos do Solou de uma lâmpada incandescente . Quando uma molécula é assimétrica. principalmente para a bioquímica. damãodireita m especular --- . ~ ". /\ í\ \ V Representação de Fresnell. . . O funcionamento do prisma de Nicol baseia-se na propriedade que a calcita (carbonato de cálcio cristalino.vS:J:7EfiiJ ÓpfiCiJaa moléculiJs ::"J illJJ cflrbono iJssiméfrico A diferença entre os compostos isômeros é bastante acentuada no que diz respeito à ação que eles apresentam num organismo vivo.. prisma (espato A molécula assimétrica e seu isômero óptico não são sobreponíveis e.. Esse fenômeno só ocorre quando a molécula é assimétrica. Representação de Fresnell.0 Obté luz A isomeria óptica é a mais importante. . luznatural I raio ordinário '~~~"I ~ mão direita . fonte II A polarização luz da Pode-se obter luz polarizada fazendo-se a luz natural (policromática) atravessar um polarizador (ou substância polarizadora).~ . que é sua imagem especular. ou seja. que se propagam em planos perpendiculares. Image .31 . Segundo o modelo ondulatório. a diferença entre os isômerosópticos está no sentido para o qual desviam o plano de vibração da luzpolarizada:para a direita (sentido horário) ou para a esquerda (sentidoanti-horário). denominados raio extraordinário e raio ordinário. Fisicamente. . pela teoria ondulatória (devido à dualidade onda-partícula do elétron). c. . ou seja.. por isso. A luz polarizada é uma luz que vibra em um único plano.é composta de ondas eletromagnéticas que vibram em infinitosplanos perpendiculares à direção da propagação da luz. de um raio de luznatural que incide sobre o cristal saem dois raios polarizados refratados. pois esse fenômeno (ser assimétrico e não sobreponível) ocorre com as mãos direita e esquerda. prisma de CaC03<C cristalino A palavra quiral vem de mão (em grego). Paral polarizo dois p seguid minad De do-can " ângul que o '.são chamados de moléculas quirais. raio extraordinário . * . ~ 178 ~ . como.

e. Desse modo. Átomo de carbono assimétrico.é observar se essa molécula possui átomo de carbono assimétrico.t propil. .:. Concluímos que o composto é opticamente ativo. Dizemos então que o composto em questão não tem ativi- dade sobre a luz.thidrogênio.cafb1JnDassimétrko po-se a luz polarizador J>r exemplo.. Exemplo:carbono assimétrico no 3-metil-hexano H H3C-C*-C-C-CH3 H2 CH2 CH3 H2 I ãriO - "1ário Ugantes oC*: metil.. como essa resina é mais refringente que o cristal.ele é opticamente inativo. . Note que devemos entender por ligante as 4 estruturas completas ligadas ao átomo de carbono e não apenas os 4 átomos imediatamente ligados. raio extraordinário I . izemosque é levogiro.t etil. ocorre uma das situações indica das a seguir: . /prisma de caleita (espato-de-islándia) raio ordinário luz polarizada passou a vibrar num plano à esquerda do original.. ~ casob 11 observador ~ - --\600 .I it ~ros é baso que eles Para eliminar um dos raios e assim obter a luz polarizada.::ol. a luz polarizada. após atravessar o composto orgânico.um. dizemos que é dextrogiro. é necessário cortar o cristal na forma de dois prismas segundo um plano diagonal e.. Um modo de verificarmosse a molécula de determinado composto orgânico é assimétrica . se possui atividade óptica . novo plano de vibração da luz -- .