...

Ia ação es.
alizaros nais pogista de ;alicílico. inado, a de asma rqueage )tidadas cafeína. )náriose É obtida ntas em

f
, I

'.

29'
/,

!someria planaDD compostos diferentescomfórmulasiUDDis
H3C-C-OH H2 metOximetano etanol .:. Isomeria cetona-aldeído - CnH2nO Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de uma cetona, também será possível escrever a fórmula de um aldeído. Exemplo: fórmula molecular C3HóO O O C HC/ 3 "CH
3

a,teofilina :'fomina
002 :-0,20

o conceito de isomeria teve origem na primeira síntese orgânica quando Wõhler e Berzelius observaram que tanto a uréia como o cianato de amônio que havia sido utilizado para prepará-Ia apresentavam os mesmos elementos na mesma quantidade: N2H4CO. Os cientistas observaram também que as propriedades químicas e fisicasdessas substâncias, contudo, eram absolutamente diferentes. Foi Berzeliusquem, com a ajuda de Liebig,propôs uma explicação para o fenômeno: os compostos apresentavam a mesma composição de elementos, mas a disposição dos átomos desses elementos em cada composto era diferente. Tratava-se de compostos isômeros (do grego isos, mesmo, e méros, parte, significando, portanto, "partes iguais"), palavra inventada por Berzelius para descrever a isomeria, um novo conceito em Química. l . Isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula - molecular e diferentes fórmulas estruturais. - ~

H3C-C-C H2

H

propanona propanal .:. Isomeria éster-ácido carboxI1ico - CnH2n02 Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de um éster, também será possível escrever a fórmula de um ácido
carboxI1ico.

--~I!

Exemplo: órmulamolecularC2~02 f O
H-C

O
OH

'aços :;- 1,5

aestrutura
"3 cafeína, a ..,posto do

a fórmula o solvente

"3incorreta.

dialquila e <acamente

Portanto, os isômeros são compostos diferentes. Considere a seguinte analogia: quantas palavras diferentes é possível escrever, por exemplo, combinando de várias maneiras as letras A. O, R e M. Roma, Ornar, amor, mora, ramo etc. Poderíamos dizer que as palavras acima são isômeras, ou seja, são diferentes, mas foram escritas a partir de um mesmo conjunto de letras. Na Química o que ocorre é idêntico. Às vezes podemos escrever a fórmula estrutural de compostos orgânicos diferentes a partir de um mesmo conjunto de átomos. Essescompostos são ditos isômeros. Dois ou mais compostos são isômeros planos quando possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais planas. A isomeria plana é dividida em cinco casos: função, cadeia, posição, compensação ou metameria e dinâmica ou tautomeria.

O-CH
metanoato de metila

3

ácido etanóico

.:.Isomeria fenol-álcool aromático-éter aromático CnH2n-óO Dada uma fórmula molecular, sempre que for possívelescrever a fórmula de um fenol que possua um substituinte alquila, será possível escrever a fórmula de um álcool aromático e de um éter aromático. Exemplo:fórmula molecular C7HsO

1

meta-metilfenol

Isomerialanadefunção p
A diferença entre os isômeros está no grupo funcional. Há quatro casos mais comuns e importantes de isomeria de função: .:.Isomeria éter-álcool - CnH2n +20
álcoOl benzflico

E perfumes.

'Jpionitrilo.

:ompostos: -tanamida.

Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de um éter, também será possível escrever a fórmula de um álcool. Exemplo:fórmula molecular C2HóO

metoxibenzeno

169

Pode ocorrer. entre éteres. 170 H3C-C-C-H H propano'ia - . em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo.:.C -CH 3 H 3 H H-C-C H etanal O \ H -.C-O-C-CH3 H2 H2 H2 H2 metoxipropano etoxietano Clclopropano . como álcoois e cetonas.:. ésteres. Exemplo: fórmula molecular C3Hó H2 C H2C CH2 propeno C CH3 C CH3 H2C- / \ C CH2 H /" H c / \ _ H 1 1 -dimetilciclopropano 1 .I. O ~ H - . Exemplo:fórmula molecular C2~0 C OH H H2 H C. Os dois isômeros passam a coexistirem equilíbrio dinâmico. . . Exemplo: fórmula molecular C3Hó H3C-N-CH3 I H N-CH 3 N-C-CH H H2 3 N-metiletanamlda N-etilmetanarnlda Isomeria inâmica utautomeria d o A tautomeria ocorre somente na fase líquida. . aminas e amidas. de uma insaturação ou de um substituinte.:. Exemplo:fórmula molecular C3HóO but-l-eno but-2-eno OH H3C-C=CH2 l-propen-2-o.Tautomeria ceto-enólica (enol ~ cetona) Ocorre entre enóis e cetonas que possuem no mínimo 3 átomos de carbono. Exemplo:fórmula molecular C3HsO OH H C-C-C-OH 3 Ocorre entre enóis e aldeídos que possuem no mínimo 2 átomos de carbono.. Cadeia ramificada e cadeia normal Dada uma fórmula molecular. Exemplo: fórmula molecular C4HI00 H3C-O-C-C-CH3 H3C. Metameria entre éteres Ocorre com éteres que possuem no mínimo 4 átomos de carbono.A alta eletronegatividade do oxigênioou do nitrogênio provoca a atração dos elétrons da ligação 1tdo carbono.o que se dá com as aminas e as amidas. como o oxigênio ou o nitrogênio. Há três casos principais: . que é uma ligação fraca e fácil de deslocar. também será possível escrever a fórmula de um alceno.2-dimetilciclopropano a J o . Compensação oumetameria A diferença entre os isômeros está apenas na posição de um heteroátomo. propan-1-o1 propan-2-o1 ete"o - . Exemplo: fórmula molecular C3H70N O O H-C a H H3C-C-CH3 CH3 rnetilpropano H C-C-C-CH 3 H2 H2 butano 3 . ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que faz ligação 1t)./ 3 I A diferença entre os isômeros está apenas no tipo de cadeia carbônica. Tautomeria aldo-enólica (enol ~ aldeído) .:. Exemplo: fórmula molecular CsHIO HC=C-C-CH HC-C=C-CH 2 H H2 3 3 HH 3 .:. Metameria entre amidas Ocorre apenas entre amidas monossubstituídas ou dissubstituídas. Diferente posição de uma insaturação Ocorre com compostos insaturados que não sofrem ressonância e têm no mínimo 4 carbonos.I Isomeria lanadecadeia p I Exemplo: fórmula molecular CsHIO HC CH H" 3 . por exemplo.:. sempre que for possível escrever a fórmula de um composto de cadeia ramifica da. Diferenteposiçãode um grupofuncional Ocorre apenas com grupos funcionais ligados à cadeia homogênea.:. Cadeia heterogênea e cadeia homogênea Ocorre sempre que for possível mudar a posição de um heteroátomo tomando a cadeia homogênea sem alterar o grupo funcional.CnH2n Dada uma fórmula molecular. será possível escrever a fórmula de um composto de cadeia normal.:. Exemplo: fórmula molecular C4HIO .Diferente posição de um substituinte Ocorre entre compostos acíc1icoscom no mínimo 6 átomos de carbono ou em compostos cíc1icoscom no mínimo 5 átomos de carbono. H3C-C-NH2 H2 etilamina H dimetilamina Isomeria planadeposição A diferença está apenas na posição de um grupo funcional.:.:. Cadeia fechada e cadeia aberta . sempre que for possível escrever a fórmula de um cic1ano.

