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Exe Intro Organica

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Prof.

Agamenon Roberto

INTRODUÇÃO À ORGÂNICA

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01) (UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) b) c) d) e) uréia. ácido úrico. ácido cítrico. vitamina C. acetona.

02) A respeito dos compostos orgânicos afirma-se: 0 0 Os compostos orgânicos, somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, daí a qualificação de orgânicos 1 1 Os compostos orgânicos são compostos do carbono, embora algumas substâncias que contêm esse elemento sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO2, HCN, etc.). 2 2 A existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a capacidade do átomo de carbono de formar cadeias, associada à sua tetravalência. 3 3 Nos compostos do carbono o tipo de ligação mais freqüente é a covalente. 4 4 Os compostos orgânicos são regidos por leis e princípios próprios, não aplicáveis aos compostos inorgânicos. 03)Com relação aos compostos orgânicos e inorgânicos, é incorreto afirmar: a) b) c) d) e) Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de ebulição maior que os compostos inorgânicos. Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de fusão menor que os compostos inorgânicos. Os compostos inorgânicos são geralmente mais solúveis em água que os compostos orgânicos. Os organismos vivos são constituídos por grande quantidade de compostos orgânicos. Nem todo composto que apresenta carbono em sua estrutura é composto orgânico.

04) (Covest-2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos:

a) b) c) d) e)

orgânico, inorgânico e orgânico. orgânico, orgânico e orgânico. inorgânico, orgânico e orgânico. orgânico, inorgânico e inorgânico. inorgânico, inorgânico e inorgânico.

05) (Odonto. Diamantina-MG) Conte o número de carbonos tetraédricos, trigonais e digonais presentes na fórmula:
C2H5

e assinale a alternativa correspondente. Tetraédricos a) b) c) d) e) 2 5 1 2 0 Trigonais 1 1 6 6 8 Digonais 5 2 1 0 0

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06) O principal componente das resinas polivinílicas pode ser sintetizado pela reação: H2C = CH2 + Cl2 a) b) c) d) e) linear, trigonal e trigonal. tetraédrica, linear e tetraédrica. trigonal, linear e tetraédrica. trigonal, tetraédrica e linear. trigonal, tetraédrica e trigonal. CH2ClCH2Cl H2C = CHCl + HCl A geometria dos átomos de carbono das três substâncias orgânicas é, respectivamente:

07) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura:
O O

CH3 O C H3 O C H2 2

3 C 1 N

A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente: a) tetraédrica, trigonal, linear. b) linear, tetraédrica, trigonal. c) tetraédrica, linear, trigonal. d) trigonal, tetraédrica, linear. e) linear, trigonal, tetraédrica. 08) No composto H3C – CH = CH – CH3, temos apenas, entre as valências ângulos de: a) b) c) d) e) 120o. 109o28’ e 180o. o o 120 e 180 . o 109 28’ e 120o. 109o28’.

09) (Osec-SP) As hibridizações de orbitais sp, sp2 e sp3 possuem, respectivamente, os seguintes valores de ângulos: a) b) c) d) e) 120° 109° 180° , 28’ . 120° 180° 109° , , 20’. 109° 28’, 180° 120° , . 180° 120° 109° , , 28’. 180° 109° , 928’, 120° .

10) (FAFI-MG)Sobre o BENZENO, C6H6, estão corretas às seguintes afirmações, EXCETO:

I

II

a) Possui três pares de elétrons deslocalizados. b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular, confirmada por estudos espectroscópicos e de cristografia por raios X. c) Todos os ângulos de ligação valem 120° devido à equivalência entre as ligações carbono-carbono. d) O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. e) Os seis elétrons “p” estão espalhados igualmente nos seis carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono.