~ 10um único ?"' tubo com amostrado composto orgânico ~ analisador prisma de Nicol observador .será refletido. Por ter girado o plano da luz polarizada para a direita (no sentido horário). a ~ orário). No caso c. t. em seguida. \ : são explipela teoria artícula do natural Ia lâmpada etromagnéendiculares ~ . portanto. o raio ordinário irá atingir o bálsamodo-canadá num ângulo de incidência maior que o "ângulo-limite"e. passou a vibrar em um plano à direita daquele em que vibrava anteriormente. colar os prismas com uma resina denominada bálsamo-do-canadá.:.. d r casoa . luz natural junção de bálsamo-docanadá luz polarizada A atividade óptica Quando a luz polarizada atravessa um composto orgânico. fonte luminosa casoc observador luz polarizada MoLéculaSLOill. Obtém-se assim a luz polarizada. d Os compostos que possuem apenas um carbono assimétrico formam apenas uma mistura racêmica. Somente o raio extraordinário atravessa o prisma. prisma de Nicol polarizador --. continuou vibrando no mesmo plano.. IG ordinário.:""-=--."-. é aquele que sofre hibridização Sp3e possui todos os 4 ligantes diferentes entre si. I baseia-se na JJ de cálcio I: uma dupla ~ que incide 15refratados.No caso a. ao atravessar o composto orgânico... C*. após atravessar o composto orgânico. ~ ÓPtiCOS nade (sentido No caso b. lares.:. a luz polarizada que vibrava em determinado plano. Portanto o composto é opticamente ativo. Por ter girado o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda (no sentido anti-horário). 17 .--- .

CsHgN04. sem nenhuma exceção.3-dimetil-hex-1-eno. enquanto o isômero levogiro possui sabor doce e é utilizado na preparação de meios de cultura de microrganismos e em medicina. A metilamina apresenta isomeria óptica. 2-metilbutan-1-01 V. Seu nome é 3. O~ /OH C 1* H C H2 32. e) o produto opticamente inativo resultante da mistura eqüimolar de antípodas ópticos por compensação dos poderes rotatórios é chamado de diastereoisômero ou diastereômero. a) Sabendo que o ácido glutâmico: ::J apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono. O apresenta carbono assimétrico. Explique o que determina a atividade óptica de uma substância e indique o nome oficial do: a) alcano (hidrocarboneto) mais simples que apresenta isomeria óptica. 32: Apresenta um carbono terciário. 11. Of.2-diclorociclobutano apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula mínima. O propan-1-01 e o propan-2-01 apresentam isomeria de posição.2-dicloroetano apresenta isomeria geométrica. a) IV e V b) 111 IV c) 11 11I d) I e 11I e e e) I e 11 559. A asparagina (fórmula abaixo) ou ácido aspartâmico é um amínoácido não-essencial (que pode ser fabricado pelo organismo) que apresenta isomeria óptica. 560. 1-dicloroetano. b) Indique quais moléculas apresentam isômeros ópticos. baseado no conceito de que a variação da concentração de algumas substâncias presentes no corpo humano estaria associada às doenças mentais. pent-3-01 dextrogiro e pent-3-01Ievogiro. pent-2-01 dextrogiro. respectivamente: pent1-01. sabe-se hoje que a variação da concentração de ácido glutâmico. 04. c) but-2-eno. b) os enantiômeros diferem entre si apenas em seus pesos moleculares. 1:("'I'II"~ É possível obter cinco compostos. O alceno mais simples que apresenta isomeria óptica é: b) metilbut-1-eno.-- --- . 