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ISOMERIA

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alizaros nais pogista de ;alicílico. inado, a de asma rqueage )tidadas cafeína. )náriose É obtida ntas em

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!someria planaDD compostos diferentescomfórmulasiUDDis
H3C-C-OH H2 metOximetano etanol .:. Isomeria cetona-aldeído - CnH2nO Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de uma cetona, também será possível escrever a fórmula de um aldeído. Exemplo: fórmula molecular C3HóO O O C HC/ 3 "CH
3

a,teofilina :'fomina
002 :-0,20

o conceito de isomeria teve origem na primeira síntese orgânica quando Wõhler e Berzelius observaram que tanto a uréia como o cianato de amônio que havia sido utilizado para prepará-Ia apresentavam os mesmos elementos na mesma quantidade: N2H4CO. Os cientistas observaram também que as propriedades químicas e fisicasdessas substâncias, contudo, eram absolutamente diferentes. Foi Berzeliusquem, com a ajuda de Liebig,propôs uma explicação para o fenômeno: os compostos apresentavam a mesma composição de elementos, mas a disposição dos átomos desses elementos em cada composto era diferente. Tratava-se de compostos isômeros (do grego isos, mesmo, e méros, parte, significando, portanto, "partes iguais"), palavra inventada por Berzelius para descrever a isomeria, um novo conceito em Química. l . Isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula - molecular e diferentes fórmulas estruturais. - ~

H3C-C-C H2

H

propanona propanal .:. Isomeria éster-ácido carboxI1ico - CnH2n02 Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de um éster, também será possível escrever a fórmula de um ácido
carboxI1ico.

--~I!

Exemplo: órmulamolecularC2~02 f O
H-C

O
OH

'aços :;- 1,5

aestrutura
"3 cafeína, a ..,posto do

a fórmula o solvente

"3incorreta.

dialquila e <acamente

Portanto, os isômeros são compostos diferentes. Considere a seguinte analogia: quantas palavras diferentes é possível escrever, por exemplo, combinando de várias maneiras as letras A. O, R e M. Roma, Ornar, amor, mora, ramo etc. Poderíamos dizer que as palavras acima são isômeras, ou seja, são diferentes, mas foram escritas a partir de um mesmo conjunto de letras. Na Química o que ocorre é idêntico. Às vezes podemos escrever a fórmula estrutural de compostos orgânicos diferentes a partir de um mesmo conjunto de átomos. Essescompostos são ditos isômeros. Dois ou mais compostos são isômeros planos quando possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais planas. A isomeria plana é dividida em cinco casos: função, cadeia, posição, compensação ou metameria e dinâmica ou tautomeria.

O-CH
metanoato de metila

3

ácido etanóico

.:.Isomeria fenol-álcool aromático-éter aromático CnH2n-óO Dada uma fórmula molecular, sempre que for possívelescrever a fórmula de um fenol que possua um substituinte alquila, será possível escrever a fórmula de um álcool aromático e de um éter aromático. Exemplo:fórmula molecular C7HsO

1

meta-metilfenol

Isomerialanadefunção p
A diferença entre os isômeros está no grupo funcional. Há quatro casos mais comuns e importantes de isomeria de função: .:.Isomeria éter-álcool - CnH2n +20
álcoOl benzflico

E perfumes.

'Jpionitrilo.

:ompostos: -tanamida.

Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de um éter, também será possível escrever a fórmula de um álcool. Exemplo:fórmula molecular C2HóO

metoxibenzeno

169

Tautomeria aldo-enólica (enol ~ aldeído) . ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que faz ligação 1t). de uma insaturação ou de um substituinte. Cadeia fechada e cadeia aberta .:. 170 H3C-C-C-H H propano'ia - .:. propan-1-o1 propan-2-o1 ete"o - . Cadeia heterogênea e cadeia homogênea Ocorre sempre que for possível mudar a posição de um heteroátomo tomando a cadeia homogênea sem alterar o grupo funcional. em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo. será possível escrever a fórmula de um composto de cadeia normal.Tautomeria ceto-enólica (enol ~ cetona) Ocorre entre enóis e cetonas que possuem no mínimo 3 átomos de carbono. Os dois isômeros passam a coexistirem equilíbrio dinâmico.:.:. ésteres. Metameria entre amidas Ocorre apenas entre amidas monossubstituídas ou dissubstituídas.C-O-C-CH3 H2 H2 H2 H2 metoxipropano etoxietano Clclopropano .:.Diferente posição de um substituinte Ocorre entre compostos acíc1icoscom no mínimo 6 átomos de carbono ou em compostos cíc1icoscom no mínimo 5 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular C4HIO .o que se dá com as aminas e as amidas. Diferente posição de uma insaturação Ocorre com compostos insaturados que não sofrem ressonância e têm no mínimo 4 carbonos.CnH2n Dada uma fórmula molecular.. entre éteres. Pode ocorrer.2-dimetilciclopropano a J o . sempre que for possível escrever a fórmula de um cic1ano. Exemplo:fórmula molecular C3HsO OH H C-C-C-OH 3 Ocorre entre enóis e aldeídos que possuem no mínimo 2 átomos de carbono. O ~ H - . sempre que for possível escrever a fórmula de um composto de cadeia ramifica da. por exemplo.:. aminas e amidas. Metameria entre éteres Ocorre com éteres que possuem no mínimo 4 átomos de carbono./ 3 I A diferença entre os isômeros está apenas no tipo de cadeia carbônica. Há três casos principais: . Cadeia ramificada e cadeia normal Dada uma fórmula molecular. Compensação oumetameria A diferença entre os isômeros está apenas na posição de um heteroátomo.C -CH 3 H 3 H H-C-C H etanal O \ H -. .:. também será possível escrever a fórmula de um alceno. Exemplo:fórmula molecular C2~0 C OH H H2 H C.:.I Isomeria lanadecadeia p I Exemplo: fórmula molecular CsHIO HC CH H" 3 . como o oxigênio ou o nitrogênio. Exemplo: fórmula molecular CsHIO HC=C-C-CH HC-C=C-CH 2 H H2 3 3 HH 3 . Diferenteposiçãode um grupofuncional Ocorre apenas com grupos funcionais ligados à cadeia homogênea. como álcoois e cetonas.A alta eletronegatividade do oxigênioou do nitrogênio provoca a atração dos elétrons da ligação 1tdo carbono. que é uma ligação fraca e fácil de deslocar. Exemplo:fórmula molecular C3HóO but-l-eno but-2-eno OH H3C-C=CH2 l-propen-2-o. . Exemplo: fórmula molecular C3Hó H2 C H2C CH2 propeno C CH3 C CH3 H2C- / \ C CH2 H /" H c / \ _ H 1 1 -dimetilciclopropano 1 .:. Exemplo: fórmula molecular C4HI00 H3C-O-C-C-CH3 H3C. Exemplo: fórmula molecular C3H70N O O H-C a H H3C-C-CH3 CH3 rnetilpropano H C-C-C-CH 3 H2 H2 butano 3 .I. H3C-C-NH2 H2 etilamina H dimetilamina Isomeria planadeposição A diferença está apenas na posição de um grupo funcional. .:. Exemplo: fórmula molecular C3Hó H3C-N-CH3 I H N-CH 3 N-C-CH H H2 3 N-metiletanamlda N-etilmetanarnlda Isomeria inâmica utautomeria d o A tautomeria ocorre somente na fase líquida.