as substâncias de mesma fórmula molecular apresentam propriedadesdiferentes. (UFV-MG)Com a fórmula molecularC3HaO existem três isômerosconstitucionais. (lTA-SP) Um alcano pode ser um isômero de: a) um alcenocom o mesmo número de átomos de carbono. (UFJF-MG) ue tipo de isomeriaestá representada Q abaixo? O HC-C 3 ~ li \ NHz iminoálcool '2 amida idas ou 513. (Ciência Hoje.'ftJ"'~ Os isômeros de fórmula C4Hssão hidrocarbonetos das classesdos alcenose dos ciclanos.G. metilpropeno. QI.C = C . Hoje. H HC-C-CH 3 1 3 CH3 ' . O At03 é consumido totalmente na reação química. 506. ~~ compostos aromáticos.co. 'Jffi careletro-.O feromônio de alarmeé empregado. ambém. HC-C-C-CH 3 HZ HZ A!C~ ~ 3 t!. -CH3 lida eria :da. na orientação de ataque ao inimigo. d) butan-1-01e propan-1-01. hidrocarbonetos alifáticos. om basenessa C afirmaçãopede-se: a) Escrevaa fórmula estrutural plana que representa cada uma dessas substâncias e dê seus nomes segundo a convençãoda IUPAC. julgue os itens abaixo em verdadeirosou falsos. que é :ois isô:. em maior proporção. [l compostos orgânicos oxigenados. Respectivamente:but-l-eno.C .CH3 H Hz H H H3C --. mesmo as universidades só adquirem essesprodutos com a devida autorização daquele órgão. B.como o cloreto de alumínio.Veja.) Em relação ao que foi dito. isômerosfuncionais. Jem no [f.--.J butan-1-01e propanal. 510. Os compostos descritos acima fornecem um exemplo de isomeria de posição.Na isomeria.a isomerizaçãodo butano.Q1fenol. Cadeia 3. respectivamente? b) Quaisasfunçõesorgânicasrepresentadas peloscompostos 4-metil-heptan-3-ona e 4-metil-heptan-3-01. l5. pela 4-metil-heptan-3-ona. (Vunesp-SP) Há quatro aminasde fórmula molecular C3HgN.tais como: heptanjá 2-ona. but-2-eno. (UFF-RJ) Associeasfórmulascomo tipo de isomeria: A. c) 1A. v. principalmente as cortadeiras. respectivamente. Posição iJ . 514.A alternativaque apresenta. Esse fenômeno é utilizado para melhorar a qualidade da fração gasolina. 2B. quimicamente ~ {"\ OH H CH3 r f'. além de outros componentessecundários identificados. b) um cicloalcanocom a mesmafórmula estrutural. Pode-se. Justifiquesua resposta. de acordo com a espécie.3C 2.CH3 = H3C. (CH3hCH e CH3(CHzhCH3 1. b) Qual dessasaminastem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares. (UFSC) Os compostos representados estruturas a seguir são: pelas l?J 2A.sômeros i funcionais dessassubstânciasé: a) butanal e propanal. 509. como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). (UFPel-RS) As formigas. 511. cic/obutano e metilciclopropano. octan-3-01e 4-metil-heptan-3-01. -O (UFPR)Escrevaas fórmulas estruturais dos isômeros . Fl " 1 jil I ~ .relacionadosno texto. sendo constituído. c) butanal e propan-1-01. apresentam uma sofisticada rede de comunicações. (UFG-GO) xistem E duassubstâncias rgânicascom a o fórmula molecularCZH60."nasna 'fexem- outro alcano de mesma fórmula molecular.{~. F2. a) Escrevaas fórmulas estruturais das quatro aminas. ExerCICIQ lVId resa ' . O butano possui menor ponto de ebulição que o metilpropano. 35. variáveis em composição. baseadana transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis. 3C 10.8Exercíciosemaula ano 505.por exemplo. a 100°C ou mais. octan-3-ona.entre as quais a química. respectivamente? c) Identifique um par de isômerosde cadeia.H C 171 / \ HzC CHz - . ' . CH3CHzCH3 e e e CH3 a) 10.em no a) Qual o nome dos gruposfuncionais presentesna estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-0I. a) Representeas estruturas dos três isômeros. b) Organize os três isômeros em ordem crescentede seus pontos de ebulição. b) Explique por que uma dessassubstânciastem ponto de ebulição mais elevado do que a outra. VO. chamadas feromônios. obtida pela destilação do petróleo bruto. (UnB-DF)A isomerização um processo qual é no as moléculassofrem um rearranjo estrutural. (UERJ) a tentativa de conter o tráfico de drogas. . e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio. 3D "'limo 4 512. F 1.primeiramente. álcool e éter. N a PolíciaFederalpassoua controlar a aquisiçãode solventes com elevado grau de pureza.2C. Função d) um alcino com apenasuma ligaçãotripla. 16. /' Y /C\ OH " / ~ diferentes.respectivamente. F3. isomerizarcadeiasnormaisde alcanoscom t o uso de catalisadores. 1C d)1A.2B. 507. 508. 1B. em J muito Jgênio.)Vocaa :. planoscoma fórmulamo/ecular 4HS. C 1. HzC C. n. Aect3.3D CH3 D e) 1C.

é: !:J Exerádos omplemmtares c o H r I I 520. A contém cresóis. CH3CH2CH20H 6.CHCH3 CH3 o tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: 522. b) duas cetonas. 518. (UFSC) Algunsdos isõmerosaromáticosdo n-propilbenzeno estão representados abaixo: CH3 guintes pares de compostos orgânicos: a) cloreto de propila e cloreto de isopropila.1 é um aldeído. F02. . CH3COOCH3 3. pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. g) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano. Forneça todos os isõmeros planos de fórmula molecular C4H. pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH e pela essência do morango: CH3 COO . c) de cadeia e posição. OT. (UFRGS-RS) creolina.3e5 c11e3. 2H60 C 11I. 11 pode ser apenas um álcool.1e5 e)2e4. b) de cadeia e tautomeria. (Mack-SP)o etanoato de etila. C6H1202'o que caracteriza o fenõmeno da isomeria. a fórmula estrutural e o grupo funcional a que pertencem. a)2 m4 c)5 d)6 e)8 ~. 11I ode ser apenas um éster. f ) ciclopentano e 3-metilbut-1-eno. ~ de função. ~ (7' 524. p F16. d) orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina. Considerando a estrutura de cada um deles. que são hidroximetilbenzenos de fórmula molecular C]HsO. p F32. Q!r. 37.a 172 . e) tautomeria. h) N-etiletanamida e N-metilpropanamida. Caso isso se confirme. exceto: [I Um deles é um aldeído.Indique o nome. e) 1-propen-1-01 e propaoal. d) dois álcoois de cadeia cíclica. ? 525.2e4 b)2e4. d) metoxipropano e etoxietano. de fórmula molecular C4H6.escreva: a) as fórmulas estruturais. d) de compensação. cetonas. c) butano e isobutano. CH3COCH3 2. 526.Existem 3 isõmeros de posição do metil-etilbenzeno. que tem odor e sabor de maçã. 64. Com a fórmula molecular CSH100 possívelescrever é a fórmula estrutural de aldeídos. F08. A fórmula molecular do isopropilbenzeno é C9H12. e) de função e metameria. e) dois éteres de cadeia mista. I a'} H C-C-C 3 11 I \ OH CH3 c) H3C-C-C-C-OH H2 H2 H2 O 11 e) H3C-C-C H2 \ 0-CH3 516. Indiqueo tipo de isomeriaque ocorre entre os se- a) de cadeia. c)de posição.111 pode ser um álcool ou um éter. 08. 521. b) pentan-3-ona e 3-metilbutanal. 527. CH3CH2CHO 4. Esses cresóis podem apresentar isomeria: a) de função e cadeia. ~ 528. 517. d) Todos apresentam o anel benzênico. :. CH30CH2CH3 São isõmeros os pares: a)1e5. indique o tipo de isomeria plana que ocorre entre eles. a partir dessa fórmula molecular. e) propanóico e metanoato de etila.3e6 61\'-H CH3 l8J É correto afirmar: 01. enóis. (Vunesp-SP) Para os hidrocarbonetos isõmeros.Existem 3 isõmeros de posição do trimetilbenzeno. O número total de isõmeros aromáticos do propilbenzeno é 5. é correto afirmar que V01. C2H402 e considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono.oO. CH20 11. Existem 3 isõmeros de posição do isopropilbenzeno. c) Três deles são quimicamente muito semelhantes. Indique. A fórmula molecular do trimetilbenzeno é CSH13. A fórmulaestrutural plana do isõmero de função do etanoato de etila. (Cesgranrio-RJ) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica. (EsPCEx-SP) brometo de benziIa. b) os nomes oficiais. que apresenta cadeia carbõnica ramificada.11pode ser um ácido carboxílico. CH3CH2COOH 5. a) propan-1-01 e propanona b) ácido propanóico e etanoato de metila c) dietilamina e metil-propilamina d) metilpropeno e ciclobutano 519. usada como desinfetante. (UEMG)Há cinco compostos diferentes com a fórmula C]HsO.. a fórmula estrutural e o nome de: a) dois aldeídos. V04. c) dois enóis. álcoois e éteres. todas as alternativas a seguir estão corretas. (UFMS) Dado o seguinte conjunto de fórmulas moleculares de compostos orgânicos oxigenados: I. 1'6': lém do propilbenzeno existem mais 7 isõmeros aromáA ticos. (PUC-MG) Analise os compostos a seguir: 1. princípioativo O do gás lacrimogêneo. t~ 523. d) de posição e função. assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) propanal e propanona. Verifique se os pares de compostos a seguir possuem a mesma fórmula molecular. m n-propilamina e metil-etilamina.CH2. b) Os cinco são isõmeros. respectivamente. tem fórmula molecular C]H]Br.2e4 d)3e6. (Fameca-SP) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo. 515. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis.11e 11I odem apresentar isomeria de função. c) 1-butanol e 2-butanol. hidrogênio e oxigênio podem fazer. A fórmula desse composto admite a seguinte quantidade de isõmeros.