561. tem relação com diversos tipos e graus de problemas mentais.4-dimetilpentan-2-ona. b) Determine o número total de átomos existentes em 0. Em relação a esse assunto. Trata-se de um aldeído. 64. V. IV. Q4. 0~8~ presenta carbono assimétrico. Por exemplo. :::J é um ácido dicarboxílico saturado. 1-bromo-1. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os isômeros resultantes da substituição. 555. responda: a) Quais os grupos funcionais presentes na molécula de asparagina? b) Quantos carbonos assimétricos possui essa molécula? c) Quantas misturas racêmicas é possível obter a partir dessa substância? 'iiiiii' ~ Exerácioresolvido (Vunesp-SP) Considere a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo . 558. J. pent-2-01 levogiro. propan-2-01 IV.5 moi de ácido glutâmico. 2-bromo-1. 3-metil-hexano 111. é mais pesada que a forma levogira. Linus Pauling criou o termo "psiquiatria ortomolecular". 08. OS isômeros cis-trans do 1. Possui 2 isômeros ópticos. A 16: Seu nome é 3-metilpentan-2-ona.2-metilbutano I. (UFF-RJ) Dos compostos a seguir. c) os enantiômeros têm propriedades físicas iguais. pois a forma dextrogira. O ácido pentanóico e o ácido 2-metilbutanóico isômeros de cadeia. Constante de Avogadro: 6 . (Fesp-PE) Em relação aos enantiômeros podemos afirmar como verdadeiro que: a) os enantiômeros apresentam propriedades químicas rigorosamente iguais. (UEMA) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s): 01. os enantiômeros apresentam as mesmas propriedades físicas. O homólogo superior do butano é o pentano. b) álcool mais simples que apresenta isomeria óptica. O 1. 1-bromo-1. OH H2C-C-C-CH2 H2 H2 OH '* CH3 OH H3C-C-C-CH2 I H CH3 H2 H3C-C*-C-CCH3 I H2 H2 H 180 ---- .menos comum . Sua cadeia carbônica é saturada. d) com exceção do sentido de rotação do plano de polarização da luz. 557. (UFRJ)Em um artigo publicado em 1968 na revista Science. com exceção da densidade.2-dicloroetano. Justifique a resposta. os que apresentam atividade óptica são: O 11 C NH2 HN /\2 O isômero dextrogiro . 1023 mol-1. 02. que é relativamente maior na forma dextrogira. 1-cloro-2-metilbutano a) Escreva as fórmulas estruturais dos cinco compostos. 1-dicloroetano. 556.~ I I \ CH3 H CH3 01. são I. (Acafe-SC) Escolha a(s) proposição(ôes) correta(s) sobre o composto: H H O H3C-C-C~C \ . escreva a fórmula estrutural deste ácido. 16. e) 2. 554. a) metilpropeno. 1-bromo-1-cloroetano.possui sabor amargo. 111. comumente.1-bromo-2-cloroetano.KExerácios emaula 553. (FMTM-MG) Considere as moléculas dos seguintes compostos: 11.OH no pentano. O apresenta um grupamento amino. d) 3-metil-pent-1-eno.

l-butanol OH I I H3C-C-C-CH3 H2 H D . (PUC-PR) Sobre os pares de compostos abaixo. (Unimep-SP) O 1. d) não apresenta isomeria espacial. É interessante observar que para um composto apresentar isomeria óptica basta que a sua molécula seja assimétrica. !iJ apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica. (UFSC) Com relação aos compostos: -C-OH H2 H H3C-C-C-C-OH ~nte:pentpent-3-01 H2 H2 H2 H3C-C-C-OH H2 CH3 B . I I H3C-C-CH3 CH3 E . 1-dimetilciclopropano d) 1. c) pentan-1-01. O fenômeno da isomeria é semelhante. o levogiro e uma mistura racêmica. d) geométrica e óptica.4-diclorociclo-heptano b) 1. c) de posição e geométrica. 04.2-dimetilciclopentano ~ ossui sabor organismos 565. O alceno but-2-eno não apresenta isomeria cis-trans. portanto. julgue os itens a seguir. F3. mas sentidos contrários. d) No par 111 compostos são isômeros estruturais de cadeia. 