...

Ia ação es.
alizaros nais pogista de ;alicílico. inado, a de asma rqueage )tidadas cafeína. )náriose É obtida ntas em

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29'
/,

!someria planaDD compostos diferentescomfórmulasiUDDis
H3C-C-OH H2 metOximetano etanol .:. Isomeria cetona-aldeído - CnH2nO Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de uma cetona, também será possível escrever a fórmula de um aldeído. Exemplo: fórmula molecular C3HóO O O C HC/ 3 "CH
3

a,teofilina :'fomina
002 :-0,20

o conceito de isomeria teve origem na primeira síntese orgânica quando Wõhler e Berzelius observaram que tanto a uréia como o cianato de amônio que havia sido utilizado para prepará-Ia apresentavam os mesmos elementos na mesma quantidade: N2H4CO. Os cientistas observaram também que as propriedades químicas e fisicasdessas substâncias, contudo, eram absolutamente diferentes. Foi Berzeliusquem, com a ajuda de Liebig,propôs uma explicação para o fenômeno: os compostos apresentavam a mesma composição de elementos, mas a disposição dos átomos desses elementos em cada composto era diferente. Tratava-se de compostos isômeros (do grego isos, mesmo, e méros, parte, significando, portanto, "partes iguais"), palavra inventada por Berzelius para descrever a isomeria, um novo conceito em Química. l . Isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula - molecular e diferentes fórmulas estruturais. - ~

H3C-C-C H2

H

propanona propanal .:. Isomeria éster-ácido carboxI1ico - CnH2n02 Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de um éster, também será possível escrever a fórmula de um ácido
carboxI1ico.

--~I!

Exemplo: órmulamolecularC2~02 f O
H-C

O
OH

'aços :;- 1,5

aestrutura
"3 cafeína, a ..,posto do

a fórmula o solvente

"3incorreta.

dialquila e <acamente

Portanto, os isômeros são compostos diferentes. Considere a seguinte analogia: quantas palavras diferentes é possível escrever, por exemplo, combinando de várias maneiras as letras A. O, R e M. Roma, Ornar, amor, mora, ramo etc. Poderíamos dizer que as palavras acima são isômeras, ou seja, são diferentes, mas foram escritas a partir de um mesmo conjunto de letras. Na Química o que ocorre é idêntico. Às vezes podemos escrever a fórmula estrutural de compostos orgânicos diferentes a partir de um mesmo conjunto de átomos. Essescompostos são ditos isômeros. Dois ou mais compostos são isômeros planos quando possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais planas. A isomeria plana é dividida em cinco casos: função, cadeia, posição, compensação ou metameria e dinâmica ou tautomeria.

O-CH
metanoato de metila

3

ácido etanóico

.:.Isomeria fenol-álcool aromático-éter aromático CnH2n-óO Dada uma fórmula molecular, sempre que for possívelescrever a fórmula de um fenol que possua um substituinte alquila, será possível escrever a fórmula de um álcool aromático e de um éter aromático. Exemplo:fórmula molecular C7HsO

1

meta-metilfenol

Isomerialanadefunção p
A diferença entre os isômeros está no grupo funcional. Há quatro casos mais comuns e importantes de isomeria de função: .:.Isomeria éter-álcool - CnH2n +20
álcoOl benzflico

E perfumes.

'Jpionitrilo.

:ompostos: -tanamida.

Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de um éter, também será possível escrever a fórmula de um álcool. Exemplo:fórmula molecular C2HóO

metoxibenzeno

169

Diferente posição de uma insaturação Ocorre com compostos insaturados que não sofrem ressonância e têm no mínimo 4 carbonos.A alta eletronegatividade do oxigênioou do nitrogênio provoca a atração dos elétrons da ligação 1tdo carbono.I Isomeria lanadecadeia p I Exemplo: fórmula molecular CsHIO HC CH H" 3 .C -CH 3 H 3 H H-C-C H etanal O \ H -. 170 H3C-C-C-H H propano'ia - . Exemplo: fórmula molecular C3H70N O O H-C a H H3C-C-CH3 CH3 rnetilpropano H C-C-C-CH 3 H2 H2 butano 3 . Há três casos principais: . Exemplo:fórmula molecular C3HóO but-l-eno but-2-eno OH H3C-C=CH2 l-propen-2-o. entre éteres. em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo. Exemplo: fórmula molecular C3Hó H3C-N-CH3 I H N-CH 3 N-C-CH H H2 3 N-metiletanamlda N-etilmetanarnlda Isomeria inâmica utautomeria d o A tautomeria ocorre somente na fase líquida. que é uma ligação fraca e fácil de deslocar.:. . sempre que for possível escrever a fórmula de um cic1ano. Exemplo: fórmula molecular CsHIO HC=C-C-CH HC-C=C-CH 2 H H2 3 3 HH 3 . será possível escrever a fórmula de um composto de cadeia normal.C-O-C-CH3 H2 H2 H2 H2 metoxipropano etoxietano Clclopropano . ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que faz ligação 1t). propan-1-o1 propan-2-o1 ete"o - .:. Diferenteposiçãode um grupofuncional Ocorre apenas com grupos funcionais ligados à cadeia homogênea.:. . Os dois isômeros passam a coexistirem equilíbrio dinâmico.:.Diferente posição de um substituinte Ocorre entre compostos acíc1icoscom no mínimo 6 átomos de carbono ou em compostos cíc1icoscom no mínimo 5 átomos de carbono. Cadeia heterogênea e cadeia homogênea Ocorre sempre que for possível mudar a posição de um heteroátomo tomando a cadeia homogênea sem alterar o grupo funcional. Cadeia fechada e cadeia aberta .Tautomeria ceto-enólica (enol ~ cetona) Ocorre entre enóis e cetonas que possuem no mínimo 3 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular C3Hó H2 C H2C CH2 propeno C CH3 C CH3 H2C- / \ C CH2 H /" H c / \ _ H 1 1 -dimetilciclopropano 1 . também será possível escrever a fórmula de um alceno.:. Pode ocorrer. Exemplo:fórmula molecular C3HsO OH H C-C-C-OH 3 Ocorre entre enóis e aldeídos que possuem no mínimo 2 átomos de carbono. Exemplo:fórmula molecular C2~0 C OH H H2 H C. O ~ H - . H3C-C-NH2 H2 etilamina H dimetilamina Isomeria planadeposição A diferença está apenas na posição de um grupo funcional. como álcoois e cetonas.o que se dá com as aminas e as amidas. Compensação oumetameria A diferença entre os isômeros está apenas na posição de um heteroátomo.:. Tautomeria aldo-enólica (enol ~ aldeído) . sempre que for possível escrever a fórmula de um composto de cadeia ramifica da. por exemplo.. aminas e amidas. .:. Exemplo: fórmula molecular C4HIO . Exemplo: fórmula molecular C4HI00 H3C-O-C-C-CH3 H3C.:. ésteres.:./ 3 I A diferença entre os isômeros está apenas no tipo de cadeia carbônica. como o oxigênio ou o nitrogênio.CnH2n Dada uma fórmula molecular.I. de uma insaturação ou de um substituinte. Metameria entre amidas Ocorre apenas entre amidas monossubstituídas ou dissubstituídas. Cadeia ramificada e cadeia normal Dada uma fórmula molecular. Metameria entre éteres Ocorre com éteres que possuem no mínimo 4 átomos de carbono.:.2-dimetilciclopropano a J o .