. além de outros componentessecundários identificados.a isomerizaçãodo butano.2B. 510. (UFG-GO) xistem E duassubstâncias rgânicascom a o fórmula molecularCZH60. (Ciência Hoje. Fl " 1 jil I ~ . 'Jffi careletro-. b) Organize os três isômeros em ordem crescentede seus pontos de ebulição. como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona).3C 2. respectivamente. 506. e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio. metilpropeno. Esse fenômeno é utilizado para melhorar a qualidade da fração gasolina. (UFV-MG)Com a fórmula molecularC3HaO existem três isômerosconstitucionais. as substâncias de mesma fórmula molecular apresentam propriedadesdiferentes. HzC C.A alternativaque apresenta. [l compostos orgânicos oxigenados.'ftJ"'~ Os isômeros de fórmula C4Hssão hidrocarbonetos das classesdos alcenose dos ciclanos.respectivamente.primeiramente. Hoje.)Vocaa :.C = C . baseadana transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis. pela 4-metil-heptan-3-ona. (UERJ) a tentativa de conter o tráfico de drogas. Cadeia 3.CH3 = H3C. /' Y /C\ OH " / ~ diferentes. octan-3-ona. 1B. Pode-se. H HC-C-CH 3 1 3 CH3 ' . Função d) um alcino com apenasuma ligaçãotripla. variáveis em composição. principalmente as cortadeiras. 35. 3C 10. Posição iJ .CH3 H Hz H H H3C --.Na isomeria. F3. em maior proporção. (UnB-DF)A isomerização um processo qual é no as moléculassofrem um rearranjo estrutural.{~. 1C d)1A. 509. sendo constituído. (UFSC) Os compostos representados estruturas a seguir são: pelas l?J 2A. chamadas feromônios. F 1. ~~ compostos aromáticos. 507. Respectivamente:but-l-eno. que é :ois isô:. (UFJF-MG) ue tipo de isomeriaestá representada Q abaixo? O HC-C 3 ~ li \ NHz iminoálcool '2 amida idas ou 513.Q1fenol. 3D "'limo 4 512.Veja. om basenessa C afirmaçãopede-se: a) Escrevaa fórmula estrutural plana que representa cada uma dessas substâncias e dê seus nomes segundo a convençãoda IUPAC. (Vunesp-SP) Há quatro aminasde fórmula molecular C3HgN. em J muito Jgênio. (lTA-SP) Um alcano pode ser um isômero de: a) um alcenocom o mesmo número de átomos de carbono. quimicamente ~ {"\ OH H CH3 r f'. -CH3 lida eria :da. Aect3. Os compostos descritos acima fornecem um exemplo de isomeria de posição. 2B.por exemplo. l5.em no a) Qual o nome dos gruposfuncionais presentesna estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-0I.entre as quais a química.8Exercíciosemaula ano 505. hidrocarbonetos alifáticos.H C 171 / \ HzC CHz - . planoscoma fórmulamo/ecular 4HS. octan-3-01e 4-metil-heptan-3-01. álcool e éter. mesmo as universidades só adquirem essesprodutos com a devida autorização daquele órgão. -O (UFPR)Escrevaas fórmulas estruturais dos isômeros . (UFF-RJ) Associeasfórmulascomo tipo de isomeria: A. v.2C. ' . respectivamente? c) Identifique um par de isômerosde cadeia.O feromônio de alarmeé empregado.sômeros i funcionais dessassubstânciasé: a) butanal e propanal. O At03 é consumido totalmente na reação química. isomerizarcadeiasnormaisde alcanoscom t o uso de catalisadores. b) um cicloalcanocom a mesmafórmula estrutural. F2. N a PolíciaFederalpassoua controlar a aquisiçãode solventes com elevado grau de pureza. de acordo com a espécie. b) Qual dessasaminastem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares. 16. Justifiquesua resposta.relacionadosno texto. d) butan-1-01e propan-1-01. c) butanal e propan-1-01.--. a 100°C ou mais. a) Representeas estruturas dos três isômeros.) Em relação ao que foi dito.C . b) Explique por que uma dessassubstânciastem ponto de ebulição mais elevado do que a outra. QI. HC-C-C-CH 3 HZ HZ A!C~ ~ 3 t!. Jem no [f. (UFPel-RS) As formigas. CH3CHzCH3 e e e CH3 a) 10. obtida pela destilação do petróleo bruto. julgue os itens abaixo em verdadeirosou falsos. 511. isômerosfuncionais. c) 1A. B.G. n. na orientação de ataque ao inimigo.como o cloreto de alumínio. ambém. 508. (CH3hCH e CH3(CHzhCH3 1. VO.tais como: heptanjá 2-ona. 514. apresentam uma sofisticada rede de comunicações. ExerCICIQ lVId resa ' .J butan-1-01e propanal."nasna 'fexem- outro alcano de mesma fórmula molecular. C 1. cic/obutano e metilciclopropano.3D CH3 D e) 1C. respectivamente? b) Quaisasfunçõesorgânicasrepresentadas peloscompostos 4-metil-heptan-3-ona e 4-metil-heptan-3-01. O butano possui menor ponto de ebulição que o metilpropano.co. but-2-eno. a) Escrevaas fórmulas estruturais das quatro aminas.

A fórmula desse composto admite a seguinte quantidade de isõmeros. d) de posição e função. 521. 11 pode ser apenas um álcool. tem fórmula molecular C]H]Br. (Cesgranrio-RJ) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica.escreva: a) as fórmulas estruturais. 11I ode ser apenas um éster. de fórmula molecular C4H6. A fórmulaestrutural plana do isõmero de função do etanoato de etila.CH2. cetonas.1 é um aldeído. A fórmula molecular do trimetilbenzeno é CSH13. (UFRGS-RS) creolina. d) Todos apresentam o anel benzênico. ? 525. e) de função e metameria. pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH e pela essência do morango: CH3 COO . Considerando a estrutura de cada um deles.1e5 e)2e4. enóis. 2H60 C 11I. (UEMG)Há cinco compostos diferentes com a fórmula C]HsO. e) tautomeria. c) de cadeia e posição. ~ 528. e) propanóico e metanoato de etila. d) dois álcoois de cadeia cíclica.a 172 . Verifique se os pares de compostos a seguir possuem a mesma fórmula molecular. a)2 m4 c)5 d)6 e)8 ~. p F16. (Vunesp-SP) Para os hidrocarbonetos isõmeros. t~ 523. d) orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina. O número total de isõmeros aromáticos do propilbenzeno é 5.é: !:J Exerádos omplemmtares c o H r I I 520. CH3CH2COOH 5. CH3CH2CH20H 6. b) os nomes oficiais. (Mack-SP)o etanoato de etila. que tem odor e sabor de maçã. CH20 11. princípioativo O do gás lacrimogêneo. c)de posição. (UFMS) Dado o seguinte conjunto de fórmulas moleculares de compostos orgânicos oxigenados: I.Existem 3 isõmeros de posição do trimetilbenzeno. pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. (Fameca-SP) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo. I a'} H C-C-C 3 11 I \ OH CH3 c) H3C-C-C-C-OH H2 H2 H2 O 11 e) H3C-C-C H2 \ 0-CH3 516. b) de cadeia e tautomeria. F08.111 pode ser um álcool ou um éter. (EsPCEx-SP) brometo de benziIa. m n-propilamina e metil-etilamina.11e 11I odem apresentar isomeria de função. Indiqueo tipo de isomeriaque ocorre entre os se- a) de cadeia. g) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano. a fórmula estrutural e o grupo funcional a que pertencem. usada como desinfetante. CH3COOCH3 3.3e6 61\'-H CH3 l8J É correto afirmar: 01.3e5 c11e3. b) duas cetonas. . álcoois e éteres. todas as alternativas a seguir estão corretas. Esses cresóis podem apresentar isomeria: a) de função e cadeia. 527. 08. CH30CH2CH3 São isõmeros os pares: a)1e5. 37.oO. Com a fórmula molecular CSH100 possívelescrever é a fórmula estrutural de aldeídos.Indique o nome. d) metoxipropano e etoxietano. indique o tipo de isomeria plana que ocorre entre eles. a fórmula estrutural e o nome de: a) dois aldeídos. ~ (7' 524. A fórmula molecular do isopropilbenzeno é C9H12. f ) ciclopentano e 3-metilbut-1-eno. c) 1-butanol e 2-butanol. CH3COCH3 2. que são hidroximetilbenzenos de fórmula molecular C]HsO. Caso isso se confirme. c) butano e isobutano. Forneça todos os isõmeros planos de fórmula molecular C4H. a partir dessa fórmula molecular. CH3CH2CHO 4. e) 1-propen-1-01 e propaoal. (UFSC) Algunsdos isõmerosaromáticosdo n-propilbenzeno estão representados abaixo: CH3 guintes pares de compostos orgânicos: a) cloreto de propila e cloreto de isopropila. Existem 3 isõmeros de posição do isopropilbenzeno. a) propan-1-01 e propanona b) ácido propanóico e etanoato de metila c) dietilamina e metil-propilamina d) metilpropeno e ciclobutano 519. A contém cresóis. h) N-etiletanamida e N-metilpropanamida.2e4 b)2e4.CHCH3 CH3 o tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: 522. 515. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis. :. b) pentan-3-ona e 3-metilbutanal. V04.2e4 d)3e6. que apresenta cadeia carbõnica ramificada. c) Três deles são quimicamente muito semelhantes. OT. 64. c) dois enóis.Existem 3 isõmeros de posição do metil-etilbenzeno. Indique. exceto: [I Um deles é um aldeído. d) de compensação. assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) propanal e propanona. 526. 517. hidrogênio e oxigênio podem fazer. (PUC-MG) Analise os compostos a seguir: 1. ~ de função.11pode ser um ácido carboxílico. p F32. e) dois éteres de cadeia mista. b) Os cinco são isõmeros. 1'6': lém do propilbenzeno existem mais 7 isõmeros aromáA ticos. 518. C6H1202'o que caracteriza o fenõmeno da isomeria. F02. respectivamente. C2H402 e considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono. é correto afirmar que V01.. Q!r.