os substituintes estão ocupando o plano (semi-espaço) superior ao da ligação 7t ou o plano (semiespaço) inferior ao da ligação 7t.2-dicloroeteno. O 1. Os isômeros l. 'nula moleIe o grupo Jmeros. álcoois e a fórmula Quando a ligação entre dois átomos de carbono pennite que haja rotação entre eles. ção. 'sinfetante.o que atribui propriedades fisicase químicas distintas aos isômeros.I") . se os ligantes de cada átomo de carbono da dupla forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro átomo de carbono... esquematizando: VI \ H H ltano. A tabela a seguir fornece a densidade em glmL e o ponto de ebulição (PE)em °C dos isômeros eis e trans do l. !ntre os se- H-C~C-Hé~~aH-c~c-a C C a H C \ \ H queé igual a H-C~C-H C ou. . Possui ligantes iguais em cada átomo de carbono da dupla em um mesmo plano. porém. Por exemplo: l. Quando dois átomos de carbono fazem uma ligação dupla (I (j e 17t)..2-dicloroeteno é um líquido incolor de baixa temperatura de ebulição que se decompõe lentamente quando exposto ao ar.2-dicloroeteno é um líquido incolor de baixa temperatura de ebulição que se decompõe lentamente quando exposto ao ar. de . É solúvel em solventes orgânicos e pouco solúvel em água. O 1. Issoocorre quando dois átomos de carbono fazem apenas 1 ligação sigma. tem-se a formação de dois compostos. no caso de uma ligação dupla -. es. A tabela a seguir fornece a densidade em glmLe o ponto de ebulição (PE)em °C dos isômeros eis e trans do l..como.. Isômeroeis-l..257 ::59 ::48 eis e trans são usa- os átomos .:. Note que a palavra plano está sendo utilizada aqui no mesmo contexto de semi-espaço.2-dicloroeteno dos como solventes.2-dicloroetano: H H H H \ I lóis. pois dá origem a moléculas diferentes.não é possívelhaver rotação entre eles.~"'. Qualquer tentativa de rotação entre os átomos de carbono ocasiona o rompimento da Jigação. .. Quando.2-dicloroeteno.?l!Jl~o.2-dicloroeteno Isomeria eométrica g A isomeria geométrica estuda os compostos que possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais espaciais . A ligação dupla é "rígida".á ~r:qCIJI:l:lf1OstOJ:de ~adelá4aí:lii:d. apenas o átomo de carbono 2 fez uma rotação em tomo do eixo da ligação sigma carbono-carbono. d PE Isômero eis trans 1. a ligação entre dois átomos de carbono é "rígida" e não permite que haja rotação entre eles . Seja. a posição que os ligantes de um átomo de carbono assumem em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço adquire uma importância fundamental. >mpostos Iplificaum 30 .2-dicloroeteno. Desse modo. H H \ / isõmero eis C= C / \ Ct O Ites com a 3 um deles.282 1. isto é. ". o composto l. (/ ~ . 173 . a posição que os ligantes de um átomo de carbono assumem em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço não é relevante.el escrever . por exemplo. le fórmula isomeria: )meria.. as moléculas acima representam um único composto. \ I Isomer!fdl geomifr!Ciôl te!somer!iõJ [--/ /. por exemplo. ~ fórmulas 2 c f) !. Pode ser dividida em dois casos: compostos de cadeia acíclica (aberta) e compostos de cadeia alicíclica(fechada). que são os isômeros geométricos eis e trans. é correto uir: 12CHO :H2CH3 2e4 Note que o átomo de carbono 1foi mantido fixoe o átomo de carbono 2 foi rotacionado. É solúvel em solventes orgânicos e pouco solúvel em água. !to: meros. Desse modo.

o 3-metilpent-2-eno: H3C H C=C / \ H3C.\ / \ -' ácidocis-butenodióico ácidomaléico O ácidotrans-butenodióico ácidofumárico .que veremos no próximo item. Considere. pois os ligantes iguais estão em planos opostos.OH '/ \ / C=C C=C H . se forem iguais. Quando átomos de carbono estiverem ligados formando uma cadeia cíclica.OH H C. devido a sua configuração espacial. OH O O / '\ '" 0= C C. por exemplo.. pois. por exemplo.tb. Traçando uma linha imaginária no sentido da ligação dos átomos de carbono que possuem ligantes diferentes. não tem a possibilidade de fazê-Ios interagir (trata-se de um impedimento espacial) e. H Ap car Observações importantes: .cfcJjca. Isô Apr. 174 lsolI1ecia. que possui os grupos carboxila em planos opostos.tc.. O problema é que essa definição pode entrar em conflito com a que acabamos de estudar.:. basta que pelo menos dois átomos de carbono do ciclo possuam ligantes diferentes entre si e iguaisaos de um outro átomo de carbono. tem-se o isômero eis e. .. / isômero trans C=C O 1t / \ H 0Ci=0 (=8 H= .C.. Isômero trans-1. no entanto. apenas foram escritas ao contrário uma em relação à outra. . . o ácido maléico sofre desidratação intramolecular (que ocorre quando os átomos de uma molécula sofrem um rearranjo liberando uma molécula de água) formando o anidrido maléico.:. C=C / HO-C \ / ' C-OH ~ não sofre desidratação ---=-7 intramolecular ~ H O ácido fumárico Note que os ligantes em destaque são os mais simples de cada carbono da dupla e.em-cOJ:lJ{J1Jstos. Por exemplo. Já o ácido fumárico. opõe-se à definição vista anteriormente.. Consideraremos como isomeria eis e trans apenas o caso em que os átomos de carbono que não sofrem rotação possuem ligantes diferentes entre si e iguais aos do outro átomo de carbono. Isô / \ H HO. H Ct . são mais bem definidos por um tipo de isomeria denominada E-Z.:. quando estão em planos opostos. para que haja isomeria geométrica.Há algumas tentativas de definir os isômeros eis e trans em relação à complexidade dos ligantes de cada átomo de carbono.C CH3 H2 H. Considere.2dimetilciclopentano: . não sofre desidratação intramolecular.. esse seria o isômero eis. Considere.. Uma delas. por exemplo. tem-se o isômero trans. não haverá isomeria. eles também apresentam propriedades químicas diferentes. o hidrocarboneto 1.. o propeno: H H H CH3 \ C=C / é igual a CH3 \ C=C H / H I H As moléculas acima representam um único composto.. Essa idéia. eles jamais poderão fazer uma rotação completa em tomo de seus eixos sem que haja rompimento do ciclo.td em que há 3 ou 4 ligantes diferentes entre si. car H . definimos os isômeros eis e trans.cadeja.:. dessa forma. por estarem em um mesmo plano.:. OH GH O O=C \ H Iso C ambí deca! dois I \ / C-C / C=O~ O~C/ " ~O C C=C / "- +HO 2 H \ H O H / H N \ b / C=C / \ ou c b / C=C / ácido maléico anidrido maléico \ d coma.:. Outro exemplo interessante de isomeria geométrica eis-transé o que ocorre no ácido butenodióico. diz o seguinte: Quando os ligantes mais simples estão em um mesmo plano.d. por exemplo.e . Casos como o esquematizado abaixo: a a a c Além de esses isômeros apresentarem propriedades fisicas diferentes. Logo.É necessário que os ligantes de cada átomo de carbono da dupla sejam diferentes entre si.2-dicloroeteno Apresenta ligantes iguais em cada átomo de carbono da dupla em planos opostos. A estrutura cíclica é "rígida".