2-butanol dextrogiro OH a) Todos são estereoisômeros e. Carbono assimétrico apresenta sempre uma ligação dupla. álcoois. portanto. os e) Os compostos do par 11 são o cis-1. C e D são isômeros ópticos. 64. levogiro. que são imagens especulares não superponíveis (sobreponíveis). c) No par 11 compostos são enantiômeros.2-ciclopentanodiol e o trans-1. b) No par I os compostos são estereoisômeros. H3C lolécula de )Iécula? pa rti r dessa 566. metil-2-propanol . 3'2". assinale a única afirmação correta: i. A e B são isômeros de posição. o composto trans-1.2-dibromociclobuteno c) 1. (Fuvest-SP) O 3-cloropropan-1. Podemos escrever estruturas de várias substâncias com a mesma fórmula molecular. c) apresenta isomeria espacial somente cis-trans. Toda molécula cíclica que sofre isomeria cis-trans é assimétrica (não tem plano de simetria) e. d) 2-metilbutan-2-01.2-dimetilciclopentano possui dois isômeros ópticos: H2 /C""'" ta isomeria H2C ~no. '(6. O trans-1. H 564. A pentan-2-ona e a pentan-3-ona são isômeros planos de posição.Iroetano. opticamente ativos. é correto afirmar que: 0"1. assinale a alternativa em que o composto cíclico apresenta isômeros trans dextrogiro e levogiro. (PUC-RS) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: iD de cadeiae óptica. F1. E) 1. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans. F4. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. com pelo menos dois isômeros. Dois isômeros que desviam o plano de polarização da luz em ângulos iguais. e e H3C -0-CH3 CH3 átomo de e todos os ID são imagens especulares não superponíveis das moléculas HO 111.2-diol existe na forma de dois compostos. licloroetano. Sobre isomeria.3-diclorociclobutano: a) apresenta isomeria espacial somente óptica. 568. 567. 3spartâmico . b) de cadeiae funcional. 15. H3C OH do outro. 570. e) não apresenta isomeria óptica. (UFMD Sabemos que pela simples transposição de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. \ / C=C / \ CH3 H3C e H H \ / C=C / \ H H li. rnetil-l-propanol OH I A. (Unisinos-RS) Dentre os seguintes llJ butan-2-01. e) funcional e óptica.2-ciclopentanodiol. 563. o único or doce e é opticamente ativo é o: a) propan-2-01.2-dimetilciclopentano O trans-1. o composto B é um álcool secundário. Em relação ao que foi descrito. são ditos enantiomorfos. 'O. apresenta isomeria óptica. o composto A possui atividade óptica. 02. E é um álcool primário. 2-butanollevogiro H3C- C-C-CH3 H2 H C . Por exemplo. 08. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. que são imagens especulares um do outro.ricado pelo \ / CH2 H C-C-C-H 3 \ I CH3 dextrogiro. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. o dextrogiro. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos. Tais palavras são anagramas umas das outras. pois se trata de os moléculas quirais. Acetato de isopropila é isômero de função do 2-metilpentanal. e) 2-metilpropan-2-01. 12. Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos posição e cadeia. Explique a diferença entre a luz natural e a luz polarizada e como é possível transformar uma na outra.são todos isômeros entre si. =) I e 11 s) correta(s) !:J Exercicios complemmtares 562.2-dimetilbenzeno e) clorociclo-hexano 569.A e C são isômeros de posição.