120o e 120o. sp . 120o e 180o.Prof. 7. sp . o número de ligações covalente que se deve colocar entre os carbonos. 3 2 hibridação sp e sp . Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. sp2 .. sp . sp . sp3 . a fim de completar sua valência. sp e sp. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé.o carbono é tetravalente. nos compostos: 1) H2C = C = CH2 (a) 2) H2C = C = CH – CH3 (b) 3) H3C – CH2 – CH3 (c) 4) H3C – CH = CH – CH3 (d) São respectivamente: a) b) c) d) e) sp . hibridização. ele sofre a) b) c) d) e) ressonância. “c” e “d”. 3 hibridação sp e sp. A. 6. sp3 . 120o e 109o28’. 3 2 hibridação sp . sp 2 3 2 sp . sp . entretanto.agamenonquimica. sp 2 3 sp . 14) As hibridações nos carbonos assinalados com “a”. sp . protonação. efeito indutivo. é: HC C C CH 3 C H2 a) b) c) d) e) 4. sp 15) No hidrocarboneto H3C – CH = CH – CH2 –CH = CH2 os carbonos apresentam: a) b) c) d) e) todos hibridação sp3. Kekulé. sp 2 sp . mostra que ele é bivalente. 8. no estado fundamental. 5. respectivamente: a) b) c) d) e) 109 28’ e 120 . o o 12) Na cadeia seguinte. sp2 2 2 sp . sp . isomeria. “b”. . 1858 A distribuição eletrônica do carbono.com 3 11) No composto: 1 2 H2 C CH CH C CH2 Os ângulos entre as valências dos carbonos (1) e (2) são. 13) (UFG-GO) . 180o e 120o. 2 todos hibridação sp .

sp2 . apresenta nos seus carbonos.Prof. 20) (UFOPO-MG) A maior parte das drogas encontradas na formulação dos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo. II. sp . II e III têm hibridização. sp2. 6. 3. sp2 e sp3 sp3 . 4. respectivamente: a) b) c) d) e) sp .com 4 16) Considere a seguinte estrutura: C (I) C (II) C (III) Os carbonos I. 3 2 2 3 18) (PUC-PR) A acetona (fórmula abaixo). assinalados na estrutura abaixo: Cl H 3C (I) (II) (III) (IV) C C CH2 é.agamenonquimica. sp . sp . respectivamente: a) b) c) d) e) sp sp2 sp3 sp2 sp2 sp sp3 sp sp3 sp 2 sp sp sp sp3 sp 2 17) A hibridação dos carbonos I. sp2. os seguintes tipos de hibridizações: H H C H O C H C H H a) b) c) d) e) sp. sp3 e sp3 sp2. . O carbono só é encontrado em compostos orgânicos. sp e sp2 19) Assinale a afirmação falsa: a) b) c) d) e) O carbono é tetravalente. sp3 . um importante solvente orgânico. 5. sp . sp3 . sp3 . “sp2” e “sp3”. sp3. sp2 . sp e sp 3 2 sp . O carbono forma ligações múltiplas. O carbono forma cadeias. sp2 . sp . sp . sp . sp e sp3 3 2 3 sp . Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. sp2 . sp . III e IV. O carbono sofre hibridações “sp”. O número de átomos de carbono hibridados sp2 presentes na estrutura é: a) b) c) d) e) 2. sp3. respectivamente.

