...

Ia ação es.
alizaros nais pogista de ;alicílico. inado, a de asma rqueage )tidadas cafeína. )náriose É obtida ntas em

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29'
/,

!someria planaDD compostos diferentescomfórmulasiUDDis
H3C-C-OH H2 metOximetano etanol .:. Isomeria cetona-aldeído - CnH2nO Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de uma cetona, também será possível escrever a fórmula de um aldeído. Exemplo: fórmula molecular C3HóO O O C HC/ 3 "CH
3

a,teofilina :'fomina
002 :-0,20

o conceito de isomeria teve origem na primeira síntese orgânica quando Wõhler e Berzelius observaram que tanto a uréia como o cianato de amônio que havia sido utilizado para prepará-Ia apresentavam os mesmos elementos na mesma quantidade: N2H4CO. Os cientistas observaram também que as propriedades químicas e fisicasdessas substâncias, contudo, eram absolutamente diferentes. Foi Berzeliusquem, com a ajuda de Liebig,propôs uma explicação para o fenômeno: os compostos apresentavam a mesma composição de elementos, mas a disposição dos átomos desses elementos em cada composto era diferente. Tratava-se de compostos isômeros (do grego isos, mesmo, e méros, parte, significando, portanto, "partes iguais"), palavra inventada por Berzelius para descrever a isomeria, um novo conceito em Química. l . Isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula - molecular e diferentes fórmulas estruturais. - ~

H3C-C-C H2

H

propanona propanal .:. Isomeria éster-ácido carboxI1ico - CnH2n02 Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de um éster, também será possível escrever a fórmula de um ácido
carboxI1ico.

--~I!

Exemplo: órmulamolecularC2~02 f O
H-C

O
OH

'aços :;- 1,5

aestrutura
"3 cafeína, a ..,posto do

a fórmula o solvente

"3incorreta.

dialquila e <acamente

Portanto, os isômeros são compostos diferentes. Considere a seguinte analogia: quantas palavras diferentes é possível escrever, por exemplo, combinando de várias maneiras as letras A. O, R e M. Roma, Ornar, amor, mora, ramo etc. Poderíamos dizer que as palavras acima são isômeras, ou seja, são diferentes, mas foram escritas a partir de um mesmo conjunto de letras. Na Química o que ocorre é idêntico. Às vezes podemos escrever a fórmula estrutural de compostos orgânicos diferentes a partir de um mesmo conjunto de átomos. Essescompostos são ditos isômeros. Dois ou mais compostos são isômeros planos quando possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais planas. A isomeria plana é dividida em cinco casos: função, cadeia, posição, compensação ou metameria e dinâmica ou tautomeria.

O-CH
metanoato de metila

3

ácido etanóico

.:.Isomeria fenol-álcool aromático-éter aromático CnH2n-óO Dada uma fórmula molecular, sempre que for possívelescrever a fórmula de um fenol que possua um substituinte alquila, será possível escrever a fórmula de um álcool aromático e de um éter aromático. Exemplo:fórmula molecular C7HsO

1

meta-metilfenol

Isomerialanadefunção p
A diferença entre os isômeros está no grupo funcional. Há quatro casos mais comuns e importantes de isomeria de função: .:.Isomeria éter-álcool - CnH2n +20
álcoOl benzflico

E perfumes.

'Jpionitrilo.

:ompostos: -tanamida.

Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula de um éter, também será possível escrever a fórmula de um álcool. Exemplo:fórmula molecular C2HóO

metoxibenzeno

169

:. sempre que for possível escrever a fórmula de um composto de cadeia ramifica da. será possível escrever a fórmula de um composto de cadeia normal. propan-1-o1 propan-2-o1 ete"o - . O ~ H - . Há três casos principais: . que é uma ligação fraca e fácil de deslocar. 170 H3C-C-C-H H propano'ia - .:.C-O-C-CH3 H2 H2 H2 H2 metoxipropano etoxietano Clclopropano .:. Exemplo:fórmula molecular C2~0 C OH H H2 H C. H3C-C-NH2 H2 etilamina H dimetilamina Isomeria planadeposição A diferença está apenas na posição de um grupo funcional.:. por exemplo. de uma insaturação ou de um substituinte.2-dimetilciclopropano a J o .I Isomeria lanadecadeia p I Exemplo: fórmula molecular CsHIO HC CH H" 3 . Exemplo:fórmula molecular C3HsO OH H C-C-C-OH 3 Ocorre entre enóis e aldeídos que possuem no mínimo 2 átomos de carbono.:.o que se dá com as aminas e as amidas. Pode ocorrer. Compensação oumetameria A diferença entre os isômeros está apenas na posição de um heteroátomo. como álcoois e cetonas.I. Metameria entre amidas Ocorre apenas entre amidas monossubstituídas ou dissubstituídas. Cadeia fechada e cadeia aberta . Exemplo: fórmula molecular C3Hó H2 C H2C CH2 propeno C CH3 C CH3 H2C- / \ C CH2 H /" H c / \ _ H 1 1 -dimetilciclopropano 1 . Tautomeria aldo-enólica (enol ~ aldeído) . Exemplo: fórmula molecular C3H70N O O H-C a H H3C-C-CH3 CH3 rnetilpropano H C-C-C-CH 3 H2 H2 butano 3 .:. como o oxigênio ou o nitrogênio. Exemplo: fórmula molecular C4HI00 H3C-O-C-C-CH3 H3C.Diferente posição de um substituinte Ocorre entre compostos acíc1icoscom no mínimo 6 átomos de carbono ou em compostos cíc1icoscom no mínimo 5 átomos de carbono. Diferente posição de uma insaturação Ocorre com compostos insaturados que não sofrem ressonância e têm no mínimo 4 carbonos. . Exemplo:fórmula molecular C3HóO but-l-eno but-2-eno OH H3C-C=CH2 l-propen-2-o. Exemplo: fórmula molecular C4HIO .Tautomeria ceto-enólica (enol ~ cetona) Ocorre entre enóis e cetonas que possuem no mínimo 3 átomos de carbono.:. Os dois isômeros passam a coexistirem equilíbrio dinâmico. . aminas e amidas. Cadeia heterogênea e cadeia homogênea Ocorre sempre que for possível mudar a posição de um heteroátomo tomando a cadeia homogênea sem alterar o grupo funcional. Exemplo: fórmula molecular CsHIO HC=C-C-CH HC-C=C-CH 2 H H2 3 3 HH 3 .CnH2n Dada uma fórmula molecular.A alta eletronegatividade do oxigênioou do nitrogênio provoca a atração dos elétrons da ligação 1tdo carbono.:.. ésteres. Metameria entre éteres Ocorre com éteres que possuem no mínimo 4 átomos de carbono. sempre que for possível escrever a fórmula de um cic1ano. Cadeia ramificada e cadeia normal Dada uma fórmula molecular. ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que faz ligação 1t)./ 3 I A diferença entre os isômeros está apenas no tipo de cadeia carbônica. em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo.:. entre éteres.:. .C -CH 3 H 3 H H-C-C H etanal O \ H -. Exemplo: fórmula molecular C3Hó H3C-N-CH3 I H N-CH 3 N-C-CH H H2 3 N-metiletanamlda N-etilmetanarnlda Isomeria inâmica utautomeria d o A tautomeria ocorre somente na fase líquida. também será possível escrever a fórmula de um alceno. Diferenteposiçãode um grupofuncional Ocorre apenas com grupos funcionais ligados à cadeia homogênea.