Para visualizar melhor o que ocorre em compostos desse tipo.20° dextrogiro 1 = +40° e levogiro 2 = . estabeleci da por volta de 1882 pelo cientista holandês Jacobus Henricus van't Hoff (1852-1911).OH.40° e levogiro 2 = .40° dextrogiro2 = + 20° e levogiro 2 = .20° Temos. por exemplo. eti!. calcula-se o número de isômeros ópticos ativos pela regra de van't Hoff. hidrogênio e Já os pares abaixo são denominados diastereoisômeros ou diastereômeros. e são imagens especulares um do outro. Acompanhe: .30° . --+ misturas racêmicas entre si. c. Nesse caso.10° = . 182 . sendo C.:. cacho de uvas.:. Ligantes do carbono 2: meti!.:. Resultado final: dextrogiro 1 = + 40° . . - H CH3 OS átomos de carbono assinalados 1 e 2 são assimétricos e os ligantes do carbono 1 não são todos iguais aos ligantes do carbono 2.H1206. s-butil. diferente de a. o número de isômeros ópticos ativos será: 23 = 8. hidrogênio e grupo grupo - CHOHCH3. sendo 4 dextrogiros e 4 levogiros. dextrogiro 1 = +40° e dextrogiro 2 = +20° levogiro 1 = . o carbono 2 irá girar a luz polarizada de um ângulo ~. Por exemplo: 3-metilpentan-2-01: CH 3 = + 40° e levogiro 1 = .:. . Isso significa que se o carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a.:. considerando a simbologia dextrogiro (+) e levogiro (-). o número de átomos de carbono assimétricos diferentes existentes na molécul~ Considere. -30° + 10° = -20° ~ Resultado final: levogiro 2 = . O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30° para a esquerda e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10°para a esquerda.20° :2 H2 Enantiomorfos ou antÍpodas ópticos são isômeros ópticos que desviam a luz polarizada de um mesmo ângulo. Assim.40° ~ .20° dextrogiro2 = + 20° e levogiro 1 = . 1'--0 número de misturas racêmicas é sempre a metade do número de isômeros ópticos ativos. teremos as seguintes possibilidades quanto ao desvio do plano de vibração da luz polarizada pelos carbonos 1 e 2: . 4 isômeros ópticos ativos e os pares de enantiomorfos: OH O H OH OH OH I H.40° ~ Resultado final: levogiro 1 = -40° . Quando uma molécula possui vários átomos de carbono as simétricos diferentes. portanto. a molécula de frutose. Diastereoisômeros ou diastereômeros são isômeros ópticos que desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30° para a esquerda e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10°para a direita. só que em sentidos opostos. Observação: o nome racêmico tem origem no latim racemus.:. temos duas misturas racêmicas: partes iguais de dextrogiro 1 e levogiro 1 e partes iguais de dextrogiro 2 e levogiro 2. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30° para a direita e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10°para a direita. + 30° . podemos atribuir valores arbitrários para os ângulos a e ~. têm-se 4 misturas racêmicas possíveis.10° = + 20° ~ Resultado final: dextrogiro 2 = + 20° . Ligantes do carbono 1: metil. por exemplo: a = 30° e ~ = 10° e. ~ Somente os pares enantiomorfospodem formar + 30° + 10°= + 40° ~ O número de isômeros ópticos ativos é igual a 2c'.32 OH H H C-C*-C*-C3 1 !someriaópficaoo moléculascom maisdeumcarbODO assiméfrieo dextrogiro 1 As moléculas que possuem 2 átomos de carbono assimétricos diferentes possuem 4 isômeros ópticos ativos e duas misturas racêmicas.C-C -C*-C*-C*-C-H H OH H H H Como essa molécula possui 3 átomos de carbono assimétricos diferentes. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30 ° para a direita e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10 ° para a esquerda.

