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01) (UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) b) c) d) e) uréia. ácido úrico. ácido cítrico. vitamina C. acetona.

02) A respeito dos compostos orgânicos afirma-se: 0 0 Os compostos orgânicos, somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, daí a qualificação de orgânicos 1 1 Os compostos orgânicos são compostos do carbono, embora algumas substâncias que contêm esse elemento sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO2, HCN, etc.). 2 2 A existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a capacidade do átomo de carbono de formar cadeias, associada à sua tetravalência. 3 3 Nos compostos do carbono o tipo de ligação mais freqüente é a covalente. 4 4 Os compostos orgânicos são regidos por leis e princípios próprios, não aplicáveis aos compostos inorgânicos. 03)Com relação aos compostos orgânicos e inorgânicos, é incorreto afirmar: a) b) c) d) e) Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de ebulição maior que os compostos inorgânicos. Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de fusão menor que os compostos inorgânicos. Os compostos inorgânicos são geralmente mais solúveis em água que os compostos orgânicos. Os organismos vivos são constituídos por grande quantidade de compostos orgânicos. Nem todo composto que apresenta carbono em sua estrutura é composto orgânico.

04) (Covest-2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos:

a) b) c) d) e)

orgânico, inorgânico e orgânico. orgânico, orgânico e orgânico. inorgânico, orgânico e orgânico. orgânico, inorgânico e inorgânico. inorgânico, inorgânico e inorgânico.

05) (Odonto. Diamantina-MG) Conte o número de carbonos tetraédricos, trigonais e digonais presentes na fórmula:
C2H5

e assinale a alternativa correspondente. Tetraédricos a) b) c) d) e) 2 5 1 2 0 Trigonais 1 1 6 6 8 Digonais 5 2 1 0 0

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06) O principal componente das resinas polivinílicas pode ser sintetizado pela reação: H2C = CH2 + Cl2 a) b) c) d) e) linear, trigonal e trigonal. tetraédrica, linear e tetraédrica. trigonal, linear e tetraédrica. trigonal, tetraédrica e linear. trigonal, tetraédrica e trigonal. CH2ClCH2Cl H2C = CHCl + HCl A geometria dos átomos de carbono das três substâncias orgânicas é, respectivamente:

07) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura:
O O

CH3 O C H3 O C H2 2

3 C 1 N

A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente: a) tetraédrica, trigonal, linear. b) linear, tetraédrica, trigonal. c) tetraédrica, linear, trigonal. d) trigonal, tetraédrica, linear. e) linear, trigonal, tetraédrica. 08) No composto H3C – CH = CH – CH3, temos apenas, entre as valências ângulos de: a) b) c) d) e) 120o. 109o28’ e 180o. o o 120 e 180 . o 109 28’ e 120o. 109o28’.

09) (Osec-SP) As hibridizações de orbitais sp, sp2 e sp3 possuem, respectivamente, os seguintes valores de ângulos: a) b) c) d) e) 120° 109° 180° , 28’ . 120° 180° 109° , , 20’. 109° 28’, 180° 120° , . 180° 120° 109° , , 28’. 180° 109° , 928’, 120° .

10) (FAFI-MG)Sobre o BENZENO, C6H6, estão corretas às seguintes afirmações, EXCETO:

I

II

a) Possui três pares de elétrons deslocalizados. b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular, confirmada por estudos espectroscópicos e de cristografia por raios X. c) Todos os ângulos de ligação valem 120° devido à equivalência entre as ligações carbono-carbono. d) O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. e) Os seis elétrons “p” estão espalhados igualmente nos seis carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono.

o número de ligações covalente que se deve colocar entre os carbonos. a fim de completar sua valência. A. sp . 6. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. hibridização. sp . 14) As hibridações nos carbonos assinalados com “a”. entretanto. 3 2 hibridação sp . sp . sp3 . respectivamente: a) b) c) d) e) 109 28’ e 120 . 120o e 120o. sp2 2 2 sp . 8. sp 2 3 2 sp . sp . sp 15) No hidrocarboneto H3C – CH = CH – CH2 –CH = CH2 os carbonos apresentam: a) b) c) d) e) todos hibridação sp3. . sp3 . sp e sp. 1858 A distribuição eletrônica do carbono. 180o e 120o.o carbono é tetravalente. sp . sp 2 sp . “b”. 120o e 109o28’. o o 12) Na cadeia seguinte. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé. “c” e “d”.com 3 11) No composto: 1 2 H2 C CH CH C CH2 Os ângulos entre as valências dos carbonos (1) e (2) são. sp 2 3 sp . 7. 120o e 180o. protonação. é: HC C C CH 3 C H2 a) b) c) d) e) 4. sp . 3 2 hibridação sp e sp . no estado fundamental. 5.Prof. mostra que ele é bivalente. Kekulé.. 3 hibridação sp e sp. ele sofre a) b) c) d) e) ressonância. 13) (UFG-GO) . sp2 .agamenonquimica. isomeria. nos compostos: 1) H2C = C = CH2 (a) 2) H2C = C = CH – CH3 (b) 3) H3C – CH2 – CH3 (c) 4) H3C – CH = CH – CH3 (d) São respectivamente: a) b) c) d) e) sp . 2 todos hibridação sp . sp . efeito indutivo.