sp. sp3. isto indica que: a) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada. 24) Determine a hibridação dos respectivos carbonos na substância a) b) c) d) H H 3 3 2 2 C C C H C CH 3 a) b) c) d) e) sp . O etano (C2H6) é obtido a partir da hidrogenação catalítica do eteno ( C2H4). sp3. b) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada. sp . um orbital “p” e três orbitais “sp2”. somente sp2. convertendo-o em cloreto de hidrogênio inativo. respectivamente. é CORRETO afirmar que não sofrem nenhuma alteração nos seus estados híbridos. sp . sp . H 3C H 3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C H3 H 3C CH3 a) b) c) d) e) sp e sp . sp . sp e sp3. respectivamente. sp . sp . precursor da vitamina A. e) Os carbonos dessas ligações são terciários. 3 um orbital híbrido “sp ”. Seguindo a estrutura abaixo. sp3. sp2. sp e sp2. sp. 3 3 2 sp . com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) b) c) d) e) quatro orbitais “p”. Esses gases combinam-se com o cloro atômico. se injetem grandes quantidades de etano ou propano na estratosfera. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 2 2 3 sp. sp . sp2 e sp3. apenas um dos átomos de carbono sofre alteração de seu estado híbrido. sp. sp . d) Os carbonos dessas ligações são quaternários. conforme equação abaixo C2H4(g) + H2(g) C2H6(g) (150ºC / Pd) Em relação aos átomos de carbono envolvidos nessa reação. quatro orbitais híbridos “sp3”. indique quais os tipos de hibridização presentes no βcaroteno. variam seus estados híbridos de sp2 no eteno para sp3 no etano. CH4. c) As ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada. sp2. 2 2 sp .com 5 21) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula do metano. sp . sp. é um hidrocarboneto encontrado em vegetais. variam. 25) (UFAC-AC) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. sp . sp. sp . Considerando a seqüência de três átomos de 3 2 2 carbonos em um composto orgânico com hibridizações sp . os seus estados de oxidação. respectivamente. 2 3 23) (SSA – 2009) Cientistas ambientais têm sugerido que. sp2. um orbital “s” e três orbitais “p”. como a cenoura e o espinafre. para combater temporariamente o buraco de ozônio da Antártida.Prof. pode(em) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos “s” do hidrogênio. respectivamente. mas os estados híbridos permanecem os mesmos nos dois compostos. sp. e) apenas um dos átomos de carbono varia seu estado híbrido de sp3 no eteno para sp no etano. 22) (Covest-2004)O β-caroteno. . sp.agamenonquimica. apenas.

uma ligação sigma e três pi. apresenta hibridização sp . O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3. podemos afirmar que: H H 3C H C H H H H C C H C 5 2 CH3 C C C H CH 3 C C H H C C H CH 3 C C H H H C C 3 C 4 H 1 C CH3 0 1 2 3 4 0-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) 0 1 2 3 4 Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2. estes carbonos apresentam hibridização sp . Apenas as afirmativas I e II são corretas. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações σ (sigma) e 1 ligação π (pi). Todas são corretas. quatro ligações sigma. e) 25. deverão aparecer nesse carbono: a) b) c) d) e) duas ligações sigma e duas pi. estes carbonos apresentam hibridização sp. 3 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp . . 2 Verdadeiro: Os carbonos 1 e 2 apresentam uma dupla ligação entre si. portanto. IV. a) b) c) d) e) O átomo de carbono 5 forma 4 ligações σ (sigma).Prof. denominada mirceno. 27) Sempre que houver carbono hibridizado sp.com 6 26) (Covest-2007) A partir da estrutura do composto abaixo. II e IV são corretas. d) 15. c) 8. provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. quatro ligações pi. Verdadeiro: Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (π) e uma sigma (σ). Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi (π) entre si. Apenas as afirmativas I e IV são corretas. 28) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: H H C 5 H C 4 H C 3 C 2 C 1 H H São feitas das seguintes afirmativas: I. portanto. Assinale a alternativa correta. portanto. II. Apenas as afirmativas I. b) 5.agamenonquimica. entre si. entre si. Falso: Os carbonos 3 e 4 apresentam uma tripla ligação entre si. O carbono 5 apresenta hibridização sp. entre si. três ligações sigma e uma pi. Apenas as afirmativas II e III são corretas. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: a) 3. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação σ (sigma). 29) (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana: H C 3 C CH3 CH CH 2 C CH 2 CH CH2 Essa substância. 3 Falso: O carbono 5 apresenta 4 ligações σ. Falso: Os carbonos 1 e 2 apresentam uma ligação pi (π) e uma sigma (σ). III. Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (π) e uma sigma (σ).

