Lista 1

APOSTILA QUMICA ORGNICA

Introduo Qumica Orgnica

QUMICA ORGNICA

HISTRICO:
A Qumica Orgnica uma diviso da Qumica que foi proposta em 1777 pelo qumico sueco Torbern Olof Bergman. A qumica orgnica era definida como um ramo qumico que estuda os compostos extrados dos organismos vivos. Em 1807, foi formulada a Teoria da Fora Vital (foi uma antiga teoria em que se acreditava que apenas seres vivos pudessem produzir matria orgnica) por Jns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgnicos precisavam de uma fora maior (a vida) para serem criados. Em 1828, Friedrich Whler, discpulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amnio, produziu a uria; comeando, assim, a queda da teoria da fora vital. Essa obteno ficou conhecida como sntese de Whler. Aps, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma srie de experincias a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerizao do acetileno em benzeno e, assim, derrubada a Teoria da Fora Vital. Percebe-se que a definio de Bergman para a qumica orgnica no era adequada, ento, o qumico alemo Friedrich August Kekul props a nova definio aceita atualmente: Qumica Orgnica o ramo da Qumica que estuda os compostos do carbono. Essa afirmao est correta, contudo, nem todo composto que contm carbono orgnico, por exemplo, o dixido de carbono (CO), o cido carbnico (HCO3), etc., mas todos os compostos orgnicos contm carbono e hidrognio. Essa parte da qumica, alm de estudar a estrutura, propriedades,

composio, reaes e sntese de compostos orgnicos que, por definio, contenham carbono, pode tambm conter outros elementos como o oxignio (O), o hidrognio (H), o nitrognio (N), e mais raramente, fsforo (P), enxofre (S) e os Halognios (F, Cl, Br e I).

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RESUMO:

1 conceito sobre a Qumica Orgnica: substancias que so encontradas nos seres vivos;

Bergman: dividiu a qumica em:

Qumica Orgnica; Qumica Inorgnica;

Brezelius: s h substancias orgnicas se houver vida;

Whler: Sintetizou a URIA no laboratrio;

Cianato de amnio (sal inorgnico) Uria (Orgnico)

Novo Conceito: Qumica Orgnica Kekul. a parte da qumica que estuda o carbono e suas propriedades;

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POSTULADOS DE KEKUL:

O carbono tetravalente ( faz 4 ligaes): A tetravalncia do carbono sua propriedade de formar quatro ligaes

covalentes, ou seja, ele disponibiliza quatro eltrons ligantes. Isso porque em sua camada de valncia o tomo de carbono possui 4 eltrons livres.

4 ligaes simples

2 ligaes simples e 1 ligao dupla

1 ligao simples e 2 ligaes duplas 1 ligao tripla

No h diferena energtica entre as 4 ligaes simples do Carbono: O Fluorometano um exemplo desta propriedade, s existe um composto com

este nome, ele formado pela substituio de um hidrognio da molcula de Metano por um tomo de Flor (F). O Flor poder substituir qualquer H da molcula que receber a mesma nomenclatura, repare na ilustrao abaixo:

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O Carbono tem capacidade de formar cadeias: a capacidade que tomos de um mesmo elemento tm de formar cadeias

moleculares.

tomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbnicas. A variedade de compostos orgnicos existentes na natureza se deve a esta propriedade do Carbono de formar cadeias.

TABELA:
ELEMENTOS Carbono (C) Nitrognio (N) Enxofre (S) / Oxignio (O) Halognios: Flor (F) / Cloro (Cl) / Bromo (Br) / Iodo (I) Hidrognio (H) NUMERO DE LIGAES 4 3 2 1 1

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EXERCCIOS:

1)_ Complete a cadeia com os Hidrognios (H) que esto faltando para completar as ligaes:

2)_ Complete a cadeia com os Hidrognios (H) que esto faltando para completar as ligaes:

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HIBRIDIZAES:
a mistura das camadas da Valencia formando um novo orbital;

Hibridizao sp3:

4 ligaes simples 4 ligaes sigma () Geometria Tetradrica ngulo de 109 28

Hibridizao sp2:

2 ligaes simples e 1 dupla 3 ligaes sigma () e 1 pi () Geometria Trigonal Plana ngulo de 120

Hibridizao sp:
2 ligaes duplas ou 1 simples e 1 tripla 2 ligaes sigma () e 2 pi () Geometria Linear ngulo de 180

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EXERCCIOS:
3)_ Pede-se:
MOLCULA 1 MOLCULA 2

a)_ Quais carbonos tem hibridizao: MOLCULA 1:

sp3=_________________ sp2=________________ sp=________________ MOLCULA 2:

sp3=_________________ sp2=________________ sp=________________

b)_ O numero de ligaes sigma () e pi (): MOLCULA 1: =__________________________

= ___________________________ MOLCULA 2:

= ___________________________

=__________________________

c)_ O numero de ligaes simples, duplas e triplas: MOLCULA 1:

Simples= _______________ Dupla= ______________ Tripla=_____________ MOLCULA 2:

Simples= _______________ Dupla= ______________ Tripla=_____________

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FORMULA MOLCULAR: Quantidade real de elementos que compem uma molcula; Sequencia: CHONPS

FORMULA MOLECULAR:

FORMULA MOLECULAR:

CLASSIFICAO DO CARBONO:

Primrio - P : Tercirio T :

1 carbono ligado a 1 outro carbono;

Secundrio S : 1 carbono ligado a 2 outros carbonos; 1 carbono ligado a 3 outros carbonos; Quartanrio Q : 1 carbono ligado a 4 outros carbonos;

Classifique os carbonos em primrios (P), secundrios (S), tercirios (T) e quaternrios (Q): 1____ 2____ 3____ 4____ 5____ 6____ 7____ 8____ 9____ 10___ 11___ 12___ 8 13 ___

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Cadeias na forma de traos: Esta representao indica apenas os Carbonos presentes na molcula e no representam os Hidrognios; Tambm representar outros tomos diferentes de C e H, como Nitrognio (N), Oxignio (O), Fsforo (F), Enxofre (S), Cloro (Cl), etc. OBS.: Haver Carbonos no inicio e no final de retas bem como no encontro de 2 ou mais retas;

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Exerccios Lista 1
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Exerccios de Base

4)_ Indique quantos tomos de Hidrognios esto faltando para completar as ligaes nos compostos abaixo:

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5)_ (UERJ) _ Na composio de corretores de tipo Liquid Paper, alm de hidrocarbonetos e dixido de titnio, encontra-se a substancia isocianato de alila, cuja formula estrutural plana representada por:

Com relao a essa molcula, correto afirmas que o nmero de carbonos com hibridizao sp2 igual a: a) b) c) d) 1 2 3 4

6)_ (Uespi-PI)_ Os anestsicos gerais causam inconscincia e consequentemente insensibilidade dor. Foi por volta de 1800 que o N 2O passou a ser usado com essa finalidade; o ter e o clorofrmio, a partir de 1840.

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A primeira demonstrao pblica do uso do ter como anestsico s aconteceu em 1946, nos USA. Na estrutura do ter vinlico, representada a baixo, a hibridizao dos carbonos 1, 2, 3 e 4 , respectivamente:

a) b) c) d)

sp3, sp, sp, sp3 sp3, sp2, sp2,zp3 sp2, sp2,, sp2, sp2 sp2, sp3, sp3, sp2

7)_ O hidrocarboneto que apresenta todos os tomos de carbono com orientao espacial tetradrica o:

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8)_ (UFSC)_ Assinale, abaixo, o(s) composto(s) classificado(s) como orgnico(s):

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