O carbono sofre hibridações “sp”. um importante solvente orgânico. sp e sp 3 2 sp . sp2. “sp2” e “sp3”.com 4 16) Considere a seguinte estrutura: C (I) C (II) C (III) Os carbonos I. sp3 . 20) (UFOPO-MG) A maior parte das drogas encontradas na formulação dos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo. sp3 . os seguintes tipos de hibridizações: H H C H O C H C H H a) b) c) d) e) sp. 4. sp . sp2 . sp . 5. sp2 . apresenta nos seus carbonos. sp . sp3 e sp3 sp2. 3. . sp3. sp . sp e sp2 19) Assinale a afirmação falsa: a) b) c) d) e) O carbono é tetravalente.Prof. sp . O carbono forma cadeias. sp . assinalados na estrutura abaixo: Cl H 3C (I) (II) (III) (IV) C C CH2 é. III e IV. sp2 e sp3 sp3 . 3 2 2 3 18) (PUC-PR) A acetona (fórmula abaixo). sp3 . II. sp . O carbono só é encontrado em compostos orgânicos. O número de átomos de carbono hibridados sp2 presentes na estrutura é: a) b) c) d) e) 2. sp2. 6. sp2 . respectivamente: a) b) c) d) e) sp . II e III têm hibridização. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. sp . sp e sp3 3 2 3 sp .agamenonquimica. sp2 . O carbono forma ligações múltiplas. respectivamente. respectivamente: a) b) c) d) e) sp sp2 sp3 sp2 sp2 sp sp3 sp sp3 sp 2 sp sp sp sp3 sp 2 17) A hibridação dos carbonos I. sp3.

. 22) (Covest-2004)O β-caroteno. pode(em) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos “s” do hidrogênio. convertendo-o em cloreto de hidrogênio inativo. sp. respectivamente. sp2. quatro orbitais híbridos “sp3”. c) As ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada. respectivamente.Prof. sp . apenas. sp . para combater temporariamente o buraco de ozônio da Antártida. H 3C H 3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C H3 H 3C CH3 a) b) c) d) e) sp e sp . 2 3 23) (SSA – 2009) Cientistas ambientais têm sugerido que. sp e sp2. conforme equação abaixo C2H4(g) + H2(g) C2H6(g) (150ºC / Pd) Em relação aos átomos de carbono envolvidos nessa reação. somente sp2. sp . 25) (UFAC-AC) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. d) Os carbonos dessas ligações são quaternários. é um hidrocarboneto encontrado em vegetais. variam. b) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada. sp . como a cenoura e o espinafre. sp. respectivamente. 24) Determine a hibridação dos respectivos carbonos na substância a) b) c) d) H H 3 3 2 2 C C C H C CH 3 a) b) c) d) e) sp .agamenonquimica. sp . Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 3 um orbital híbrido “sp ”. um orbital “p” e três orbitais “sp2”. Esses gases combinam-se com o cloro atômico. sp . Considerando a seqüência de três átomos de 3 2 2 carbonos em um composto orgânico com hibridizações sp . um orbital “s” e três orbitais “p”. sp . os seus estados de oxidação. precursor da vitamina A. sp2. sp2 e sp3. sp . Seguindo a estrutura abaixo. sp . sp3. sp. sp2. 2 2 sp . sp .com 5 21) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula do metano. variam seus estados híbridos de sp2 no eteno para sp3 no etano. sp. sp. isto indica que: a) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada. respectivamente. O etano (C2H6) é obtido a partir da hidrogenação catalítica do eteno ( C2H4). e) apenas um dos átomos de carbono varia seu estado híbrido de sp3 no eteno para sp no etano. 3 3 2 sp . CH4. 2 2 3 sp. é CORRETO afirmar que não sofrem nenhuma alteração nos seus estados híbridos. indique quais os tipos de hibridização presentes no βcaroteno. sp. sp3. se injetem grandes quantidades de etano ou propano na estratosfera. mas os estados híbridos permanecem os mesmos nos dois compostos. e) Os carbonos dessas ligações são terciários. sp . com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) b) c) d) e) quatro orbitais “p”. apenas um dos átomos de carbono sofre alteração de seu estado híbrido. sp e sp3. sp. sp3.