\ I Isomer!fdl geomifr!Ciôl te!somer!iõJ [--/ /. a ligação entre dois átomos de carbono é "rígida" e não permite que haja rotação entre eles . (/ ~ . Quando. Note que a palavra plano está sendo utilizada aqui no mesmo contexto de semi-espaço.2-dicloroeteno é um líquido incolor de baixa temperatura de ebulição que se decompõe lentamente quando exposto ao ar. es. .:. o composto l. Por exemplo: l.I") . tem-se a formação de dois compostos. A tabela a seguir fornece a densidade em glmL e o ponto de ebulição (PE)em °C dos isômeros eis e trans do l.2-dicloroeteno.?l!Jl~o. Quando dois átomos de carbono fazem uma ligação dupla (I (j e 17t).~"'. Isômeroeis-l.como. H H \ / isõmero eis C= C / \ Ct O Ites com a 3 um deles. no caso de uma ligação dupla -.. Possui ligantes iguais em cada átomo de carbono da dupla em um mesmo plano. a posição que os ligantes de um átomo de carbono assumem em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço adquire uma importância fundamental.não é possívelhaver rotação entre eles.. ".282 1..257 ::59 ::48 eis e trans são usa- os átomos . !ntre os se- H-C~C-Hé~~aH-c~c-a C C a H C \ \ H queé igual a H-C~C-H C ou..2-dicloroeteno dos como solventes. Pode ser dividida em dois casos: compostos de cadeia acíclica (aberta) e compostos de cadeia alicíclica(fechada). 'nula moleIe o grupo Jmeros.el escrever . isto é. É solúvel em solventes orgânicos e pouco solúvel em água. Desse modo. O 1. porém. Issoocorre quando dois átomos de carbono fazem apenas 1 ligação sigma. Desse modo.2-dicloroeteno. !to: meros. de . d PE Isômero eis trans 1. O 1.2-dicloroeteno. os substituintes estão ocupando o plano (semi-espaço) superior ao da ligação 7t ou o plano (semiespaço) inferior ao da ligação 7t.2-dicloroeteno Isomeria eométrica g A isomeria geométrica estuda os compostos que possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais espaciais . 173 . pois dá origem a moléculas diferentes. .. 'sinfetante. Seja. esquematizando: VI \ H H ltano. que são os isômeros geométricos eis e trans. A ligação dupla é "rígida". por exemplo. a posição que os ligantes de um átomo de carbono assumem em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço não é relevante.o que atribui propriedades fisicase químicas distintas aos isômeros. ção.. álcoois e a fórmula Quando a ligação entre dois átomos de carbono pennite que haja rotação entre eles.2-dicloroeteno é um líquido incolor de baixa temperatura de ebulição que se decompõe lentamente quando exposto ao ar. ~ fórmulas 2 c f) !.2-dicloroetano: H H H H \ I lóis. É solúvel em solventes orgânicos e pouco solúvel em água. le fórmula isomeria: )meria.. Qualquer tentativa de rotação entre os átomos de carbono ocasiona o rompimento da Jigação. se os ligantes de cada átomo de carbono da dupla forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro átomo de carbono. Os isômeros l. >mpostos Iplificaum 30 . A tabela a seguir fornece a densidade em glmLe o ponto de ebulição (PE)em °C dos isômeros eis e trans do l. as moléculas acima representam um único composto. por exemplo. é correto uir: 12CHO :H2CH3 2e4 Note que o átomo de carbono 1foi mantido fixoe o átomo de carbono 2 foi rotacionado.. apenas o átomo de carbono 2 fez uma rotação em tomo do eixo da ligação sigma carbono-carbono.á ~r:qCIJI:l:lf1OstOJ:de ~adelá4aí:lii:d.

dessa forma. H Ap car Observações importantes: . OH O O / '\ '" 0= C C. por exemplo. Outro exemplo interessante de isomeria geométrica eis-transé o que ocorre no ácido butenodióico.d.td em que há 3 ou 4 ligantes diferentes entre si.C CH3 H2 H. se forem iguais.:. no entanto.cadeja. eles também apresentam propriedades químicas diferentes. H Ct . o ácido maléico sofre desidratação intramolecular (que ocorre quando os átomos de uma molécula sofrem um rearranjo liberando uma molécula de água) formando o anidrido maléico.OH '/ \ / C=C C=C H . car H . não sofre desidratação intramolecular. Uma delas.2dimetilciclopentano: . Logo.. Considere.. não tem a possibilidade de fazê-Ios interagir (trata-se de um impedimento espacial) e. Isômero trans-1. diz o seguinte: Quando os ligantes mais simples estão em um mesmo plano. / isômero trans C=C O 1t / \ H 0Ci=0 (=8 H= . Considere. Casos como o esquematizado abaixo: a a a c Além de esses isômeros apresentarem propriedades fisicas diferentes. eles jamais poderão fazer uma rotação completa em tomo de seus eixos sem que haja rompimento do ciclo.tb. por exemplo. por exemplo. C=C / HO-C \ / ' C-OH ~ não sofre desidratação ---=-7 intramolecular ~ H O ácido fumárico Note que os ligantes em destaque são os mais simples de cada carbono da dupla e.:. tem-se o isômero trans.que veremos no próximo item. pois.. tem-se o isômero eis e.:.2-dicloroeteno Apresenta ligantes iguais em cada átomo de carbono da dupla em planos opostos. OH GH O O=C \ H Iso C ambí deca! dois I \ / C-C / C=O~ O~C/ " ~O C C=C / "- +HO 2 H \ H O H / H N \ b / C=C / \ ou c b / C=C / ácido maléico anidrido maléico \ d coma. são mais bem definidos por um tipo de isomeria denominada E-Z. devido a sua configuração espacial. o propeno: H H H CH3 \ C=C / é igual a CH3 \ C=C H / H I H As moléculas acima representam um único composto. Já o ácido fumárico.É necessário que os ligantes de cada átomo de carbono da dupla sejam diferentes entre si. Traçando uma linha imaginária no sentido da ligação dos átomos de carbono que possuem ligantes diferentes. Isô Apr.:.\ / \ -' ácidocis-butenodióico ácidomaléico O ácidotrans-butenodióico ácidofumárico . . por estarem em um mesmo plano. Essa idéia. não haverá isomeria.cfcJjca..:. esse seria o isômero eis. A estrutura cíclica é "rígida". para que haja isomeria geométrica.:.. Considere. Consideraremos como isomeria eis e trans apenas o caso em que os átomos de carbono que não sofrem rotação possuem ligantes diferentes entre si e iguais aos do outro átomo de carbono.Há algumas tentativas de definir os isômeros eis e trans em relação à complexidade dos ligantes de cada átomo de carbono. 174 lsolI1ecia. quando estão em planos opostos. pois os ligantes iguais estão em planos opostos..C.em-cOJ:lJ{J1Jstos. o 3-metilpent-2-eno: H3C H C=C / \ H3C. por exemplo.tc.e . o hidrocarboneto 1. que possui os grupos carboxila em planos opostos. . opõe-se à definição vista anteriormente.. . Isô / \ H HO... basta que pelo menos dois átomos de carbono do ciclo possuam ligantes diferentes entre si e iguaisaos de um outro átomo de carbono. definimos os isômeros eis e trans.OH H C. Por exemplo. apenas foram escritas ao contrário uma em relação à outra. Quando átomos de carbono estiverem ligados formando uma cadeia cíclica. O problema é que essa definição pode entrar em conflito com a que acabamos de estudar.

