FENOL

1. Pengertian Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol, juga dikenal sebagai carbolic acid, hydroxy benzene, phenyl hydroxide, monohydroxybenzene, dan phenyl alcohol. Istilah flavonoida diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kata flavon, yaitu nama salah satu jenis flavonoida yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan.

2. Ciri-ciri

a. Mengandung gugus OH, terikat pada sp2-hibrida b. Mempunyai titik didih yang tinggi c. Mempunyai rumus molekul R-OH, dimana R adalah gugus aril d. Larut dalam pelarut organik e. Berupa padatan (kristal) yang tidak berwarna f. Mempunyai massa molar 94,110C g. Mempunyai titik didih 181,9oC h. Mempunyai titik lebur 40,9oC Gugus OH merupakan aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Karena ikatan karbon sp2 lebih kuat daripada ikatan oleh karbon sp3, maja ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Fenol tidak bereaksi SN1 atau SN2 atau reaksi-reaksi eliminasi seperti alkohol. Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah

patah, ikatan OH mudah putus. Fenol, dengan pKa = 10, merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol atau air (RJ Fessenden dan JS Fessenden, 1993). Fenol menguap lebih lambat darip ada air dan mudah hilang dalam air. Hal ini disebabkan fenol dapat membentuk ikatan hidrogen dalam air. Fenol sangat larut dalam metil eter dan etil alkohol, karbon tetraklorida, asam asetat, gliserol, dan benzena. Fenol larut pula dalam hidrokarbon parafin dan dapat menarik api. Kelarutan fenol dalam air terbatas. Delapan gram fenol dapat larut dalam 100 gram air (8 g/ 100 g air) (www.msdssearch.com, 2005). Fenol dapat tinggal dalam udara, tanah, dan air dalam waktu lama jika terlepas dalam jumlah besar sekaligus atau secara konstan terlepas ke lingkungan dari sumbernya. Fenol dalam jumlah kecil tidak akan tinggal dalam udara lebih dari sehari, dalam tanah tidak lebih dari 2 5 hari, dan dalam air tidak lebih dari 9 hari (www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/nengsyn.html,2005).

3. Sumber - Fenol pertama kali diisolasi dari tar batubara pada 1834. pada mulanya senyawa ini ditemukan dan digunakan untuk mengobati luka. Setelah itu fenol mulai dibuat secara sintetis, dan beberapa turunannya mulai dibuat. SENYAWA FENOL BEBERAPA SPESIES TUMBUHAN JENIS CEMPEDAK INDONESIA, Famili Moraceae misalnya dikenal sebagai salah satu sumber senyawa fenol
-

Sayuran Indigenous, Buah Mengkudu, Jahe, Brokoli, Kol, Gambir, Daun Beluntas, Ubi jalar ungu, Daun tomat, Daun Sirih, Kubis, kulit bawang.
-

4. Cara memperoleh a. Sintetis

Fenol dapat dibuat melalui oksidasi parsial terhadap benzena, melalui proses Cumene, atau melalui proses Raschig. Fenol juga dapat ditemukan sebagai produk dari oksidasi batubara.
b. -

Alami Senyawa kristal beracun yang terdapat di dalam hasil pembakaran arang atau kayu. Sifat antibakteri pada ekstrak produk gambir terhadap bakteri uji Grampositif Streptococcus mutans, Staphylococcus aureus, dan Bacillus subtilis menunjukkan bahwa ekstrak etil asetat lebih kuat dari pada ekstrak yang lain. Sebaliknya, ekstrak produk gambir tidak memiliki sifat antibakteri terhadap

bakteri uji Gram-negatif. Hasilnya menunjukkan bahwa perbandingan etanol air (1:2) menghasilkan bahan terekstrak tertinggi tetapi kandungan fenolat total dan sifat antibakterinya lebih rendah dari pada kandungan fenolat dan sifat antibakteri bahan terekstrak menggunakan etil asetat.

5. Penggunaan Fenol dapat digunakan dalam bidang kesehatan antara lain sebagai slimicide, yaitu senyawa kimia yang dapat digunakan untuk membunuh bakteri dan jamur pada lendir. Selain itu fenol dapat pula digunakan sebagai bahan anestesi pada salep, obat tetes telinga dan hidung, lotion antiseptik, lotion penghilang perih, disinfektan, serta campuran pada obat batuk dan penyegar mulut (www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/ nengsyn.html,2005).
-

- Pada konsentrasi rendah, daya bunuhnya disebabkan karena fenol mempresipitasikan protein secara aktif, dan selain itu juga merusak membran sel dengan menurunkan tegangan permukaannya. Dengan persetujuan para ahli dan peneliti, fenol dijadikan standar pembanding untuk menentukan aktivitas sesuatu disinfektan. - Senyawa Fenol yang bersifat antibakteri, anti radang dan aktif dapat menghilangkan rasa sakit Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung. [4] Senyawa Flavanoid yang bersifat antioksidan, yang dipercaya dapat menghambat pembentukan asam urat.( http://puspa-notes.blogspot.com/2010/04/tanaman-herbalpenghambat-rematik.html)

6. Biodegradasi Fenol Biodegradasi fenol dengan kultur murni Pseudomonas aeruginosa ATCC27833 yang terlebih dahulu diadaptasikan bertingkat pada konsentrasi komposisi nutrisi yang berbeda dan dengan konsentrasi fenol sebesar 500 ppm. Analisa hasil degradasi ditentukan secara kolorimetri dengan menggunakan 4-aminoantipirin dan Kalium Ferrisianida sebagai oksidator pada pH 10,2 untuk penentuan sisa fenol. Diketahui bahwa kultur murni Pseudomonas aeruginosa ATCC27833 setelah diadaptasi tiga kali selama 10 hari mampu mendegradasi fenol sebesar 495,88 ppm. Penelitian biodegradasi ini ddilakuakn pada skala laboratorium, yang difokuskan pada pemecahan komponen tunggal dengan menggunakan kultur murni. Fenol merupakan racun protoplasmic yang toksik terhadap segala jenis sel. Kadar fenol yang tinggi akan mengendapkan protein, sedangkan kadar rendah akan mendenaturasi protein tanpa koagulasi. Biodegradasi fenol adalah terjadinya pengrusakan cincin aromatic oleh mikroba pada proses anaerob dan aerob. Senyawa aromatic baik secara total maupun sebagian dapat didegradasi oleh mikroorganisme tergantung pada jumlah cincin dan jenis substituennya.