27) Sempre que houver carbono hibridizado sp. Apenas as afirmativas I e II são corretas. Apenas as afirmativas I e IV são corretas. b) 5. Falso: Os carbonos 1 e 2 apresentam uma ligação pi (π) e uma sigma (σ). denominada mirceno. 28) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: H H C 5 H C 4 H C 3 C 2 C 1 H H São feitas das seguintes afirmativas: I. podemos afirmar que: H H 3C H C H H H H C C H C 5 2 CH3 C C C H CH 3 C C H H C C H CH 3 C C H H H C C 3 C 4 H 1 C CH3 0 1 2 3 4 0-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) 0 1 2 3 4 Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2. 29) (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana: H C 3 C CH3 CH CH 2 C CH 2 CH CH2 Essa substância.com 6 26) (Covest-2007) A partir da estrutura do composto abaixo. portanto. . 2 Verdadeiro: Os carbonos 1 e 2 apresentam uma dupla ligação entre si.Prof. Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (π) e uma sigma (σ). Assinale a alternativa correta. estes carbonos apresentam hibridização sp. deverão aparecer nesse carbono: a) b) c) d) e) duas ligações sigma e duas pi. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações σ (sigma) e 1 ligação π (pi). portanto. 3 Falso: O carbono 5 apresenta 4 ligações σ. Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi (π) entre si. 3 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp . IV. três ligações sigma e uma pi. III. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: a) 3. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3. II. apresenta hibridização sp . provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida.agamenonquimica. entre si. e) 25. estes carbonos apresentam hibridização sp . entre si. Todas são corretas. a) b) c) d) e) O átomo de carbono 5 forma 4 ligações σ (sigma). c) 8. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. Apenas as afirmativas II e III são corretas. uma ligação sigma e três pi. Apenas as afirmativas I. II e IV são corretas. portanto. O carbono 5 apresenta hibridização sp. d) 15. Falso: Os carbonos 3 e 4 apresentam uma tripla ligação entre si. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação σ (sigma). entre si. Verdadeiro: Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (π) e uma sigma (σ). quatro ligações pi. quatro ligações sigma.

e 2 ligações π. tem-se: a) b) c) d) e) 2 ligações σ 2 ligações σ 4 ligações σ 6 ligações σ 8 ligações σ e 6 ligações π. 32) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico). 34) Respectivamente informe o número de ligações “σ “ e “π “ do composto H C H C H C C H a) b) c) d) e) 6 e 4. no mesmo plano que o do flúor. a interação dos orbitais atômicos se faz segundo o plano contém o eixo de ligação. e 8 ligações π. em condições de aceitar mais elétrons. 7 e 3. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. é.Prof. encontrado em algumas formigas e causador da irritação provocada pela picada desses insetos. na ligação π. 4 e 6. 31) O número de ligações “sigma” e “pi” do composto acíclico de natureza orgânica e de fórmula molecular C3H4. e 2 ligações π. O H C H C H C O H Na estrutura representada acima. 2. ao passo que. tem a seguinte fórmula: O H C O H O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização: a) b) c) d) e) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π) sp2 com uma ligações sigma (σ ) e três ligações pi (π) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π) sp2 com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π) F F F F 33) Na fórmula: Os 2 átomos de carbono estão: a) b) c) d) e) agindo como átomos trivalentes. respectivamente: a) b) c) d) e) 6 4 3 8 7 e e e e e 2. atraindo mais para si os elétrons da ligação C – F.agamenonquimica. 1. .com 7 30) (UFF-RJ) As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo σ ou π . e 4 ligações π. 2. unidos entre si por 2 ligações sigma. 3 e 7. A ligação σ é formada pela interação de dois orbitais atômicos segundo o eixo que une os dois átomos. 5 e 5. 1.

Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 15 e 4. e) 14 C e 11 H. 36) (UFRRJ) O ácido benzóico é um conhecido aditivo químico muito utilizado como conservante na industria alimentícia. respectivamente. C9H12. C6H10O5. OH 38) O composto orgânico que apresenta a fórmula estrutural: possui: a) 12 C e 15 H. tem fórmula molecular igual a: a) b) c) d) e) C10HO. C6H11O5. 14 e 4. C10H7O. produzindo a glicose e a frutose C12H22O11 + H2O C6H12O6 + frutose A fórmula molecular da frutose e a) b) c) d) e) C6H12O6. e) 5σ e 6π. C9H7. 39) A sacarose é um açúcar não redutor porque não possui radicais aldeídos livres. c) 13 C e 16 H. 14 e 3. C6H10O6. 40) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica representada abaixo é: a) b) c) d) e) C9H8. d) 14 C e 12 H. C9H10. C10H6O. C10H8O.Prof. . C10H5O. 37) O α-naftol . Ela pode ser hidrolisada por ácidos diluídos ou pela ação da enzima invertase. b) 8σ e 3π. C6H12O5. d) 3σ e 8π. em uma molécula desse conservante são em número de: a) b) c) d) e) 15 e 3.com 8 35) Ache o número de ligações pi (π) e sigma (σ) no composto: H H C H C C C H O a) 7σ e 3π. 15 e 2. As ligações sigma (σ) e pi (π) encontradas. b) 14 C e 10 H.agamenonquimica. c) 3σ e 7π. C6H11.

são? C OOH O C O estireno CH 3 ácido acetilsalicílico As fórmulas moleculares do acido acetilsalicilico e do estireno são. cuja cadeia carbônica é mostrada abaixo. 43) (U. 44) (IFEP) A heroína ou diacetilmorfina e uma droga opioide natural ou sintética. C7H7. monômero utilizado na produção de plásticos. O consumo de heroína pode causar dependência física. C9H8O4.agamenonquimica. produzida e derivada do ópio. como por exemplo hidrocarbonetos. C9H8. 8 e 12.com 9 41) As estruturas moleculares do ácido acetilsalicilico. C8H7. 14. C9H4O4.Prof. 13 e 10. C8H8. responsáveis pelo odor e sabor. DOM BOSCO-MS) Muitas plantas contêm substâncias orgânicas simples. 8 e 10. 16. 10. substância ativa na aspirina e em vários analgésicos. Com relação a estrutura química da heroína. 42) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes substâncias orgânicas C C e C C C C C C C São respectivamente a) b) c) d) e) 9 e 13. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. C9H8O4. 14 e 12. assinale a alternativa abaixo que indique a sua formula molecular: a) b) c) d) e) C21H23NO5 C20H20NO5 C18H20NO5 C16H18NO5 C16H18NO5 . e do estireno. extraído da cápsula (fruto) de algumas espécies de papoula. C9H9O4. O –terpineno. é uma substância responsável pelo odor do limão. alem de outros problemas de saúde. C7H7. respectivamente: a) b) c) d) e) C9H7O4. C C C C C C C C C C O número total de átomos de hidrogênio presentes nesta substância é: a) b) c) d) e) 20. envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversíveis.C. 22.

e) A fórmula molecular é C20H30O. 27 e 47. Sobre a vitamina C comercial. e) Apresenta dois carbonos assimétricos. b) No pH do estômago. 47) (Covest-2006) A Vitamina C. 25 e 48. quantos átomos de carbono e hidrogênio. b) Apresenta 5 ligações pi. c) Apresenta 6 carbonos primários. 46) (Udesc) O beta – caroteno é um terpeno de cor laranja – avermelhada.Prof. d) Apresenta carbonos sp. H3 C CH3 CH 2 CH3 CH C CH CH CH CH 3 C CH CH 2 OH CH3 A respeito da vitamina A. ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formação do ácido ascórbico. 27 e 46. assinale a alternativa incorreta. mas sim um composto cíclico insaturado com anel de cinco membros. sp2 e sp3. é incorreto afirmar o que segue. constituída por 40 carbonos. a) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp2. apresenta respectivamente? a) b) c) d) e) 26 e 45. sendo a cenoura seu exemplo mais comum. OH OH O O OH OH Vitamina C (comercial) a) Não é um ácido. d) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp. em duas moléculas de outro terpeno: a vitamina A. é transformada. essencial para a visão. 4 carbonos terciários e 1 carbono quaternário.com 10 45) (UNIMAR-SP) O mais importante esterol dos tecidos animais é o COLESTEROL CH3 CH3 CH (CH2 ) 3 CH CH3 CH3 CH3 HO Baseando-se em sua fórmula estrutural. também conhecida como ácido L – ascórbico. é comercializada a partir do composto mostrado abaixo. presente em quase todas as plantas. . descrito abaixo: OH O OH OH OH OH OH c) Apresenta quatro hidroxilas.agamenonquimica. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. em nosso organismo. 9 carbonos secundários. 26 e 46. A cadeia do beta – caroteno.