) Em relação ao que foi dito.Veja. n. 507."nasna 'fexem- outro alcano de mesma fórmula molecular. julgue os itens abaixo em verdadeirosou falsos.C = C . F2. respectivamente? b) Quaisasfunçõesorgânicasrepresentadas peloscompostos 4-metil-heptan-3-ona e 4-metil-heptan-3-01. /' Y /C\ OH " / ~ diferentes.'ftJ"'~ Os isômeros de fórmula C4Hssão hidrocarbonetos das classesdos alcenose dos ciclanos. obtida pela destilação do petróleo bruto.{~.8Exercíciosemaula ano 505. apresentam uma sofisticada rede de comunicações. l5. Cadeia 3. ~~ compostos aromáticos. VO. mesmo as universidades só adquirem essesprodutos com a devida autorização daquele órgão. b) Explique por que uma dessassubstânciastem ponto de ebulição mais elevado do que a outra. C 1. d) butan-1-01e propan-1-01. om basenessa C afirmaçãopede-se: a) Escrevaa fórmula estrutural plana que representa cada uma dessas substâncias e dê seus nomes segundo a convençãoda IUPAC. em maior proporção. em J muito Jgênio. (UFJF-MG) ue tipo de isomeriaestá representada Q abaixo? O HC-C 3 ~ li \ NHz iminoálcool '2 amida idas ou 513.3D CH3 D e) 1C.A alternativaque apresenta. HzC C. principalmente as cortadeiras. como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). F3.H C 171 / \ HzC CHz - . álcool e éter. B. (lTA-SP) Um alcano pode ser um isômero de: a) um alcenocom o mesmo número de átomos de carbono. variáveis em composição. e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio. Fl " 1 jil I ~ .--. respectivamente? c) Identifique um par de isômerosde cadeia. HC-C-C-CH 3 HZ HZ A!C~ ~ 3 t!. Jem no [f.3C 2. . na orientação de ataque ao inimigo.primeiramente. 16. H HC-C-CH 3 1 3 CH3 ' . de acordo com a espécie. (CH3hCH e CH3(CHzhCH3 1. b) Organize os três isômeros em ordem crescentede seus pontos de ebulição. ' . (UERJ) a tentativa de conter o tráfico de drogas. planoscoma fórmulamo/ecular 4HS. Pode-se.entre as quais a química. baseadana transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis.O feromônio de alarmeé empregado. cic/obutano e metilciclopropano. hidrocarbonetos alifáticos. octan-3-ona.sômeros i funcionais dessassubstânciasé: a) butanal e propanal. a) Escrevaas fórmulas estruturais das quatro aminas. ambém. (UFV-MG)Com a fórmula molecularC3HaO existem três isômerosconstitucionais. [l compostos orgânicos oxigenados. Aect3. 1B. quimicamente ~ {"\ OH H CH3 r f'. Respectivamente:but-l-eno. 3D "'limo 4 512. 1C d)1A. octan-3-01e 4-metil-heptan-3-01.G. que é :ois isô:.)Vocaa :. (UFPel-RS) As formigas. -CH3 lida eria :da. 509. 2B. c) 1A. 'Jffi careletro-.em no a) Qual o nome dos gruposfuncionais presentesna estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-0I. ExerCICIQ lVId resa ' .C . isômerosfuncionais. além de outros componentessecundários identificados.Na isomeria. (UnB-DF)A isomerização um processo qual é no as moléculassofrem um rearranjo estrutural.relacionadosno texto.a isomerizaçãodo butano. 506. 508. sendo constituído. metilpropeno. 3C 10.Q1fenol. respectivamente.2B. Os compostos descritos acima fornecem um exemplo de isomeria de posição.como o cloreto de alumínio.respectivamente. but-2-eno. v. Posição iJ . -O (UFPR)Escrevaas fórmulas estruturais dos isômeros . CH3CHzCH3 e e e CH3 a) 10. F 1.tais como: heptanjá 2-ona. Função d) um alcino com apenasuma ligaçãotripla. QI. Justifiquesua resposta. (UFF-RJ) Associeasfórmulascomo tipo de isomeria: A. 514.co.por exemplo. 35. b) um cicloalcanocom a mesmafórmula estrutural.CH3 H Hz H H H3C --.CH3 = H3C. a) Representeas estruturas dos três isômeros. chamadas feromônios. isomerizarcadeiasnormaisde alcanoscom t o uso de catalisadores. Hoje. O butano possui menor ponto de ebulição que o metilpropano. (UFG-GO) xistem E duassubstâncias rgânicascom a o fórmula molecularCZH60. as substâncias de mesma fórmula molecular apresentam propriedadesdiferentes. (UFSC) Os compostos representados estruturas a seguir são: pelas l?J 2A. Esse fenômeno é utilizado para melhorar a qualidade da fração gasolina. pela 4-metil-heptan-3-ona. O At03 é consumido totalmente na reação química. N a PolíciaFederalpassoua controlar a aquisiçãode solventes com elevado grau de pureza. b) Qual dessasaminastem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares. (Ciência Hoje. 510.J butan-1-01e propanal.2C. (Vunesp-SP) Há quatro aminasde fórmula molecular C3HgN. c) butanal e propan-1-01. 511. a 100°C ou mais.

b) duas cetonas. V04. 1'6': lém do propilbenzeno existem mais 7 isõmeros aromáA ticos.escreva: a) as fórmulas estruturais. (Mack-SP)o etanoato de etila. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis. c) butano e isobutano. ? 525. 517. A fórmulaestrutural plana do isõmero de função do etanoato de etila. CH30CH2CH3 São isõmeros os pares: a)1e5. b) Os cinco são isõmeros. 527.1e5 e)2e4. f ) ciclopentano e 3-metilbut-1-eno. a fórmula estrutural e o nome de: a) dois aldeídos. h) N-etiletanamida e N-metilpropanamida.Existem 3 isõmeros de posição do metil-etilbenzeno. e) propanóico e metanoato de etila. (PUC-MG) Analise os compostos a seguir: 1. enóis.2e4 b)2e4. Forneça todos os isõmeros planos de fórmula molecular C4H. CH3CH2CH20H 6. Esses cresóis podem apresentar isomeria: a) de função e cadeia. Com a fórmula molecular CSH100 possívelescrever é a fórmula estrutural de aldeídos. 521. b) pentan-3-ona e 3-metilbutanal. (UFRGS-RS) creolina. 518. c)de posição. 515. (UEMG)Há cinco compostos diferentes com a fórmula C]HsO. ~ 528. d) de compensação. a) propan-1-01 e propanona b) ácido propanóico e etanoato de metila c) dietilamina e metil-propilamina d) metilpropeno e ciclobutano 519. CH3COOCH3 3. cetonas. a fórmula estrutural e o grupo funcional a que pertencem. d) Todos apresentam o anel benzênico. d) metoxipropano e etoxietano. CH3COCH3 2. 08. hidrogênio e oxigênio podem fazer. (Cesgranrio-RJ) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica.2e4 d)3e6. Existem 3 isõmeros de posição do isopropilbenzeno. e) de função e metameria. m n-propilamina e metil-etilamina. (UFSC) Algunsdos isõmerosaromáticosdo n-propilbenzeno estão representados abaixo: CH3 guintes pares de compostos orgânicos: a) cloreto de propila e cloreto de isopropila.3e5 c11e3. assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) propanal e propanona. 2H60 C 11I. c) de cadeia e posição. :. álcoois e éteres. que são hidroximetilbenzenos de fórmula molecular C]HsO. usada como desinfetante. d) orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina. t~ 523. (Fameca-SP) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados abaixo. (Vunesp-SP) Para os hidrocarbonetos isõmeros.11e 11I odem apresentar isomeria de função. todas as alternativas a seguir estão corretas. F02. Indiqueo tipo de isomeriaque ocorre entre os se- a) de cadeia. . Indique. (EsPCEx-SP) brometo de benziIa. de fórmula molecular C4H6. a)2 m4 c)5 d)6 e)8 ~. d) dois álcoois de cadeia cíclica.CH2. exceto: [I Um deles é um aldeído. ~ de função. tem fórmula molecular C]H]Br.1 é um aldeído. respectivamente. b) os nomes oficiais. 64.11pode ser um ácido carboxílico. CH3CH2CHO 4. Considerando a estrutura de cada um deles. F08. CH20 11. A contém cresóis. (UFMS) Dado o seguinte conjunto de fórmulas moleculares de compostos orgânicos oxigenados: I. ~ (7' 524.a 172 .3e6 61\'-H CH3 l8J É correto afirmar: 01. A fórmula molecular do isopropilbenzeno é C9H12. C2H402 e considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono. A fórmula molecular do trimetilbenzeno é CSH13. Verifique se os pares de compostos a seguir possuem a mesma fórmula molecular. c) dois enóis. p F16..CHCH3 CH3 o tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: 522. princípioativo O do gás lacrimogêneo. 11I ode ser apenas um éster.oO.111 pode ser um álcool ou um éter. 37. c) Três deles são quimicamente muito semelhantes. é correto afirmar que V01.é: !:J Exerádos omplemmtares c o H r I I 520. 526. c) 1-butanol e 2-butanol. I a'} H C-C-C 3 11 I \ OH CH3 c) H3C-C-C-C-OH H2 H2 H2 O 11 e) H3C-C-C H2 \ 0-CH3 516. e) 1-propen-1-01 e propaoal. Caso isso se confirme. OT. que tem odor e sabor de maçã. Q!r. a partir dessa fórmula molecular. e) tautomeria. pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH e pela essência do morango: CH3 COO . d) de posição e função. C6H1202'o que caracteriza o fenõmeno da isomeria. p F32.Indique o nome. A fórmula desse composto admite a seguinte quantidade de isõmeros. 11 pode ser apenas um álcool. CH3CH2COOH 5.Existem 3 isõmeros de posição do trimetilbenzeno. b) de cadeia e tautomeria. pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. e) dois éteres de cadeia mista. indique o tipo de isomeria plana que ocorre entre eles. que apresenta cadeia carbõnica ramificada. g) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano. O número total de isõmeros aromáticos do propilbenzeno é 5.