" d com a . ---'. Logo.ta.deJicos O sistema de nomenclatura E-Ztambém pode ser aplicado em compostos de cadeia fechada.:.2- " Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatameme ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico. 175 .CH3 Isomeria E-Z Como vimos. pelo químico orgânico bósnio (naturalizado suíço) VIadimir Prelog (I906-1998) e por colaboradores.. o composto I-cloro-Ietil-2-metilciclobutano: . -OH .em. H2C-CH2 H3C. I ligados poderão eus eixos ca.# CH3 H . H2C.2-dimetilciclopentano Apresema os ligames iguais dos dois átomos de carbono do ciclo ocupando o mesmo plano. H2 /C"'H2C CH2 No carbono y o ligame de maior prioridade é o metil. a letra E vem da palavra alemã entgegen.2-dimetilciclopemano - \ / C=C / \ C -CH3 . jumos. H2 H3C H3C-C-C-CH I I H H 3 . os t~rmos eis e trans podem se tomar ambíguos se forem aplicados a alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligames diferemes.C H2 \ H . e a letra Z. o 3-metilpem-2-eno: H3C \ H3C- C=C I CH3 Dados os valores de Z: O = 17. Isômero E-I-cloro-I-etil-2-metilciclobutano Apresenta os ligantes de maior prioridade planos opostos (separados). pois o carbono tem número atômico maior que o átomo de hidrogênio. opostos.:. da palavra alemã zusammen.C"".CH2 O. No sistema E-Z.aâdicos. examinamos os dois grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação e os colocamos em ordem de prioridade.:.:. === EZff!JLompD5lDs.:." c .Clstos." b .dióico.Isômero cis-I. pois o carbono possui número atômico maior que o hidrogênio." b . I b I b Considere. 'C-C/ I I /CH 3 / H3C. por exemplo. por exemplo. .pois o desempate é feito comparando-se o número atômico do último átomo de carbono desse ligante com o do átomo de hidrogênio do ligame metiI. Isômerotrans-I.Isômero Z-3-metilpem-2-eno Apresema os ligames de maior prioridade em um mesmo plano Gumos). proposto pelo químico orgânico inglês Christopher Kelk Ingold (1893-1970). H3C CH3 \ / C=C / \ ~pacial.:. No carbono 2. basta do ciclo t)sde um ntido da Illigames neto 1. . C = 12 e H = 1.I l/H H C-C 2 / \ Cl CH3 em C X H2 Y H No carbono x o ligante de maior prioridade é o etil. o cloro é o ligamede maior prioridade. em casos como os esquematizados abaixo. Nesses casos o mais correto é usar o sistema de nomenclatura E-Z.C1JJIJp. Nesse sistema. Isômero tJdióico t:o opriedaam pro- Apresema os ligames iguais dos dois átomos de carbono do ciclo ocupando planos opostos: H2 /C"'H2C CH2 E-3-metilpem-2-eno Apresenta os ligantes de maior prioridade em planos opostos (separados).áo vista Jão em geomé. a C=C b a a ou c b C=C c Lembre-se de que não podemos relacionar os termos eis e Z Gumos)e trans e E (opostos). a '" /a \ C d a". E-Z. olecular 10lécula lCulade 15 carbodade de ento esação in- H3C-C-C-H H H2 C ." c . pois são sistemas de nomenclatura distimos.Isômero Z-I-cloro-I-etil-2-metilciclobutano Apresema os ligames de maior prioridade em um mesmo plano Gumos). o metil é o ligamede maior prioridade.poisseu númeroatômicoé maiorque o do carbono." d a -C / \ _ C \ c ou a -C / \ _ C \ d :lratação . a / I C /a c com a . - Considere.no carbono I.

1. na tabela 2. 1:{:lo'l"I'I~ a) 0\ C=C H/ \H H/ / G ([ C=C \G .l-dicloroeteno é polar.1. O composto 1. b) Quais são polares ou apoIares? Justifique. c) ciclobutan-l .CH3 b) H2C= CH2 c} HCtC= CHCt d) C~2C CH2 = e) HC = CH 176 b) O composto cis-l.but-2-eno. a) b) c) d) ~) (UFES) presentam isomeria geométrica: A butan-l-ol e éter etílico. o alceno: A e:22. Os dois átomos de cloro (que são mais eletronegativos) estão em um mesmo plano formando um vetar momento dipolar i1 resultante diferente de zero nessa direção.2.2-dibromoeteno.2-dicloroeteno é apoIar. 5.3. pede-se: a) As fórmulas estruturais desses compostos e seus nomes oficiais. agentes retardantes em reações de fermentações e como intermediários nas preparações de certos polimeros. 1 d)3. 2.Pares / H3C-C-C H2 H2 a) cis-4-bromo-5-etiloct-4-eno b) E-4-bromo-5-etiloct-4-eno c) trans-4-bromo-5-etiloct-4-eno d1 Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno e) Z-4-etil-5-bromooct-4-eno -!' 539.4 e) 3.Correlações isômeros geométricos isômerosestruturais (de cadeia) não são isômeros isômerosfuncionais Após numerar a tabela 2. dentre outros fatores. e) 4-etil-3-metil-hex-3-eno.4 c) 2.2-dicloroeteno é polar. . 3. Os dois átomos de cloro ligados ao carbono 1 formam um vetar momento dipolar i1 que não é anulado pelo vetar momento dipolar formado na ligação do carbono 2 com os átomos de hidrogênio. 1 -~~ (FCC-SP) Qual o número mínimo de átomos de carbono que um difluoreto orgânico deveter para possibilitar a existênciade isômeroscis-trans? a') 2 b)3 c)4 d)5 e)6 (UFJF-MG) screva nome do composto orgânico E o de cadeiaaberta. -- -- . (UESC) dmite isomeriageométrica. peso molecular 56 e fórmula mínima CH2 que apresentaestereoisomeriageométrica. 4. 1. (UFRJ)Na fusão e na dissolução de um sólido. d) 3-metil-hex-2-eno.1. CH3(CH2)2CH3 ' e H H CH3CH CHCH3 = CH3(CH2)2CHPH ~ JI Exerácioreso lvido 4.1.-- /5: "erácios emaula (Vunesp-SP) composto 3. HOOC COOH HOOC H 536. 2. ácido maléico e ácido fumárico. (UnB-DF)Indique quais das seguintessubstâncias apresentam isomerismo geométrico: 1. seu ponto de fusão e sua solubilidade? b) Qualdassubstâncias apresentadas acimapossuimaior ponto de fusão? Justifiquesua resposta.e. (~. c) 3-metil-hex-3-eno. Sabendo-se que existem três dicloroetenos diferentes. C=C e C=C \ / H Br 3. 538. f:. but-l-eno e but-2-eno.2-dicloroeteno trans-1 . H = 1. 3 b)2.H cis-1. 4.3-diol.1. pent-l-eno e ciclopentano. (UFF-RJ) Natabela 1 abaixo.~ 537.2-metilbut-2-eno.hex-3-eno.sãoapresentados pares de substânciasorgânicas. em relaçãoaos pares da tabela 1. CH3(CH2)sCH3 Br H e \ / CH3CH2CHCH2CH3 Br Br \ / \ 2. O vetar i1 resultante é igual a zero. d) eteno. Dados: massasatômicas:C = 12.2 -dicloroeteno 1. Indique se os compostos abaixo apresentam isomeria geométrica ou isomeria E-Z: a) hex-3-eno. 4.4-dimetil-hex-3-eno: No a) ocorre que tipo de isomeria? b) Escrevaas fórmulas estruturais dos isômerosespaciaisdo item anterior.2-diclorociclopenteno. CH3CHpCH2CH3 e ( ( ( ( ) ) ) ) Tabela2 . 4. Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizadaa seguir? Br H2 C H2 CCH3 \ C=C / \ C=C / C=C / \ ácido 'ácido maléico H H fumá rico H COOH a) Qual a relaçãoentre a simetria molecularde um composto. 2. O composto trans-l . assinalea opção que apresentaa numeração correta de cima para baixo: a) 1.3-dimetilciclobutano. identificando-os. b) 1. O vetar i1 resultante é diferente de zero. possíveis correlações entre essespares: Tabela 1 . devemservencidasforçasintermolecularesque. dependem da simetria da molécula.. Cada átomo de cloro encontra-se em um plano diferente e os vetares momento dipolar formados em cada plano se anulam mutuamente. um cis e outro trans? a) H3C. b) pent-l-eno. 3.2-dimetilbenzeno. (UFSE) Qualdasfórmulaspodecorresponder de à (UFU-MG) Dicloroetenos têm aplicações como solventes. acetato de etila e propionato de metila.3-dimetilpent-2-eno.1-dicloroeteno dois compostos. 6.