Pode-se. c) butanal e propan-1-01.H C 171 / \ HzC CHz - . Hoje.respectivamente. v. (Vunesp-SP) Há quatro aminasde fórmula molecular C3HgN.) Em relação ao que foi dito. em J muito Jgênio. c) 1A.em no a) Qual o nome dos gruposfuncionais presentesna estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-0I.CH3 = H3C.2B. ' . chamadas feromônios. metilpropeno. 16. (UFPel-RS) As formigas. (UFG-GO) xistem E duassubstâncias rgânicascom a o fórmula molecularCZH60.a isomerizaçãodo butano. 514.co. F2. a 100°C ou mais. (CH3hCH e CH3(CHzhCH3 1.C . -CH3 lida eria :da.relacionadosno texto. respectivamente? b) Quaisasfunçõesorgânicasrepresentadas peloscompostos 4-metil-heptan-3-ona e 4-metil-heptan-3-01. QI. como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). HC-C-C-CH 3 HZ HZ A!C~ ~ 3 t!.G. Esse fenômeno é utilizado para melhorar a qualidade da fração gasolina. (UERJ) a tentativa de conter o tráfico de drogas. C 1. principalmente as cortadeiras. HzC C.A alternativaque apresenta. Posição iJ . respectivamente? c) Identifique um par de isômerosde cadeia. 511. pela 4-metil-heptan-3-ona. l5.Veja. que é :ois isô:. hidrocarbonetos alifáticos.como o cloreto de alumínio. apresentam uma sofisticada rede de comunicações. álcool e éter.'ftJ"'~ Os isômeros de fórmula C4Hssão hidrocarbonetos das classesdos alcenose dos ciclanos. ambém. cic/obutano e metilciclopropano. as substâncias de mesma fórmula molecular apresentam propriedadesdiferentes. 1C d)1A. ExerCICIQ lVId resa ' .2C. (Ciência Hoje. N a PolíciaFederalpassoua controlar a aquisiçãode solventes com elevado grau de pureza. em maior proporção. n. O butano possui menor ponto de ebulição que o metilpropano.Na isomeria. 509. 35. F3.8Exercíciosemaula ano 505.entre as quais a química. sendo constituído. b) Explique por que uma dessassubstânciastem ponto de ebulição mais elevado do que a outra.CH3 H Hz H H H3C --. Função d) um alcino com apenasuma ligaçãotripla. om basenessa C afirmaçãopede-se: a) Escrevaa fórmula estrutural plana que representa cada uma dessas substâncias e dê seus nomes segundo a convençãoda IUPAC.3C 2. baseadana transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis. obtida pela destilação do petróleo bruto. -O (UFPR)Escrevaas fórmulas estruturais dos isômeros .tais como: heptanjá 2-ona. (UFV-MG)Com a fórmula molecularC3HaO existem três isômerosconstitucionais. B.sômeros i funcionais dessassubstânciasé: a) butanal e propanal. variáveis em composição.--.Q1fenol.O feromônio de alarmeé empregado.)Vocaa :. mesmo as universidades só adquirem essesprodutos com a devida autorização daquele órgão. 1B. F 1. Os compostos descritos acima fornecem um exemplo de isomeria de posição. Jem no [f. b) um cicloalcanocom a mesmafórmula estrutural.3D CH3 D e) 1C. 'Jffi careletro-.primeiramente.por exemplo."nasna 'fexem- outro alcano de mesma fórmula molecular. Fl " 1 jil I ~ . 510. isômerosfuncionais. octan-3-01e 4-metil-heptan-3-01. octan-3-ona. Respectivamente:but-l-eno. 3C 10. planoscoma fórmulamo/ecular 4HS. (lTA-SP) Um alcano pode ser um isômero de: a) um alcenocom o mesmo número de átomos de carbono. ~~ compostos aromáticos. H HC-C-CH 3 1 3 CH3 ' . Aect3. (UFJF-MG) ue tipo de isomeriaestá representada Q abaixo? O HC-C 3 ~ li \ NHz iminoálcool '2 amida idas ou 513. 2B. /' Y /C\ OH " / ~ diferentes. . 507. e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.J butan-1-01e propanal. 3D "'limo 4 512. O At03 é consumido totalmente na reação química. isomerizarcadeiasnormaisde alcanoscom t o uso de catalisadores. but-2-eno. 508.{~. respectivamente. além de outros componentessecundários identificados. (UFF-RJ) Associeasfórmulascomo tipo de isomeria: A. julgue os itens abaixo em verdadeirosou falsos. quimicamente ~ {"\ OH H CH3 r f'. na orientação de ataque ao inimigo. b) Qual dessasaminastem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares. b) Organize os três isômeros em ordem crescentede seus pontos de ebulição. a) Escrevaas fórmulas estruturais das quatro aminas. d) butan-1-01e propan-1-01. de acordo com a espécie. 506. (UnB-DF)A isomerização um processo qual é no as moléculassofrem um rearranjo estrutural. VO. (UFSC) Os compostos representados estruturas a seguir são: pelas l?J 2A. Justifiquesua resposta. a) Representeas estruturas dos três isômeros. CH3CHzCH3 e e e CH3 a) 10. Cadeia 3. [l compostos orgânicos oxigenados.C = C .

c)de posição. O número total de isõmeros aromáticos do propilbenzeno é 5.CH2. .3e6 61\'-H CH3 l8J É correto afirmar: 01.. a fórmula estrutural e o nome de: a) dois aldeídos. a partir dessa fórmula molecular. usada como desinfetante. d) de compensação. CH30CH2CH3 São isõmeros os pares: a)1e5. tem fórmula molecular C]H]Br. que tem odor e sabor de maçã. c) Três deles são quimicamente muito semelhantes. todas as alternativas a seguir estão corretas. c) butano e isobutano. 08.escreva: a) as fórmulas estruturais. f ) ciclopentano e 3-metilbut-1-eno.3e5 c11e3. CH3COCH3 2. d) Todos apresentam o anel benzênico. (Fameca-SP) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo. (UFRGS-RS) creolina.2e4 b)2e4. Q!r. 1'6': lém do propilbenzeno existem mais 7 isõmeros aromáA ticos. F02. Existem 3 isõmeros de posição do isopropilbenzeno.111 pode ser um álcool ou um éter. (EsPCEx-SP) brometo de benziIa. que apresenta cadeia carbõnica ramificada. Com a fórmula molecular CSH100 possívelescrever é a fórmula estrutural de aldeídos. c) de cadeia e posição. A fórmula molecular do isopropilbenzeno é C9H12. (UFMS) Dado o seguinte conjunto de fórmulas moleculares de compostos orgânicos oxigenados: I. assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) propanal e propanona. CH3CH2COOH 5. cetonas. 37. b) os nomes oficiais. CH3CH2CH20H 6. ~ 528. a fórmula estrutural e o grupo funcional a que pertencem. b) pentan-3-ona e 3-metilbutanal. e) dois éteres de cadeia mista. Indiqueo tipo de isomeriaque ocorre entre os se- a) de cadeia. 521. CH3CH2CHO 4. de fórmula molecular C4H6. a) propan-1-01 e propanona b) ácido propanóico e etanoato de metila c) dietilamina e metil-propilamina d) metilpropeno e ciclobutano 519. ~ (7' 524.1 é um aldeído. 526. Caso isso se confirme.oO.11pode ser um ácido carboxílico. C2H402 e considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono.Existem 3 isõmeros de posição do trimetilbenzeno. indique o tipo de isomeria plana que ocorre entre eles.é: !:J Exerádos omplemmtares c o H r I I 520. g) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano. álcoois e éteres. c) dois enóis. é correto afirmar que V01. d) orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina. I a'} H C-C-C 3 11 I \ OH CH3 c) H3C-C-C-C-OH H2 H2 H2 O 11 e) H3C-C-C H2 \ 0-CH3 516.a 172 . A contém cresóis. e) de função e metameria. b) de cadeia e tautomeria.11e 11I odem apresentar isomeria de função. A fórmula desse composto admite a seguinte quantidade de isõmeros. 64. enóis. CH20 11. 11I ode ser apenas um éster.Indique o nome. b) duas cetonas.CHCH3 CH3 o tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: 522. A fórmula molecular do trimetilbenzeno é CSH13. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis. d) de posição e função. :. (Vunesp-SP) Para os hidrocarbonetos isõmeros. Esses cresóis podem apresentar isomeria: a) de função e cadeia. e) 1-propen-1-01 e propaoal. 11 pode ser apenas um álcool. ? 525. OT. p F16. CH3COOCH3 3. d) dois álcoois de cadeia cíclica. princípioativo O do gás lacrimogêneo. m n-propilamina e metil-etilamina. Verifique se os pares de compostos a seguir possuem a mesma fórmula molecular. a)2 m4 c)5 d)6 e)8 ~. t~ 523. c) 1-butanol e 2-butanol. b) Os cinco são isõmeros. p F32. que são hidroximetilbenzenos de fórmula molecular C]HsO. (PUC-MG) Analise os compostos a seguir: 1. 515. (Cesgranrio-RJ) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica. F08. 517. 518. d) metoxipropano e etoxietano. V04. e) propanóico e metanoato de etila. 527. e) tautomeria. C6H1202'o que caracteriza o fenõmeno da isomeria. (Mack-SP)o etanoato de etila. A fórmulaestrutural plana do isõmero de função do etanoato de etila.Existem 3 isõmeros de posição do metil-etilbenzeno.2e4 d)3e6. respectivamente. Indique. (UEMG)Há cinco compostos diferentes com a fórmula C]HsO. exceto: [I Um deles é um aldeído. pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH e pela essência do morango: CH3 COO . ~ de função. hidrogênio e oxigênio podem fazer. (UFSC) Algunsdos isõmerosaromáticosdo n-propilbenzeno estão representados abaixo: CH3 guintes pares de compostos orgânicos: a) cloreto de propila e cloreto de isopropila. 2H60 C 11I.1e5 e)2e4. Considerando a estrutura de cada um deles. h) N-etiletanamida e N-metilpropanamida. pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. Forneça todos os isõmeros planos de fórmula molecular C4H.