pois dá origem a moléculas diferentes. Isômeroeis-l. !to: meros. A tabela a seguir fornece a densidade em glmL e o ponto de ebulição (PE)em °C dos isômeros eis e trans do l.2-dicloroetano: H H H H \ I lóis.282 1. Pode ser dividida em dois casos: compostos de cadeia acíclica (aberta) e compostos de cadeia alicíclica(fechada). O 1.2-dicloroeteno. es. Seja.2-dicloroeteno. a posição que os ligantes de um átomo de carbono assumem em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço adquire uma importância fundamental. Desse modo. O 1. .2-dicloroeteno Isomeria eométrica g A isomeria geométrica estuda os compostos que possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais espaciais . Os isômeros l. no caso de uma ligação dupla -.:. \ I Isomer!fdl geomifr!Ciôl te!somer!iõJ [--/ /. A tabela a seguir fornece a densidade em glmLe o ponto de ebulição (PE)em °C dos isômeros eis e trans do l.como. 'nula moleIe o grupo Jmeros. 'sinfetante.. Quando dois átomos de carbono fazem uma ligação dupla (I (j e 17t). apenas o átomo de carbono 2 fez uma rotação em tomo do eixo da ligação sigma carbono-carbono.. le fórmula isomeria: )meria. que são os isômeros geométricos eis e trans.el escrever . a posição que os ligantes de um átomo de carbono assumem em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço não é relevante. . Qualquer tentativa de rotação entre os átomos de carbono ocasiona o rompimento da Jigação. é correto uir: 12CHO :H2CH3 2e4 Note que o átomo de carbono 1foi mantido fixoe o átomo de carbono 2 foi rotacionado. Possui ligantes iguais em cada átomo de carbono da dupla em um mesmo plano. A ligação dupla é "rígida". É solúvel em solventes orgânicos e pouco solúvel em água.. ~ fórmulas 2 c f) !. as moléculas acima representam um único composto.I") . porém. Note que a palavra plano está sendo utilizada aqui no mesmo contexto de semi-espaço. álcoois e a fórmula Quando a ligação entre dois átomos de carbono pennite que haja rotação entre eles. !ntre os se- H-C~C-Hé~~aH-c~c-a C C a H C \ \ H queé igual a H-C~C-H C ou. tem-se a formação de dois compostos. ". 173 .. É solúvel em solventes orgânicos e pouco solúvel em água..?l!Jl~o..2-dicloroeteno. Quando..~"'. a ligação entre dois átomos de carbono é "rígida" e não permite que haja rotação entre eles .. por exemplo.2-dicloroeteno dos como solventes.257 ::59 ::48 eis e trans são usa- os átomos .á ~r:qCIJI:l:lf1OstOJ:de ~adelá4aí:lii:d. o composto l. Por exemplo: l.2-dicloroeteno é um líquido incolor de baixa temperatura de ebulição que se decompõe lentamente quando exposto ao ar. esquematizando: VI \ H H ltano. H H \ / isõmero eis C= C / \ Ct O Ites com a 3 um deles. d PE Isômero eis trans 1. >mpostos Iplificaum 30 . ção.não é possívelhaver rotação entre eles. por exemplo. de . isto é.o que atribui propriedades fisicase químicas distintas aos isômeros. se os ligantes de cada átomo de carbono da dupla forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro átomo de carbono. os substituintes estão ocupando o plano (semi-espaço) superior ao da ligação 7t ou o plano (semiespaço) inferior ao da ligação 7t.2-dicloroeteno é um líquido incolor de baixa temperatura de ebulição que se decompõe lentamente quando exposto ao ar. Issoocorre quando dois átomos de carbono fazem apenas 1 ligação sigma. (/ ~ . Desse modo.

/ isômero trans C=C O 1t / \ H 0Ci=0 (=8 H= . por exemplo. por exemplo. esse seria o isômero eis. Isô Apr. por exemplo. OH O O / '\ '" 0= C C.. definimos os isômeros eis e trans.td em que há 3 ou 4 ligantes diferentes entre si.2-dicloroeteno Apresenta ligantes iguais em cada átomo de carbono da dupla em planos opostos. dessa forma. Já o ácido fumárico. Traçando uma linha imaginária no sentido da ligação dos átomos de carbono que possuem ligantes diferentes. por estarem em um mesmo plano.:. . C=C / HO-C \ / ' C-OH ~ não sofre desidratação ---=-7 intramolecular ~ H O ácido fumárico Note que os ligantes em destaque são os mais simples de cada carbono da dupla e..tb. Outro exemplo interessante de isomeria geométrica eis-transé o que ocorre no ácido butenodióico. . se forem iguais. Consideraremos como isomeria eis e trans apenas o caso em que os átomos de carbono que não sofrem rotação possuem ligantes diferentes entre si e iguais aos do outro átomo de carbono.C. Isômero trans-1.É necessário que os ligantes de cada átomo de carbono da dupla sejam diferentes entre si. Uma delas. O problema é que essa definição pode entrar em conflito com a que acabamos de estudar. Considere.em-cOJ:lJ{J1Jstos.2dimetilciclopentano: . opõe-se à definição vista anteriormente. 174 lsolI1ecia. Isô / \ H HO. que possui os grupos carboxila em planos opostos. H Ct . apenas foram escritas ao contrário uma em relação à outra.:. Por exemplo. eles também apresentam propriedades químicas diferentes. Quando átomos de carbono estiverem ligados formando uma cadeia cíclica. diz o seguinte: Quando os ligantes mais simples estão em um mesmo plano.:. Logo.:. Casos como o esquematizado abaixo: a a a c Além de esses isômeros apresentarem propriedades fisicas diferentes.. para que haja isomeria geométrica. são mais bem definidos por um tipo de isomeria denominada E-Z..:. . A estrutura cíclica é "rígida". Considere.Há algumas tentativas de definir os isômeros eis e trans em relação à complexidade dos ligantes de cada átomo de carbono.tc. tem-se o isômero trans.cadeja. OH GH O O=C \ H Iso C ambí deca! dois I \ / C-C / C=O~ O~C/ " ~O C C=C / "- +HO 2 H \ H O H / H N \ b / C=C / \ ou c b / C=C / ácido maléico anidrido maléico \ d coma.e . não sofre desidratação intramolecular.cfcJjca. quando estão em planos opostos. o hidrocarboneto 1. no entanto. não tem a possibilidade de fazê-Ios interagir (trata-se de um impedimento espacial) e. o ácido maléico sofre desidratação intramolecular (que ocorre quando os átomos de uma molécula sofrem um rearranjo liberando uma molécula de água) formando o anidrido maléico. basta que pelo menos dois átomos de carbono do ciclo possuam ligantes diferentes entre si e iguaisaos de um outro átomo de carbono.\ / \ -' ácidocis-butenodióico ácidomaléico O ácidotrans-butenodióico ácidofumárico . H Ap car Observações importantes: . não haverá isomeria..C CH3 H2 H..:. tem-se o isômero eis e. por exemplo.OH H C. o propeno: H H H CH3 \ C=C / é igual a CH3 \ C=C H / H I H As moléculas acima representam um único composto.OH '/ \ / C=C C=C H .que veremos no próximo item. Essa idéia. Considere. o 3-metilpent-2-eno: H3C H C=C / \ H3C. eles jamais poderão fazer uma rotação completa em tomo de seus eixos sem que haja rompimento do ciclo. car H .d. devido a sua configuração espacial. pois... pois os ligantes iguais estão em planos opostos..