3. 4 e 2. podem ser observadas cinco ligações: 3-3) Verdadeiro. 4-4) Verdadeiro O carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. 49)(Covest – 2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima. 3 e 2. . uma vez que o carbono 2 tem hibridização do tipo sp2 (faz uma ligação dupla e duas simples). podemos afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 o carbono 1 tem hibridação sp3 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. respectivamente: HO a) b) c) d) e) 2. 3.com 11 48) (Ufes) O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol. existem ao todo 4 ligações π (pi). uma vez que o carbono 1 faz quatro ligações simples. e o orbital utilizado pelo oxigênio na ligação é do tipo p. um importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares. 120º é o ângulo típico para ligações de um carbono sp2. 2. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. C9H12. Existem ao todo 5 ligações pi. 4 e 2. 2-2) Falso. 4 e 4.agamenonquimica. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 3. Os números de carbonos terciários e quaternários com hibridização sp3 e o número de elétrons (pi) existentes na molécula do lanosterol são. A ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. O carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. 3 0-0) Verdadeiro.Prof. C9H7. 1-1) Verdadeiro. de acordo com a figura. 4 e 4. O carbono 1 tem hibridação sp . de acordo com a figura abaixo 50) (PUC-RS) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica citada abaixo é: a) b) c) d) e) C9H8. C9H10. C9H11.

somente carbonos primários. dois. 2 e 3. 2. somente um carbono terciário. 1. em 1973. três. 3 . apenas carbonos quaternários. “y”. não há carbonos terciários na molécula do DDT. 2 e 3. apenas carbonos terciários e quaternários. Em função de problemas ambientais decorrentes do uso indiscriminado do DDT. cuja fórmula estrutural se encontra abaixo. exceto os indispensáveis para a saúde pública.agamenonquimica. 3 e 1. não há carbono primário na molécula. “y” carbonos secundários. A fórmula do DDT está abaixo indicada. apenas 5. somente carbonos secundários. 52) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT). 6 e 7. apresenta: H Cl C Cl Cl C Cl Cl a) b) c) d) e) um carbono quaternário. 4. 3. é CORRETO afirmar que a) b) c) d) e) todos os carbonos constituintes da molécula encontram-se no estado híbrido sp . 2. quatro. 2. três carbonos terciários. é uma substância que. “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários. 5. se tornou um dos inseticidas mais usados no mundo. 1 e 1.com 12 51) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários. 54) No exercício anterior o número total de carbonos terciários é: 55) (UPE-2010-Q1) O DDT ou para-diclorodifeniltricloroetano é um inseticida organoclorado. 4. já que uma pulverização bem feita oferece proteção contra insetos muito prolongada. devido a sua estabilidade. Em relação à estrutura molecular do DDT. cinco. “z” e “k”. 3. sendo os números “x”. 3. 2 e 2. foi proibido seu uso. 2. é diretamente derivada do metano. 53) Na molécula abaixo representada. 5 e 0. que. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 4.Prof. 3 e 4. cada um dos anéis fenila contém um átomo de cloro na posição para. devido à estrutura apresentada. respectivamente: C C C C C C C C C C a) b) c) d) e) 5. 1. 6 e 7. um. são carbonos secundários: C1 C3 C2 C4 C5 C7 C6 a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 1.

2 . 1 . 5 . 2. empregadas na produção de Visores de Cristal Líquido (LCD). 2. 12 e 4. 1 . 3 .com 13 56) (PUC-RS) No eugenol. . e) 5 . 7. 4 . 0 . é o composto Em relação a esse composto. 0 . 7 . 15. composto de odor agradável. carbono quaternário em número de: a) 1 . 5 . Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 4 . e) Apenas os átomos de carbono terciários possuem geometria tetraédrica. terciários e quaternários respectivamente ? a) b) c) d) e) 5 . d) O número de ligações pi (π) é igual a 3. respectivamente. secundário e terciário é. 4 . 10. 2 . 2. 7 . 1. o número de átomos de carbono secundário é: a) b) c) d) e) 2. 0. 3. 8. 2. respectivamente. 4 . 0 .agamenonquimica. 3. utilizado como antissépico bucal. secundários. 1 . respectivamente. b) O número de átomos de carbono primário.Prof. II e III: CH I) H3C C CH 3 3 CH 3 II) H 2 C CH CH 2 C H3 III) H3C CH 2 C H3 apresentam. 6 . c) O número de átomos de carbono com hibridização sp3. 0. é INCORRETO afirmar: a) A fórmula molecular é C18H29N. 2 e 1. c) 1 . de fórmula representada abaixo. sp2 e sp é. b) 1 . 2. 1. 58) Os compostos I. 3 . 59) (UFPB-PB) Uma das substâncias líquidas cristalinas mais eficientes. 1. d) 4 . 57) O composto de fórmula: C H3 H 3C C C H3 CH C C H3 OH CH H C CH 3 H N CH CH 3 CH 3 apresenta quantos carbonos primários.