Note que a palavra plano está sendo utilizada aqui no mesmo contexto de semi-espaço.2-dicloroeteno é um líquido incolor de baixa temperatura de ebulição que se decompõe lentamente quando exposto ao ar..como.?l!Jl~o.2-dicloroeteno dos como solventes.I") . por exemplo.2-dicloroeteno.257 ::59 ::48 eis e trans são usa- os átomos . a ligação entre dois átomos de carbono é "rígida" e não permite que haja rotação entre eles . !ntre os se- H-C~C-Hé~~aH-c~c-a C C a H C \ \ H queé igual a H-C~C-H C ou. es. as moléculas acima representam um único composto.á ~r:qCIJI:l:lf1OstOJ:de ~adelá4aí:lii:d. a posição que os ligantes de um átomo de carbono assumem em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço adquire uma importância fundamental. isto é.. Quando dois átomos de carbono fazem uma ligação dupla (I (j e 17t). Os isômeros l. Quando.não é possívelhaver rotação entre eles. le fórmula isomeria: )meria.2-dicloroeteno. Possui ligantes iguais em cada átomo de carbono da dupla em um mesmo plano. 'sinfetante.. É solúvel em solventes orgânicos e pouco solúvel em água.el escrever . pois dá origem a moléculas diferentes.. É solúvel em solventes orgânicos e pouco solúvel em água.282 1. Por exemplo: l. 173 . apenas o átomo de carbono 2 fez uma rotação em tomo do eixo da ligação sigma carbono-carbono.2-dicloroeteno. A tabela a seguir fornece a densidade em glmLe o ponto de ebulição (PE)em °C dos isômeros eis e trans do l. Desse modo. porém. O 1. d PE Isômero eis trans 1. os substituintes estão ocupando o plano (semi-espaço) superior ao da ligação 7t ou o plano (semiespaço) inferior ao da ligação 7t.. esquematizando: VI \ H H ltano. álcoois e a fórmula Quando a ligação entre dois átomos de carbono pennite que haja rotação entre eles..2-dicloroetano: H H H H \ I lóis.2-dicloroeteno Isomeria eométrica g A isomeria geométrica estuda os compostos que possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais espaciais .. ~ fórmulas 2 c f) !.o que atribui propriedades fisicase químicas distintas aos isômeros. (/ ~ . Issoocorre quando dois átomos de carbono fazem apenas 1 ligação sigma. ". de . se os ligantes de cada átomo de carbono da dupla forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro átomo de carbono.2-dicloroeteno é um líquido incolor de baixa temperatura de ebulição que se decompõe lentamente quando exposto ao ar. Desse modo. O 1. !to: meros. por exemplo. H H \ / isõmero eis C= C / \ Ct O Ites com a 3 um deles. Seja. que são os isômeros geométricos eis e trans.. A tabela a seguir fornece a densidade em glmL e o ponto de ebulição (PE)em °C dos isômeros eis e trans do l. 'nula moleIe o grupo Jmeros. no caso de uma ligação dupla -. Isômeroeis-l. \ I Isomer!fdl geomifr!Ciôl te!somer!iõJ [--/ /. >mpostos Iplificaum 30 . tem-se a formação de dois compostos. é correto uir: 12CHO :H2CH3 2e4 Note que o átomo de carbono 1foi mantido fixoe o átomo de carbono 2 foi rotacionado.:. o composto l. Qualquer tentativa de rotação entre os átomos de carbono ocasiona o rompimento da Jigação. a posição que os ligantes de um átomo de carbono assumem em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço não é relevante. Pode ser dividida em dois casos: compostos de cadeia acíclica (aberta) e compostos de cadeia alicíclica(fechada).~"'. . . A ligação dupla é "rígida". ção.

que veremos no próximo item. esse seria o isômero eis. H Ct . o propeno: H H H CH3 \ C=C / é igual a CH3 \ C=C H / H I H As moléculas acima representam um único composto.C. A estrutura cíclica é "rígida". pois os ligantes iguais estão em planos opostos. OH O O / '\ '" 0= C C.e . basta que pelo menos dois átomos de carbono do ciclo possuam ligantes diferentes entre si e iguaisaos de um outro átomo de carbono. Uma delas. no entanto. o 3-metilpent-2-eno: H3C H C=C / \ H3C. .:. Outro exemplo interessante de isomeria geométrica eis-transé o que ocorre no ácido butenodióico. Quando átomos de carbono estiverem ligados formando uma cadeia cíclica. por exemplo.:. Considere.tb. Isô Apr.2dimetilciclopentano: .:. Considere. por exemplo.d. por estarem em um mesmo plano. não haverá isomeria..2-dicloroeteno Apresenta ligantes iguais em cada átomo de carbono da dupla em planos opostos. devido a sua configuração espacial. definimos os isômeros eis e trans. car H . pois. Por exemplo. Essa idéia.Há algumas tentativas de definir os isômeros eis e trans em relação à complexidade dos ligantes de cada átomo de carbono.. eles jamais poderão fazer uma rotação completa em tomo de seus eixos sem que haja rompimento do ciclo. para que haja isomeria geométrica. O problema é que essa definição pode entrar em conflito com a que acabamos de estudar. não sofre desidratação intramolecular. quando estão em planos opostos. por exemplo.C CH3 H2 H. Casos como o esquematizado abaixo: a a a c Além de esses isômeros apresentarem propriedades fisicas diferentes. Consideraremos como isomeria eis e trans apenas o caso em que os átomos de carbono que não sofrem rotação possuem ligantes diferentes entre si e iguais aos do outro átomo de carbono. Considere.. Logo. o hidrocarboneto 1. .cadeja.. C=C / HO-C \ / ' C-OH ~ não sofre desidratação ---=-7 intramolecular ~ H O ácido fumárico Note que os ligantes em destaque são os mais simples de cada carbono da dupla e.:. diz o seguinte: Quando os ligantes mais simples estão em um mesmo plano.. eles também apresentam propriedades químicas diferentes. não tem a possibilidade de fazê-Ios interagir (trata-se de um impedimento espacial) e.OH H C.:.\ / \ -' ácidocis-butenodióico ácidomaléico O ácidotrans-butenodióico ácidofumárico . .cfcJjca.. o ácido maléico sofre desidratação intramolecular (que ocorre quando os átomos de uma molécula sofrem um rearranjo liberando uma molécula de água) formando o anidrido maléico.. / isômero trans C=C O 1t / \ H 0Ci=0 (=8 H= . são mais bem definidos por um tipo de isomeria denominada E-Z.td em que há 3 ou 4 ligantes diferentes entre si. dessa forma.:. Já o ácido fumárico. H Ap car Observações importantes: . tem-se o isômero eis e. apenas foram escritas ao contrário uma em relação à outra.É necessário que os ligantes de cada átomo de carbono da dupla sejam diferentes entre si.OH '/ \ / C=C C=C H .em-cOJ:lJ{J1Jstos. OH GH O O=C \ H Iso C ambí deca! dois I \ / C-C / C=O~ O~C/ " ~O C C=C / "- +HO 2 H \ H O H / H N \ b / C=C / \ ou c b / C=C / ácido maléico anidrido maléico \ d coma. Isômero trans-1. opõe-se à definição vista anteriormente. por exemplo. se forem iguais.tc. Isô / \ H HO. que possui os grupos carboxila em planos opostos.. 174 lsolI1ecia.. tem-se o isômero trans. Traçando uma linha imaginária no sentido da ligação dos átomos de carbono que possuem ligantes diferentes.