aâdicos.Isômero cis-I. em casos como os esquematizados abaixo. Isômerotrans-I.I l/H H C-C 2 / \ Cl CH3 em C X H2 Y H No carbono x o ligante de maior prioridade é o etil." c . Isômero E-I-cloro-I-etil-2-metilciclobutano Apresenta os ligantes de maior prioridade planos opostos (separados). pois o carbono tem número atômico maior que o átomo de hidrogênio.poisseu númeroatômicoé maiorque o do carbono. o metil é o ligamede maior prioridade. ---'.:..:.:.2-dimetilciclopemano - \ / C=C / \ C -CH3 . === EZff!JLompD5lDs. . proposto pelo químico orgânico inglês Christopher Kelk Ingold (1893-1970). Isômero tJdióico t:o opriedaam pro- Apresema os ligames iguais dos dois átomos de carbono do ciclo ocupando planos opostos: H2 /C"'H2C CH2 E-3-metilpem-2-eno Apresenta os ligantes de maior prioridade em planos opostos (separados). a '" /a \ C d a". -OH . I b I b Considere. opostos.áo vista Jão em geomé. Nesses casos o mais correto é usar o sistema de nomenclatura E-Z. por exemplo.C1JJIJp. .Isômero Z-I-cloro-I-etil-2-metilciclobutano Apresema os ligames de maior prioridade em um mesmo plano Gumos).pois o desempate é feito comparando-se o número atômico do último átomo de carbono desse ligante com o do átomo de hidrogênio do ligame metiI.2- " Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatameme ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico. a letra E vem da palavra alemã entgegen. e a letra Z.2-dimetilciclopentano Apresema os ligames iguais dos dois átomos de carbono do ciclo ocupando o mesmo plano. H2C-CH2 H3C. o composto I-cloro-Ietil-2-metilciclobutano: .:.:.CH2 O." d com a . Logo.deJicos O sistema de nomenclatura E-Ztambém pode ser aplicado em compostos de cadeia fechada. H3C CH3 \ / C=C / \ ~pacial. por exemplo. o cloro é o ligamede maior prioridade.ta." c . H2C. a / I C /a c com a . H2 H3C H3C-C-C-CH I I H H 3 . pelo químico orgânico bósnio (naturalizado suíço) VIadimir Prelog (I906-1998) e por colaboradores. da palavra alemã zusammen.# CH3 H . a C=C b a a ou c b C=C c Lembre-se de que não podemos relacionar os termos eis e Z Gumos)e trans e E (opostos). pois o carbono possui número atômico maior que o hidrogênio.no carbono I. Nesse sistema. olecular 10lécula lCulade 15 carbodade de ento esação in- H3C-C-C-H H H2 C .Isômero Z-3-metilpem-2-eno Apresema os ligames de maior prioridade em um mesmo plano Gumos). basta do ciclo t)sde um ntido da Illigames neto 1. No sistema E-Z.C"". examinamos os dois grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação e os colocamos em ordem de prioridade. o 3-metilpem-2-eno: H3C \ H3C- C=C I CH3 Dados os valores de Z: O = 17. pois são sistemas de nomenclatura distimos. E-Z. - Considere.CH3 Isomeria E-Z Como vimos." d a -C / \ _ C \ c ou a -C / \ _ C \ d :lratação ." b .:. os t~rmos eis e trans podem se tomar ambíguos se forem aplicados a alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligames diferemes." b . H2 /C"'H2C CH2 No carbono y o ligame de maior prioridade é o metil.Clstos.dióico.C H2 \ H . C = 12 e H = 1. I ligados poderão eus eixos ca. 'C-C/ I I /CH 3 / H3C. No carbono 2. jumos. 175 .em.

b) 1. 1 -~~ (FCC-SP) Qual o número mínimo de átomos de carbono que um difluoreto orgânico deveter para possibilitar a existênciade isômeroscis-trans? a') 2 b)3 c)4 d)5 e)6 (UFJF-MG) screva nome do composto orgânico E o de cadeiaaberta. agentes retardantes em reações de fermentações e como intermediários nas preparações de certos polimeros. c) 3-metil-hex-3-eno.Correlações isômeros geométricos isômerosestruturais (de cadeia) não são isômeros isômerosfuncionais Após numerar a tabela 2. b) Quais são polares ou apoIares? Justifique.2-metilbut-2-eno. identificando-os. 1 d)3. 5.H cis-1. acetato de etila e propionato de metila.hex-3-eno. a) b) c) d) ~) (UFES) presentam isomeria geométrica: A butan-l-ol e éter etílico..2-dicloroeteno é polar. e) 4-etil-3-metil-hex-3-eno. HOOC COOH HOOC H 536. d) 3-metil-hex-2-eno.2-dicloroeteno é apoIar. 4. 4.2-diclorociclopenteno.3-dimetilpent-2-eno. Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizadaa seguir? Br H2 C H2 CCH3 \ C=C / \ C=C / C=C / \ ácido 'ácido maléico H H fumá rico H COOH a) Qual a relaçãoentre a simetria molecularde um composto.4 c) 2. 4. Os dois átomos de cloro (que são mais eletronegativos) estão em um mesmo plano formando um vetar momento dipolar i1 resultante diferente de zero nessa direção. Os dois átomos de cloro ligados ao carbono 1 formam um vetar momento dipolar i1 que não é anulado pelo vetar momento dipolar formado na ligação do carbono 2 com os átomos de hidrogênio. 3. f:.2.1. O composto trans-l .~ 537.CH3 b) H2C= CH2 c} HCtC= CHCt d) C~2C CH2 = e) HC = CH 176 b) O composto cis-l.1.1.but-2-eno. (UFSE) Qualdasfórmulaspodecorresponder de à (UFU-MG) Dicloroetenos têm aplicações como solventes.2-dibromoeteno. H = 1.sãoapresentados pares de substânciasorgânicas. na tabela 2. 3 b)2. dentre outros fatores. possíveis correlações entre essespares: Tabela 1 .1. assinalea opção que apresentaa numeração correta de cima para baixo: a) 1. pede-se: a) As fórmulas estruturais desses compostos e seus nomes oficiais. 2.4-dimetil-hex-3-eno: No a) ocorre que tipo de isomeria? b) Escrevaas fórmulas estruturais dos isômerosespaciaisdo item anterior. O vetar i1 resultante é diferente de zero.2-dimetilbenzeno. um cis e outro trans? a) H3C. 2. Indique se os compostos abaixo apresentam isomeria geométrica ou isomeria E-Z: a) hex-3-eno. O vetar i1 resultante é igual a zero. Cada átomo de cloro encontra-se em um plano diferente e os vetares momento dipolar formados em cada plano se anulam mutuamente. 6. ácido maléico e ácido fumárico. (UFF-RJ) Natabela 1 abaixo.l-dicloroeteno é polar. (UFRJ)Na fusão e na dissolução de um sólido. peso molecular 56 e fórmula mínima CH2 que apresentaestereoisomeriageométrica. 538. CH3(CH2)sCH3 Br H e \ / CH3CH2CHCH2CH3 Br Br \ / \ 2. 1:{:lo'l"I'I~ a) 0\ C=C H/ \H H/ / G ([ C=C \G . 1. b) pent-l-eno. Sabendo-se que existem três dicloroetenos diferentes. c) ciclobutan-l .3-diol. (~. -- -- . Dados: massasatômicas:C = 12. d) eteno.Pares / H3C-C-C H2 H2 a) cis-4-bromo-5-etiloct-4-eno b) E-4-bromo-5-etiloct-4-eno c) trans-4-bromo-5-etiloct-4-eno d1 Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno e) Z-4-etil-5-bromooct-4-eno -!' 539.2-dicloroeteno trans-1 . but-l-eno e but-2-eno. C=C e C=C \ / H Br 3. em relaçãoaos pares da tabela 1. devemservencidasforçasintermolecularesque. 3. . CH3(CH2)2CH3 ' e H H CH3CH CHCH3 = CH3(CH2)2CHPH ~ JI Exerácioreso lvido 4.3.3-dimetilciclobutano. o alceno: A e:22.1-dicloroeteno dois compostos. O composto 1. CH3CHpCH2CH3 e ( ( ( ( ) ) ) ) Tabela2 .4 e) 3. 4. pent-l-eno e ciclopentano.e.2 -dicloroeteno 1. (UnB-DF)Indique quais das seguintessubstâncias apresentam isomerismo geométrico: 1. dependem da simetria da molécula. (UESC) dmite isomeriageométrica. seu ponto de fusão e sua solubilidade? b) Qualdassubstâncias apresentadas acimapossuimaior ponto de fusão? Justifiquesua resposta.1. 2.-- /5: "erácios emaula (Vunesp-SP) composto 3.