qual apreD senta isomeria espacial? [1 H3C. (PUC-PR)Dados os compostos: I. b) anidrido maléico e anidrido fumárico. d) ciclobutano.NH2 e) H3C. têm massa igual a 5.e: nomes trans-11-retinal Quando a luz incide sobre a rodopsina. IV. 11. b) 1. H = CI CH3 CH2 I CI I C . {. e) ácido maléico e ácido fumárico. (CH3)2C = COCH3 111.2-dimetilbenzeno. Seu IV. boneto gasoso. but-1-eno e but-2-eno não são isômeros. que representam substâncias usadas com fins terapêuticos. (CH3)2C = CO2 11. i 111. transforma o cis-11-retinal em trans-11-retinal. b) 2-cloro-3-metilpent-2-eno. isômero cis.pent-1-eno ~ 8 19 1_1 10 13 ~14 sentam 4 3 111. 547. 549. que é uma proteína conjugada existente nos bastonetes da retina dos mamíferos.. fazemse as seguintes afirmações: ~ ~' I CH = CH . nome é 3. (UEL-PR) entre as seguintes substâncias. considerando também os cíclicos. c) propeno. e e) Todos os compostos possuem isomeria geométrica. É um composto que apresenta isomeria cis-trans.CH3 . Observação: proteína conjugada é a que possui outros grupos funcionais além dos aminoácidos. (Fuvest-SP)Quantos isômeros estruturais e geométricos.C == C . cíclico não-ramificado. d) somente 11 111. (Cesgranrio-RJ) Dados os compostos orgânicos relacionados a seguir: I.llIeIV 548. I como Saben.3-dimetilbutenodial. e) 1. Ao aquecer brandamente uma mistura de ácido maléico (ácido cis-butenodióico) e fumárico (ácido transbutenodióico) com a finalidade de desidratá-Ios. but-2-eno admite isômeros geométricos. O~. 04. pode-se afirmar que: 01..# B 542. isto é.CH2. al:. 5~1/~~~12 ~ 546. but -1-eno admite isômeros geométricos. medidos à pressão de 1 atm e 27 °C. Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve dois isômeros da molécula retina I: 6 .. e 544.4 d)5 e)7 550. 543. 11.C2Hs b) H3C . Bi but-2-eno. ão apresenta isomeria de função. ~ Exerácioscomplementares 541. são previstos com a fórmula molecular C3HsCP a)2 b)3 cJ.CH3 H2 CH2 H2C -CH3 I. e s c) O composto 11 o único com isomeria geométrica. d) 2-etil-2-metilciclopentano: 177 ----- j . d) Qual a substância que contém uma ligação dupla não conjugada? 551. b) Indique o grupo funcional e a fórmula molecular de um isômero de função do cis-11-retinal. sômero trans.2-dicloro-ciclobutano apresentam isomeria geométrica: §J Apenas I e IV b) Apenas I e 11 c) Apenas I1e 11I d)Apenasl.CH2 .but-1-eno e but-2-eno são isômeros de posição. 11e 111 possui(em) isômeros geométricos? Represente-os. but-2-eno 11. responda: === .CH3 ~'6' COH CH2.CH30C = COCH3 IV. a) Explique as condições necessárias para que ocorra isomeria geométrica em compostos de cadeia acíclica e em compostos de cadeia cíclica. obtêm-se: a) anidrido maléico e ácido maléico.46 Lde um hidrocarS a) somente IV.1.Apresenta somente ligações crs_sp3. Qj somente I e 11. É essa transformação de um isômero geométrico em outro que marca o início do processo visual.II. Indique se os compostos abaixo apresentam isomeria geométrica ou isomeria E-Z: CH3 H3C - C átomo letores Inulam nos de mento Jipolar 105de ?ro. N 111.CH2 . (Vunesp-SP) Apresenta isomeria geométrica: 2-penteno. (Fuvest-SP)A fórmula molecular C4HSpode representar vários hidrocarbonetos. ~ 552.I~ cis-11-retinal o 9 1. ciclopentano IV. c) somente 111. pode-se afirmar que se trata de: a) but-1-eno.6 gramas e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans. que age como o elo entre a incidência da luz e a série de reações químicas que geram o impulso nervoso que dá origem à visão. (Ufop-MG) Com relação às estruturas abaixo.5-dimetil-3-n-propil-5-hepteno. d) tetrabromoetileno.CH = CH .~eno: stâncias fórmula 540.CH = CH2 10 li 11I itomos ~m um .H d) H3C. 16. 545. é fll Só os compostos 111 IVapresentam isomeria geométrica.2-butadieno.O c) H. São corretas as afirmações: a) 2. e) somente I e 111. (PUC-SP) abendo-se que 2.lIelll e)I.1 113 1~C-7" 5 ~~~ 10 3 "12 "14 "H 'ventes. e) metilciclobutano.CH2. : c) 1.insaturado de cadeia ramificada. but-1-eno admite isômeros funcionais.CH3FC= CCKH3 a) Os compostos I e 111ão isômeros geométricos. c) anidrido fumárico e ácido maléico. isomeria de cadeia e isomeria de posição. (Mack-SP)Em relação ao composto a seguir.4-dinitrociclo-hexano. m anidrido maléico e ácido fumá rico. c) propeno.olar fi a) Quais são os isômeros orto e meta da substância li? b) Quais as funções presentes em li? c) Qual(is) das substâncias I. Dê a fórmula estrutural do: I. (UFG-GO)Quando se considera but-1-eno e but2-eno. s b) Os compostos 11 111ão isômeros geométricos. .

que é sua imagem especular. que se propagam em planos perpendiculares.vS:J:7EfiiJ ÓpfiCiJaa moléculiJs ::"J illJJ cflrbono iJssiméfrico A diferença entre os compostos isômeros é bastante acentuada no que diz respeito à ação que eles apresentam num organismo vivo. O funcionamento do prisma de Nicol baseia-se na propriedade que a calcita (carbonato de cálcio cristalino.~ . . . .0 Obté luz A isomeria óptica é a mais importante. prisma de CaC03<C cristalino A palavra quiral vem de mão (em grego). ou seja. fonte II A polarização luz da Pode-se obter luz polarizada fazendo-se a luz natural (policromática) atravessar um polarizador (ou substância polarizadora).. quando não é possível dividi-Ia de modo que os dois lados resultantes dessa divisão fiquem iguais. Quando uma molécula é assimétrica.. /\ í\ \ V Representação de Fresnell. ~ ". Image .. por isso.ela possuium isômero óptico.são chamados de moléculas quirais. denominados raio extraordinário e raio ordinário. Paral polarizo dois p seguid minad De do-can " ângul que o '.. prisma (espato A molécula assimétrica e seu isômero óptico não são sobreponíveis e. principalmente para a bioquímica. . Esse fenômeno só ocorre quando a molécula é assimétrica. de um raio de luznatural que incide sobre o cristal saem dois raios polarizados refratados..31 . Fisicamente.é composta de ondas eletromagnéticas que vibram em infinitosplanos perpendiculares à direção da propagação da luz. como. luznatural I raio ordinário '~~~"I ~ mão direita . pela teoria ondulatória (devido à dualidade onda-partícula do elétron). . ~ Alguns fenômenos relacionados à luz são explicados pela teoria corpuscular e outros. ou seja. Representação de Fresnell. * . uma lente polaróide ou um prisma de Nicol. ~ 178 ~ . a luz natural aquela que recebemos do Solou de uma lâmpada incandescente . Segundo o modelo ondulatório. pois esse fenômeno (ser assimétrico e não sobreponível) ocorre com as mãos direita e esquerda. raio extraordinário . c. damãodireita m especular --- . A luz polarizada é uma luz que vibra em um único plano. por exemplo. CaC03(C») apresenta de produzir uma dupla refração. a diferença entre os isômerosópticos está no sentido para o qual desviam o plano de vibração da luzpolarizada:para a direita (sentido horário) ou para a esquerda (sentidoanti-horário).

portanto. a luz polarizada que vibrava em determinado plano.~ 10um único ?"' tubo com amostrado composto orgânico ~ analisador prisma de Nicol observador . 17 . d Os compostos que possuem apenas um carbono assimétrico formam apenas uma mistura racêmica. \ : são explipela teoria artícula do natural Ia lâmpada etromagnéendiculares ~ .e. é aquele que sofre hibridização Sp3e possui todos os 4 ligantes diferentes entre si.é observar se essa molécula possui átomo de carbono assimétrico.::ol.:. Átomo de carbono assimétrico.No caso a. em seguida. .. luz natural junção de bálsamo-docanadá luz polarizada A atividade óptica Quando a luz polarizada atravessa um composto orgânico. Exemplo:carbono assimétrico no 3-metil-hexano H H3C-C*-C-C-CH3 H2 CH2 CH3 H2 I ãriO - "1ário Ugantes oC*: metil. ~ ÓPtiCOS nade (sentido No caso b..t propil.t etil. C*. ao atravessar o composto orgânico. a luz polarizada. Por ter girado o plano da luz polarizada para a direita (no sentido horário). se possui atividade óptica . prisma de Nicol polarizador --. Portanto o composto é opticamente ativo. Um modo de verificarmosse a molécula de determinado composto orgânico é assimétrica . Por ter girado o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda (no sentido anti-horário). No caso c. como essa resina é mais refringente que o cristal. .:""-=--. Desse modo. a ~ orário). após atravessar o composto orgânico.I it ~ros é baso que eles Para eliminar um dos raios e assim obter a luz polarizada. /prisma de caleita (espato-de-islándia) raio ordinário luz polarizada passou a vibrar num plano à esquerda do original.. ocorre uma das situações indica das a seguir: . lares. IG ordinário. I baseia-se na JJ de cálcio I: uma dupla ~ que incide 15refratados. Dizemos então que o composto em questão não tem ativi- dade sobre a luz. fonte luminosa casoc observador luz polarizada MoLéculaSLOill. passou a vibrar em um plano à direita daquele em que vibrava anteriormente.:.--- . Note que devemos entender por ligante as 4 estruturas completas ligadas ao átomo de carbono e não apenas os 4 átomos imediatamente ligados. izemosque é levogiro. novo plano de vibração da luz -- . colar os prismas com uma resina denominada bálsamo-do-canadá. o raio ordinário irá atingir o bálsamodo-canadá num ângulo de incidência maior que o "ângulo-limite"e. Concluímos que o composto é opticamente ativo. Somente o raio extraordinário atravessa o prisma. é necessário cortar o cristal na forma de dois prismas segundo um plano diagonal e. raio extraordinário I . após atravessar o composto orgânico.thidrogênio. dizemos que é dextrogiro."-.cafb1JnDassimétrko po-se a luz polarizador J>r exemplo..ele é opticamente inativo. Obtém-se assim a luz polarizada..:.será refletido... d r casoa . continuou vibrando no mesmo plano. t. ~ casob 11 observador ~ - --\600 ..um.