" d a -C / \ _ C \ c ou a -C / \ _ C \ d :lratação .CH3 Isomeria E-Z Como vimos. os t~rmos eis e trans podem se tomar ambíguos se forem aplicados a alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligames diferemes. - Considere. I b I b Considere.I l/H H C-C 2 / \ Cl CH3 em C X H2 Y H No carbono x o ligante de maior prioridade é o etil.Isômero Z-3-metilpem-2-eno Apresema os ligames de maior prioridade em um mesmo plano Gumos). Logo. a C=C b a a ou c b C=C c Lembre-se de que não podemos relacionar os termos eis e Z Gumos)e trans e E (opostos)." d com a .:.2-dimetilciclopemano - \ / C=C / \ C -CH3 . H2C.:. a '" /a \ C d a".:." c . pois são sistemas de nomenclatura distimos. em casos como os esquematizados abaixo.:.pois o desempate é feito comparando-se o número atômico do último átomo de carbono desse ligante com o do átomo de hidrogênio do ligame metiI.aâdicos.2-dimetilciclopentano Apresema os ligames iguais dos dois átomos de carbono do ciclo ocupando o mesmo plano.no carbono I. ---'.dióico. . H2 /C"'H2C CH2 No carbono y o ligame de maior prioridade é o metil.2- " Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatameme ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico." b . pois o carbono possui número atômico maior que o hidrogênio. H2 H3C H3C-C-C-CH I I H H 3 . examinamos os dois grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação e os colocamos em ordem de prioridade. da palavra alemã zusammen. Nesse sistema. Isômerotrans-I.CH2 O. Isômero tJdióico t:o opriedaam pro- Apresema os ligames iguais dos dois átomos de carbono do ciclo ocupando planos opostos: H2 /C"'H2C CH2 E-3-metilpem-2-eno Apresenta os ligantes de maior prioridade em planos opostos (separados).C1JJIJp. 'C-C/ I I /CH 3 / H3C.:.# CH3 H ." c . a / I C /a c com a . === EZff!JLompD5lDs. No carbono 2. por exemplo. No sistema E-Z. opostos. jumos. H2C-CH2 H3C. .Isômero cis-I.deJicos O sistema de nomenclatura E-Ztambém pode ser aplicado em compostos de cadeia fechada.ta.Isômero Z-I-cloro-I-etil-2-metilciclobutano Apresema os ligames de maior prioridade em um mesmo plano Gumos). pois o carbono tem número atômico maior que o átomo de hidrogênio. Nesses casos o mais correto é usar o sistema de nomenclatura E-Z." b . o 3-metilpem-2-eno: H3C \ H3C- C=C I CH3 Dados os valores de Z: O = 17. H3C CH3 \ / C=C / \ ~pacial.. I ligados poderão eus eixos ca.:.Clstos. -OH . e a letra Z. proposto pelo químico orgânico inglês Christopher Kelk Ingold (1893-1970).C"".em. olecular 10lécula lCulade 15 carbodade de ento esação in- H3C-C-C-H H H2 C . pelo químico orgânico bósnio (naturalizado suíço) VIadimir Prelog (I906-1998) e por colaboradores.C H2 \ H . o metil é o ligamede maior prioridade. o composto I-cloro-Ietil-2-metilciclobutano: . Isômero E-I-cloro-I-etil-2-metilciclobutano Apresenta os ligantes de maior prioridade planos opostos (separados).poisseu númeroatômicoé maiorque o do carbono. o cloro é o ligamede maior prioridade. 175 . por exemplo. C = 12 e H = 1. E-Z. a letra E vem da palavra alemã entgegen. basta do ciclo t)sde um ntido da Illigames neto 1.áo vista Jão em geomé.

O vetar i1 resultante é diferente de zero. 538. (UESC) dmite isomeriageométrica.2 -dicloroeteno 1. dependem da simetria da molécula. possíveis correlações entre essespares: Tabela 1 .l-dicloroeteno é polar. em relaçãoaos pares da tabela 1. HOOC COOH HOOC H 536. a) b) c) d) ~) (UFES) presentam isomeria geométrica: A butan-l-ol e éter etílico.Correlações isômeros geométricos isômerosestruturais (de cadeia) não são isômeros isômerosfuncionais Após numerar a tabela 2. peso molecular 56 e fórmula mínima CH2 que apresentaestereoisomeriageométrica.2-dicloroeteno é apoIar. b) Quais são polares ou apoIares? Justifique. CH3(CH2)2CH3 ' e H H CH3CH CHCH3 = CH3(CH2)2CHPH ~ JI Exerácioreso lvido 4.3-diol. 4. 3 b)2. (UFRJ)Na fusão e na dissolução de um sólido. -- -- . na tabela 2. 1:{:lo'l"I'I~ a) 0\ C=C H/ \H H/ / G ([ C=C \G . agentes retardantes em reações de fermentações e como intermediários nas preparações de certos polimeros. f:. CH3CHpCH2CH3 e ( ( ( ( ) ) ) ) Tabela2 . 6. CH3(CH2)sCH3 Br H e \ / CH3CH2CHCH2CH3 Br Br \ / \ 2. 1 -~~ (FCC-SP) Qual o número mínimo de átomos de carbono que um difluoreto orgânico deveter para possibilitar a existênciade isômeroscis-trans? a') 2 b)3 c)4 d)5 e)6 (UFJF-MG) screva nome do composto orgânico E o de cadeiaaberta. O composto 1. 1.2-dicloroeteno é polar.2-dicloroeteno trans-1 . Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizadaa seguir? Br H2 C H2 CCH3 \ C=C / \ C=C / C=C / \ ácido 'ácido maléico H H fumá rico H COOH a) Qual a relaçãoentre a simetria molecularde um composto. acetato de etila e propionato de metila. o alceno: A e:22. 3.Pares / H3C-C-C H2 H2 a) cis-4-bromo-5-etiloct-4-eno b) E-4-bromo-5-etiloct-4-eno c) trans-4-bromo-5-etiloct-4-eno d1 Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno e) Z-4-etil-5-bromooct-4-eno -!' 539. c) 3-metil-hex-3-eno. assinalea opção que apresentaa numeração correta de cima para baixo: a) 1.e.1.3-dimetilciclobutano. 1 d)3.but-2-eno. 5. Os dois átomos de cloro (que são mais eletronegativos) estão em um mesmo plano formando um vetar momento dipolar i1 resultante diferente de zero nessa direção. Dados: massasatômicas:C = 12. 2. H = 1.~ 537. 4. pede-se: a) As fórmulas estruturais desses compostos e seus nomes oficiais.2-diclorociclopenteno. seu ponto de fusão e sua solubilidade? b) Qualdassubstâncias apresentadas acimapossuimaior ponto de fusão? Justifiquesua resposta. (UFSE) Qualdasfórmulaspodecorresponder de à (UFU-MG) Dicloroetenos têm aplicações como solventes. (UFF-RJ) Natabela 1 abaixo. O composto trans-l .1-dicloroeteno dois compostos. Cada átomo de cloro encontra-se em um plano diferente e os vetares momento dipolar formados em cada plano se anulam mutuamente. 2.3. d) 3-metil-hex-2-eno.3-dimetilpent-2-eno.hex-3-eno.2-dimetilbenzeno. b) 1.-- /5: "erácios emaula (Vunesp-SP) composto 3. d) eteno.2-dibromoeteno.. 2. dentre outros fatores. C=C e C=C \ / H Br 3. ácido maléico e ácido fumárico.4-dimetil-hex-3-eno: No a) ocorre que tipo de isomeria? b) Escrevaas fórmulas estruturais dos isômerosespaciaisdo item anterior. c) ciclobutan-l . Indique se os compostos abaixo apresentam isomeria geométrica ou isomeria E-Z: a) hex-3-eno. pent-l-eno e ciclopentano.2-metilbut-2-eno. e) 4-etil-3-metil-hex-3-eno. 4. but-l-eno e but-2-eno. (UnB-DF)Indique quais das seguintessubstâncias apresentam isomerismo geométrico: 1. b) pent-l-eno. Os dois átomos de cloro ligados ao carbono 1 formam um vetar momento dipolar i1 que não é anulado pelo vetar momento dipolar formado na ligação do carbono 2 com os átomos de hidrogênio. um cis e outro trans? a) H3C.2.1. Sabendo-se que existem três dicloroetenos diferentes.1. identificando-os.4 c) 2. 4. 3.H cis-1.sãoapresentados pares de substânciasorgânicas.CH3 b) H2C= CH2 c} HCtC= CHCt d) C~2C CH2 = e) HC = CH 176 b) O composto cis-l. O vetar i1 resultante é igual a zero.1.4 e) 3. . devemservencidasforçasintermolecularesque. (~.1.