plano horizontal plano vertical Considere. :. só é possível obter uma mistura racêmica. o composto ácido 2. levogiro=-2a ..O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a para a esquerda e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a esquerda..... composto meso (inativo) .3-dicloropropadieno: H \ . iStereoisôf +200 : -200 . .!jj Pa!jjteur .. a molécula do composto 1. . dextrogiro 1.ri OJ -400 _ 200 I Moléculaàcom 2Cà'bOOOSàSsimétricosiguais Considere.200 i -400 rizada opostos. o carbono 2 também irá girar a luz polarizada de um ângulo a. É utilizado na fabricação de bebidas efervescentes. o. obtido no processo de fermentação do vinho.. r... :..in formar : partes I . hidrogênio e grupo .. grupo hidroxila. .. enquanto o levogiro permanecia intacto. Considerando que esses átomos de carbono podem girar a luz para a direita ou para a esquerda. Observe: grupo carboxila.guaisde mos de -ula-se o -egra de I .. istoé... O ácido tartárico forma-se durante a fabricação do vinho. Isso significaque se o carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a..i~ . dextrogiro= +2a . ... O carbono 1 giraa luzpolarizadade um ânguloa ãO rizada ns --. Esse método passou a ser usado na separação das duas formas e o levou a relacionar a assimetria molecular com o processo vital dos microrganismos. composto meso (inativo) + a . possuindo um isômero dextrogiro. Ele concluiu então que por meio da fermentação era possível obter o ácido levogiro puro. Nesse caso. conseqüentemente. e como acidulante em alimentos. . Os átomos de carbono assinalados 1 e 2 são assimétricos e os ligantes do carbono 1 são todos iguais aos ligantes do carbono 2. na indústria têxtil como seqüestrante.:. O Quando puro o ácido tartárico apresenta-se como cristais incolores transparentes. d com a * b e c * d I bono I. Lau. com sabor ácido e solúvel em água e álcool en1ico. por exemplo. . Se um alcadieno acumulado tiver os ligantes de cada átomo de carbono da dupla diferentes entre si: a c \ / b I c=c=c \ para a esquerda e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a direita.arbono os ópti'Ose 4 ~a 'ssíveis. O carbono 1 giraa luzpolarizadade um ânguloa Moléculas uenãotêmcarbono q assimétÚco Um caso importante de molécula assimétrica que não possui átomo de carbono assimétrico é o que ocorre em alcadienos acumulados.0 ..3-dicloropropadieno levogiro } 1mistura racemlca 183 . um dos átomos de C*da molécula cancela o desvio do plano de vibração da luzpolarizada provocado pelo outro átomo de C*. em fotografia. por exemplo.CHOHCOOH. ISUal a molécula não terá plano de simetria.. -a-a=-2a :.. Pesquisando o fenômeno Pasteur constatou que o lêvedo consumia apenas o ácido tartárico dextrogiro.3-dihidroxibutanodióico (ácido tartárico): O OH OH cC*-.ç* ' ~ .:.:ula. será assimétrica e apresentará atividade óptica. o cientista francês LouisPasteur (18221895) observou que algumas soluções da mistura racêmica de ácido tartárico. Em 1857.. Os alcadienos acumulados são compostos que apresentam duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono.. tornavam-se turvas quando contaminadas por lêvedos. em no 'os. / HO H H .. como há apenas um isômero dextrogiro e um isômero levogiro.a + a =O ~omposto meso é opticamente inativo por compensação interna.a =O . Acido tartárico Cristais de ácido tartárico obtidosrespectivamentena fabricaçãode vinhotinto e de vinhobranco. teremos as seguintes possibilidades: . o ácido tartárico possui 3 isômeros ópticos: o ácido tartárico dextrogiro. +a+a= +2a :.:. C=C=C H / \ G O / 1. -+ frutose.3-dicloropropadieno .. 0. 'Logo. uma mistura racêmica. ou seja. e.O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a para a direita e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a esquerda.82 pelo :n't Hoff para a direita e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a direita.o ácido tartárico levogiro e o ácido tartárico meso (opticamente inativo).:. um isômero levogiro.