(UEMA) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s): 01. sem nenhuma exceção. 555. pent-3-01 dextrogiro e pent-3-01Ievogiro. pent-2-01 levogiro. Q4.~ I I \ CH3 H CH3 01. 11. a) metilpropeno. pois a forma dextrogira. 111. comumente. (FMTM-MG) Considere as moléculas dos seguintes compostos: 11. respectivamente: pent1-01. 08.4-dimetilpentan-2-ona. 32: Apresenta um carbono terciário. e) o produto opticamente inativo resultante da mistura eqüimolar de antípodas ópticos por compensação dos poderes rotatórios é chamado de diastereoisômero ou diastereômero. 1-bromo-1-cloroetano.OH no pentano. escreva a fórmula estrutural deste ácido.-- --- . Constante de Avogadro: 6 .2-diclorociclobutano apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula mínima. propan-2-01 IV. d) com exceção do sentido de rotação do plano de polarização da luz.2-metilbutano I. 554. OS isômeros cis-trans do 1. com exceção da densidade. enquanto o isômero levogiro possui sabor doce e é utilizado na preparação de meios de cultura de microrganismos e em medicina. 1:("'I'II"~ É possível obter cinco compostos. e) 2. 3-metil-hexano 111. 2-metilbutan-1-01 V. A metilamina apresenta isomeria óptica. são I. O homólogo superior do butano é o pentano. que é relativamente maior na forma dextrogira. b) álcool mais simples que apresenta isomeria óptica. c) os enantiômeros têm propriedades físicas iguais. 1-dicloroetano. 556. Trata-se de um aldeído. pent-2-01 dextrogiro. baseado no conceito de que a variação da concentração de algumas substâncias presentes no corpo humano estaria associada às doenças mentais. 557. b) os enantiômeros diferem entre si apenas em seus pesos moleculares. é mais pesada que a forma levogira. Seu nome é 3. Sua cadeia carbônica é saturada. responda: a) Quais os grupos funcionais presentes na molécula de asparagina? b) Quantos carbonos assimétricos possui essa molécula? c) Quantas misturas racêmicas é possível obter a partir dessa substância? 'iiiiii' ~ Exerácioresolvido (Vunesp-SP) Considere a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo . Por exemplo.KExerácios emaula 553. 560. Of. 64. 561. (Fesp-PE) Em relação aos enantiômeros podemos afirmar como verdadeiro que: a) os enantiômeros apresentam propriedades químicas rigorosamente iguais. :::J é um ácido dicarboxílico saturado. c) but-2-eno.3-dimetil-hex-1-eno. O apresenta um grupamento amino. OH H2C-C-C-CH2 H2 H2 OH '* CH3 OH H3C-C-C-CH2 I H CH3 H2 H3C-C*-C-CCH3 I H2 H2 H 180 ---- .1-bromo-2-cloroetano. Linus Pauling criou o termo "psiquiatria ortomolecular". 1-cloro-2-metilbutano a) Escreva as fórmulas estruturais dos cinco compostos. 2-bromo-1. O 1. Justifique a resposta. V. 0~8~ presenta carbono assimétrico. 1023 mol-1. (UFF-RJ) Dos compostos a seguir. J. (UFRJ)Em um artigo publicado em 1968 na revista Science. a) Sabendo que o ácido glutâmico: ::J apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono.5 moi de ácido glutâmico. 04. O apresenta carbono assimétrico. 1-bromo-1. b) Determine o número total de átomos existentes em 0. sabe-se hoje que a variação da concentração de ácido glutâmico.possui sabor amargo. a) IV e V b) 111 IV c) 11 11I d) I e 11I e e e) I e 11 559. os que apresentam atividade óptica são: O 11 C NH2 HN /\2 O isômero dextrogiro .menos comum . A asparagina (fórmula abaixo) ou ácido aspartâmico é um amínoácido não-essencial (que pode ser fabricado pelo organismo) que apresenta isomeria óptica. Em relação a esse assunto. os enantiômeros apresentam as mesmas propriedades físicas.2-dicloroetano apresenta isomeria geométrica. O propan-1-01 e o propan-2-01 apresentam isomeria de posição. CsHgN04. Possui 2 isômeros ópticos. O ácido pentanóico e o ácido 2-metilbutanóico isômeros de cadeia. 1-bromo-1. IV. A 16: Seu nome é 3-metilpentan-2-ona. Explique o que determina a atividade óptica de uma substância e indique o nome oficial do: a) alcano (hidrocarboneto) mais simples que apresenta isomeria óptica. b) Indique quais moléculas apresentam isômeros ópticos. tem relação com diversos tipos e graus de problemas mentais. 16. O alceno mais simples que apresenta isomeria óptica é: b) metilbut-1-eno. d) 3-metil-pent-1-eno. 558. 1-dicloroetano. 02. O~ /OH C 1* H C H2 32.2-dicloroetano. (Acafe-SC) Escolha a(s) proposição(ôes) correta(s) sobre o composto: H H O H3C-C-C~C \ . Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os isômeros resultantes da substituição.

H 564. metil-2-propanol . 563. H3C lolécula de )Iécula? pa rti r dessa 566. !iJ apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica. mas sentidos contrários. =) I e 11 s) correta(s) !:J Exercicios complemmtares 562.Iroetano. o levogiro e uma mistura racêmica. Por exemplo. É interessante observar que para um composto apresentar isomeria óptica basta que a sua molécula seja assimétrica. apresenta isomeria óptica. O trans-1. e) não apresenta isomeria óptica. O fenômeno da isomeria é semelhante. H3C OH do outro. o composto trans-1. (Unimep-SP) O 1.2-diol existe na forma de dois compostos. Acetato de isopropila é isômero de função do 2-metilpentanal. o único or doce e é opticamente ativo é o: a) propan-2-01. álcoois. d) geométrica e óptica. licloroetano. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. o composto B é um álcool secundário. Explique a diferença entre a luz natural e a luz polarizada e como é possível transformar uma na outra. 570. d) não apresenta isomeria espacial. 12. pois se trata de os moléculas quirais. (PUC-PR) Sobre os pares de compostos abaixo. Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos posição e cadeia. (Unisinos-RS) Dentre os seguintes llJ butan-2-01. assinale a única afirmação correta: i. que são imagens especulares um do outro.4-diclorociclo-heptano b) 1. e) funcional e óptica. e) 2-metilpropan-2-01.2-dimetilciclopentano possui dois isômeros ópticos: H2 /C""'" ta isomeria H2C ~no. E é um álcool primário. 2-butanol dextrogiro OH a) Todos são estereoisômeros e. A e B são isômeros de posição. Toda molécula cíclica que sofre isomeria cis-trans é assimétrica (não tem plano de simetria) e. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. 3'2". que são imagens especulares não superponíveis (sobreponíveis). Podemos escrever estruturas de várias substâncias com a mesma fórmula molecular. Sobre isomeria.2-dimetilbenzeno e) clorociclo-hexano 569.2-ciclopentanodiol e o trans-1. assinale a alternativa em que o composto cíclico apresenta isômeros trans dextrogiro e levogiro. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. Dois isômeros que desviam o plano de polarização da luz em ângulos iguais. A pentan-2-ona e a pentan-3-ona são isômeros planos de posição. 1-dimetilciclopropano d) 1.2-dimetilciclopentano O trans-1. 2-butanollevogiro H3C- C-C-CH3 H2 H C . é correto afirmar que: 0"1. F3. portanto. O alceno but-2-eno não apresenta isomeria cis-trans. 15. c) pentan-1-01.ricado pelo \ / CH2 H C-C-C-H 3 \ I CH3 dextrogiro. E) 1. F4. Em relação ao que foi descrito. com pelo menos dois isômeros. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos. d) No par 111 compostos são isômeros estruturais de cadeia. b) de cadeiae funcional. o dextrogiro. '(6. (UFSC) Com relação aos compostos: -C-OH H2 H H3C-C-C-C-OH ~nte:pentpent-3-01 H2 H2 H2 H3C-C-C-OH H2 CH3 B . 567. (Fuvest-SP) O 3-cloropropan-1. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans. rnetil-l-propanol OH I A. 02. C e D são isômeros ópticos. (UFMD Sabemos que pela simples transposição de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente.2-dibromociclobuteno c) 1.2-ciclopentanodiol. (PUC-RS) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: iD de cadeiae óptica. F1.2-dimetilciclopentano ~ ossui sabor organismos 565. os e) Os compostos do par 11 são o cis-1. d) 2-metilbutan-2-01. Carbono assimétrico apresenta sempre uma ligação dupla. c) de posição e geométrica.são todos isômeros entre si.A e C são isômeros de posição. 04. l-butanol OH I I H3C-C-C-CH3 H2 H D . opticamente ativos. julgue os itens a seguir. 'O. 64. 568. c) apresenta isomeria espacial somente cis-trans. c) No par 11 compostos são enantiômeros. I I H3C-C-CH3 CH3 E . b) No par I os compostos são estereoisômeros. 08. Tais palavras são anagramas umas das outras.3-diclorociclobutano: a) apresenta isomeria espacial somente óptica. portanto. \ / C=C / \ CH3 H3C e H H \ / C=C / \ H H li. levogiro. são ditos enantiomorfos. 3spartâmico . o composto A possui atividade óptica. e e H3C -0-CH3 CH3 átomo de e todos os ID são imagens especulares não superponíveis das moléculas HO 111.