No sistema E-Z. a '" /a \ C d a".:. jumos. - Considere. H2C. H2C-CH2 H3C. Isômero E-I-cloro-I-etil-2-metilciclobutano Apresenta os ligantes de maior prioridade planos opostos (separados). Isômero tJdióico t:o opriedaam pro- Apresema os ligames iguais dos dois átomos de carbono do ciclo ocupando planos opostos: H2 /C"'H2C CH2 E-3-metilpem-2-eno Apresenta os ligantes de maior prioridade em planos opostos (separados). examinamos os dois grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação e os colocamos em ordem de prioridade. a letra E vem da palavra alemã entgegen.C1JJIJp.:. Nesses casos o mais correto é usar o sistema de nomenclatura E-Z. o cloro é o ligamede maior prioridade. I b I b Considere.ta." d a -C / \ _ C \ c ou a -C / \ _ C \ d :lratação . . Isômerotrans-I. H2 /C"'H2C CH2 No carbono y o ligame de maior prioridade é o metil. o composto I-cloro-Ietil-2-metilciclobutano: . olecular 10lécula lCulade 15 carbodade de ento esação in- H3C-C-C-H H H2 C .no carbono I. ---'. por exemplo.2- " Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatameme ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico.deJicos O sistema de nomenclatura E-Ztambém pode ser aplicado em compostos de cadeia fechada. H2 H3C H3C-C-C-CH I I H H 3 .:.Isômero Z-3-metilpem-2-eno Apresema os ligames de maior prioridade em um mesmo plano Gumos). === EZff!JLompD5lDs. 175 .I l/H H C-C 2 / \ Cl CH3 em C X H2 Y H No carbono x o ligante de maior prioridade é o etil." c . pelo químico orgânico bósnio (naturalizado suíço) VIadimir Prelog (I906-1998) e por colaboradores. os t~rmos eis e trans podem se tomar ambíguos se forem aplicados a alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligames diferemes.Isômero Z-I-cloro-I-etil-2-metilciclobutano Apresema os ligames de maior prioridade em um mesmo plano Gumos). e a letra Z. basta do ciclo t)sde um ntido da Illigames neto 1. a C=C b a a ou c b C=C c Lembre-se de que não podemos relacionar os termos eis e Z Gumos)e trans e E (opostos).dióico.C H2 \ H . o metil é o ligamede maior prioridade.2-dimetilciclopentano Apresema os ligames iguais dos dois átomos de carbono do ciclo ocupando o mesmo plano. Nesse sistema.Clstos.áo vista Jão em geomé." d com a . H3C CH3 \ / C=C / \ ~pacial. proposto pelo químico orgânico inglês Christopher Kelk Ingold (1893-1970). opostos. pois o carbono possui número atômico maior que o hidrogênio.CH2 O.:." b .poisseu númeroatômicoé maiorque o do carbono. em casos como os esquematizados abaixo.CH3 Isomeria E-Z Como vimos. C = 12 e H = 1. por exemplo.C"". 'C-C/ I I /CH 3 / H3C. I ligados poderão eus eixos ca.# CH3 H . da palavra alemã zusammen. a / I C /a c com a .." b .:. No carbono 2. o 3-metilpem-2-eno: H3C \ H3C- C=C I CH3 Dados os valores de Z: O = 17.em.2-dimetilciclopemano - \ / C=C / \ C -CH3 .Isômero cis-I. E-Z. pois são sistemas de nomenclatura distimos.pois o desempate é feito comparando-se o número atômico do último átomo de carbono desse ligante com o do átomo de hidrogênio do ligame metiI. .:. -OH . Logo. pois o carbono tem número atômico maior que o átomo de hidrogênio." c .aâdicos.

pent-l-eno e ciclopentano.-- /5: "erácios emaula (Vunesp-SP) composto 3. d) eteno.hex-3-eno.. c) 3-metil-hex-3-eno. HOOC COOH HOOC H 536.2. b) Quais são polares ou apoIares? Justifique.1. (UFF-RJ) Natabela 1 abaixo. O composto trans-l . Indique se os compostos abaixo apresentam isomeria geométrica ou isomeria E-Z: a) hex-3-eno. Os dois átomos de cloro (que são mais eletronegativos) estão em um mesmo plano formando um vetar momento dipolar i1 resultante diferente de zero nessa direção. 5. Dados: massasatômicas:C = 12. -- -- .sãoapresentados pares de substânciasorgânicas. 2.1.2-metilbut-2-eno.H cis-1. 3.CH3 b) H2C= CH2 c} HCtC= CHCt d) C~2C CH2 = e) HC = CH 176 b) O composto cis-l. Os dois átomos de cloro ligados ao carbono 1 formam um vetar momento dipolar i1 que não é anulado pelo vetar momento dipolar formado na ligação do carbono 2 com os átomos de hidrogênio.1.Pares / H3C-C-C H2 H2 a) cis-4-bromo-5-etiloct-4-eno b) E-4-bromo-5-etiloct-4-eno c) trans-4-bromo-5-etiloct-4-eno d1 Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno e) Z-4-etil-5-bromooct-4-eno -!' 539. e) 4-etil-3-metil-hex-3-eno.2-dicloroeteno é apoIar.1-dicloroeteno dois compostos. b) pent-l-eno. O composto 1.2-dibromoeteno. Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizadaa seguir? Br H2 C H2 CCH3 \ C=C / \ C=C / C=C / \ ácido 'ácido maléico H H fumá rico H COOH a) Qual a relaçãoentre a simetria molecularde um composto.but-2-eno. assinalea opção que apresentaa numeração correta de cima para baixo: a) 1. em relaçãoaos pares da tabela 1. (~.4 e) 3. 6.Correlações isômeros geométricos isômerosestruturais (de cadeia) não são isômeros isômerosfuncionais Após numerar a tabela 2. 2. (UFSE) Qualdasfórmulaspodecorresponder de à (UFU-MG) Dicloroetenos têm aplicações como solventes. d) 3-metil-hex-2-eno. (UESC) dmite isomeriageométrica. Cada átomo de cloro encontra-se em um plano diferente e os vetares momento dipolar formados em cada plano se anulam mutuamente. 1 -~~ (FCC-SP) Qual o número mínimo de átomos de carbono que um difluoreto orgânico deveter para possibilitar a existênciade isômeroscis-trans? a') 2 b)3 c)4 d)5 e)6 (UFJF-MG) screva nome do composto orgânico E o de cadeiaaberta.4 c) 2. 1:{:lo'l"I'I~ a) 0\ C=C H/ \H H/ / G ([ C=C \G . devemservencidasforçasintermolecularesque.3-diol. dentre outros fatores.~ 537. 4. ácido maléico e ácido fumárico. pede-se: a) As fórmulas estruturais desses compostos e seus nomes oficiais. 4. 538. (UnB-DF)Indique quais das seguintessubstâncias apresentam isomerismo geométrico: 1. CH3(CH2)sCH3 Br H e \ / CH3CH2CHCH2CH3 Br Br \ / \ 2. C=C e C=C \ / H Br 3. acetato de etila e propionato de metila. na tabela 2. CH3(CH2)2CH3 ' e H H CH3CH CHCH3 = CH3(CH2)2CHPH ~ JI Exerácioreso lvido 4. possíveis correlações entre essespares: Tabela 1 . dependem da simetria da molécula. Sabendo-se que existem três dicloroetenos diferentes.3-dimetilciclobutano. 1. 4. CH3CHpCH2CH3 e ( ( ( ( ) ) ) ) Tabela2 . peso molecular 56 e fórmula mínima CH2 que apresentaestereoisomeriageométrica. 1 d)3. agentes retardantes em reações de fermentações e como intermediários nas preparações de certos polimeros.2-diclorociclopenteno.2-dicloroeteno é polar. 3 b)2. O vetar i1 resultante é igual a zero. (UFRJ)Na fusão e na dissolução de um sólido. f:. 2. but-l-eno e but-2-eno.2 -dicloroeteno 1. a) b) c) d) ~) (UFES) presentam isomeria geométrica: A butan-l-ol e éter etílico. H = 1. O vetar i1 resultante é diferente de zero. 3.e.3-dimetilpent-2-eno. .1. seu ponto de fusão e sua solubilidade? b) Qualdassubstâncias apresentadas acimapossuimaior ponto de fusão? Justifiquesua resposta.1.l-dicloroeteno é polar.2-dicloroeteno trans-1 . identificando-os. 4.4-dimetil-hex-3-eno: No a) ocorre que tipo de isomeria? b) Escrevaas fórmulas estruturais dos isômerosespaciaisdo item anterior.3.2-dimetilbenzeno. um cis e outro trans? a) H3C. c) ciclobutan-l . b) 1. o alceno: A e:22.