agamenonquimica. tem-se: a) b) c) d) e) 2 ligações σ 2 ligações σ 4 ligações σ 6 ligações σ 8 ligações σ e 6 ligações π. A ligação σ é formada pela interação de dois orbitais atômicos segundo o eixo que une os dois átomos. atraindo mais para si os elétrons da ligação C – F. a interação dos orbitais atômicos se faz segundo o plano contém o eixo de ligação. encontrado em algumas formigas e causador da irritação provocada pela picada desses insetos. 31) O número de ligações “sigma” e “pi” do composto acíclico de natureza orgânica e de fórmula molecular C3H4. 3 e 7.com 7 30) (UFF-RJ) As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo σ ou π . tem a seguinte fórmula: O H C O H O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização: a) b) c) d) e) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π) sp2 com uma ligações sigma (σ ) e três ligações pi (π) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π) sp2 com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π) F F F F 33) Na fórmula: Os 2 átomos de carbono estão: a) b) c) d) e) agindo como átomos trivalentes. 1. na ligação π. e 2 ligações π. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 5 e 5. ao passo que. respectivamente: a) b) c) d) e) 6 4 3 8 7 e e e e e 2. em condições de aceitar mais elétrons. . unidos entre si por 2 ligações sigma. 2. é. O H C H C H C O H Na estrutura representada acima. e 2 ligações π.Prof. e 4 ligações π. 4 e 6. 34) Respectivamente informe o número de ligações “σ “ e “π “ do composto H C H C H C C H a) b) c) d) e) 6 e 4. 32) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico). 1. 2. 7 e 3. e 8 ligações π. no mesmo plano que o do flúor.

respectivamente. C10H8O. 14 e 3. . C6H12O5. 40) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica representada abaixo é: a) b) c) d) e) C9H8. tem fórmula molecular igual a: a) b) c) d) e) C10HO. c) 3σ e 7π.agamenonquimica. 15 e 4. C6H11O5. C10H5O. d) 3σ e 8π. 15 e 2. d) 14 C e 12 H. C9H7. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 37) O α-naftol . C9H12. 14 e 4. C10H6O. C6H10O5. OH 38) O composto orgânico que apresenta a fórmula estrutural: possui: a) 12 C e 15 H. 36) (UFRRJ) O ácido benzóico é um conhecido aditivo químico muito utilizado como conservante na industria alimentícia. e) 5σ e 6π. em uma molécula desse conservante são em número de: a) b) c) d) e) 15 e 3. C6H11. b) 8σ e 3π. C9H10. As ligações sigma (σ) e pi (π) encontradas.com 8 35) Ache o número de ligações pi (π) e sigma (σ) no composto: H H C H C C C H O a) 7σ e 3π. c) 13 C e 16 H. C6H10O6. b) 14 C e 10 H. produzindo a glicose e a frutose C12H22O11 + H2O C6H12O6 + frutose A fórmula molecular da frutose e a) b) c) d) e) C6H12O6. e) 14 C e 11 H.Prof. Ela pode ser hidrolisada por ácidos diluídos ou pela ação da enzima invertase. 39) A sacarose é um açúcar não redutor porque não possui radicais aldeídos livres. C10H7O.

C9H8O4. assinale a alternativa abaixo que indique a sua formula molecular: a) b) c) d) e) C21H23NO5 C20H20NO5 C18H20NO5 C16H18NO5 C16H18NO5 . monômero utilizado na produção de plásticos.Prof.agamenonquimica. O –terpineno. 44) (IFEP) A heroína ou diacetilmorfina e uma droga opioide natural ou sintética. substância ativa na aspirina e em vários analgésicos. 22. C7H7. envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversíveis. 10. 42) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes substâncias orgânicas C C e C C C C C C C São respectivamente a) b) c) d) e) 9 e 13. 8 e 10. C8H7. alem de outros problemas de saúde. C7H7. C C C C C C C C C C O número total de átomos de hidrogênio presentes nesta substância é: a) b) c) d) e) 20. respectivamente: a) b) c) d) e) C9H7O4. Com relação a estrutura química da heroína. cuja cadeia carbônica é mostrada abaixo. DOM BOSCO-MS) Muitas plantas contêm substâncias orgânicas simples. são? C OOH O C O estireno CH 3 ácido acetilsalicílico As fórmulas moleculares do acido acetilsalicilico e do estireno são. 16.C. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. C9H8O4.com 9 41) As estruturas moleculares do ácido acetilsalicilico. e do estireno. 43) (U. é uma substância responsável pelo odor do limão. C9H9O4. C9H4O4. C9H8. O consumo de heroína pode causar dependência física. 14 e 12. produzida e derivada do ópio. 8 e 12. 13 e 10. 14. extraído da cápsula (fruto) de algumas espécies de papoula. C8H8. como por exemplo hidrocarbonetos. responsáveis pelo odor e sabor.