respectivamente. 2. d) 2. existem X átomos de carbono terciário. também. 0 e 0. 2 e 1. c) 4. 0 e 1. igual a: a) 5. . terciários e quaternários são. d) 8. 2 e 2. HO O valor de X é: a) 5. 2. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 4. 1 e 1. e) 2. o componente principal dos cálculos biliares. 3 e 2. e) 10. secundário e terciário é. 61) No composto: H3 C CH CH 3 CH CH3 CH 2 CH C H3 C H3 A quantidade total de átomos de carbono primário.agamenonquimica. respectivamente: a) 5. EXCETO: a) b) c) d) e) Contém átomos de carbono secundário. 0 e 1. b) 6. 63) (UFMG) Observe a estrutura do adamantano. Sobre a estrutura do colesterol. e) 3. 2.Prof.com 14 60) Na fórmula do veronal: H N O C N H C O O C C C 2H 5 C 2 H5 Os números de carbonos primários. b) 4. Em relação a essa estrutura. Contém átomos de hidrogênio primário. secundários. Contém átomos de carbono terciário. 62) (Rumo-2004) O colesterol é um esteróide importante que se encontra em quase todos os tecidos do organismo e é. c) 7. É um hidrocarboneto saturado. 1 e 3. d) 3. todas as alternativas estão corretas. Tem fórmula molecular C10H16. representada abaixo. b) 5. 3 e 3. 1 e 4. c) 4. 2.

heterogênea e normal. heterogênea.com 15 64) A substância dietil-amina. homogênea. para ser classificada como insaturada. homogênea e ramificada. responsável pelo “gosto azedo da cerveja”. insaturada e ramificada. cíclica. saturada. e) um heteroátomo. insaturada. assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia.agamenonquimica. tem cadeia carbônica a) b) c) d) e) acíclica. aberta. . Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA C 2 H5 N H C 2 H5 www. heterogênea. b) pelo menos uma ligação pi entre carbonos. insaturada. cíclica. ramificada. homogênea.Prof. saturada. acíclica. homogênea. devera conter: a) um carbono secundário. Sua cadeia carbônica é classificada como: a) b) c) d) e) homogênea. c) um carbono terciário. acíclica. cíclica. insaturada e ramificada. homogênea. apresenta cadeia carbônica: a) b) c) d) e) saturada. aberta. heterogênea. d) pelo menos uma ramificação. insaturada. saturada. homogênea. homogênea. homogênea. heterogênea. insaturada e aromática. homogênea. 66) (UFSM-RS) O mirceno. saturada. saturada homogênea e normal. saturada e aromática. homogênea e ramificada. heterogênea. saturada e normal. acíclica. 67) Uma cadeia carbônica. composto de fórmula: O H3C C CH3 CH CH 2 CH 2 C CH CH 3 C H tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. heterogênea. insaturada. homogênea e normal. é representado pela estrutura: Considerando o composto indicado. normal. 65) O citral. 68) (Marckenzie-SP) O ácido adípico O C HO CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C OH O que é matéria prima para a produção de náilon. a) b) c) d) e) acíclica. saturada. insaturada. insaturada.