.:. Isso significa que se o carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30° para a direita e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10°para a direita. por exemplo.H1206.:. ~ Somente os pares enantiomorfospodem formar + 30° + 10°= + 40° ~ O número de isômeros ópticos ativos é igual a 2c'. dextrogiro 1 = +40° e dextrogiro 2 = +20° levogiro 1 = . Ligantes do carbono 2: meti!. eti!.32 OH H H C-C*-C*-C3 1 !someriaópficaoo moléculascom maisdeumcarbODO assiméfrieo dextrogiro 1 As moléculas que possuem 2 átomos de carbono assimétricos diferentes possuem 4 isômeros ópticos ativos e duas misturas racêmicas. hidrogênio e Já os pares abaixo são denominados diastereoisômeros ou diastereômeros. --+ misturas racêmicas entre si. s-butil.40° ~ Resultado final: levogiro 1 = -40° .40° ~ . 182 .30° . c. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30° para a esquerda e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10°para a esquerda. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30° para a esquerda e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10°para a direita.OH.:. podemos atribuir valores arbitrários para os ângulos a e ~. teremos as seguintes possibilidades quanto ao desvio do plano de vibração da luz polarizada pelos carbonos 1 e 2: . sendo C. 4 isômeros ópticos ativos e os pares de enantiomorfos: OH O H OH OH OH I H. + 30° . Para visualizar melhor o que ocorre em compostos desse tipo. calcula-se o número de isômeros ópticos ativos pela regra de van't Hoff.:. Nesse caso. o número de isômeros ópticos ativos será: 23 = 8.10° = . hidrogênio e grupo grupo - CHOHCH3. a molécula de frutose.40° dextrogiro2 = + 20° e levogiro 2 = .:. o número de átomos de carbono assimétricos diferentes existentes na molécul~ Considere.20° Temos. Diastereoisômeros ou diastereômeros são isômeros ópticos que desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro. 1'--0 número de misturas racêmicas é sempre a metade do número de isômeros ópticos ativos. estabeleci da por volta de 1882 pelo cientista holandês Jacobus Henricus van't Hoff (1852-1911). sendo 4 dextrogiros e 4 levogiros.20° :2 H2 Enantiomorfos ou antÍpodas ópticos são isômeros ópticos que desviam a luz polarizada de um mesmo ângulo. - H CH3 OS átomos de carbono assinalados 1 e 2 são assimétricos e os ligantes do carbono 1 não são todos iguais aos ligantes do carbono 2. Assim. cacho de uvas.20° dextrogiro2 = + 20° e levogiro 1 = . portanto. Observação: o nome racêmico tem origem no latim racemus. .10° = + 20° ~ Resultado final: dextrogiro 2 = + 20° .C-C -C*-C*-C*-C-H H OH H H H Como essa molécula possui 3 átomos de carbono assimétricos diferentes. considerando a simbologia dextrogiro (+) e levogiro (-). Por exemplo: 3-metilpentan-2-01: CH 3 = + 40° e levogiro 1 = . só que em sentidos opostos. temos duas misturas racêmicas: partes iguais de dextrogiro 1 e levogiro 1 e partes iguais de dextrogiro 2 e levogiro 2.20° dextrogiro 1 = +40° e levogiro 2 = . O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30 ° para a direita e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10 ° para a esquerda. e são imagens especulares um do outro. têm-se 4 misturas racêmicas possíveis.40° e levogiro 2 = . Resultado final: dextrogiro 1 = + 40° .:. Acompanhe: . o carbono 2 irá girar a luz polarizada de um ângulo ~. Ligantes do carbono 1: metil. diferente de a. -30° + 10° = -20° ~ Resultado final: levogiro 2 = . por exemplo: a = 30° e ~ = 10° e. Quando uma molécula possui vários átomos de carbono as simétricos diferentes.

um isômero levogiro. Considerando que esses átomos de carbono podem girar a luz para a direita ou para a esquerda.. 'Logo. só é possível obter uma mistura racêmica.. com sabor ácido e solúvel em água e álcool en1ico. Os alcadienos acumulados são compostos que apresentam duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono. por exemplo. :. :.3-dihidroxibutanodióico (ácido tartárico): O OH OH cC*-.o ácido tartárico levogiro e o ácido tartárico meso (opticamente inativo). O Quando puro o ácido tartárico apresenta-se como cristais incolores transparentes. dextrogiro= +2a .O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a para a esquerda e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a esquerda. tornavam-se turvas quando contaminadas por lêvedos...arbono os ópti'Ose 4 ~a 'ssíveis. 0. por exemplo. o. o ácido tartárico possui 3 isômeros ópticos: o ácido tartárico dextrogiro. .. . -+ frutose. possuindo um isômero dextrogiro. d com a * b e c * d I bono I. levogiro=-2a .ri OJ -400 _ 200 I Moléculaàcom 2Cà'bOOOSàSsimétricosiguais Considere.200 i -400 rizada opostos. obtido no processo de fermentação do vinho.. Nesse caso. Se um alcadieno acumulado tiver os ligantes de cada átomo de carbono da dupla diferentes entre si: a c \ / b I c=c=c \ para a esquerda e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a direita. e.. um dos átomos de C*da molécula cancela o desvio do plano de vibração da luzpolarizada provocado pelo outro átomo de C*.CHOHCOOH.3-dicloropropadieno: H \ ..O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a para a direita e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a esquerda.. composto meso (inativo) + a .. . -a-a=-2a :. o cientista francês LouisPasteur (18221895) observou que algumas soluções da mistura racêmica de ácido tartárico. enquanto o levogiro permanecia intacto. É utilizado na fabricação de bebidas efervescentes. . O carbono 1 giraa luzpolarizadade um ânguloa ãO rizada ns --.ç* ' ~ . r. O ácido tartárico forma-se durante a fabricação do vinho. Isso significaque se o carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a.. como há apenas um isômero dextrogiro e um isômero levogiro. Ele concluiu então que por meio da fermentação era possível obter o ácido levogiro puro. em fotografia...:.3-dicloropropadieno . teremos as seguintes possibilidades: . plano horizontal plano vertical Considere.. / HO H H . em no 'os.. C=C=C H / \ G O / 1. O carbono 1 giraa luzpolarizadade um ânguloa Moléculas uenãotêmcarbono q assimétÚco Um caso importante de molécula assimétrica que não possui átomo de carbono assimétrico é o que ocorre em alcadienos acumulados..in formar : partes I . +a+a= +2a :. .. hidrogênio e grupo . Os átomos de carbono assinalados 1 e 2 são assimétricos e os ligantes do carbono 1 são todos iguais aos ligantes do carbono 2. uma mistura racêmica. Lau.guaisde mos de -ula-se o -egra de I . composto meso (inativo) .3-dicloropropadieno levogiro } 1mistura racemlca 183 .82 pelo :n't Hoff para a direita e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a direita. dextrogiro 1.a + a =O ~omposto meso é opticamente inativo por compensação interna.:. Esse método passou a ser usado na separação das duas formas e o levou a relacionar a assimetria molecular com o processo vital dos microrganismos. Acido tartárico Cristais de ácido tartárico obtidosrespectivamentena fabricaçãode vinhotinto e de vinhobranco. iStereoisôf +200 : -200 .. o carbono 2 também irá girar a luz polarizada de um ângulo a. Observe: grupo carboxila...i~ . o composto ácido 2. será assimétrica e apresentará atividade óptica. conseqüentemente... Pesquisando o fenômeno Pasteur constatou que o lêvedo consumia apenas o ácido tartárico dextrogiro.a =O . ISUal a molécula não terá plano de simetria..:. grupo hidroxila..!jj Pa!jjteur . na indústria têxtil como seqüestrante. a molécula do composto 1.:ula. e como acidulante em alimentos. . ou seja.. istoé. Em 1857.:.0 .