e) Apresenta dois carbonos assimétricos. Sobre a vitamina C comercial. H3 C CH3 CH 2 CH3 CH C CH CH CH CH 3 C CH CH 2 OH CH3 A respeito da vitamina A. constituída por 40 carbonos. sp2 e sp3. b) No pH do estômago. d) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp. 25 e 48. também conhecida como ácido L – ascórbico. OH OH O O OH OH Vitamina C (comercial) a) Não é um ácido. ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formação do ácido ascórbico. c) Apresenta 6 carbonos primários. em nosso organismo. é transformada. 9 carbonos secundários. A cadeia do beta – caroteno. quantos átomos de carbono e hidrogênio. 47) (Covest-2006) A Vitamina C. 26 e 46. a) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp2.Prof. b) Apresenta 5 ligações pi. 27 e 46. . é incorreto afirmar o que segue. 27 e 47. sendo a cenoura seu exemplo mais comum.com 10 45) (UNIMAR-SP) O mais importante esterol dos tecidos animais é o COLESTEROL CH3 CH3 CH (CH2 ) 3 CH CH3 CH3 CH3 HO Baseando-se em sua fórmula estrutural. presente em quase todas as plantas. mas sim um composto cíclico insaturado com anel de cinco membros.agamenonquimica. e) A fórmula molecular é C20H30O. é comercializada a partir do composto mostrado abaixo. assinale a alternativa incorreta. 46) (Udesc) O beta – caroteno é um terpeno de cor laranja – avermelhada. apresenta respectivamente? a) b) c) d) e) 26 e 45. d) Apresenta carbonos sp. descrito abaixo: OH O OH OH OH OH OH c) Apresenta quatro hidroxilas. 4 carbonos terciários e 1 carbono quaternário. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. essencial para a visão. em duas moléculas de outro terpeno: a vitamina A.

3 e 2. de acordo com a figura. 3 0-0) Verdadeiro. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. . 4 e 2. C9H11.agamenonquimica. 4 e 4. Existem ao todo 5 ligações pi. respectivamente: HO a) b) c) d) e) 2. 1-1) Verdadeiro. de acordo com a figura abaixo 50) (PUC-RS) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica citada abaixo é: a) b) c) d) e) C9H8. 3.com 11 48) (Ufes) O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol. existem ao todo 4 ligações π (pi). O carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. C9H10.Prof. C9H12. 3. 120º é o ângulo típico para ligações de um carbono sp2. 2. uma vez que o carbono 1 faz quatro ligações simples. C9H7. 4 e 2. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. 4-4) Verdadeiro O carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. podemos afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 o carbono 1 tem hibridação sp3 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. Os números de carbonos terciários e quaternários com hibridização sp3 e o número de elétrons (pi) existentes na molécula do lanosterol são. A ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. e o orbital utilizado pelo oxigênio na ligação é do tipo p. um importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares. 49)(Covest – 2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima. 2-2) Falso. 3. podem ser observadas cinco ligações: 3-3) Verdadeiro. O carbono 1 tem hibridação sp . uma vez que o carbono 2 tem hibridização do tipo sp2 (faz uma ligação dupla e duas simples). 4 e 4.