# B 542. c) anidrido fumárico e ácido maléico. 16. 11e 111 possui(em) isômeros geométricos? Represente-os. nome é 3. {. Dê a fórmula estrutural do: I.II. al:.5-dimetil-3-n-propil-5-hepteno.1. (Cesgranrio-RJ) Dados os compostos orgânicos relacionados a seguir: I. e s c) O composto 11 o único com isomeria geométrica. but -1-eno admite isômeros geométricos.CH2 . Ao aquecer brandamente uma mistura de ácido maléico (ácido cis-butenodióico) e fumárico (ácido transbutenodióico) com a finalidade de desidratá-Ios. Bi but-2-eno. cíclico não-ramificado.4 d)5 e)7 550.CH3 ~'6' COH CH2. que representam substâncias usadas com fins terapêuticos. Seu IV. d) somente 11 111. e e) Todos os compostos possuem isomeria geométrica. (UEL-PR) entre as seguintes substâncias.lIelll e)I. c) somente 111. São corretas as afirmações: a) 2. obtêm-se: a) anidrido maléico e ácido maléico. Indique se os compostos abaixo apresentam isomeria geométrica ou isomeria E-Z: CH3 H3C - C átomo letores Inulam nos de mento Jipolar 105de ?ro. medidos à pressão de 1 atm e 27 °C. (Vunesp-SP) Apresenta isomeria geométrica: 2-penteno. d) 2-etil-2-metilciclopentano: 177 ----- j .CH = CH .insaturado de cadeia ramificada. ão apresenta isomeria de função. s b) Os compostos 11 111ão isômeros geométricos. (Fuvest-SP)A fórmula molecular C4HSpode representar vários hidrocarbonetos.O c) H. b) anidrido maléico e anidrido fumárico.CH = CH2 10 li 11I itomos ~m um . (PUC-SP) abendo-se que 2. considerando também os cíclicos. c) propeno. 543. O~. IV. but-1-eno admite isômeros funcionais.e: nomes trans-11-retinal Quando a luz incide sobre a rodopsina. Qj somente I e 11. qual apreD senta isomeria espacial? [1 H3C.CH2 .CH2. boneto gasoso.llIeIV 548. sômero trans. fazemse as seguintes afirmações: ~ ~' I CH = CH . e) ácido maléico e ácido fumárico. but-2-eno 11. (Ufop-MG) Com relação às estruturas abaixo.CH30C = COCH3 IV. é fll Só os compostos 111 IVapresentam isomeria geométrica. transforma o cis-11-retinal em trans-11-retinal. (CH3)2C = CO2 11.1 113 1~C-7" 5 ~~~ 10 3 "12 "14 "H 'ventes.NH2 e) H3C. (CH3)2C = COCH3 111. 5~1/~~~12 ~ 546.~eno: stâncias fórmula 540.H d) H3C. É essa transformação de um isômero geométrico em outro que marca o início do processo visual. pode-se afirmar que: 01. N 111. c) propeno. but-2-eno admite isômeros geométricos. que é uma proteína conjugada existente nos bastonetes da retina dos mamíferos.2-dimetilbenzeno. ~ 552.but-1-eno e but-2-eno são isômeros de posição.C2Hs b) H3C .CH3 H2 CH2 H2C -CH3 I.2-butadieno.. ~ Exerácioscomplementares 541. Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve dois isômeros da molécula retina I: 6 . (PUC-PR)Dados os compostos: I. e 544. que age como o elo entre a incidência da luz e a série de reações químicas que geram o impulso nervoso que dá origem à visão. 04. e) metilciclobutano. (Mack-SP)Em relação ao composto a seguir.4-dinitrociclo-hexano. e) 1.Apresenta somente ligações crs_sp3. H = CI CH3 CH2 I CI I C .C == C .CH2. 11.6 gramas e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans. têm massa igual a 5.CH3 . (Fuvest-SP)Quantos isômeros estruturais e geométricos. . 547. 549. I como Saben. b) 1.olar fi a) Quais são os isômeros orto e meta da substância li? b) Quais as funções presentes em li? c) Qual(is) das substâncias I. É um composto que apresenta isomeria cis-trans. isomeria de cadeia e isomeria de posição.. isômero cis. d) tetrabromoetileno.CH3FC= CCKH3 a) Os compostos I e 111ão isômeros geométricos. but-1-eno e but-2-eno não são isômeros.2-dicloro-ciclobutano apresentam isomeria geométrica: §J Apenas I e IV b) Apenas I e 11 c) Apenas I1e 11I d)Apenasl. d) ciclobutano. 545.3-dimetilbutenodial. m anidrido maléico e ácido fumá rico. : c) 1. b) Indique o grupo funcional e a fórmula molecular de um isômero de função do cis-11-retinal. b) 2-cloro-3-metilpent-2-eno.46 Lde um hidrocarS a) somente IV. ciclopentano IV. e) somente I e 111. Observação: proteína conjugada é a que possui outros grupos funcionais além dos aminoácidos.pent-1-eno ~ 8 19 1_1 10 13 ~14 sentam 4 3 111. são previstos com a fórmula molecular C3HsCP a)2 b)3 cJ.. (UFG-GO)Quando se considera but-1-eno e but2-eno. i 111. pode-se afirmar que se trata de: a) but-1-eno. isto é. d) Qual a substância que contém uma ligação dupla não conjugada? 551. a) Explique as condições necessárias para que ocorra isomeria geométrica em compostos de cadeia acíclica e em compostos de cadeia cíclica. responda: === .I~ cis-11-retinal o 9 1. 11.

vS:J:7EfiiJ ÓpfiCiJaa moléculiJs ::"J illJJ cflrbono iJssiméfrico A diferença entre os compostos isômeros é bastante acentuada no que diz respeito à ação que eles apresentam num organismo vivo. prisma (espato A molécula assimétrica e seu isômero óptico não são sobreponíveis e. CaC03(C») apresenta de produzir uma dupla refração.. ~ 178 ~ . quando não é possível dividi-Ia de modo que os dois lados resultantes dessa divisão fiquem iguais. principalmente para a bioquímica. pois esse fenômeno (ser assimétrico e não sobreponível) ocorre com as mãos direita e esquerda.. a diferença entre os isômerosópticos está no sentido para o qual desviam o plano de vibração da luzpolarizada:para a direita (sentido horário) ou para a esquerda (sentidoanti-horário). A luz polarizada é uma luz que vibra em um único plano. pela teoria ondulatória (devido à dualidade onda-partícula do elétron). ou seja. fonte II A polarização luz da Pode-se obter luz polarizada fazendo-se a luz natural (policromática) atravessar um polarizador (ou substância polarizadora). Quando uma molécula é assimétrica. como. Fisicamente. prisma de CaC03<C cristalino A palavra quiral vem de mão (em grego). a luz natural aquela que recebemos do Solou de uma lâmpada incandescente .são chamados de moléculas quirais. O funcionamento do prisma de Nicol baseia-se na propriedade que a calcita (carbonato de cálcio cristalino.0 Obté luz A isomeria óptica é a mais importante. por isso. que é sua imagem especular. . de um raio de luznatural que incide sobre o cristal saem dois raios polarizados refratados.31 .~ .é composta de ondas eletromagnéticas que vibram em infinitosplanos perpendiculares à direção da propagação da luz. Segundo o modelo ondulatório. ~ ". que se propagam em planos perpendiculares. Representação de Fresnell. c. por exemplo. /\ í\ \ V Representação de Fresnell. ~ Alguns fenômenos relacionados à luz são explicados pela teoria corpuscular e outros. . ou seja.ela possuium isômero óptico. raio extraordinário .. denominados raio extraordinário e raio ordinário. . luznatural I raio ordinário '~~~"I ~ mão direita . Paral polarizo dois p seguid minad De do-can " ângul que o '. . Esse fenômeno só ocorre quando a molécula é assimétrica. * . Image . uma lente polaróide ou um prisma de Nicol. ... damãodireita m especular --- .

após atravessar o composto orgânico.:. Obtém-se assim a luz polarizada. C*.--- . d Os compostos que possuem apenas um carbono assimétrico formam apenas uma mistura racêmica. dizemos que é dextrogiro. Exemplo:carbono assimétrico no 3-metil-hexano H H3C-C*-C-C-CH3 H2 CH2 CH3 H2 I ãriO - "1ário Ugantes oC*: metil.cafb1JnDassimétrko po-se a luz polarizador J>r exemplo.. No caso c. é necessário cortar o cristal na forma de dois prismas segundo um plano diagonal e. Note que devemos entender por ligante as 4 estruturas completas ligadas ao átomo de carbono e não apenas os 4 átomos imediatamente ligados. como essa resina é mais refringente que o cristal.thidrogênio. .I it ~ros é baso que eles Para eliminar um dos raios e assim obter a luz polarizada. raio extraordinário I . é aquele que sofre hibridização Sp3e possui todos os 4 ligantes diferentes entre si.será refletido. passou a vibrar em um plano à direita daquele em que vibrava anteriormente.. a luz polarizada...:""-=--. Átomo de carbono assimétrico. t. ~ casob 11 observador ~ - --\600 ... Por ter girado o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda (no sentido anti-horário).um. Concluímos que o composto é opticamente ativo. o raio ordinário irá atingir o bálsamodo-canadá num ângulo de incidência maior que o "ângulo-limite"e..é observar se essa molécula possui átomo de carbono assimétrico. izemosque é levogiro.t propil. a luz polarizada que vibrava em determinado plano. colar os prismas com uma resina denominada bálsamo-do-canadá. Somente o raio extraordinário atravessa o prisma.::ol. IG ordinário. Desse modo. a ~ orário).. prisma de Nicol polarizador --. ocorre uma das situações indica das a seguir: .:. d r casoa . portanto. 17 . Um modo de verificarmosse a molécula de determinado composto orgânico é assimétrica . Portanto o composto é opticamente ativo.t etil.e.:. após atravessar o composto orgânico. continuou vibrando no mesmo plano. . novo plano de vibração da luz -- .~ 10um único ?"' tubo com amostrado composto orgânico ~ analisador prisma de Nicol observador . fonte luminosa casoc observador luz polarizada MoLéculaSLOill. luz natural junção de bálsamo-docanadá luz polarizada A atividade óptica Quando a luz polarizada atravessa um composto orgânico. ao atravessar o composto orgânico. se possui atividade óptica ."-. Dizemos então que o composto em questão não tem ativi- dade sobre a luz. lares. Por ter girado o plano da luz polarizada para a direita (no sentido horário). em seguida. /prisma de caleita (espato-de-islándia) raio ordinário luz polarizada passou a vibrar num plano à esquerda do original. \ : são explipela teoria artícula do natural Ia lâmpada etromagnéendiculares ~ . I baseia-se na JJ de cálcio I: uma dupla ~ que incide 15refratados.No caso a. ~ ÓPtiCOS nade (sentido No caso b.ele é opticamente inativo.