e) metilciclobutano. (Fuvest-SP)Quantos isômeros estruturais e geométricos. isomeria de cadeia e isomeria de posição. 16.4 d)5 e)7 550.olar fi a) Quais são os isômeros orto e meta da substância li? b) Quais as funções presentes em li? c) Qual(is) das substâncias I. 04. but-2-eno 11.CH2. que representam substâncias usadas com fins terapêuticos. 11e 111 possui(em) isômeros geométricos? Represente-os. (Fuvest-SP)A fórmula molecular C4HSpode representar vários hidrocarbonetos. (Ufop-MG) Com relação às estruturas abaixo.CH2.CH3 . b) anidrido maléico e anidrido fumárico. N 111.NH2 e) H3C. c) propeno.CH2 . Qj somente I e 11. d) Qual a substância que contém uma ligação dupla não conjugada? 551. IV. d) ciclobutano. É essa transformação de um isômero geométrico em outro que marca o início do processo visual. i 111. (Cesgranrio-RJ) Dados os compostos orgânicos relacionados a seguir: I. 547.C == C . d) somente 11 111.CH30C = COCH3 IV. Ao aquecer brandamente uma mistura de ácido maléico (ácido cis-butenodióico) e fumárico (ácido transbutenodióico) com a finalidade de desidratá-Ios. sômero trans. e e) Todos os compostos possuem isomeria geométrica. pode-se afirmar que: 01. que age como o elo entre a incidência da luz e a série de reações químicas que geram o impulso nervoso que dá origem à visão. considerando também os cíclicos. 545.3-dimetilbutenodial.1. s b) Os compostos 11 111ão isômeros geométricos.46 Lde um hidrocarS a) somente IV. e) 1. {.5-dimetil-3-n-propil-5-hepteno. b) Indique o grupo funcional e a fórmula molecular de um isômero de função do cis-11-retinal.CH3 ~'6' COH CH2.CH = CH2 10 li 11I itomos ~m um .CH3 H2 CH2 H2C -CH3 I. but-1-eno e but-2-eno não são isômeros. (UFG-GO)Quando se considera but-1-eno e but2-eno. São corretas as afirmações: a) 2. pode-se afirmar que se trata de: a) but-1-eno.~eno: stâncias fórmula 540. but-2-eno admite isômeros geométricos. que é uma proteína conjugada existente nos bastonetes da retina dos mamíferos. (UEL-PR) entre as seguintes substâncias. (CH3)2C = COCH3 111. 11. obtêm-se: a) anidrido maléico e ácido maléico. ciclopentano IV. boneto gasoso.H d) H3C. responda: === .# B 542.C2Hs b) H3C .2-dimetilbenzeno. b) 1.. e) somente I e 111. e s c) O composto 11 o único com isomeria geométrica. (PUC-PR)Dados os compostos: I. isômero cis. ~ 552. Observação: proteína conjugada é a que possui outros grupos funcionais além dos aminoácidos. (PUC-SP) abendo-se que 2.insaturado de cadeia ramificada. Dê a fórmula estrutural do: I. têm massa igual a 5. H = CI CH3 CH2 I CI I C . medidos à pressão de 1 atm e 27 °C. 543. nome é 3.e: nomes trans-11-retinal Quando a luz incide sobre a rodopsina.CH3FC= CCKH3 a) Os compostos I e 111ão isômeros geométricos. cíclico não-ramificado. a) Explique as condições necessárias para que ocorra isomeria geométrica em compostos de cadeia acíclica e em compostos de cadeia cíclica. c) propeno. Indique se os compostos abaixo apresentam isomeria geométrica ou isomeria E-Z: CH3 H3C - C átomo letores Inulam nos de mento Jipolar 105de ?ro. (Mack-SP)Em relação ao composto a seguir. O~. 5~1/~~~12 ~ 546. fazemse as seguintes afirmações: ~ ~' I CH = CH .O c) H. m anidrido maléico e ácido fumá rico. É um composto que apresenta isomeria cis-trans. (CH3)2C = CO2 11.lIelll e)I.4-dinitrociclo-hexano. (Vunesp-SP) Apresenta isomeria geométrica: 2-penteno.2-dicloro-ciclobutano apresentam isomeria geométrica: §J Apenas I e IV b) Apenas I e 11 c) Apenas I1e 11I d)Apenasl. Seu IV. qual apreD senta isomeria espacial? [1 H3C. but -1-eno admite isômeros geométricos.llIeIV 548. Bi but-2-eno. b) 2-cloro-3-metilpent-2-eno..6 gramas e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans. al:. e 544.2-butadieno. . são previstos com a fórmula molecular C3HsCP a)2 b)3 cJ. I como Saben. c) somente 111. Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve dois isômeros da molécula retina I: 6 . é fll Só os compostos 111 IVapresentam isomeria geométrica.. ~ Exerácioscomplementares 541. isto é. ão apresenta isomeria de função. e) ácido maléico e ácido fumárico.II.pent-1-eno ~ 8 19 1_1 10 13 ~14 sentam 4 3 111. 549.I~ cis-11-retinal o 9 1.CH2 .1 113 1~C-7" 5 ~~~ 10 3 "12 "14 "H 'ventes. transforma o cis-11-retinal em trans-11-retinal. but-1-eno admite isômeros funcionais. : c) 1.CH = CH . 11. d) tetrabromoetileno.but-1-eno e but-2-eno são isômeros de posição. c) anidrido fumárico e ácido maléico.Apresenta somente ligações crs_sp3. d) 2-etil-2-metilciclopentano: 177 ----- j .

~ ". por isso. uma lente polaróide ou um prisma de Nicol.. raio extraordinário . damãodireita m especular --- . pois esse fenômeno (ser assimétrico e não sobreponível) ocorre com as mãos direita e esquerda... pela teoria ondulatória (devido à dualidade onda-partícula do elétron).vS:J:7EfiiJ ÓpfiCiJaa moléculiJs ::"J illJJ cflrbono iJssiméfrico A diferença entre os compostos isômeros é bastante acentuada no que diz respeito à ação que eles apresentam num organismo vivo.0 Obté luz A isomeria óptica é a mais importante. ou seja. quando não é possível dividi-Ia de modo que os dois lados resultantes dessa divisão fiquem iguais. Fisicamente. ~ Alguns fenômenos relacionados à luz são explicados pela teoria corpuscular e outros. luznatural I raio ordinário '~~~"I ~ mão direita . fonte II A polarização luz da Pode-se obter luz polarizada fazendo-se a luz natural (policromática) atravessar um polarizador (ou substância polarizadora). ou seja.. denominados raio extraordinário e raio ordinário. CaC03(C») apresenta de produzir uma dupla refração. Segundo o modelo ondulatório. Image . Quando uma molécula é assimétrica. de um raio de luznatural que incide sobre o cristal saem dois raios polarizados refratados. .31 . . prisma (espato A molécula assimétrica e seu isômero óptico não são sobreponíveis e.~ . * . . A luz polarizada é uma luz que vibra em um único plano.é composta de ondas eletromagnéticas que vibram em infinitosplanos perpendiculares à direção da propagação da luz. /\ í\ \ V Representação de Fresnell. . que é sua imagem especular. como. a luz natural aquela que recebemos do Solou de uma lâmpada incandescente . Paral polarizo dois p seguid minad De do-can " ângul que o '. que se propagam em planos perpendiculares. . Representação de Fresnell.. Esse fenômeno só ocorre quando a molécula é assimétrica. c. ~ 178 ~ .são chamados de moléculas quirais. a diferença entre os isômerosópticos está no sentido para o qual desviam o plano de vibração da luzpolarizada:para a direita (sentido horário) ou para a esquerda (sentidoanti-horário).ela possuium isômero óptico. O funcionamento do prisma de Nicol baseia-se na propriedade que a calcita (carbonato de cálcio cristalino. prisma de CaC03<C cristalino A palavra quiral vem de mão (em grego). por exemplo. principalmente para a bioquímica.

e.um. dizemos que é dextrogiro. Átomo de carbono assimétrico. Exemplo:carbono assimétrico no 3-metil-hexano H H3C-C*-C-C-CH3 H2 CH2 CH3 H2 I ãriO - "1ário Ugantes oC*: metil. raio extraordinário I . passou a vibrar em um plano à direita daquele em que vibrava anteriormente. Por ter girado o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda (no sentido anti-horário). continuou vibrando no mesmo plano. Somente o raio extraordinário atravessa o prisma. \ : são explipela teoria artícula do natural Ia lâmpada etromagnéendiculares ~ . Por ter girado o plano da luz polarizada para a direita (no sentido horário). ~ ÓPtiCOS nade (sentido No caso b.--- . em seguida.:. ~ casob 11 observador ~ - --\600 .No caso a. fonte luminosa casoc observador luz polarizada MoLéculaSLOill. após atravessar o composto orgânico.t propil.thidrogênio.. IG ordinário. I baseia-se na JJ de cálcio I: uma dupla ~ que incide 15refratados. novo plano de vibração da luz -- . Portanto o composto é opticamente ativo..I it ~ros é baso que eles Para eliminar um dos raios e assim obter a luz polarizada.:""-=--. após atravessar o composto orgânico.~ 10um único ?"' tubo com amostrado composto orgânico ~ analisador prisma de Nicol observador .será refletido. t. /prisma de caleita (espato-de-islándia) raio ordinário luz polarizada passou a vibrar num plano à esquerda do original.cafb1JnDassimétrko po-se a luz polarizador J>r exemplo. Note que devemos entender por ligante as 4 estruturas completas ligadas ao átomo de carbono e não apenas os 4 átomos imediatamente ligados. como essa resina é mais refringente que o cristal.. prisma de Nicol polarizador --. a luz polarizada que vibrava em determinado plano.. lares. luz natural junção de bálsamo-docanadá luz polarizada A atividade óptica Quando a luz polarizada atravessa um composto orgânico. Concluímos que o composto é opticamente ativo. No caso c. se possui atividade óptica . Um modo de verificarmosse a molécula de determinado composto orgânico é assimétrica . portanto. ao atravessar o composto orgânico. Desse modo. d Os compostos que possuem apenas um carbono assimétrico formam apenas uma mistura racêmica..é observar se essa molécula possui átomo de carbono assimétrico. colar os prismas com uma resina denominada bálsamo-do-canadá. é necessário cortar o cristal na forma de dois prismas segundo um plano diagonal e. Dizemos então que o composto em questão não tem ativi- dade sobre a luz. ocorre uma das situações indica das a seguir: .ele é opticamente inativo. C*.. izemosque é levogiro."-.:. a ~ orário). é aquele que sofre hibridização Sp3e possui todos os 4 ligantes diferentes entre si. Obtém-se assim a luz polarizada.:. a luz polarizada. d r casoa .. .t etil. .. o raio ordinário irá atingir o bálsamodo-canadá num ângulo de incidência maior que o "ângulo-limite"e. 17 .::ol.