apresenta isomeria espacial óptica.4-dimetil-hexano c) 2. b) o número de isômeros opticamente ativos. de misturas racêmicas e de diastereômeros que a antopleurina possui./ 11 \ /C" O \* 1* a) b) c) d) I I I H-C-C-C-C-C-C I I I H H H OH OH OH H OH H I I OH I I li \ O i H - H-1-y-(CH2)3CH3 H3C H a) um éter cíclico. 573. Em ambientes assolados por predadores é fundamental para a sobrevivência da espécie a capacidade de avisar seus semelhantes sobre a presença de um perigo. d) apresenta isomeria geométrica. Em relação composto ao pent-2... e) 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos. A partir da fórmula da antopleurina.5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos. esquematizada a seguir. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. Ao ser molestada. após comer uma anêmona. d) um éster cíclico. I OH Ct c) 3 I \ a) os grupos funcionais presentes nessa substância. . a) b) c) d) 579. pois não é assimilada pelo organismo. o número de misturas racêmicas possíveis e se há ocorrência de isômero meso. um feromônio que atua como um alarme fazendo com que as outras anêmonas que estejam nas proximidades se contraiam em atitude de defesa.3-dieno levogiro. cuja fórmula é representada a seguir.574. 576. b) uma cetona cíclica.3-dieno dextrogiro e o pent-2.3-dimetilbutanodial d) ácido 2.3-dieno incorreto é afirmar que: a) é um alcadieno acumulado. Qj possui um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos. Já a glicose levogira não é um alimento. Em relação à glicose. o nQde misturas racêmicas possíveis e se há ocorrência de isômero meso nos seguintes compostos orgânicos: a) 3-metilpent-1-eno b) 3.4-tricloropentanóico lEl!m a) 2-metilbutanal H I li \ O H3C-C-c*-C H2 CH3 I H A molécula possui um carbono assimétrico.> 578. c) o número de misturas racêmicas. 577. indique o número de isômeros ópticos ativos. indique: a) o número de carbonos assimétricos. cuja molécula tem um carbono assimétrico. o pent-2. gJ um éster cíclico. b) isomero meso inativo por compensação interna. Mais interessante ainda é que. m 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas.3-dicloropentano 575. c) uma cetona cíclica. e) apresenta isomeria de posição. ~ j Exerácio resolvido Para os compostos orgânicos relacionados abaixo. possui um carbono assimétrico. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. Indique o nQ de isômeros ópticos ativos. indique: 184 Quais os grupos funcionais presentes na molécula? Quantos átomos de carbono assimétricos ela possui? Quantas misturas racêmicas é possível obter? A glicose apresenta pares diastereômeros? Eles formam misturas racêmicas? ~v. c) 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas. libera na água uma substância denominada antopleurina. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. responda: "" 572. b) o número de isômeros ópticos. Não apresenta isômero meso.3. o nudibrânquio (seu predador natural) conserva em seus tecidos uma concentração de antopleurina suficiente para provocar contraçôes em anêmonas que estão a distância.4-dieno: apresenta isomeria plana de função. -- . dois isômeros ópticos ativos (um dextrogiro e outro levogiro) e pode formar uma mistura racêmica.8Exerácios emaula 571. (Fuvest-SP)A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H. não apresenta isomeria óptica. c) apresenta dois isômeros ópticos. impedindo que ele faça uma nova refeição por até 5 dias. Sobre o haleto orgânico 2.3-dinitrobutano d) 4-metil-2. O composto 3-metiloct-3. apresenta isomeria espacial cis-trans. a) 2-metilbutanal b) 3-cloro-2-metilpentano c) 2. (UEPG-PR) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H H Ct \* I* I H3C-C-C-C-CH3 Br a) 1 6j 2 e) Todossão assimétricos. O haleto orgânico 2. A glicosedextrogira(dextrose)é um alimento d)4 nutritivo e uma importante fonte de energia para o organismo.cuja molécula tem um carbono assimétrico.~ é-U. Anthopleura elegantissima. a anêmona-do-mar.3.5-dicloro-hexano. .