~ Exerácioscomplementares 541. (Ufop-MG) Com relação às estruturas abaixo. but-1-eno admite isômeros funcionais.I~ cis-11-retinal o 9 1. ~ 552. (Fuvest-SP)A fórmula molecular C4HSpode representar vários hidrocarbonetos. pode-se afirmar que: 01. são previstos com a fórmula molecular C3HsCP a)2 b)3 cJ. b) anidrido maléico e anidrido fumárico. (PUC-SP) abendo-se que 2. e) 1.6 gramas e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans. é fll Só os compostos 111 IVapresentam isomeria geométrica.Apresenta somente ligações crs_sp3.4-dinitrociclo-hexano. (CH3)2C = CO2 11. ão apresenta isomeria de função. m anidrido maléico e ácido fumá rico.2-butadieno. e) metilciclobutano. medidos à pressão de 1 atm e 27 °C. obtêm-se: a) anidrido maléico e ácido maléico. (Mack-SP)Em relação ao composto a seguir. IV. São corretas as afirmações: a) 2.llIeIV 548. but -1-eno admite isômeros geométricos. : c) 1.CH2. but-2-eno admite isômeros geométricos. 547. (PUC-PR)Dados os compostos: I. boneto gasoso. but-1-eno e but-2-eno não são isômeros. que age como o elo entre a incidência da luz e a série de reações químicas que geram o impulso nervoso que dá origem à visão.2-dicloro-ciclobutano apresentam isomeria geométrica: §J Apenas I e IV b) Apenas I e 11 c) Apenas I1e 11I d)Apenasl. 545. que é uma proteína conjugada existente nos bastonetes da retina dos mamíferos.3-dimetilbutenodial. É um composto que apresenta isomeria cis-trans.but-1-eno e but-2-eno são isômeros de posição. que representam substâncias usadas com fins terapêuticos. I como Saben. O~. responda: === .H d) H3C. {. (Vunesp-SP) Apresenta isomeria geométrica: 2-penteno. (Cesgranrio-RJ) Dados os compostos orgânicos relacionados a seguir: I. pode-se afirmar que se trata de: a) but-1-eno. e 544. c) propeno. 543. c) propeno. d) 2-etil-2-metilciclopentano: 177 ----- j . b) 2-cloro-3-metilpent-2-eno. but-2-eno 11. c) somente 111. (UEL-PR) entre as seguintes substâncias. 04. al:. a) Explique as condições necessárias para que ocorra isomeria geométrica em compostos de cadeia acíclica e em compostos de cadeia cíclica. 549.CH30C = COCH3 IV. e e) Todos os compostos possuem isomeria geométrica. têm massa igual a 5. . Indique se os compostos abaixo apresentam isomeria geométrica ou isomeria E-Z: CH3 H3C - C átomo letores Inulam nos de mento Jipolar 105de ?ro. transforma o cis-11-retinal em trans-11-retinal. 16.. É essa transformação de um isômero geométrico em outro que marca o início do processo visual. considerando também os cíclicos.2-dimetilbenzeno.CH = CH . qual apreD senta isomeria espacial? [1 H3C.CH3FC= CCKH3 a) Os compostos I e 111ão isômeros geométricos. 5~1/~~~12 ~ 546. e) ácido maléico e ácido fumárico. N 111.CH3 .pent-1-eno ~ 8 19 1_1 10 13 ~14 sentam 4 3 111. c) anidrido fumárico e ácido maléico. sômero trans. isto é. cíclico não-ramificado.olar fi a) Quais são os isômeros orto e meta da substância li? b) Quais as funções presentes em li? c) Qual(is) das substâncias I. Bi but-2-eno. d) tetrabromoetileno.CH2 .insaturado de cadeia ramificada.CH2 .C2Hs b) H3C . d) somente 11 111.NH2 e) H3C..CH2. (CH3)2C = COCH3 111. isômero cis. ciclopentano IV. e) somente I e 111. (Fuvest-SP)Quantos isômeros estruturais e geométricos.~eno: stâncias fórmula 540.1.O c) H. d) Qual a substância que contém uma ligação dupla não conjugada? 551.C == C . nome é 3. isomeria de cadeia e isomeria de posição.CH3 H2 CH2 H2C -CH3 I.5-dimetil-3-n-propil-5-hepteno. Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve dois isômeros da molécula retina I: 6 .4 d)5 e)7 550. s b) Os compostos 11 111ão isômeros geométricos. (UFG-GO)Quando se considera but-1-eno e but2-eno. Ao aquecer brandamente uma mistura de ácido maléico (ácido cis-butenodióico) e fumárico (ácido transbutenodióico) com a finalidade de desidratá-Ios.CH3 ~'6' COH CH2. 11e 111 possui(em) isômeros geométricos? Represente-os. i 111. 11. b) Indique o grupo funcional e a fórmula molecular de um isômero de função do cis-11-retinal. Dê a fórmula estrutural do: I. H = CI CH3 CH2 I CI I C . e s c) O composto 11 o único com isomeria geométrica. Seu IV.46 Lde um hidrocarS a) somente IV. 11.CH = CH2 10 li 11I itomos ~m um .II.e: nomes trans-11-retinal Quando a luz incide sobre a rodopsina. fazemse as seguintes afirmações: ~ ~' I CH = CH .1 113 1~C-7" 5 ~~~ 10 3 "12 "14 "H 'ventes. d) ciclobutano.. b) 1. Observação: proteína conjugada é a que possui outros grupos funcionais além dos aminoácidos. Qj somente I e 11.# B 542.lIelll e)I.

. /\ í\ \ V Representação de Fresnell. O funcionamento do prisma de Nicol baseia-se na propriedade que a calcita (carbonato de cálcio cristalino. denominados raio extraordinário e raio ordinário.é composta de ondas eletromagnéticas que vibram em infinitosplanos perpendiculares à direção da propagação da luz. Fisicamente. . prisma (espato A molécula assimétrica e seu isômero óptico não são sobreponíveis e. . A luz polarizada é uma luz que vibra em um único plano. luznatural I raio ordinário '~~~"I ~ mão direita . fonte II A polarização luz da Pode-se obter luz polarizada fazendo-se a luz natural (policromática) atravessar um polarizador (ou substância polarizadora). a luz natural aquela que recebemos do Solou de uma lâmpada incandescente . por exemplo. principalmente para a bioquímica. ~ 178 ~ .31 . ~ Alguns fenômenos relacionados à luz são explicados pela teoria corpuscular e outros.. que se propagam em planos perpendiculares. a diferença entre os isômerosópticos está no sentido para o qual desviam o plano de vibração da luzpolarizada:para a direita (sentido horário) ou para a esquerda (sentidoanti-horário). raio extraordinário . pois esse fenômeno (ser assimétrico e não sobreponível) ocorre com as mãos direita e esquerda. c. . como. que é sua imagem especular. damãodireita m especular --- .. Paral polarizo dois p seguid minad De do-can " ângul que o '. .0 Obté luz A isomeria óptica é a mais importante.são chamados de moléculas quirais.. por isso. ou seja.~ . quando não é possível dividi-Ia de modo que os dois lados resultantes dessa divisão fiquem iguais. * .. pela teoria ondulatória (devido à dualidade onda-partícula do elétron). Segundo o modelo ondulatório. Image . ou seja. Esse fenômeno só ocorre quando a molécula é assimétrica. ~ ". .ela possuium isômero óptico. de um raio de luznatural que incide sobre o cristal saem dois raios polarizados refratados. CaC03(C») apresenta de produzir uma dupla refração. Representação de Fresnell.vS:J:7EfiiJ ÓpfiCiJaa moléculiJs ::"J illJJ cflrbono iJssiméfrico A diferença entre os compostos isômeros é bastante acentuada no que diz respeito à ação que eles apresentam num organismo vivo. uma lente polaróide ou um prisma de Nicol. Quando uma molécula é assimétrica. prisma de CaC03<C cristalino A palavra quiral vem de mão (em grego).

Obtém-se assim a luz polarizada. d r casoa . portanto. IG ordinário. dizemos que é dextrogiro. Portanto o composto é opticamente ativo. raio extraordinário I .. ao atravessar o composto orgânico... Somente o raio extraordinário atravessa o prisma. Um modo de verificarmosse a molécula de determinado composto orgânico é assimétrica . . Por ter girado o plano da luz polarizada para a direita (no sentido horário). após atravessar o composto orgânico. após atravessar o composto orgânico. C*. . lares.:""-=--.. No caso c. Note que devemos entender por ligante as 4 estruturas completas ligadas ao átomo de carbono e não apenas os 4 átomos imediatamente ligados..thidrogênio.I it ~ros é baso que eles Para eliminar um dos raios e assim obter a luz polarizada. ocorre uma das situações indica das a seguir: . Desse modo.--- . a luz polarizada. em seguida. t.e. é necessário cortar o cristal na forma de dois prismas segundo um plano diagonal e. izemosque é levogiro. ~ casob 11 observador ~ - --\600 . I baseia-se na JJ de cálcio I: uma dupla ~ que incide 15refratados.:.No caso a.:. /prisma de caleita (espato-de-islándia) raio ordinário luz polarizada passou a vibrar num plano à esquerda do original.::ol. a luz polarizada que vibrava em determinado plano. prisma de Nicol polarizador --.t etil.. colar os prismas com uma resina denominada bálsamo-do-canadá.ele é opticamente inativo. d Os compostos que possuem apenas um carbono assimétrico formam apenas uma mistura racêmica. luz natural junção de bálsamo-docanadá luz polarizada A atividade óptica Quando a luz polarizada atravessa um composto orgânico.será refletido. Dizemos então que o composto em questão não tem ativi- dade sobre a luz.t propil. 17 . ~ ÓPtiCOS nade (sentido No caso b. \ : são explipela teoria artícula do natural Ia lâmpada etromagnéendiculares ~ .. Por ter girado o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda (no sentido anti-horário). o raio ordinário irá atingir o bálsamodo-canadá num ângulo de incidência maior que o "ângulo-limite"e. Concluímos que o composto é opticamente ativo.~ 10um único ?"' tubo com amostrado composto orgânico ~ analisador prisma de Nicol observador . Exemplo:carbono assimétrico no 3-metil-hexano H H3C-C*-C-C-CH3 H2 CH2 CH3 H2 I ãriO - "1ário Ugantes oC*: metil. continuou vibrando no mesmo plano. Átomo de carbono assimétrico. como essa resina é mais refringente que o cristal. se possui atividade óptica ."-.é observar se essa molécula possui átomo de carbono assimétrico. fonte luminosa casoc observador luz polarizada MoLéculaSLOill. passou a vibrar em um plano à direita daquele em que vibrava anteriormente. a ~ orário). é aquele que sofre hibridização Sp3e possui todos os 4 ligantes diferentes entre si..:.um.cafb1JnDassimétrko po-se a luz polarizador J>r exemplo. novo plano de vibração da luz -- .