Em relação a esse assunto. 1023 mol-1. 554. Possui 2 isômeros ópticos. é mais pesada que a forma levogira.KExerácios emaula 553.2-dicloroetano apresenta isomeria geométrica. comumente. Constante de Avogadro: 6 . J.2-diclorociclobutano apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula mínima. 558. 111. 555. (UFRJ)Em um artigo publicado em 1968 na revista Science. os enantiômeros apresentam as mesmas propriedades físicas. 08.possui sabor amargo. 1-bromo-1. 04. b) Determine o número total de átomos existentes em 0. respectivamente: pent1-01. d) com exceção do sentido de rotação do plano de polarização da luz. 1-bromo-1. e) 2. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os isômeros resultantes da substituição. sabe-se hoje que a variação da concentração de ácido glutâmico. Linus Pauling criou o termo "psiquiatria ortomolecular". :::J é um ácido dicarboxílico saturado.1-bromo-2-cloroetano. 1-bromo-1-cloroetano. CsHgN04.menos comum . (Acafe-SC) Escolha a(s) proposição(ôes) correta(s) sobre o composto: H H O H3C-C-C~C \ . 557. OS isômeros cis-trans do 1. pent-3-01 dextrogiro e pent-3-01Ievogiro. O ácido pentanóico e o ácido 2-metilbutanóico isômeros de cadeia. pent-2-01 levogiro. O alceno mais simples que apresenta isomeria óptica é: b) metilbut-1-eno. IV. c) os enantiômeros têm propriedades físicas iguais.2-metilbutano I. pois a forma dextrogira. A 16: Seu nome é 3-metilpentan-2-ona. 11.4-dimetilpentan-2-ona. (UFF-RJ) Dos compostos a seguir.2-dicloroetano. 3-metil-hexano 111. Of. Q4.OH no pentano. A asparagina (fórmula abaixo) ou ácido aspartâmico é um amínoácido não-essencial (que pode ser fabricado pelo organismo) que apresenta isomeria óptica. O apresenta carbono assimétrico. 0~8~ presenta carbono assimétrico. 1:("'I'II"~ É possível obter cinco compostos. 1-dicloroetano. 32: Apresenta um carbono terciário. sem nenhuma exceção. com exceção da densidade. 16.~ I I \ CH3 H CH3 01.-- --- . O propan-1-01 e o propan-2-01 apresentam isomeria de posição. A metilamina apresenta isomeria óptica. V. Por exemplo. a) metilpropeno. tem relação com diversos tipos e graus de problemas mentais. propan-2-01 IV. O~ /OH C 1* H C H2 32.3-dimetil-hex-1-eno. enquanto o isômero levogiro possui sabor doce e é utilizado na preparação de meios de cultura de microrganismos e em medicina. 2-bromo-1. são I. responda: a) Quais os grupos funcionais presentes na molécula de asparagina? b) Quantos carbonos assimétricos possui essa molécula? c) Quantas misturas racêmicas é possível obter a partir dessa substância? 'iiiiii' ~ Exerácioresolvido (Vunesp-SP) Considere a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo . 1-cloro-2-metilbutano a) Escreva as fórmulas estruturais dos cinco compostos. Justifique a resposta. pent-2-01 dextrogiro. a) Sabendo que o ácido glutâmico: ::J apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono. baseado no conceito de que a variação da concentração de algumas substâncias presentes no corpo humano estaria associada às doenças mentais. Sua cadeia carbônica é saturada. d) 3-metil-pent-1-eno. OH H2C-C-C-CH2 H2 H2 OH '* CH3 OH H3C-C-C-CH2 I H CH3 H2 H3C-C*-C-CCH3 I H2 H2 H 180 ---- . os que apresentam atividade óptica são: O 11 C NH2 HN /\2 O isômero dextrogiro . Explique o que determina a atividade óptica de uma substância e indique o nome oficial do: a) alcano (hidrocarboneto) mais simples que apresenta isomeria óptica. b) álcool mais simples que apresenta isomeria óptica. c) but-2-eno. a) IV e V b) 111 IV c) 11 11I d) I e 11I e e e) I e 11 559. 561. 64. e) o produto opticamente inativo resultante da mistura eqüimolar de antípodas ópticos por compensação dos poderes rotatórios é chamado de diastereoisômero ou diastereômero. 560. escreva a fórmula estrutural deste ácido. O apresenta um grupamento amino. 02. Seu nome é 3. (Fesp-PE) Em relação aos enantiômeros podemos afirmar como verdadeiro que: a) os enantiômeros apresentam propriedades químicas rigorosamente iguais. 1-dicloroetano. O 1. Trata-se de um aldeído. b) Indique quais moléculas apresentam isômeros ópticos. que é relativamente maior na forma dextrogira. 2-metilbutan-1-01 V. b) os enantiômeros diferem entre si apenas em seus pesos moleculares. (UEMA) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s): 01. O homólogo superior do butano é o pentano.5 moi de ácido glutâmico. 556. (FMTM-MG) Considere as moléculas dos seguintes compostos: 11.

2-dimetilciclopentano ~ ossui sabor organismos 565. c) de posição e geométrica. 12. mas sentidos contrários. 04. O fenômeno da isomeria é semelhante. H3C lolécula de )Iécula? pa rti r dessa 566.2-diol existe na forma de dois compostos. portanto.Iroetano. \ / C=C / \ CH3 H3C e H H \ / C=C / \ H H li. 2-butanol dextrogiro OH a) Todos são estereoisômeros e. opticamente ativos. é correto afirmar que: 0"1. 3spartâmico . com pelo menos dois isômeros.2-dimetilciclopentano possui dois isômeros ópticos: H2 /C""'" ta isomeria H2C ~no.2-dimetilbenzeno e) clorociclo-hexano 569.3-diclorociclobutano: a) apresenta isomeria espacial somente óptica. 15. H 564. I I H3C-C-CH3 CH3 E . apresenta isomeria óptica. b) de cadeiae funcional. o composto trans-1. Sobre isomeria. F1. É interessante observar que para um composto apresentar isomeria óptica basta que a sua molécula seja assimétrica. C e D são isômeros ópticos. l-butanol OH I I H3C-C-C-CH3 H2 H D . o levogiro e uma mistura racêmica. o dextrogiro. Podemos escrever estruturas de várias substâncias com a mesma fórmula molecular. assinale a única afirmação correta: i. (Fuvest-SP) O 3-cloropropan-1. 08.2-dimetilciclopentano O trans-1. =) I e 11 s) correta(s) !:J Exercicios complemmtares 562. (UFMD Sabemos que pela simples transposição de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. (PUC-PR) Sobre os pares de compostos abaixo. H3C OH do outro. A pentan-2-ona e a pentan-3-ona são isômeros planos de posição. d) geométrica e óptica. metil-2-propanol . 1-dimetilciclopropano d) 1. e e H3C -0-CH3 CH3 átomo de e todos os ID são imagens especulares não superponíveis das moléculas HO 111. e) não apresenta isomeria óptica. d) No par 111 compostos são isômeros estruturais de cadeia. 3'2". o único or doce e é opticamente ativo é o: a) propan-2-01.são todos isômeros entre si. 563. 567. pois se trata de os moléculas quirais. d) 2-metilbutan-2-01. licloroetano.4-diclorociclo-heptano b) 1. (Unimep-SP) O 1. E) 1. A e B são isômeros de posição. o composto B é um álcool secundário. c) pentan-1-01.ricado pelo \ / CH2 H C-C-C-H 3 \ I CH3 dextrogiro. levogiro. são ditos enantiomorfos. 02. 570. Por exemplo. F4. 'O. '(6. 64. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. álcoois. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos. Toda molécula cíclica que sofre isomeria cis-trans é assimétrica (não tem plano de simetria) e. Dois isômeros que desviam o plano de polarização da luz em ângulos iguais. F3.2-dibromociclobuteno c) 1.2-ciclopentanodiol. b) No par I os compostos são estereoisômeros. Em relação ao que foi descrito. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. Carbono assimétrico apresenta sempre uma ligação dupla. d) não apresenta isomeria espacial. O trans-1. assinale a alternativa em que o composto cíclico apresenta isômeros trans dextrogiro e levogiro. que são imagens especulares não superponíveis (sobreponíveis). E é um álcool primário. portanto. e) 2-metilpropan-2-01. julgue os itens a seguir. o composto A possui atividade óptica. (PUC-RS) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: iD de cadeiae óptica.2-ciclopentanodiol e o trans-1. Explique a diferença entre a luz natural e a luz polarizada e como é possível transformar uma na outra. (UFSC) Com relação aos compostos: -C-OH H2 H H3C-C-C-C-OH ~nte:pentpent-3-01 H2 H2 H2 H3C-C-C-OH H2 CH3 B . (Unisinos-RS) Dentre os seguintes llJ butan-2-01. Acetato de isopropila é isômero de função do 2-metilpentanal.A e C são isômeros de posição. c) No par 11 compostos são enantiômeros. e) funcional e óptica. Tais palavras são anagramas umas das outras. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans. O alceno but-2-eno não apresenta isomeria cis-trans. que são imagens especulares um do outro. c) apresenta isomeria espacial somente cis-trans. os e) Os compostos do par 11 são o cis-1. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. 2-butanollevogiro H3C- C-C-CH3 H2 H C . 568. !iJ apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica. rnetil-l-propanol OH I A. Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos posição e cadeia.

