EXERCICES

Les exercices qui suivent sont la suite des exercices du chapitre 7, intitul Effets lectroniques du manuel La Chimie Orga en 3 mois . La numrotation des exercices reprend donc l o elle stait arrte dans le manuel.

Exercice 6
Lesquelles de ces propositions sont exactes ? A B C D Leffet inductif est un dplacement dlectron dune liaison une autre Leffet inductif dun atome dpend de sa valeur dlectrongativit Leffet msomre correspond une dlocalisation dlectrons Plus on peut crire de forme msomre limite pour une molcule, plus elle est instable.

Exercice 7
Combien d'lectrons sont dlocalisables dans la molcule ci-dessous ?

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12

16

18

Exercice 8
Classez les carbocations ci-dessous du plus stable au moins stable.

CH2(CH3)

C(CH3)F2

CH3

Rponse : ............................................................................................................................................................

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EXERCICES

Exercice 9
Ecrivez les formes limites ainsi que la forme moyenne de la molcule ci-dessous.

Rponse :

7
Exercice 10
Ecrivez les formes limites ainsi que la forme moyenne de la molcule ci-dessous.

Rponse :
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Correction 6
Lesquelles de ces propositions sont exactes ? A B C D

Leffet inductif est un dplacement dlectron dune liaison une autre

Non. Leffet inductif est d la polarisation des liaisons en consquence de la prsence de charges partielles, elles-mmes dues aux diffrences dlectrongativits entre atomes.

Leffet inductif dun atome dpend de sa valeur dlectrongativit

Tout fait.

C Oui.

Leffet msomre correspond une dlocalisation dlectrons

Plus on peut crire de forme msomre limite pour une molcule, plus elle est instable.

Cest faux ! Il ny a aucun lien entre le nombre de forme limite quon puisse crire pour une molcule et sa stabilit.

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Correction 7
Combien d'lectrons sont dlocalisables dans la molcule ci-dessous ?

A Peuvent participer la dlocalisation :

12

16

18

- les trois doubles liaisons du cycle aromatique de gauche = 6 e- un doublet dlectrons non-liant de chacun des Cl = 4 e- le doublet dlectrons non-liant du N central = 2 e- le doublet dlectrons non-liant du N den bas = 2 e- la double liaison du cycle de droite = 2 eSoit un total de 16 lectrons ! Certains doivent se demander : Pourquoi le doublet dlectrons non-liant du N den haut nintervient pas dans la dlocalisation ? . La rponse nest pas si simple mais il faut le savoir : le doublet dlectrons de lazote se trouve dans une orbitale sp2 ce qui lempche de participer la dlocalisation. Ce cas particulier se retrouve aussi avec la pyridine.

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Correction 8
Classez les carbocations ci-dessous du plus stable au moins stable.

Rponse :

>

>
7

Le mthyle carbocation () est sans conteste le plus instable des carbocations. A tel point que son existence mme est conteste... Lthyle carbocation () est stabilis par leffet inductif donneur du CH3. Le difluorothyle carbocation () est stabilis par leffet inductif donneur du CH3 mais SURTOUT stabilis par les effets msomres donneurs des deux fluors. Pour ceux qui se demandent : Et leffet inductif attracteur des 2 F dans lhistoire ? . Et bien, on sen fout ! Lorsquil y a conflit entre les deux type deffets, cest toujours leffet msomre qui lemporte !

Correction 9
Ecrivez les formes limites ainsi que la forme moyenne de la molcule ci-dessous.

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Rponse : Forme moyenne :

Formes limites :

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Correction 10
Ecrivez les formes limites ainsi que la forme moyenne de la molcule ci-dessous.

Rponse : Forme moyenne :

Formes limites :

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