111. (UEMA) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s): 01. comumente. OS isômeros cis-trans do 1. pois a forma dextrogira. a) IV e V b) 111 IV c) 11 11I d) I e 11I e e e) I e 11 559. :::J é um ácido dicarboxílico saturado. Constante de Avogadro: 6 .5 moi de ácido glutâmico. (FMTM-MG) Considere as moléculas dos seguintes compostos: 11. baseado no conceito de que a variação da concentração de algumas substâncias presentes no corpo humano estaria associada às doenças mentais. O propan-1-01 e o propan-2-01 apresentam isomeria de posição. a) Sabendo que o ácido glutâmico: ::J apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono. O apresenta carbono assimétrico. responda: a) Quais os grupos funcionais presentes na molécula de asparagina? b) Quantos carbonos assimétricos possui essa molécula? c) Quantas misturas racêmicas é possível obter a partir dessa substância? 'iiiiii' ~ Exerácioresolvido (Vunesp-SP) Considere a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo . b) álcool mais simples que apresenta isomeria óptica. Q4. 3-metil-hexano 111.2-dicloroetano. 1023 mol-1. a) metilpropeno. 2-metilbutan-1-01 V. são I.3-dimetil-hex-1-eno. d) 3-metil-pent-1-eno. tem relação com diversos tipos e graus de problemas mentais. pent-2-01 dextrogiro. 32: Apresenta um carbono terciário. escreva a fórmula estrutural deste ácido. 2-bromo-1. 1-dicloroetano.1-bromo-2-cloroetano. CsHgN04. b) os enantiômeros diferem entre si apenas em seus pesos moleculares. c) but-2-eno. V. O 1. Seu nome é 3. 1-bromo-1. 557. Justifique a resposta. 561. 554. (UFRJ)Em um artigo publicado em 1968 na revista Science. d) com exceção do sentido de rotação do plano de polarização da luz. propan-2-01 IV. 1-bromo-1.2-diclorociclobutano apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula mínima. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os isômeros resultantes da substituição. 1-cloro-2-metilbutano a) Escreva as fórmulas estruturais dos cinco compostos. pent-3-01 dextrogiro e pent-3-01Ievogiro. sem nenhuma exceção. é mais pesada que a forma levogira.~ I I \ CH3 H CH3 01. IV. A asparagina (fórmula abaixo) ou ácido aspartâmico é um amínoácido não-essencial (que pode ser fabricado pelo organismo) que apresenta isomeria óptica.possui sabor amargo. 556. 02. os que apresentam atividade óptica são: O 11 C NH2 HN /\2 O isômero dextrogiro . 04. A metilamina apresenta isomeria óptica. Of.OH no pentano. Trata-se de um aldeído.2-metilbutano I.menos comum .-- --- . 560. Linus Pauling criou o termo "psiquiatria ortomolecular". 1-dicloroetano. com exceção da densidade. Explique o que determina a atividade óptica de uma substância e indique o nome oficial do: a) alcano (hidrocarboneto) mais simples que apresenta isomeria óptica. pent-2-01 levogiro. e) o produto opticamente inativo resultante da mistura eqüimolar de antípodas ópticos por compensação dos poderes rotatórios é chamado de diastereoisômero ou diastereômero. (UFF-RJ) Dos compostos a seguir.KExerácios emaula 553. b) Indique quais moléculas apresentam isômeros ópticos. O~ /OH C 1* H C H2 32. J. Possui 2 isômeros ópticos. c) os enantiômeros têm propriedades físicas iguais. 0~8~ presenta carbono assimétrico. 555. 64. A 16: Seu nome é 3-metilpentan-2-ona. O apresenta um grupamento amino. e) 2. que é relativamente maior na forma dextrogira. Em relação a esse assunto. 08. O alceno mais simples que apresenta isomeria óptica é: b) metilbut-1-eno. OH H2C-C-C-CH2 H2 H2 OH '* CH3 OH H3C-C-C-CH2 I H CH3 H2 H3C-C*-C-CCH3 I H2 H2 H 180 ---- . 16. sabe-se hoje que a variação da concentração de ácido glutâmico. b) Determine o número total de átomos existentes em 0. 558. (Acafe-SC) Escolha a(s) proposição(ôes) correta(s) sobre o composto: H H O H3C-C-C~C \ . O ácido pentanóico e o ácido 2-metilbutanóico isômeros de cadeia. 11. Por exemplo. 1:("'I'II"~ É possível obter cinco compostos.4-dimetilpentan-2-ona. O homólogo superior do butano é o pentano. Sua cadeia carbônica é saturada. respectivamente: pent1-01. os enantiômeros apresentam as mesmas propriedades físicas. (Fesp-PE) Em relação aos enantiômeros podemos afirmar como verdadeiro que: a) os enantiômeros apresentam propriedades químicas rigorosamente iguais.2-dicloroetano apresenta isomeria geométrica. 1-bromo-1-cloroetano. enquanto o isômero levogiro possui sabor doce e é utilizado na preparação de meios de cultura de microrganismos e em medicina.

l-butanol OH I I H3C-C-C-CH3 H2 H D . b) de cadeiae funcional. 1-dimetilciclopropano d) 1. Em relação ao que foi descrito. Sobre isomeria.2-dimetilciclopentano ~ ossui sabor organismos 565. 2-butanol dextrogiro OH a) Todos são estereoisômeros e. que são imagens especulares um do outro.2-dimetilciclopentano possui dois isômeros ópticos: H2 /C""'" ta isomeria H2C ~no. rnetil-l-propanol OH I A. assinale a única afirmação correta: i. =) I e 11 s) correta(s) !:J Exercicios complemmtares 562. julgue os itens a seguir. c) apresenta isomeria espacial somente cis-trans. b) No par I os compostos são estereoisômeros. Carbono assimétrico apresenta sempre uma ligação dupla. 567. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos. 64. Podemos escrever estruturas de várias substâncias com a mesma fórmula molecular. 02. assinale a alternativa em que o composto cíclico apresenta isômeros trans dextrogiro e levogiro. 3spartâmico . A e B são isômeros de posição. o único or doce e é opticamente ativo é o: a) propan-2-01. o levogiro e uma mistura racêmica. O fenômeno da isomeria é semelhante. o dextrogiro. e e H3C -0-CH3 CH3 átomo de e todos os ID são imagens especulares não superponíveis das moléculas HO 111. licloroetano. \ / C=C / \ CH3 H3C e H H \ / C=C / \ H H li. d) não apresenta isomeria espacial. O alceno but-2-eno não apresenta isomeria cis-trans. o composto A possui atividade óptica. mas sentidos contrários. o composto trans-1.A e C são isômeros de posição. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. 15.2-ciclopentanodiol e o trans-1. são ditos enantiomorfos. (PUC-RS) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: iD de cadeiae óptica. !iJ apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica. portanto. e) não apresenta isomeria óptica.3-diclorociclobutano: a) apresenta isomeria espacial somente óptica. c) No par 11 compostos são enantiômeros. F1. o composto B é um álcool secundário.ricado pelo \ / CH2 H C-C-C-H 3 \ I CH3 dextrogiro. (PUC-PR) Sobre os pares de compostos abaixo.2-diol existe na forma de dois compostos. 'O. portanto. Dois isômeros que desviam o plano de polarização da luz em ângulos iguais. 570. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans. (Unisinos-RS) Dentre os seguintes llJ butan-2-01. 08.2-dimetilciclopentano O trans-1. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. c) de posição e geométrica. álcoois.2-dimetilbenzeno e) clorociclo-hexano 569. (UFMD Sabemos que pela simples transposição de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. d) geométrica e óptica. 12. (Fuvest-SP) O 3-cloropropan-1. (Unimep-SP) O 1. H3C OH do outro. H3C lolécula de )Iécula? pa rti r dessa 566. Por exemplo. 3'2". C e D são isômeros ópticos. F4. e) funcional e óptica.são todos isômeros entre si. que são imagens especulares não superponíveis (sobreponíveis). I I H3C-C-CH3 CH3 E . Tais palavras são anagramas umas das outras. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. é correto afirmar que: 0"1. E é um álcool primário. apresenta isomeria óptica. 568. '(6. com pelo menos dois isômeros. É interessante observar que para um composto apresentar isomeria óptica basta que a sua molécula seja assimétrica. 04. F3. os e) Os compostos do par 11 são o cis-1. 2-butanollevogiro H3C- C-C-CH3 H2 H C . 563. metil-2-propanol . c) pentan-1-01. Toda molécula cíclica que sofre isomeria cis-trans é assimétrica (não tem plano de simetria) e. H 564. O trans-1.Iroetano. opticamente ativos. Explique a diferença entre a luz natural e a luz polarizada e como é possível transformar uma na outra.2-dibromociclobuteno c) 1. pois se trata de os moléculas quirais. A pentan-2-ona e a pentan-3-ona são isômeros planos de posição. levogiro. (UFSC) Com relação aos compostos: -C-OH H2 H H3C-C-C-C-OH ~nte:pentpent-3-01 H2 H2 H2 H3C-C-C-OH H2 CH3 B .2-ciclopentanodiol. E) 1.4-diclorociclo-heptano b) 1. d) No par 111 compostos são isômeros estruturais de cadeia. Acetato de isopropila é isômero de função do 2-metilpentanal. d) 2-metilbutan-2-01. e) 2-metilpropan-2-01. Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos posição e cadeia.