--+ misturas racêmicas entre si.30° .10° = . diferente de a. sendo C. Ligantes do carbono 2: meti!. . podemos atribuir valores arbitrários para os ângulos a e ~. o número de isômeros ópticos ativos será: 23 = 8. -30° + 10° = -20° ~ Resultado final: levogiro 2 = . Para visualizar melhor o que ocorre em compostos desse tipo. considerando a simbologia dextrogiro (+) e levogiro (-).:. dextrogiro 1 = +40° e dextrogiro 2 = +20° levogiro 1 = . O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30° para a direita e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10°para a direita. por exemplo: a = 30° e ~ = 10° e. sendo 4 dextrogiros e 4 levogiros.20° dextrogiro 1 = +40° e levogiro 2 = . Por exemplo: 3-metilpentan-2-01: CH 3 = + 40° e levogiro 1 = . Diastereoisômeros ou diastereômeros são isômeros ópticos que desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro.H1206. eti!.40° e levogiro 2 = . Isso significa que se o carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a. Resultado final: dextrogiro 1 = + 40° . estabeleci da por volta de 1882 pelo cientista holandês Jacobus Henricus van't Hoff (1852-1911). Ligantes do carbono 1: metil. cacho de uvas. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30 ° para a direita e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10 ° para a esquerda.40° ~ . calcula-se o número de isômeros ópticos ativos pela regra de van't Hoff. Assim. Nesse caso. Observação: o nome racêmico tem origem no latim racemus.10° = + 20° ~ Resultado final: dextrogiro 2 = + 20° . . 1'--0 número de misturas racêmicas é sempre a metade do número de isômeros ópticos ativos. Quando uma molécula possui vários átomos de carbono as simétricos diferentes. e são imagens especulares um do outro. + 30° . o carbono 2 irá girar a luz polarizada de um ângulo ~. só que em sentidos opostos.:. portanto.20° dextrogiro2 = + 20° e levogiro 1 = . 182 .40° ~ Resultado final: levogiro 1 = -40° . temos duas misturas racêmicas: partes iguais de dextrogiro 1 e levogiro 1 e partes iguais de dextrogiro 2 e levogiro 2. têm-se 4 misturas racêmicas possíveis. Acompanhe: . hidrogênio e Já os pares abaixo são denominados diastereoisômeros ou diastereômeros. hidrogênio e grupo grupo - CHOHCH3. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30° para a esquerda e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10°para a esquerda. a molécula de frutose.20° Temos. s-butil.OH.:.32 OH H H C-C*-C*-C3 1 !someriaópficaoo moléculascom maisdeumcarbODO assiméfrieo dextrogiro 1 As moléculas que possuem 2 átomos de carbono assimétricos diferentes possuem 4 isômeros ópticos ativos e duas misturas racêmicas.:. c. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30° para a esquerda e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10°para a direita. o número de átomos de carbono assimétricos diferentes existentes na molécul~ Considere. por exemplo. - H CH3 OS átomos de carbono assinalados 1 e 2 são assimétricos e os ligantes do carbono 1 não são todos iguais aos ligantes do carbono 2. 4 isômeros ópticos ativos e os pares de enantiomorfos: OH O H OH OH OH I H.:.:. ~ Somente os pares enantiomorfospodem formar + 30° + 10°= + 40° ~ O número de isômeros ópticos ativos é igual a 2c'.20° :2 H2 Enantiomorfos ou antÍpodas ópticos são isômeros ópticos que desviam a luz polarizada de um mesmo ângulo. teremos as seguintes possibilidades quanto ao desvio do plano de vibração da luz polarizada pelos carbonos 1 e 2: .C-C -C*-C*-C*-C-H H OH H H H Como essa molécula possui 3 átomos de carbono assimétricos diferentes.40° dextrogiro2 = + 20° e levogiro 2 = .

teremos as seguintes possibilidades: .3-dicloropropadieno: H \ . levogiro=-2a . O ácido tartárico forma-se durante a fabricação do vinho. Isso significaque se o carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a.CHOHCOOH. na indústria têxtil como seqüestrante. Ele concluiu então que por meio da fermentação era possível obter o ácido levogiro puro.82 pelo :n't Hoff para a direita e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a direita. .. . :...:ula.200 i -400 rizada opostos.o ácido tartárico levogiro e o ácido tartárico meso (opticamente inativo). Pesquisando o fenômeno Pasteur constatou que o lêvedo consumia apenas o ácido tartárico dextrogiro. Nesse caso. dextrogiro 1. -a-a=-2a :. só é possível obter uma mistura racêmica. O carbono 1 giraa luzpolarizadade um ânguloa ãO rizada ns --.:. em fotografia. o composto ácido 2.:.in formar : partes I . Observe: grupo carboxila. 0.. ... com sabor ácido e solúvel em água e álcool en1ico.3-dicloropropadieno levogiro } 1mistura racemlca 183 .. C=C=C H / \ G O / 1. o. Esse método passou a ser usado na separação das duas formas e o levou a relacionar a assimetria molecular com o processo vital dos microrganismos. iStereoisôf +200 : -200 . :.O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a para a esquerda e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a esquerda. por exemplo.. como há apenas um isômero dextrogiro e um isômero levogiro. um isômero levogiro. Considerando que esses átomos de carbono podem girar a luz para a direita ou para a esquerda. conseqüentemente. Lau.:.arbono os ópti'Ose 4 ~a 'ssíveis. o carbono 2 também irá girar a luz polarizada de um ângulo a.ç* ' ~ . ... Acido tartárico Cristais de ácido tartárico obtidosrespectivamentena fabricaçãode vinhotinto e de vinhobranco. d com a * b e c * d I bono I.!jj Pa!jjteur .. possuindo um isômero dextrogiro. um dos átomos de C*da molécula cancela o desvio do plano de vibração da luzpolarizada provocado pelo outro átomo de C*. r.:.. plano horizontal plano vertical Considere. dextrogiro= +2a .. hidrogênio e grupo ..ri OJ -400 _ 200 I Moléculaàcom 2Cà'bOOOSàSsimétricosiguais Considere.. Se um alcadieno acumulado tiver os ligantes de cada átomo de carbono da dupla diferentes entre si: a c \ / b I c=c=c \ para a esquerda e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a direita. O carbono 1 giraa luzpolarizadade um ânguloa Moléculas uenãotêmcarbono q assimétÚco Um caso importante de molécula assimétrica que não possui átomo de carbono assimétrico é o que ocorre em alcadienos acumulados.0 . ou seja.. +a+a= +2a :. . obtido no processo de fermentação do vinho. em no 'os.. istoé.. Em 1857. e. o ácido tartárico possui 3 isômeros ópticos: o ácido tartárico dextrogiro.. e como acidulante em alimentos.. Os átomos de carbono assinalados 1 e 2 são assimétricos e os ligantes do carbono 1 são todos iguais aos ligantes do carbono 2. o cientista francês LouisPasteur (18221895) observou que algumas soluções da mistura racêmica de ácido tartárico.3-dicloropropadieno . É utilizado na fabricação de bebidas efervescentes. -+ frutose.. Os alcadienos acumulados são compostos que apresentam duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono. composto meso (inativo) + a .. / HO H H . .i~ .. composto meso (inativo) . 'Logo. por exemplo. enquanto o levogiro permanecia intacto.a =O . grupo hidroxila. ISUal a molécula não terá plano de simetria. tornavam-se turvas quando contaminadas por lêvedos.guaisde mos de -ula-se o -egra de I . uma mistura racêmica.3-dihidroxibutanodióico (ácido tartárico): O OH OH cC*-. O Quando puro o ácido tartárico apresenta-se como cristais incolores transparentes. será assimétrica e apresentará atividade óptica.O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a para a direita e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a esquerda. a molécula do composto 1..a + a =O ~omposto meso é opticamente inativo por compensação interna..