O apresenta um grupamento amino. b) Indique quais moléculas apresentam isômeros ópticos. O 1. (Acafe-SC) Escolha a(s) proposição(ôes) correta(s) sobre o composto: H H O H3C-C-C~C \ . (UFF-RJ) Dos compostos a seguir. respectivamente: pent1-01. b) álcool mais simples que apresenta isomeria óptica. 558. 2-metilbutan-1-01 V. escreva a fórmula estrutural deste ácido. Possui 2 isômeros ópticos. 2-bromo-1. Justifique a resposta. IV. (UEMA) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s): 01. c) os enantiômeros têm propriedades físicas iguais. :::J é um ácido dicarboxílico saturado. e) o produto opticamente inativo resultante da mistura eqüimolar de antípodas ópticos por compensação dos poderes rotatórios é chamado de diastereoisômero ou diastereômero. (FMTM-MG) Considere as moléculas dos seguintes compostos: 11. pois a forma dextrogira. a) metilpropeno. A asparagina (fórmula abaixo) ou ácido aspartâmico é um amínoácido não-essencial (que pode ser fabricado pelo organismo) que apresenta isomeria óptica.possui sabor amargo. 32: Apresenta um carbono terciário. Seu nome é 3. O~ /OH C 1* H C H2 32. O alceno mais simples que apresenta isomeria óptica é: b) metilbut-1-eno. é mais pesada que a forma levogira.menos comum . sem nenhuma exceção. baseado no conceito de que a variação da concentração de algumas substâncias presentes no corpo humano estaria associada às doenças mentais. 04. 1:("'I'II"~ É possível obter cinco compostos. Q4. OH H2C-C-C-CH2 H2 H2 OH '* CH3 OH H3C-C-C-CH2 I H CH3 H2 H3C-C*-C-CCH3 I H2 H2 H 180 ---- . 554.4-dimetilpentan-2-ona. tem relação com diversos tipos e graus de problemas mentais. 1-bromo-1-cloroetano. pent-2-01 levogiro. a) Sabendo que o ácido glutâmico: ::J apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono. 560. 11. Linus Pauling criou o termo "psiquiatria ortomolecular". 557. 3-metil-hexano 111.3-dimetil-hex-1-eno. b) Determine o número total de átomos existentes em 0. 64. e) 2. 556. A 16: Seu nome é 3-metilpentan-2-ona. Sua cadeia carbônica é saturada.1-bromo-2-cloroetano. O ácido pentanóico e o ácido 2-metilbutanóico isômeros de cadeia. Constante de Avogadro: 6 .OH no pentano. 555. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os isômeros resultantes da substituição. com exceção da densidade. 08. c) but-2-eno.2-diclorociclobutano apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula mínima. O apresenta carbono assimétrico. 1-cloro-2-metilbutano a) Escreva as fórmulas estruturais dos cinco compostos. J. 0~8~ presenta carbono assimétrico. 1-dicloroetano.2-dicloroetano apresenta isomeria geométrica. O homólogo superior do butano é o pentano. d) 3-metil-pent-1-eno. Of. (Fesp-PE) Em relação aos enantiômeros podemos afirmar como verdadeiro que: a) os enantiômeros apresentam propriedades químicas rigorosamente iguais. pent-2-01 dextrogiro. 16. 1-dicloroetano.5 moi de ácido glutâmico. CsHgN04. d) com exceção do sentido de rotação do plano de polarização da luz. 02. (UFRJ)Em um artigo publicado em 1968 na revista Science. 1023 mol-1. são I. OS isômeros cis-trans do 1. que é relativamente maior na forma dextrogira.2-metilbutano I. enquanto o isômero levogiro possui sabor doce e é utilizado na preparação de meios de cultura de microrganismos e em medicina. V. responda: a) Quais os grupos funcionais presentes na molécula de asparagina? b) Quantos carbonos assimétricos possui essa molécula? c) Quantas misturas racêmicas é possível obter a partir dessa substância? 'iiiiii' ~ Exerácioresolvido (Vunesp-SP) Considere a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo .KExerácios emaula 553. pent-3-01 dextrogiro e pent-3-01Ievogiro. sabe-se hoje que a variação da concentração de ácido glutâmico. 561. 111.~ I I \ CH3 H CH3 01. 1-bromo-1.-- --- . A metilamina apresenta isomeria óptica. Por exemplo. Em relação a esse assunto. b) os enantiômeros diferem entre si apenas em seus pesos moleculares. propan-2-01 IV. 1-bromo-1. comumente.2-dicloroetano. Trata-se de um aldeído. os enantiômeros apresentam as mesmas propriedades físicas. os que apresentam atividade óptica são: O 11 C NH2 HN /\2 O isômero dextrogiro . Explique o que determina a atividade óptica de uma substância e indique o nome oficial do: a) alcano (hidrocarboneto) mais simples que apresenta isomeria óptica. a) IV e V b) 111 IV c) 11 11I d) I e 11I e e e) I e 11 559. O propan-1-01 e o propan-2-01 apresentam isomeria de posição.

mas sentidos contrários. F3. o dextrogiro. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm dois átomos de carbono assimétricos. assinale a única afirmação correta: i. portanto. d) não apresenta isomeria espacial. é correto afirmar que: 0"1. Podemos escrever estruturas de várias substâncias com a mesma fórmula molecular. H3C lolécula de )Iécula? pa rti r dessa 566. metil-2-propanol . d) geométrica e óptica. E) 1.ricado pelo \ / CH2 H C-C-C-H 3 \ I CH3 dextrogiro. o composto A possui atividade óptica. 15. e) não apresenta isomeria óptica.2-diol existe na forma de dois compostos. H3C OH do outro. Sobre isomeria. Por exemplo.2-dimetilciclopentano possui dois isômeros ópticos: H2 /C""'" ta isomeria H2C ~no. 1-dimetilciclopropano d) 1.3-diclorociclobutano: a) apresenta isomeria espacial somente óptica. E é um álcool primário. 567. !iJ apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica. H 564. Toda molécula cíclica que sofre isomeria cis-trans é assimétrica (não tem plano de simetria) e. o composto B é um álcool secundário. 'O. são ditos enantiomorfos.2-ciclopentanodiol e o trans-1. (Unimep-SP) O 1. É interessante observar que para um composto apresentar isomeria óptica basta que a sua molécula seja assimétrica. o levogiro e uma mistura racêmica. 563. Explique a diferença entre a luz natural e a luz polarizada e como é possível transformar uma na outra. A e B são isômeros de posição. (PUC-RS) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: iD de cadeiae óptica. álcoois. O trans-1. 3spartâmico . c) No par 11 compostos são enantiômeros. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. d) 2-metilbutan-2-01. 12. 2-butanol dextrogiro OH a) Todos são estereoisômeros e. portanto. 570. (Unisinos-RS) Dentre os seguintes llJ butan-2-01. c) apresenta isomeria espacial somente cis-trans. b) No par I os compostos são estereoisômeros. 3'2". o único or doce e é opticamente ativo é o: a) propan-2-01. que são imagens especulares um do outro. Dois isômeros que desviam o plano de polarização da luz em ângulos iguais. levogiro. julgue os itens a seguir. d) No par 111 compostos são isômeros estruturais de cadeia. Acetato de isopropila é isômero de função do 2-metilpentanal. (UFMD Sabemos que pela simples transposição de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. e e H3C -0-CH3 CH3 átomo de e todos os ID são imagens especulares não superponíveis das moléculas HO 111.2-dimetilciclopentano O trans-1. 64. com pelo menos dois isômeros. Em relação ao que foi descrito. F1. =) I e 11 s) correta(s) !:J Exercicios complemmtares 562. e) 2-metilpropan-2-01. c) pentan-1-01. apresenta isomeria óptica. l-butanol OH I I H3C-C-C-CH3 H2 H D . o composto trans-1. 568. licloroetano.2-dimetilciclopentano ~ ossui sabor organismos 565.2-ciclopentanodiol. (PUC-PR) Sobre os pares de compostos abaixo. e) funcional e óptica. I I H3C-C-CH3 CH3 E . A pentan-2-ona e a pentan-3-ona são isômeros planos de posição. \ / C=C / \ CH3 H3C e H H \ / C=C / \ H H li. 04. pois se trata de os moléculas quirais.2-dibromociclobuteno c) 1. 2-butanollevogiro H3C- C-C-CH3 H2 H C . e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans. O alceno but-2-eno não apresenta isomeria cis-trans.Iroetano. Tais palavras são anagramas umas das outras. O fenômeno da isomeria é semelhante. F4. opticamente ativos. c) de posição e geométrica. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. 08. b) de cadeiae funcional.2-dimetilbenzeno e) clorociclo-hexano 569. Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos posição e cadeia. '(6. C e D são isômeros ópticos.A e C são isômeros de posição. Carbono assimétrico apresenta sempre uma ligação dupla.4-diclorociclo-heptano b) 1. rnetil-l-propanol OH I A. assinale a alternativa em que o composto cíclico apresenta isômeros trans dextrogiro e levogiro. (UFSC) Com relação aos compostos: -C-OH H2 H H3C-C-C-C-OH ~nte:pentpent-3-01 H2 H2 H2 H3C-C-C-OH H2 CH3 B . (Fuvest-SP) O 3-cloropropan-1.são todos isômeros entre si. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. os e) Os compostos do par 11 são o cis-1. 02. que são imagens especulares não superponíveis (sobreponíveis).