só que em sentidos opostos. Por exemplo: 3-metilpentan-2-01: CH 3 = + 40° e levogiro 1 = . Nesse caso. ~ Somente os pares enantiomorfospodem formar + 30° + 10°= + 40° ~ O número de isômeros ópticos ativos é igual a 2c'.20° Temos. teremos as seguintes possibilidades quanto ao desvio do plano de vibração da luz polarizada pelos carbonos 1 e 2: .30° . calcula-se o número de isômeros ópticos ativos pela regra de van't Hoff. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30° para a direita e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10°para a direita. e são imagens especulares um do outro. temos duas misturas racêmicas: partes iguais de dextrogiro 1 e levogiro 1 e partes iguais de dextrogiro 2 e levogiro 2. Ligantes do carbono 2: meti!.C-C -C*-C*-C*-C-H H OH H H H Como essa molécula possui 3 átomos de carbono assimétricos diferentes.:. por exemplo.:. hidrogênio e grupo grupo - CHOHCH3. Resultado final: dextrogiro 1 = + 40° .OH. o carbono 2 irá girar a luz polarizada de um ângulo ~. considerando a simbologia dextrogiro (+) e levogiro (-). Quando uma molécula possui vários átomos de carbono as simétricos diferentes. Para visualizar melhor o que ocorre em compostos desse tipo. Acompanhe: . podemos atribuir valores arbitrários para os ângulos a e ~. diferente de a. eti!.40° dextrogiro2 = + 20° e levogiro 2 = .32 OH H H C-C*-C*-C3 1 !someriaópficaoo moléculascom maisdeumcarbODO assiméfrieo dextrogiro 1 As moléculas que possuem 2 átomos de carbono assimétricos diferentes possuem 4 isômeros ópticos ativos e duas misturas racêmicas.10° = + 20° ~ Resultado final: dextrogiro 2 = + 20° . sendo C. por exemplo: a = 30° e ~ = 10° e. -30° + 10° = -20° ~ Resultado final: levogiro 2 = .40° e levogiro 2 = . têm-se 4 misturas racêmicas possíveis. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30° para a esquerda e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10°para a direita. 4 isômeros ópticos ativos e os pares de enantiomorfos: OH O H OH OH OH I H. Isso significa que se o carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a. a molécula de frutose. Ligantes do carbono 1: metil. .:. + 30° . 1'--0 número de misturas racêmicas é sempre a metade do número de isômeros ópticos ativos. Observação: o nome racêmico tem origem no latim racemus. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30 ° para a direita e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10 ° para a esquerda.:. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30° para a esquerda e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10°para a esquerda. portanto. dextrogiro 1 = +40° e dextrogiro 2 = +20° levogiro 1 = . Diastereoisômeros ou diastereômeros são isômeros ópticos que desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro. c.20° :2 H2 Enantiomorfos ou antÍpodas ópticos são isômeros ópticos que desviam a luz polarizada de um mesmo ângulo.:. estabeleci da por volta de 1882 pelo cientista holandês Jacobus Henricus van't Hoff (1852-1911). o número de isômeros ópticos ativos será: 23 = 8. . - H CH3 OS átomos de carbono assinalados 1 e 2 são assimétricos e os ligantes do carbono 1 não são todos iguais aos ligantes do carbono 2. Assim.10° = .20° dextrogiro2 = + 20° e levogiro 1 = . sendo 4 dextrogiros e 4 levogiros.40° ~ Resultado final: levogiro 1 = -40° .20° dextrogiro 1 = +40° e levogiro 2 = . 182 .40° ~ . s-butil. cacho de uvas.:. --+ misturas racêmicas entre si. hidrogênio e Já os pares abaixo são denominados diastereoisômeros ou diastereômeros. o número de átomos de carbono assimétricos diferentes existentes na molécul~ Considere.H1206.

por exemplo... composto meso (inativo) . Ele concluiu então que por meio da fermentação era possível obter o ácido levogiro puro.CHOHCOOH. composto meso (inativo) + a .. possuindo um isômero dextrogiro.a =O . O ácido tartárico forma-se durante a fabricação do vinho.3-dicloropropadieno levogiro } 1mistura racemlca 183 . o ácido tartárico possui 3 isômeros ópticos: o ácido tartárico dextrogiro. Lau. 'Logo.arbono os ópti'Ose 4 ~a 'ssíveis. o cientista francês LouisPasteur (18221895) observou que algumas soluções da mistura racêmica de ácido tartárico... Os átomos de carbono assinalados 1 e 2 são assimétricos e os ligantes do carbono 1 são todos iguais aos ligantes do carbono 2. O carbono 1 giraa luzpolarizadade um ânguloa Moléculas uenãotêmcarbono q assimétÚco Um caso importante de molécula assimétrica que não possui átomo de carbono assimétrico é o que ocorre em alcadienos acumulados. conseqüentemente.. C=C=C H / \ G O / 1. hidrogênio e grupo .i~ . O Quando puro o ácido tartárico apresenta-se como cristais incolores transparentes... / HO H H . iStereoisôf +200 : -200 .. Acido tartárico Cristais de ácido tartárico obtidosrespectivamentena fabricaçãode vinhotinto e de vinhobranco. -a-a=-2a :.guaisde mos de -ula-se o -egra de I .... Os alcadienos acumulados são compostos que apresentam duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono. Isso significaque se o carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a... .. o. só é possível obter uma mistura racêmica. Em 1857.82 pelo :n't Hoff para a direita e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a direita. a molécula do composto 1. 0.in formar : partes I .o ácido tartárico levogiro e o ácido tartárico meso (opticamente inativo).ri OJ -400 _ 200 I Moléculaàcom 2Cà'bOOOSàSsimétricosiguais Considere. um isômero levogiro. r. na indústria têxtil como seqüestrante.200 i -400 rizada opostos.:. +a+a= +2a :.:. Nesse caso. ISUal a molécula não terá plano de simetria. em fotografia. d com a * b e c * d I bono I.... e como acidulante em alimentos. será assimétrica e apresentará atividade óptica. ou seja. .3-dicloropropadieno: H \ .:.3-dihidroxibutanodióico (ácido tartárico): O OH OH cC*-. . o carbono 2 também irá girar a luz polarizada de um ângulo a.. enquanto o levogiro permanecia intacto.. em no 'os.. um dos átomos de C*da molécula cancela o desvio do plano de vibração da luzpolarizada provocado pelo outro átomo de C*. Pesquisando o fenômeno Pasteur constatou que o lêvedo consumia apenas o ácido tartárico dextrogiro. :. Considerando que esses átomos de carbono podem girar a luz para a direita ou para a esquerda. e. .O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a para a direita e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a esquerda.:ula. como há apenas um isômero dextrogiro e um isômero levogiro. É utilizado na fabricação de bebidas efervescentes. dextrogiro= +2a .. Se um alcadieno acumulado tiver os ligantes de cada átomo de carbono da dupla diferentes entre si: a c \ / b I c=c=c \ para a esquerda e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a direita. uma mistura racêmica. -+ frutose.O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a para a esquerda e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a esquerda. com sabor ácido e solúvel em água e álcool en1ico. . por exemplo. dextrogiro 1. obtido no processo de fermentação do vinho. levogiro=-2a . teremos as seguintes possibilidades: .. istoé. grupo hidroxila.!jj Pa!jjteur .3-dicloropropadieno .ç* ' ~ . .0 ... o composto ácido 2. O carbono 1 giraa luzpolarizadade um ânguloa ãO rizada ns --.a + a =O ~omposto meso é opticamente inativo por compensação interna. plano horizontal plano vertical Considere. tornavam-se turvas quando contaminadas por lêvedos. :.:. Esse método passou a ser usado na separação das duas formas e o levou a relacionar a assimetria molecular com o processo vital dos microrganismos. Observe: grupo carboxila.