.3-dieno incorreto é afirmar que: a) é um alcadieno acumulado.4-dimetil-hexano c) 2. d) um éster cíclico.> 578. apresenta isomeria espacial óptica. possui um carbono assimétrico. ~ j Exerácio resolvido Para os compostos orgânicos relacionados abaixo. b) uma cetona cíclica.3-dinitrobutano d) 4-metil-2. indique o número de isômeros ópticos ativos. impedindo que ele faça uma nova refeição por até 5 dias.4-tricloropentanóico lEl!m a) 2-metilbutanal H I li \ O H3C-C-c*-C H2 CH3 I H A molécula possui um carbono assimétrico.3-dieno levogiro. e) apresenta isomeria de posição. c) o número de misturas racêmicas. c) 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas.~ é-U. (UEPG-PR) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H H Ct \* I* I H3C-C-C-C-CH3 Br a) 1 6j 2 e) Todossão assimétricos. responda: "" 572. a anêmona-do-mar. o nQde misturas racêmicas possíveis e se há ocorrência de isômero meso nos seguintes compostos orgânicos: a) 3-metilpent-1-eno b) 3. 573. Indique o nQ de isômeros ópticos ativos. .574. gJ um éster cíclico. Em ambientes assolados por predadores é fundamental para a sobrevivência da espécie a capacidade de avisar seus semelhantes sobre a presença de um perigo. pois não é assimilada pelo organismo.. de misturas racêmicas e de diastereômeros que a antopleurina possui.3-dimetilbutanodial d) ácido 2. 577.3. esquematizada a seguir. b) isomero meso inativo por compensação interna. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. o nudibrânquio (seu predador natural) conserva em seus tecidos uma concentração de antopleurina suficiente para provocar contraçôes em anêmonas que estão a distância.5-dicloro-hexano. após comer uma anêmona.. e) 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos. o número de misturas racêmicas possíveis e se há ocorrência de isômero meso. Não apresenta isômero meso. b) o número de isômeros ópticos. apresenta isomeria espacial cis-trans. um feromônio que atua como um alarme fazendo com que as outras anêmonas que estejam nas proximidades se contraiam em atitude de defesa. m 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas. Em relação composto ao pent-2. -- . não apresenta isomeria óptica. A glicosedextrogira(dextrose)é um alimento d)4 nutritivo e uma importante fonte de energia para o organismo. libera na água uma substância denominada antopleurina.8Exerácios emaula 571. O haleto orgânico 2. O composto 3-metiloct-3.cuja molécula tem um carbono assimétrico. Anthopleura elegantissima. c) apresenta dois isômeros ópticos. Mais interessante ainda é que. Sobre o haleto orgânico 2./ 11 \ /C" O \* 1* a) b) c) d) I I I H-C-C-C-C-C-C I I I H H H OH OH OH H OH H I I OH I I li \ O i H - H-1-y-(CH2)3CH3 H3C H a) um éter cíclico. c) uma cetona cíclica. cuja fórmula é representada a seguir. I OH Ct c) 3 I \ a) os grupos funcionais presentes nessa substância. a) b) c) d) 579. Qj possui um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos. b) o número de isômeros opticamente ativos. Em relação à glicose. a) 2-metilbutanal b) 3-cloro-2-metilpentano c) 2.3. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. (Fuvest-SP)A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H.3-dicloropentano 575.3-dieno dextrogiro e o pent-2. cuja molécula tem um carbono assimétrico. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. A partir da fórmula da antopleurina. o pent-2. indique: a) o número de carbonos assimétricos. dois isômeros ópticos ativos (um dextrogiro e outro levogiro) e pode formar uma mistura racêmica. Já a glicose levogira não é um alimento. 576.5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos. d) apresenta isomeria geométrica. indique: 184 Quais os grupos funcionais presentes na molécula? Quantos átomos de carbono assimétricos ela possui? Quantas misturas racêmicas é possível obter? A glicose apresenta pares diastereômeros? Eles formam misturas racêmicas? ~v.4-dieno: apresenta isomeria plana de função. Ao ser molestada.

V I eIV. 585. I I O 11 HC-C-C-C 3 I I H NHz \ 587. d) não apresenta isomeria óptica. Existem dois isômeros com atividade óptica para o CH(Br) CHz . \ processos a"J I. 11I. composto 3-cloro-2-butanol O apresenta quatro isômeros opticamente ativos. Tem sido noticiada a presença de aminoácidosos monômeros constituintes das proteínas . mas em quantidades tão pequenas que alguns cientistas chegaram a especular se o que parecem ser indícios de vida fora do nosso planeta não seriam mais provavelmente impressôes de polegares terrestres. apresenta: ? = 8 isômeros ópticos ativos. 586. 3 a seguir. C-C-C-C O )s abaixo. Indique o número de isômeros opticamente ativos e o l1úmero de misturas racêmicas do aminoácido essencial treonina. respectivamente.4-tricloropentanóico H H H O 11 composto CH3 - - 11.b) 3-cloro-2-metilpentano H I O I 582. 583.3-dimetilbutanodial O misturas Ia possui. (PUC-MG) O composto H-C-C-C-C-C-C I I I I I \ H ~4e16. (Mack-SP) Do ácido ta rtá rico.As misturas racêmicas só podem ser separadas por químicos. cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir. b)2e4. d) possui dois átomos de carbono assimétricos. Júmerode fe isômero 581. C-C*-C*--C \ / I H CH3 CH3 H I ~ H I H I O 11 A molécula possui dois carbonos assimétricos e iguais. (Fuvest-SP)Um composto meso é opticamente inativo porque: a) é uma mistura racêmica. 584. 11I c) I. 185 . Não apresenta isômero meso. Contudo. O ácido lático (ácido 2-hidroxipropanóico) formado a partir da glicólise tem atividade óptica. !ssimilada c) apresenta dois ângulos de 120°. HO / I O I \ OH apresenta isômeros opticamente ativos em número de: ãj2. sendo 2 sem atividade óptica." alimento -ganismo.IV eV.3-dieno 580. iguais a: ~ Exaácioscomplementares OH OH OH H I I I I I(}-LL/ ~II H H \ OH 6J um total OH I O 11 a) 4 isômeros sem atividade óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. IV. I. d) 11. 11I eVI. H a)1e4. e) é um ácido dicarboxílico. Indique as verdadeiras. c)6. Cj ele é internamente compensado. OH H . e)10. uma das provas de que os aminoácidos encontrados num meteorito por Cyril Ponnamperuma (da Universidade de Maryland) são realmente de origem extraterrestre reside no fato de eles serem opticamente inativos. Pode formar uma mistura racêmica. e) (a) e (c) estão OH corretas. ao contrário do que seria de esperar se eles fossem contaminantes de origem biológica terrestre. O composto não apresenta isômero meso.Os compostos que possuem assimetria apenas cristalina perdem atividade óptica quando dissolvidos.isisômeros ode formar meso.CH3. d)8. HO H H a) tem fórmula molecular C4H606. c) 2. 11.em meteoritos. eVI. óptica ocorre com moléculas simétricas. Portanto. sendo quatro dextrogiros e quatro levogiros. cuja fórmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir. Pode formar quatro misturas racêmicas diferentes. b)4.3. um levogiro e um meso (inativo por compensação interna). a)2. O '" H I H I O 11 c)3e8. é incorreto dizer: O ~ OH OH O 11 H3C-C -C*-C-CH3 I I Hz C-C-C-C I I CH3 H A molécula possui um carbono assimétrico. d) Ácido 2. Portanto. l5J / I I \ OH tem fórmula mínima CHO. (UECE)As afirmaçôes abaixo estão relacionadas ao fenômeno de isomeria. b)4. b) ainda não existem métodos de resoluçãosatisfatórios. 11I. sendo 2 sem atividade óptica. b) I. c)6. 0)8. V. dois isômeros ópticos ativos (um dextrogiro e outro levogiro) e pode formar uma mistura racêmica.3-dicloro-3-fenilpropanóico apresenta: O Ct 2. H H OH H d)5e16. 11. I H C-C*--C*--C*--C : I I 3 I I VI. de 6 isômeros. isomeria A Jla? )ssui? s formam ~incorreto ::Js ópticos G C~ O OH A molécula possui três carbonos assimétricos diferentes. 111. d) ele não pode ser superposto à sua imagem especular. c) um total de 4 isômeros. um dextrogiro. apresenta três isômeros ópticos. (PUC-SP) Quantos isômeros ópticos (não conte as misturas racêmicas)terá o composto abaixo? O ~ H I H I H I O 11 C-C-C-C-C / HO CH3 OH Ct I I I \ OH e)10. (UCS-RS) O número de carbonos assimétricose o número de isômeros opticamente ativos do composto representado a seguir são. (Fesp-PE)O ácido 2. .

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