54) No exercício anterior o número total de carbonos terciários é: 55) (UPE-2010-Q1) O DDT ou para-diclorodifeniltricloroetano é um inseticida organoclorado. 1 e 1. 2 e 3. cada um dos anéis fenila contém um átomo de cloro na posição para. 4. é diretamente derivada do metano. foi proibido seu uso. devido a sua estabilidade. 53) Na molécula abaixo representada. não há carbono primário na molécula. 1. 2. apresenta: H Cl C Cl Cl C Cl Cl a) b) c) d) e) um carbono quaternário. respectivamente: C C C C C C C C C C a) b) c) d) e) 5. somente carbonos secundários. sendo os números “x”. 2. cinco. Em relação à estrutura molecular do DDT. somente carbonos primários. dois. 3.agamenonquimica. 4. apenas carbonos terciários e quaternários. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 3 e 4. cuja fórmula estrutural se encontra abaixo. três. 6 e 7. “y”. “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários. Em função de problemas ambientais decorrentes do uso indiscriminado do DDT. 2. 3 . que. “z” e “k”. 2. A fórmula do DDT está abaixo indicada. exceto os indispensáveis para a saúde pública. 6 e 7. 52) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT). devido à estrutura apresentada. 3 e 1. se tornou um dos inseticidas mais usados no mundo. já que uma pulverização bem feita oferece proteção contra insetos muito prolongada. são carbonos secundários: C1 C3 C2 C4 C5 C7 C6 a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 1.Prof.com 12 51) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários. é CORRETO afirmar que a) b) c) d) e) todos os carbonos constituintes da molécula encontram-se no estado híbrido sp . “y” carbonos secundários. 4. não há carbonos terciários na molécula do DDT. apenas 5. apenas carbonos quaternários. 2 e 2. 2 e 3. é uma substância que. 5. um. 5 e 0. somente um carbono terciário. 1. três carbonos terciários. 3. quatro. em 1973. 3.

II e III: CH I) H3C C CH 3 3 CH 3 II) H 2 C CH CH 2 C H3 III) H3C CH 2 C H3 apresentam. é o composto Em relação a esse composto.com 13 56) (PUC-RS) No eugenol. 5 . 1. 7 . 4 . respectivamente. d) 4 . 3. 2 e 1. e) 5 . 5 . 8. 4 . 2. utilizado como antissépico bucal. 4 . 1 . terciários e quaternários respectivamente ? a) b) c) d) e) 5 .Prof.agamenonquimica. 59) (UFPB-PB) Uma das substâncias líquidas cristalinas mais eficientes. 1. 7 . 0. respectivamente. 7. 58) Os compostos I. 3 . 1 . 6 . 2. 0 . c) 1 . é INCORRETO afirmar: a) A fórmula molecular é C18H29N. de fórmula representada abaixo. 0. secundário e terciário é. sp2 e sp é. 2. d) O número de ligações pi (π) é igual a 3. 3. 2. 1. carbono quaternário em número de: a) 1 . 12 e 4. o número de átomos de carbono secundário é: a) b) c) d) e) 2. 10. 0 . 57) O composto de fórmula: C H3 H 3C C C H3 CH C C H3 OH CH H C CH 3 H N CH CH 3 CH 3 apresenta quantos carbonos primários. composto de odor agradável. 2. c) O número de átomos de carbono com hibridização sp3. e) Apenas os átomos de carbono terciários possuem geometria tetraédrica. b) 1 . 2 . respectivamente. 1 . 15. 4 . 3 . 0 . . Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. empregadas na produção de Visores de Cristal Líquido (LCD). secundários. b) O número de átomos de carbono primário. 2 .

e) 3. terciários e quaternários são. existem X átomos de carbono terciário. 3 e 3. 1 e 4. todas as alternativas estão corretas. 2. 2.agamenonquimica. b) 6. e) 2. respectivamente. 61) No composto: H3 C CH CH 3 CH CH3 CH 2 CH C H3 C H3 A quantidade total de átomos de carbono primário. 2 e 1. 3 e 2. Em relação a essa estrutura. c) 7. 2 e 2. 0 e 1. b) 4. secundário e terciário é. É um hidrocarboneto saturado. 63) (UFMG) Observe a estrutura do adamantano.com 14 60) Na fórmula do veronal: H N O C N H C O O C C C 2H 5 C 2 H5 Os números de carbonos primários.Prof. e) 10. d) 3. Tem fórmula molecular C10H16. Sobre a estrutura do colesterol. 1 e 3. 2. 0 e 0. 2. . representada abaixo. EXCETO: a) b) c) d) e) Contém átomos de carbono secundário. c) 4. também. c) 4. o componente principal dos cálculos biliares. 0 e 1. b) 5. 62) (Rumo-2004) O colesterol é um esteróide importante que se encontra em quase todos os tecidos do organismo e é. 1 e 1. Contém átomos de carbono terciário. igual a: a) 5. HO O valor de X é: a) 5. d) 2. d) 8. 4. secundários. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. Contém átomos de hidrogênio primário. respectivamente: a) 5.