20° :2 H2 Enantiomorfos ou antÍpodas ópticos são isômeros ópticos que desviam a luz polarizada de um mesmo ângulo.40° dextrogiro2 = + 20° e levogiro 2 = .:. por exemplo.C-C -C*-C*-C*-C-H H OH H H H Como essa molécula possui 3 átomos de carbono assimétricos diferentes.:. 182 .OH. estabeleci da por volta de 1882 pelo cientista holandês Jacobus Henricus van't Hoff (1852-1911). temos duas misturas racêmicas: partes iguais de dextrogiro 1 e levogiro 1 e partes iguais de dextrogiro 2 e levogiro 2. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30 ° para a direita e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10 ° para a esquerda. . Ligantes do carbono 1: metil. portanto. por exemplo: a = 30° e ~ = 10° e. Diastereoisômeros ou diastereômeros são isômeros ópticos que desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro.:.32 OH H H C-C*-C*-C3 1 !someriaópficaoo moléculascom maisdeumcarbODO assiméfrieo dextrogiro 1 As moléculas que possuem 2 átomos de carbono assimétricos diferentes possuem 4 isômeros ópticos ativos e duas misturas racêmicas. --+ misturas racêmicas entre si. 1'--0 número de misturas racêmicas é sempre a metade do número de isômeros ópticos ativos. calcula-se o número de isômeros ópticos ativos pela regra de van't Hoff.20° dextrogiro 1 = +40° e levogiro 2 = . Resultado final: dextrogiro 1 = + 40° . Quando uma molécula possui vários átomos de carbono as simétricos diferentes.:. 4 isômeros ópticos ativos e os pares de enantiomorfos: OH O H OH OH OH I H. .:. Assim. s-butil. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30° para a direita e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10°para a direita. Observação: o nome racêmico tem origem no latim racemus.20° dextrogiro2 = + 20° e levogiro 1 = . podemos atribuir valores arbitrários para os ângulos a e ~. o carbono 2 irá girar a luz polarizada de um ângulo ~.H1206.40° e levogiro 2 = . e são imagens especulares um do outro. dextrogiro 1 = +40° e dextrogiro 2 = +20° levogiro 1 = . só que em sentidos opostos. têm-se 4 misturas racêmicas possíveis.10° = + 20° ~ Resultado final: dextrogiro 2 = + 20° . o número de átomos de carbono assimétricos diferentes existentes na molécul~ Considere. eti!.10° = . sendo 4 dextrogiros e 4 levogiros. Nesse caso. ~ Somente os pares enantiomorfospodem formar + 30° + 10°= + 40° ~ O número de isômeros ópticos ativos é igual a 2c'. + 30° . hidrogênio e Já os pares abaixo são denominados diastereoisômeros ou diastereômeros. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30° para a esquerda e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10°para a direita. teremos as seguintes possibilidades quanto ao desvio do plano de vibração da luz polarizada pelos carbonos 1 e 2: . diferente de a.20° Temos. O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo de 30° para a esquerda e o carbono 2 gira a luz polarizada de um ângulo de 10°para a esquerda.40° ~ Resultado final: levogiro 1 = -40° . a molécula de frutose. considerando a simbologia dextrogiro (+) e levogiro (-). Para visualizar melhor o que ocorre em compostos desse tipo. Isso significa que se o carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a. Ligantes do carbono 2: meti!. - H CH3 OS átomos de carbono assinalados 1 e 2 são assimétricos e os ligantes do carbono 1 não são todos iguais aos ligantes do carbono 2.:. hidrogênio e grupo grupo - CHOHCH3.40° ~ . sendo C. c. Por exemplo: 3-metilpentan-2-01: CH 3 = + 40° e levogiro 1 = . cacho de uvas. o número de isômeros ópticos ativos será: 23 = 8. Acompanhe: .30° . -30° + 10° = -20° ~ Resultado final: levogiro 2 = .

grupo hidroxila.200 i -400 rizada opostos.. possuindo um isômero dextrogiro. 0.. plano horizontal plano vertical Considere.. -+ frutose. 'Logo.0 . ou seja..3-dicloropropadieno levogiro } 1mistura racemlca 183 . será assimétrica e apresentará atividade óptica.!jj Pa!jjteur . Nesse caso. na indústria têxtil como seqüestrante. por exemplo... dextrogiro= +2a . O ácido tartárico forma-se durante a fabricação do vinho. o ácido tartárico possui 3 isômeros ópticos: o ácido tartárico dextrogiro.i~ . O carbono 1 giraa luzpolarizadade um ânguloa Moléculas uenãotêmcarbono q assimétÚco Um caso importante de molécula assimétrica que não possui átomo de carbono assimétrico é o que ocorre em alcadienos acumulados. hidrogênio e grupo .. Acido tartárico Cristais de ácido tartárico obtidosrespectivamentena fabricaçãode vinhotinto e de vinhobranco. a molécula do composto 1.. em no 'os. o carbono 2 também irá girar a luz polarizada de um ângulo a. Pesquisando o fenômeno Pasteur constatou que o lêvedo consumia apenas o ácido tartárico dextrogiro. como há apenas um isômero dextrogiro e um isômero levogiro..:. e. -a-a=-2a :. levogiro=-2a .. r. :. +a+a= +2a :.ri OJ -400 _ 200 I Moléculaàcom 2Cà'bOOOSàSsimétricosiguais Considere.3-dicloropropadieno . Os alcadienos acumulados são compostos que apresentam duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono. tornavam-se turvas quando contaminadas por lêvedos. . Em 1857. um dos átomos de C*da molécula cancela o desvio do plano de vibração da luzpolarizada provocado pelo outro átomo de C*. o cientista francês LouisPasteur (18221895) observou que algumas soluções da mistura racêmica de ácido tartárico.O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a para a direita e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a esquerda.. .. Considerando que esses átomos de carbono podem girar a luz para a direita ou para a esquerda..O carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a para a esquerda e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a esquerda. conseqüentemente. C=C=C H / \ G O / 1.CHOHCOOH.arbono os ópti'Ose 4 ~a 'ssíveis. o. com sabor ácido e solúvel em água e álcool en1ico..a + a =O ~omposto meso é opticamente inativo por compensação interna. obtido no processo de fermentação do vinho. O carbono 1 giraa luzpolarizadade um ânguloa ãO rizada ns --. / HO H H .:. . Se um alcadieno acumulado tiver os ligantes de cada átomo de carbono da dupla diferentes entre si: a c \ / b I c=c=c \ para a esquerda e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a direita. . Lau.. enquanto o levogiro permanecia intacto. Observe: grupo carboxila. ..in formar : partes I . composto meso (inativo) .o ácido tartárico levogiro e o ácido tartárico meso (opticamente inativo). Esse método passou a ser usado na separação das duas formas e o levou a relacionar a assimetria molecular com o processo vital dos microrganismos. teremos as seguintes possibilidades: . um isômero levogiro. Ele concluiu então que por meio da fermentação era possível obter o ácido levogiro puro. . :. iStereoisôf +200 : -200 .:ula.3-dihidroxibutanodióico (ácido tartárico): O OH OH cC*-. só é possível obter uma mistura racêmica. O Quando puro o ácido tartárico apresenta-se como cristais incolores transparentes. istoé. Os átomos de carbono assinalados 1 e 2 são assimétricos e os ligantes do carbono 1 são todos iguais aos ligantes do carbono 2. d com a * b e c * d I bono I.. uma mistura racêmica.82 pelo :n't Hoff para a direita e o carbono 2 gira a luzpolarizada de um ângulo a para a direita. É utilizado na fabricação de bebidas efervescentes.:. o composto ácido 2.3-dicloropropadieno: H \ ..a =O .:. composto meso (inativo) + a ..ç* ' ~ . e como acidulante em alimentos. em fotografia.... ISUal a molécula não terá plano de simetria. dextrogiro 1. Isso significaque se o carbono 1 gira a luz polarizada de um ângulo a..guaisde mos de -ula-se o -egra de I .. por exemplo..