c) 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas. o nQde misturas racêmicas possíveis e se há ocorrência de isômero meso nos seguintes compostos orgânicos: a) 3-metilpent-1-eno b) 3. indique o número de isômeros ópticos ativos. não apresenta isomeria óptica.. responda: "" 572.cuja molécula tem um carbono assimétrico. I OH Ct c) 3 I \ a) os grupos funcionais presentes nessa substância. Em relação à glicose. c) uma cetona cíclica. a) 2-metilbutanal b) 3-cloro-2-metilpentano c) 2.3.3-dicloropentano 575.4-tricloropentanóico lEl!m a) 2-metilbutanal H I li \ O H3C-C-c*-C H2 CH3 I H A molécula possui um carbono assimétrico. -- . (Fuvest-SP)A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H. d) apresenta isomeria geométrica.574. de misturas racêmicas e de diastereômeros que a antopleurina possui. o número de misturas racêmicas possíveis e se há ocorrência de isômero meso. Sobre o haleto orgânico 2./ 11 \ /C" O \* 1* a) b) c) d) I I I H-C-C-C-C-C-C I I I H H H OH OH OH H OH H I I OH I I li \ O i H - H-1-y-(CH2)3CH3 H3C H a) um éter cíclico.3-dimetilbutanodial d) ácido 2. e) 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos. Não apresenta isômero meso. 577. A glicosedextrogira(dextrose)é um alimento d)4 nutritivo e uma importante fonte de energia para o organismo. (UEPG-PR) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H H Ct \* I* I H3C-C-C-C-CH3 Br a) 1 6j 2 e) Todossão assimétricos. pois não é assimilada pelo organismo. dois isômeros ópticos ativos (um dextrogiro e outro levogiro) e pode formar uma mistura racêmica. cuja molécula tem um carbono assimétrico.3-dieno dextrogiro e o pent-2. ~ j Exerácio resolvido Para os compostos orgânicos relacionados abaixo. Indique o nQ de isômeros ópticos ativos. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. . um feromônio que atua como um alarme fazendo com que as outras anêmonas que estejam nas proximidades se contraiam em atitude de defesa. m 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas.4-dieno: apresenta isomeria plana de função. Qj possui um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos. indique: a) o número de carbonos assimétricos.. Mais interessante ainda é que.8Exerácios emaula 571. a) b) c) d) 579. Ao ser molestada. b) isomero meso inativo por compensação interna. Anthopleura elegantissima. após comer uma anêmona. o pent-2. esquematizada a seguir. gJ um éster cíclico. Em relação composto ao pent-2. Em ambientes assolados por predadores é fundamental para a sobrevivência da espécie a capacidade de avisar seus semelhantes sobre a presença de um perigo. apresenta isomeria espacial óptica. . b) o número de isômeros ópticos.3-dieno levogiro.~ é-U. cuja fórmula é representada a seguir.4-dimetil-hexano c) 2. indique: 184 Quais os grupos funcionais presentes na molécula? Quantos átomos de carbono assimétricos ela possui? Quantas misturas racêmicas é possível obter? A glicose apresenta pares diastereômeros? Eles formam misturas racêmicas? ~v. libera na água uma substância denominada antopleurina. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. O haleto orgânico 2. O composto 3-metiloct-3.5-dicloro-hexano. Já a glicose levogira não é um alimento. b) o número de isômeros opticamente ativos. b) uma cetona cíclica.3. 573. possui um carbono assimétrico.5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos. impedindo que ele faça uma nova refeição por até 5 dias.3-dieno incorreto é afirmar que: a) é um alcadieno acumulado.> 578. e) apresenta isomeria de posição. A partir da fórmula da antopleurina. d) um éster cíclico. 576. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. c) o número de misturas racêmicas. o nudibrânquio (seu predador natural) conserva em seus tecidos uma concentração de antopleurina suficiente para provocar contraçôes em anêmonas que estão a distância.3-dinitrobutano d) 4-metil-2. c) apresenta dois isômeros ópticos. a anêmona-do-mar. apresenta isomeria espacial cis-trans.

\ processos a"J I.3-dimetilbutanodial O misturas Ia possui. uma das provas de que os aminoácidos encontrados num meteorito por Cyril Ponnamperuma (da Universidade de Maryland) são realmente de origem extraterrestre reside no fato de eles serem opticamente inativos. Cj ele é internamente compensado. 11I c) I." alimento -ganismo. cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir. 586. 0)8. 11I eVI. . 585. ao contrário do que seria de esperar se eles fossem contaminantes de origem biológica terrestre. respectivamente. Portanto.3-dicloro-3-fenilpropanóico apresenta: O Ct 2. Tem sido noticiada a presença de aminoácidosos monômeros constituintes das proteínas . b)2e4. e) é um ácido dicarboxílico.em meteoritos. (Mack-SP) Do ácido ta rtá rico. b)4. 185 . d) possui dois átomos de carbono assimétricos. composto 3-cloro-2-butanol O apresenta quatro isômeros opticamente ativos. Indique o número de isômeros opticamente ativos e o l1úmero de misturas racêmicas do aminoácido essencial treonina. d) 11. c) um total de 4 isômeros.3. d) Ácido 2. Não apresenta isômero meso. apresenta três isômeros ópticos. mas em quantidades tão pequenas que alguns cientistas chegaram a especular se o que parecem ser indícios de vida fora do nosso planeta não seriam mais provavelmente impressôes de polegares terrestres. d)8. eVI. IV. 583.b) 3-cloro-2-metilpentano H I O I 582. 11I. Existem dois isômeros com atividade óptica para o CH(Br) CHz . c)6. O ácido lático (ácido 2-hidroxipropanóico) formado a partir da glicólise tem atividade óptica. Pode formar uma mistura racêmica.CH3. dois isômeros ópticos ativos (um dextrogiro e outro levogiro) e pode formar uma mistura racêmica. 3 a seguir. Portanto. (UECE)As afirmaçôes abaixo estão relacionadas ao fenômeno de isomeria. 11I. C-C-C-C O )s abaixo. O composto não apresenta isômero meso. HO H H a) tem fórmula molecular C4H606. (Fesp-PE)O ácido 2.IV eV. (PUC-SP) Quantos isômeros ópticos (não conte as misturas racêmicas)terá o composto abaixo? O ~ H I H I H I O 11 C-C-C-C-C / HO CH3 OH Ct I I I \ OH e)10. l5J / I I \ OH tem fórmula mínima CHO. é incorreto dizer: O ~ OH OH O 11 H3C-C -C*-C-CH3 I I Hz C-C-C-C I I CH3 H A molécula possui um carbono assimétrico. 111. b) ainda não existem métodos de resoluçãosatisfatórios.3-dieno 580. H H OH H d)5e16. iguais a: ~ Exaácioscomplementares OH OH OH H I I I I I(}-LL/ ~II H H \ OH 6J um total OH I O 11 a) 4 isômeros sem atividade óptica. c) 2. um dextrogiro. c)6. óptica ocorre com moléculas simétricas. um levogiro e um meso (inativo por compensação interna). H a)1e4. a)2. Júmerode fe isômero 581.isisômeros ode formar meso. d) ele não pode ser superposto à sua imagem especular. 11. sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. I. b) I. de 6 isômeros. isomeria A Jla? )ssui? s formam ~incorreto ::Js ópticos G C~ O OH A molécula possui três carbonos assimétricos diferentes. cuja fórmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir. apresenta: ? = 8 isômeros ópticos ativos. e)10. b)4. (Fuvest-SP)Um composto meso é opticamente inativo porque: a) é uma mistura racêmica. I H C-C*--C*--C*--C : I I 3 I I VI. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. Indique as verdadeiras. V. !ssimilada c) apresenta dois ângulos de 120°. sendo 2 sem atividade óptica. sendo quatro dextrogiros e quatro levogiros. 584. V I eIV. OH H . (UCS-RS) O número de carbonos assimétricose o número de isômeros opticamente ativos do composto representado a seguir são.Os compostos que possuem assimetria apenas cristalina perdem atividade óptica quando dissolvidos. O '" H I H I O 11 c)3e8.4-tricloropentanóico H H H O 11 composto CH3 - - 11. HO / I O I \ OH apresenta isômeros opticamente ativos em número de: ãj2.As misturas racêmicas só podem ser separadas por químicos. 11. Contudo. Pode formar quatro misturas racêmicas diferentes. (PUC-MG) O composto H-C-C-C-C-C-C I I I I I \ H ~4e16. C-C*-C*--C \ / I H CH3 CH3 H I ~ H I H I O 11 A molécula possui dois carbonos assimétricos e iguais. e) (a) e (c) estão OH corretas. I I O 11 HC-C-C-C 3 I I H NHz \ 587.

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