(Fuvest-SP)Um composto meso é opticamente inativo porque: a) é uma mistura racêmica. e) é um ácido dicarboxílico. c) 2. O composto não apresenta isômero meso. Contudo.Os compostos que possuem assimetria apenas cristalina perdem atividade óptica quando dissolvidos. Não apresenta isômero meso. d)8. Portanto. \ processos a"J I. de 6 isômeros.isisômeros ode formar meso. Júmerode fe isômero 581. O ácido lático (ácido 2-hidroxipropanóico) formado a partir da glicólise tem atividade óptica. sendo 2 sem atividade óptica. d) ele não pode ser superposto à sua imagem especular.IV eV. c) um total de 4 isômeros. Pode formar quatro misturas racêmicas diferentes. e) (a) e (c) estão OH corretas. 111. d) não apresenta isomeria óptica. Indique as verdadeiras. 586. !ssimilada c) apresenta dois ângulos de 120°. 11I eVI. OH H . 11. d) Ácido 2. C-C*-C*--C \ / I H CH3 CH3 H I ~ H I H I O 11 A molécula possui dois carbonos assimétricos e iguais. sendo 2 sem atividade óptica. dois isômeros ópticos ativos (um dextrogiro e outro levogiro) e pode formar uma mistura racêmica. (UCS-RS) O número de carbonos assimétricose o número de isômeros opticamente ativos do composto representado a seguir são. l5J / I I \ OH tem fórmula mínima CHO. (PUC-MG) O composto H-C-C-C-C-C-C I I I I I \ H ~4e16. HO H H a) tem fórmula molecular C4H606. cuja fórmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir. b)2e4. b)4. 11I. HO / I O I \ OH apresenta isômeros opticamente ativos em número de: ãj2. óptica ocorre com moléculas simétricas. um dextrogiro.3. Indique o número de isômeros opticamente ativos e o l1úmero de misturas racêmicas do aminoácido essencial treonina. 584. (UECE)As afirmaçôes abaixo estão relacionadas ao fenômeno de isomeria.CH3. b)4. composto 3-cloro-2-butanol O apresenta quatro isômeros opticamente ativos. d) 11. Pode formar uma mistura racêmica. Existem dois isômeros com atividade óptica para o CH(Br) CHz . H a)1e4. 585. respectivamente. C-C-C-C O )s abaixo.em meteoritos. eVI. b) ainda não existem métodos de resoluçãosatisfatórios. I I O 11 HC-C-C-C 3 I I H NHz \ 587." alimento -ganismo. d) possui dois átomos de carbono assimétricos. Cj ele é internamente compensado. c)6. . isomeria A Jla? )ssui? s formam ~incorreto ::Js ópticos G C~ O OH A molécula possui três carbonos assimétricos diferentes.As misturas racêmicas só podem ser separadas por químicos.3-dieno 580. 11. I H C-C*--C*--C*--C : I I 3 I I VI. 11I c) I. O '" H I H I O 11 c)3e8. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. apresenta: ? = 8 isômeros ópticos ativos.b) 3-cloro-2-metilpentano H I O I 582.3-dicloro-3-fenilpropanóico apresenta: O Ct 2. 185 . 3 a seguir.4-tricloropentanóico H H H O 11 composto CH3 - - 11. (Mack-SP) Do ácido ta rtá rico. é incorreto dizer: O ~ OH OH O 11 H3C-C -C*-C-CH3 I I Hz C-C-C-C I I CH3 H A molécula possui um carbono assimétrico. I. 11I. sendo quatro dextrogiros e quatro levogiros. Portanto. 583. b) I. e)10. (PUC-SP) Quantos isômeros ópticos (não conte as misturas racêmicas)terá o composto abaixo? O ~ H I H I H I O 11 C-C-C-C-C / HO CH3 OH Ct I I I \ OH e)10. V.3-dimetilbutanodial O misturas Ia possui. ao contrário do que seria de esperar se eles fossem contaminantes de origem biológica terrestre. IV. um levogiro e um meso (inativo por compensação interna). mas em quantidades tão pequenas que alguns cientistas chegaram a especular se o que parecem ser indícios de vida fora do nosso planeta não seriam mais provavelmente impressôes de polegares terrestres. a)2. apresenta três isômeros ópticos. H H OH H d)5e16. Tem sido noticiada a presença de aminoácidosos monômeros constituintes das proteínas . V I eIV. 0)8. uma das provas de que os aminoácidos encontrados num meteorito por Cyril Ponnamperuma (da Universidade de Maryland) são realmente de origem extraterrestre reside no fato de eles serem opticamente inativos. (Fesp-PE)O ácido 2. iguais a: ~ Exaácioscomplementares OH OH OH H I I I I I(}-LL/ ~II H H \ OH 6J um total OH I O 11 a) 4 isômeros sem atividade óptica. cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir. c)6.

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