o nQde misturas racêmicas possíveis e se há ocorrência de isômero meso nos seguintes compostos orgânicos: a) 3-metilpent-1-eno b) 3. b) uma cetona cíclica. A partir da fórmula da antopleurina. b) o número de isômeros opticamente ativos. o nudibrânquio (seu predador natural) conserva em seus tecidos uma concentração de antopleurina suficiente para provocar contraçôes em anêmonas que estão a distância. indique: 184 Quais os grupos funcionais presentes na molécula? Quantos átomos de carbono assimétricos ela possui? Quantas misturas racêmicas é possível obter? A glicose apresenta pares diastereômeros? Eles formam misturas racêmicas? ~v.4-tricloropentanóico lEl!m a) 2-metilbutanal H I li \ O H3C-C-c*-C H2 CH3 I H A molécula possui um carbono assimétrico.4-dieno: apresenta isomeria plana de função. após comer uma anêmona. Em relação à glicose. 576. indique o número de isômeros ópticos ativos.4-dimetil-hexano c) 2. cuja fórmula é representada a seguir.3-dieno levogiro./ 11 \ /C" O \* 1* a) b) c) d) I I I H-C-C-C-C-C-C I I I H H H OH OH OH H OH H I I OH I I li \ O i H - H-1-y-(CH2)3CH3 H3C H a) um éter cíclico.> 578.3-dieno dextrogiro e o pent-2. gJ um éster cíclico. apresenta isomeria espacial cis-trans. e) 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos.3-dinitrobutano d) 4-metil-2. O composto 3-metiloct-3. O haleto orgânico 2.~ é-U. apresenta isomeria espacial óptica. m 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas. o pent-2. um feromônio que atua como um alarme fazendo com que as outras anêmonas que estejam nas proximidades se contraiam em atitude de defesa. possui um carbono assimétrico. a) b) c) d) 579. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos..5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos. Não apresenta isômero meso. c) apresenta dois isômeros ópticos. a anêmona-do-mar. (Fuvest-SP)A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é: O H C H. a) 2-metilbutanal b) 3-cloro-2-metilpentano c) 2. libera na água uma substância denominada antopleurina. I OH Ct c) 3 I \ a) os grupos funcionais presentes nessa substância. Qj possui um carbono assimétrico e dois isômeros ópticos ativos. cuja molécula tem um carbono assimétrico. c) 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas.3. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 573. (UEPG-PR) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada? H H Ct \* I* I H3C-C-C-C-CH3 Br a) 1 6j 2 e) Todossão assimétricos. o número de misturas racêmicas possíveis e se há ocorrência de isômero meso. ~ j Exerácio resolvido Para os compostos orgânicos relacionados abaixo. b) isomero meso inativo por compensação interna.5-dicloro-hexano.3-dimetilbutanodial d) ácido 2. Em relação composto ao pent-2. b) o número de isômeros ópticos. c) o número de misturas racêmicas. Já a glicose levogira não é um alimento. Em ambientes assolados por predadores é fundamental para a sobrevivência da espécie a capacidade de avisar seus semelhantes sobre a presença de um perigo.3. dois isômeros ópticos ativos (um dextrogiro e outro levogiro) e pode formar uma mistura racêmica. . -- . responda: "" 572. d) apresenta isomeria geométrica.574. e) apresenta isomeria de posição.cuja molécula tem um carbono assimétrico. c) uma cetona cíclica. pois não é assimilada pelo organismo. impedindo que ele faça uma nova refeição por até 5 dias.. . Anthopleura elegantissima. 577. Ao ser molestada. de misturas racêmicas e de diastereômeros que a antopleurina possui. Sobre o haleto orgânico 2. esquematizada a seguir.3-dieno incorreto é afirmar que: a) é um alcadieno acumulado. não apresenta isomeria óptica.3-dicloropentano 575. A glicosedextrogira(dextrose)é um alimento d)4 nutritivo e uma importante fonte de energia para o organismo. Indique o nQ de isômeros ópticos ativos. Mais interessante ainda é que. indique: a) o número de carbonos assimétricos. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.8Exerácios emaula 571. d) um éster cíclico.

(PUC-MG) O composto H-C-C-C-C-C-C I I I I I \ H ~4e16.IV eV. 583. (UCS-RS) O número de carbonos assimétricose o número de isômeros opticamente ativos do composto representado a seguir são. e)10. óptica ocorre com moléculas simétricas.3-dicloro-3-fenilpropanóico apresenta: O Ct 2.As misturas racêmicas só podem ser separadas por químicos. d) não apresenta isomeria óptica. respectivamente. b) ainda não existem métodos de resoluçãosatisfatórios. c)6. 0)8. iguais a: ~ Exaácioscomplementares OH OH OH H I I I I I(}-LL/ ~II H H \ OH 6J um total OH I O 11 a) 4 isômeros sem atividade óptica.b) 3-cloro-2-metilpentano H I O I 582. 111. HO / I O I \ OH apresenta isômeros opticamente ativos em número de: ãj2. 3 a seguir.3-dimetilbutanodial O misturas Ia possui. I H C-C*--C*--C*--C : I I 3 I I VI. V I eIV. (UECE)As afirmaçôes abaixo estão relacionadas ao fenômeno de isomeria. 586. e) é um ácido dicarboxílico. Portanto. b)4.em meteoritos. uma das provas de que os aminoácidos encontrados num meteorito por Cyril Ponnamperuma (da Universidade de Maryland) são realmente de origem extraterrestre reside no fato de eles serem opticamente inativos.CH3. I I O 11 HC-C-C-C 3 I I H NHz \ 587. H H OH H d)5e16. IV. 11I c) I. Não apresenta isômero meso. 11I. 11. c) um total de 4 isômeros. d) ele não pode ser superposto à sua imagem especular. d)8. !ssimilada c) apresenta dois ângulos de 120°. 11I. Indique as verdadeiras. 11. d) Ácido 2. HO H H a) tem fórmula molecular C4H606. dois isômeros ópticos ativos (um dextrogiro e outro levogiro) e pode formar uma mistura racêmica. Contudo. mas em quantidades tão pequenas que alguns cientistas chegaram a especular se o que parecem ser indícios de vida fora do nosso planeta não seriam mais provavelmente impressôes de polegares terrestres. de 6 isômeros.3-dieno 580. H a)1e4. isomeria A Jla? )ssui? s formam ~incorreto ::Js ópticos G C~ O OH A molécula possui três carbonos assimétricos diferentes. apresenta três isômeros ópticos. 585. apresenta: ? = 8 isômeros ópticos ativos. I. b)4. cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir. 185 . composto 3-cloro-2-butanol O apresenta quatro isômeros opticamente ativos. eVI. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.Os compostos que possuem assimetria apenas cristalina perdem atividade óptica quando dissolvidos. Pode formar uma mistura racêmica. 11I eVI. Júmerode fe isômero 581. OH H . Tem sido noticiada a presença de aminoácidosos monômeros constituintes das proteínas . O '" H I H I O 11 c)3e8. d) 11. b)2e4. l5J / I I \ OH tem fórmula mínima CHO. sendo 2 sem atividade óptica. b) I. a)2. c) 2. (PUC-SP) Quantos isômeros ópticos (não conte as misturas racêmicas)terá o composto abaixo? O ~ H I H I H I O 11 C-C-C-C-C / HO CH3 OH Ct I I I \ OH e)10. cuja fórmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir. c)6." alimento -ganismo. e) (a) e (c) estão OH corretas. Cj ele é internamente compensado. (Mack-SP) Do ácido ta rtá rico. O composto não apresenta isômero meso. Pode formar quatro misturas racêmicas diferentes. 584. Existem dois isômeros com atividade óptica para o CH(Br) CHz . ao contrário do que seria de esperar se eles fossem contaminantes de origem biológica terrestre. (Fuvest-SP)Um composto meso é opticamente inativo porque: a) é uma mistura racêmica.4-tricloropentanóico H H H O 11 composto CH3 - - 11. um dextrogiro. C-C*-C*--C \ / I H CH3 CH3 H I ~ H I H I O 11 A molécula possui dois carbonos assimétricos e iguais. C-C-C-C O )s abaixo. . é incorreto dizer: O ~ OH OH O 11 H3C-C -C*-C-CH3 I I Hz C-C-C-C I I CH3 H A molécula possui um carbono assimétrico. sendo quatro dextrogiros e quatro levogiros. \ processos a"J I. sendo 2 sem atividade óptica.3. V. Portanto. (Fesp-PE)O ácido 2.isisômeros ode formar meso. d) possui dois átomos de carbono assimétricos. Indique o número de isômeros opticamente ativos e o l1úmero de misturas racêmicas do aminoácido essencial treonina. O ácido lático (ácido 2-hidroxipropanóico) formado a partir da glicólise tem atividade óptica. um levogiro e um meso (inativo por compensação interna).

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