O composto 3-metiloct-3.3. 573. possui um carbono assimétrico. apresenta isomeria espacial cis-trans. . não apresenta isomeria óptica.4-tricloropentanóico lEl!m a) 2-metilbutanal H I li \ O H3C-C-c*-C H2 CH3 I H A molécula possui um carbono assimétrico.3-dicloropentano 575. de misturas racêmicas e de diastereômeros que a antopleurina possui.3-dieno dextrogiro e o pent-2. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. Em relação composto ao pent-2.. Anthopleura elegantissima. cuja fórmula é representada a seguir. 577. a) 2-metilbutanal b) 3-cloro-2-metilpentano c) 2. d) apresenta isomeria geométrica. b) o número de isômeros opticamente ativos.3-dimetilbutanodial d) ácido 2. o número de misturas racêmicas possíveis e se há ocorrência de isômero meso. Não apresenta isômero meso. apresenta isomeria espacial óptica. Sobre o haleto orgânico 2.4-dimetil-hexano c) 2. I OH Ct c) 3 I \ a) os grupos funcionais presentes nessa substância. Mais interessante ainda é que. cuja molécula tem um carbono assimétrico. Em ambientes assolados por predadores é fundamental para a sobrevivência da espécie a capacidade de avisar seus semelhantes sobre a presença de um perigo. e) 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos. ~ j Exerácio resolvido Para os compostos orgânicos relacionados abaixo.~ é-U. impedindo que ele faça uma nova refeição por até 5 dias. um feromônio que atua como um alarme fazendo com que as outras anêmonas que estejam nas proximidades se contraiam em atitude de defesa. b) o número de isômeros ópticos.574. (UEPG-PR) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H H Ct \* I* I H3C-C-C-C-CH3 Br a) 1 6j 2 e) Todossão assimétricos.5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos.3-dieno levogiro. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. o nQde misturas racêmicas possíveis e se há ocorrência de isômero meso nos seguintes compostos orgânicos: a) 3-metilpent-1-eno b) 3. pois não é assimilada pelo organismo. responda: "" 572.> 578. c) uma cetona cíclica.. indique: a) o número de carbonos assimétricos. d) um éster cíclico. c) o número de misturas racêmicas. c) apresenta dois isômeros ópticos. após comer uma anêmona. esquematizada a seguir.3-dinitrobutano d) 4-metil-2.3-dieno incorreto é afirmar que: a) é um alcadieno acumulado. a) b) c) d) 579.cuja molécula tem um carbono assimétrico.4-dieno: apresenta isomeria plana de função. o nudibrânquio (seu predador natural) conserva em seus tecidos uma concentração de antopleurina suficiente para provocar contraçôes em anêmonas que estão a distância. e) apresenta isomeria de posição.8Exerácios emaula 571. A glicosedextrogira(dextrose)é um alimento d)4 nutritivo e uma importante fonte de energia para o organismo. Ao ser molestada. (Fuvest-SP)A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H. o pent-2. O haleto orgânico 2. a anêmona-do-mar. Em relação à glicose. gJ um éster cíclico. . dois isômeros ópticos ativos (um dextrogiro e outro levogiro) e pode formar uma mistura racêmica. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. m 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas. indique o número de isômeros ópticos ativos. c) 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas. indique: 184 Quais os grupos funcionais presentes na molécula? Quantos átomos de carbono assimétricos ela possui? Quantas misturas racêmicas é possível obter? A glicose apresenta pares diastereômeros? Eles formam misturas racêmicas? ~v. -- . b) uma cetona cíclica. libera na água uma substância denominada antopleurina./ 11 \ /C" O \* 1* a) b) c) d) I I I H-C-C-C-C-C-C I I I H H H OH OH OH H OH H I I OH I I li \ O i H - H-1-y-(CH2)3CH3 H3C H a) um éter cíclico. b) isomero meso inativo por compensação interna. Já a glicose levogira não é um alimento.5-dicloro-hexano. Indique o nQ de isômeros ópticos ativos. 576.3. A partir da fórmula da antopleurina. Qj possui um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos.

111. d) Ácido 2. H H OH H d)5e16. a)2. um levogiro e um meso (inativo por compensação interna). eVI. sendo 2 sem atividade óptica. 11I. isomeria A Jla? )ssui? s formam ~incorreto ::Js ópticos G C~ O OH A molécula possui três carbonos assimétricos diferentes. V I eIV. apresenta: ? = 8 isômeros ópticos ativos. Tem sido noticiada a presença de aminoácidosos monômeros constituintes das proteínas . sendo 2 sem atividade óptica. e) é um ácido dicarboxílico. um dextrogiro.4-tricloropentanóico H H H O 11 composto CH3 - - 11. e)10.3-dicloro-3-fenilpropanóico apresenta: O Ct 2. V. composto 3-cloro-2-butanol O apresenta quatro isômeros opticamente ativos. (Fuvest-SP)Um composto meso é opticamente inativo porque: a) é uma mistura racêmica. 0)8. (UECE)As afirmaçôes abaixo estão relacionadas ao fenômeno de isomeria. . Pode formar quatro misturas racêmicas diferentes. d) ele não pode ser superposto à sua imagem especular. !ssimilada c) apresenta dois ângulos de 120°. IV. Indique o número de isômeros opticamente ativos e o l1úmero de misturas racêmicas do aminoácido essencial treonina. 3 a seguir.em meteoritos. d)8. Contudo.3-dimetilbutanodial O misturas Ia possui. O '" H I H I O 11 c)3e8. b)4. uma das provas de que os aminoácidos encontrados num meteorito por Cyril Ponnamperuma (da Universidade de Maryland) são realmente de origem extraterrestre reside no fato de eles serem opticamente inativos. dois isômeros ópticos ativos (um dextrogiro e outro levogiro) e pode formar uma mistura racêmica. apresenta três isômeros ópticos.CH3. O ácido lático (ácido 2-hidroxipropanóico) formado a partir da glicólise tem atividade óptica. iguais a: ~ Exaácioscomplementares OH OH OH H I I I I I(}-LL/ ~II H H \ OH 6J um total OH I O 11 a) 4 isômeros sem atividade óptica. b) ainda não existem métodos de resoluçãosatisfatórios. Existem dois isômeros com atividade óptica para o CH(Br) CHz . C-C*-C*--C \ / I H CH3 CH3 H I ~ H I H I O 11 A molécula possui dois carbonos assimétricos e iguais.b) 3-cloro-2-metilpentano H I O I 582. d) 11. b)2e4. ao contrário do que seria de esperar se eles fossem contaminantes de origem biológica terrestre. (PUC-SP) Quantos isômeros ópticos (não conte as misturas racêmicas)terá o composto abaixo? O ~ H I H I H I O 11 C-C-C-C-C / HO CH3 OH Ct I I I \ OH e)10. 586. c) um total de 4 isômeros. 185 . OH H . (Mack-SP) Do ácido ta rtá rico.Os compostos que possuem assimetria apenas cristalina perdem atividade óptica quando dissolvidos. Portanto. e) (a) e (c) estão OH corretas. é incorreto dizer: O ~ OH OH O 11 H3C-C -C*-C-CH3 I I Hz C-C-C-C I I CH3 H A molécula possui um carbono assimétrico. (Fesp-PE)O ácido 2. Indique as verdadeiras. c)6. respectivamente. 11I eVI. HO / I O I \ OH apresenta isômeros opticamente ativos em número de: ãj2. Cj ele é internamente compensado. c) 2. 11.As misturas racêmicas só podem ser separadas por químicos. \ processos a"J I. óptica ocorre com moléculas simétricas. b) I. I H C-C*--C*--C*--C : I I 3 I I VI. de 6 isômeros.IV eV. 11. cuja fórmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir. Não apresenta isômero meso.3-dieno 580. 11I. c)6.3. b)4. Portanto." alimento -ganismo. 585. Júmerode fe isômero 581. l5J / I I \ OH tem fórmula mínima CHO. C-C-C-C O )s abaixo. d) não apresenta isomeria óptica. sendo quatro dextrogiros e quatro levogiros. Pode formar uma mistura racêmica. 584. mas em quantidades tão pequenas que alguns cientistas chegaram a especular se o que parecem ser indícios de vida fora do nosso planeta não seriam mais provavelmente impressôes de polegares terrestres.isisômeros ode formar meso. d) possui dois átomos de carbono assimétricos. H a)1e4. 583. 11I c) I. I. O composto não apresenta isômero meso. (UCS-RS) O número de carbonos assimétricose o número de isômeros opticamente ativos do composto representado a seguir são. HO H H a) tem fórmula molecular C4H606. I I O 11 HC-C-C-C 3 I I H NHz \ 587. cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. (PUC-MG) O composto H-C-C-C-C-C-C I I I I I \ H ~4e16.