alifática. aberta. 72) A cadeia abaixo é classificada como: C C C C C C Cl a) b) c) d) e) aberta. C6H10. que é lançada na corrente sanguínea.. insaturada. Sua fórmula molecular é: a) b) c) d) e) C6H13. fechada. podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é: a) b) c) d) e) aberta. tem cadeia principal com quatro átomos de carbono. Não é um composto heterogêneo de cadeia saturada. homogênea.com 16 69) (UFPB) A respeito do isopreno. aberta. acíclica.Prof. insaturada e heterogênea. Não é um composto heterogêneo de cadeia normal. saturada e homogênea. insaturada e ramificada. heterogênea. Não é um composto acíclico de cadeia normal. É um composto acíclico de cadeia homogênea. C6H14. exceto: a) b) c) d) e) É um composto insaturado de cadeia normal. C6H6. são corretas as afirmativas: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A cadeia carbônica desse composto é heterogênea e linear A cadeia carbônica desse composto é homogênea e ramificada Os átomos de carbono desse composto são saturados Esse composto possui um átomo de carbono terciário Esse composto possui um átomo de carbono secundário 70) (Osec-SP) Quando uma pessoa “leva um susto”. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina.agamenonquimica. marcar trilhas e outras atividades. 71) (Uema) A “muscalura” é um feromônio utilizado pela mosca doméstica para atrair os machos. fechada. acíclica. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. cíclica e aromática. a suprarenal produz uma maior quantidade de adrenalina. homogênea. saturada e normal. saturada e heterogênea. insaturada e heterogênea. . ramificada com carbono quaternário. 73) (PUC-MG) Um composto orgânico de cadeia aberta. insaturada e normal. insaturada e homogênea. C6H11. heterogênea. ramificada e insaturada. Sua fórmula estrutural é: Todas as alternativas abaixo são corretas.

Prof. insaturada. saturada. homogênea.com 17 74) Uma cadeia carbônica alifática. heterogênea. cuja fórmula é mostrada abaixo. aberta. homogênea. alifática. homocíclica. Essa cadeia apresenta: a) 7 átomos de C. apresenta um átomo de carbono secundário. homogênea. | CH3 c) CH2 = CH – O – CH = CH. b) CH3 – CH – NH – CH2 – CH3. | H e) CH3 – CH2 – O – CH2. insaturada e ramificada.agamenonquimica. d) 10 átomos de C. d) insaturada e homogênea. dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. saturada. c) 9 átomos de C. heterogênea. insaturada e ramificada. alicíclica. normal. heterogênea. heterogênea e ramificada. homogênea. insaturada e normal. ramificada. saturada. e) 11 átomos de C. normal. b) 8 átomos de C. saturada. insaturada. acíclica. aberta. pode-se afirmar que ele possui cadeia carbônica: a) b) c) d) e) alifática. d) CH3 – CH2 – CH2 – N – H. é um feromônio sexual do besouro da madeira (Gnathotricus retusus). 76) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como: H H3 C a) b) c) d) e) Cl C H O C O C H3 C H cíclica. saturada e ramificada. . b) ramificada e homogênea. acíclica. CH 3 CH 3 H OH CH 3 Com relação ao (S) – (+) – Sulcatol. homogênea. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 77) Assinale o composto que apresenta cadeia alifática. normal e saturada: a) CH3 – CH2 – CH2 – O – H. c) insaturada e heterogênea. heterogênea. ramificada. ramificada. insaturada. aberta. homogênea. | CH3 78) (UFRS) O composto (S) – (+) – Sulcatol. heterogênea. 75) A substância de fórmula H3 C CH 2 C Cl O tem cadeia carbônica: a) acíclica e saturada. e) ramificada e saturada.

II. conhecido como EDTA. III. insaturada e homogênea. utilizado como antioxidante em margarinas. acíclica. saturada e heterogênea acíclica. homogênea e insaturada. ramificada. . saturada e homogênea. normal. normal. heterogênea e insaturada. normal heterogênea. insaturada e homogênea. usado em guerras químicas Cl Composto responsável pela essência de morango 2 3 2 3 (IV) Éter sulfúrico. V. IV. A classificação da cadeia do composto (V) é aberta. cíclica. Em (II) temos uma cadeia alifática.agamenonquimica. O composto (IV) possui cadeia alifática. heterogênea e saturada. usado como anestésico 3 2 2 2 2 3 2 2 S Composto responsável pelo sabor de banana (II) Composto responsável pelo odor e sabor do alho (V) Analise as afirmações: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O composto (I) apresenta cadeia alifática. homogênea e saturada. normal. cíclica. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www.Prof. homogênea e somente com carbonos secundários é: a) b) c) d) e) I. de fórmula O HO O HO C C H2 C H2 C N C C N H 2 H2 H2 C C H2 O C O C OH OH apresenta cadeia carbônica: a) b) c) d) e) acíclica. e saturada.com 18 79) (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético. A cadeia do composto (III) é aberta. saturada e heterogênea. 81) (Ufes) Dentre as opções a seguir: O composto que apresenta cadeia carbônica saturada. 80) Considere as cadeias carbônicas abaixo: (I) 2 2 3 (III) 3 2 2 3 S 2 Cl Gás m ostarda.

