QFL-2340 Estrutura e Propriedades de Compostos Orgnicos 2010 teres

1. D o nome IUPAC dos seguintes teres.

O OCH 3

H2 O C CH3 H2C CH2 OH

2. D a sntese de Williamson para os seguintes teres: a) 1-etoxibutano (duas maneiras) b) 2-metoxipentano

3. O produto da reao do 5-bromo-3,3-dimetil-1-pentanol com o on hidrxido um ter cclico. Proponha um mecanismo para esta reao.

4. Alcois primrios podem ser convertidos em teres terc-butlicos, dissolvendo-os em um cido forte, como o cido sulfrico, adicionando depois isobutileno mistura. Esse mtodo muitas vezes usado pra "proteger" o grupo hidroxila de um lcool primrio, enquanto uma outra reao executada em alguma outra parte da molcula. O grupo protetor terc-butila pode ser removido facilmente, tratando o ter com cido aquoso diludo. a) Indique o mecanismo da reao do etanol com isobutileno catalisada por cido. b) Seria possvel empregar a sntese de Williamson na preparao dos teres acima? b) Mostre como preparar 4-pentin-1-ol a partir de acetileno e 3-bromo-1-propanol, fazendo uso da proteo referida acima.

5. Explique porque a reao de HS- e RX pouco usada na preparao de compostos do tipo RSH.

6. Indique qual a base mais forte. Justifique. a) HS- e OH-; b) H2O e NH3; c) CH3OH e CH3OCH3; d) CH3OH e CH3NH2

7. Terc-butil ter pode ser preparado atravs da reao de um lcool com 2-metilpropeno na presena de cido para catlise. Proponha um mecanismo para esta reao.

8. Como voc prepararia os seguintes compostos a partir do 1-feniletanol? a) ter metlico e 1-feniletlico; b) Fenilepoxietano; c) ter terc-butlico e 1 feniletlico; d) 1-Feniletanotiol.

9. Os teres 15-coroa-5 e 12-coroa-4 formam complexos com Na+ e Li+, respectivamente. Construa modelos desses teres coroa e compare os tamanhos das cavidades.