84) (Mackenzie-SP) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática. 85) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. C5H10. insaturada. homogênea. monocíclico e bicíclico. C5H10O. homocíclica. saturada.agamenonquimica. saturada. substâncias de origem vegetal e animal. Sua temperatura de auto-ignição é 80oC. 3 e 5 2. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir. são acíclico. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. cíclica. podem ser divididos em acíclicos. insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) b) c) d) e) C6H12. heterogênea. 2 e 3 1.Prof. 4 e 6 2. homogênea. insaturada. . aromática. C5H12. heterogênea. Sua cadeia é: O C O O O C a) b) c) d) e) alicíclica. 3 e 5 2. 4 e 5 83) Dado o composto: HC HC CH 2 CH CH 2 CH 2 O CH 3 Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a) b) c) d) e) acíclica. saturada. mista. respectivamente: a) b) c) d) e) 1. heterogênea. mista.com 19 82) (UFG-GO) Monoterpenos. cíclica. insaturada. alifática. C2H4. Entre os monoterpenos representados. podendo causar inúmeras explosões. monocíclicos e bicíclicos.

com 20 86) (PUC-RS) A “fluxetina”. apresenta a seguinte fórmula estrutural: OH H3 C C CH 3 CH CH 2 CH 2 C C H3 CH CH 2 Essa cadeia carbônica é classificada como: a) b) c) d) e) acíclica. e heterogênea. alifático insaturado. com núcleos condensados. hidrocarboneto. heterocíclico. presente na composição química do Prozac. ramificada. normal. alicíclica. saturada e heterogênea. normal. saturada. saturado. aromático mononuclear. 89) O linalol. fórmula molecular C17H16ONF. dentre elas os benzopirenos. aromático.agamenonquimica. acíclica.Prof. insaturada e homogênea. é um hidrocarboneto: a) b) c) d) e) aromático polinuclear. como. . insaturado. Sua cadeia carbônica corresponde a um: a) b) c) d) e) hidrocarboneto. alifático saturado. é correto afirmar que apresenta: a) b) c) d) e) cadeia carbônica cíclica e saturada. por exemplo. acíclica. somente átomos de carbonos primários e secundários. 87) (UFRS) A fumaça liberada na queima do carvão contém muitas substâncias cancerígenas. alicíclica. aromático. não-aromático. saturado. insaturado. homogêneo. alicíclico. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 88) O composto “1. substância isolada do óleo de alfazema. cadeia carbônica mista e heterogênea. ciclo homogêneo. ramificada. com três núcleos condensados. insaturada e homogênea. acíclico polinuclear. alqueno. 2 – benzopireno“. insaturado. insaturada e homogênea. agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro. a estrutura abaixo. ramificada. cadeia carbônica aromática e homogênea. apresenta fórmula estrutural: F2 C O CH CH 2 NH CH 3 Com relação a esse composto.

3. C12H4O2Cl4. saturada e aromática. insaturada e aromática. para camundongos. heterogênea. Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos.8tetraclorodibenzeno-dioxina. d) aberta. O cianeto de potássio.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes.8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2.7. C (Z = 6).com 21 90) (Covest-2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo.Prof. homogênea.8-TCDD. saturada e alicíclica.7.7. . quais deles não são aromáticos? naftaleno fenantreno benzeno OH fenol ciclobuteno cicloexeno a) b) c) d) e) naftaleno e fenantreno cicloexeno e ciclobuteno benzeno e fenantreno ciclobuteno e fenol cicloexeno e benzeno 91) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS.7. e) O 2.3.3. de 10. b) O 2.3.8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono assimétrico. d) O 2.3.7.8-TCDD apresenta somente ligações apolares. que apresenta dois anéis aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2. KCN e a 2. Dados: K (Z = 19). cuja estrutura está apresentada abaixo. 92) (Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada.000 e 22µg/kg. heterogênea. Aspirina. são substâncias altamente tóxicas.7.7. c) mista. N (Z = 7). H (Z = 1) e O (Z = 8). respectivamente. saturada e ramificada.8-TCDD) a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2. com DL50.3. assinale a alternativa correta. heterogênea. homogênea. 2. e) mista.8-TCDD. insaturada e aromática.agamenonquimica. b) mista.3.3. também conhecida por 2. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: a) acíclica.7.

d) C6H10N4O2. chá.Prof. um estimulante bastante comum no café.com 22 93) (FMG) A cafeína. tem a seguinte fórmula estrutural : O H3 C N N O N C H3 C H3 N Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C5H9N4O2.agamenonquimica.. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. guaraná. b) C6H9N4O2. e) C3H9N4O2. . c) C8H10N4O2. etc.

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