saturada. insaturada e aromática. saturada homogênea e normal. insaturada. c) um carbono terciário. a) b) c) d) e) acíclica. insaturada. homogênea e ramificada. saturada. aberta. cíclica. 66) (UFSM-RS) O mirceno. heterogênea. é representado pela estrutura: Considerando o composto indicado. 67) Uma cadeia carbônica. Sua cadeia carbônica é classificada como: a) b) c) d) e) homogênea. insaturada. ramificada. insaturada. homogênea. homogênea e ramificada. d) pelo menos uma ramificação. devera conter: a) um carbono secundário. tem cadeia carbônica a) b) c) d) e) acíclica. cíclica. aberta. saturada e aromática. heterogênea. homogênea.Prof. heterogênea. homogênea. heterogênea e normal. acíclica.agamenonquimica. e) um heteroátomo. homogênea. saturada. insaturada e ramificada. . homogênea. apresenta cadeia carbônica: a) b) c) d) e) saturada. para ser classificada como insaturada. heterogênea. saturada e normal. insaturada. composto de fórmula: O H3C C CH3 CH CH 2 CH 2 C CH CH 3 C H tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. normal. insaturada e ramificada. acíclica. 65) O citral. responsável pelo “gosto azedo da cerveja”. 68) (Marckenzie-SP) O ácido adípico O C HO CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C OH O que é matéria prima para a produção de náilon. b) pelo menos uma ligação pi entre carbonos. homogênea. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA C 2 H5 N H C 2 H5 www. insaturada. heterogênea.com 15 64) A substância dietil-amina. acíclica. homogênea e normal. heterogênea. saturada. assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. saturada. homogênea. cíclica. homogênea.

com 16 69) (UFPB) A respeito do isopreno. É um composto acíclico de cadeia homogênea. Sua fórmula estrutural é: Todas as alternativas abaixo são corretas. ramificada e insaturada. que é lançada na corrente sanguínea. heterogênea. C6H6. C6H10. marcar trilhas e outras atividades. saturada e heterogênea. Sua fórmula molecular é: a) b) c) d) e) C6H13. alifática.. fechada. aberta. 72) A cadeia abaixo é classificada como: C C C C C C Cl a) b) c) d) e) aberta. fechada. ramificada com carbono quaternário. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. insaturada e heterogênea. insaturada e normal. insaturada e ramificada. . 71) (Uema) A “muscalura” é um feromônio utilizado pela mosca doméstica para atrair os machos.agamenonquimica. 73) (PUC-MG) Um composto orgânico de cadeia aberta. cíclica e aromática. a suprarenal produz uma maior quantidade de adrenalina. podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é: a) b) c) d) e) aberta. insaturada. insaturada e heterogênea. Não é um composto heterogêneo de cadeia normal. saturada e normal. Não é um composto heterogêneo de cadeia saturada.Prof. acíclica. heterogênea. acíclica. homogênea. exceto: a) b) c) d) e) É um composto insaturado de cadeia normal. C6H14. C6H11. Não é um composto acíclico de cadeia normal. insaturada e homogênea. homogênea. são corretas as afirmativas: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A cadeia carbônica desse composto é heterogênea e linear A cadeia carbônica desse composto é homogênea e ramificada Os átomos de carbono desse composto são saturados Esse composto possui um átomo de carbono terciário Esse composto possui um átomo de carbono secundário 70) (Osec-SP) Quando uma pessoa “leva um susto”. aberta. saturada e homogênea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina. tem cadeia principal com quatro átomos de carbono.

dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. | CH3 78) (UFRS) O composto (S) – (+) – Sulcatol. homogênea. heterogênea e ramificada.com 17 74) Uma cadeia carbônica alifática. insaturada. d) CH3 – CH2 – CH2 – N – H. aberta. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. homocíclica. normal. saturada. saturada. heterogênea. b) CH3 – CH – NH – CH2 – CH3. pode-se afirmar que ele possui cadeia carbônica: a) b) c) d) e) alifática. c) 9 átomos de C. saturada. aberta. c) insaturada e heterogênea. insaturada e ramificada. d) insaturada e homogênea. normal e saturada: a) CH3 – CH2 – CH2 – O – H. 75) A substância de fórmula H3 C CH 2 C Cl O tem cadeia carbônica: a) acíclica e saturada. heterogênea. 77) Assinale o composto que apresenta cadeia alifática. Essa cadeia apresenta: a) 7 átomos de C. insaturada e normal. homogênea. CH 3 CH 3 H OH CH 3 Com relação ao (S) – (+) – Sulcatol. homogênea. heterogênea. saturada. . ramificada.agamenonquimica. normal. insaturada e ramificada. ramificada. acíclica. homogênea. insaturada. apresenta um átomo de carbono secundário. ramificada. | CH3 c) CH2 = CH – O – CH = CH. heterogênea.Prof. e) 11 átomos de C. heterogênea. alicíclica. aberta. insaturada. saturada e ramificada. homogênea. acíclica. homogênea. é um feromônio sexual do besouro da madeira (Gnathotricus retusus). e) ramificada e saturada. 76) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como: H H3 C a) b) c) d) e) Cl C H O C O C H3 C H cíclica. b) 8 átomos de C. alifática. | H e) CH3 – CH2 – O – CH2. d) 10 átomos de C. cuja fórmula é mostrada abaixo. b) ramificada e homogênea.

e saturada. II. insaturada e homogênea. A classificação da cadeia do composto (V) é aberta. cíclica. Em (II) temos uma cadeia alifática. homogênea e saturada. O composto (IV) possui cadeia alifática. normal. A cadeia do composto (III) é aberta. 81) (Ufes) Dentre as opções a seguir: O composto que apresenta cadeia carbônica saturada. . III. insaturada e homogênea. IV. ramificada. de fórmula O HO O HO C C H2 C H2 C N C C N H 2 H2 H2 C C H2 O C O C OH OH apresenta cadeia carbônica: a) b) c) d) e) acíclica. usado como anestésico 3 2 2 2 2 3 2 2 S Composto responsável pelo sabor de banana (II) Composto responsável pelo odor e sabor do alho (V) Analise as afirmações: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O composto (I) apresenta cadeia alifática. normal heterogênea. cíclica. saturada e heterogênea acíclica. acíclica. heterogênea e insaturada.agamenonquimica. conhecido como EDTA. V. heterogênea e saturada. homogênea e somente com carbonos secundários é: a) b) c) d) e) I. usado em guerras químicas Cl Composto responsável pela essência de morango 2 3 2 3 (IV) Éter sulfúrico. homogênea e insaturada. saturada e homogênea.Prof. 80) Considere as cadeias carbônicas abaixo: (I) 2 2 3 (III) 3 2 2 3 S 2 Cl Gás m ostarda. saturada e heterogênea. normal. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www.com 18 79) (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético. normal. utilizado como antioxidante em margarinas.

insaturada. são acíclico. 4 e 6 2. heterogênea. 85) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. saturada. homocíclica. 4 e 5 83) Dado o composto: HC HC CH 2 CH CH 2 CH 2 O CH 3 Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a) b) c) d) e) acíclica. substâncias de origem vegetal e animal. homogênea. Entre os monoterpenos representados. heterogênea. 2 e 3 1.com 19 82) (UFG-GO) Monoterpenos. monocíclico e bicíclico. Sua cadeia é: O C O O O C a) b) c) d) e) alicíclica. cíclica. homogênea. saturada. respectivamente: a) b) c) d) e) 1. heterogênea. saturada. alifática. cíclica. podem ser divididos em acíclicos. podendo causar inúmeras explosões. C5H12. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir. aromática. . insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) b) c) d) e) C6H12. C5H10.Prof. 3 e 5 2. 84) (Mackenzie-SP) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática. insaturada. 3 e 5 2. Sua temperatura de auto-ignição é 80oC. mista. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. C5H10O. monocíclicos e bicíclicos.agamenonquimica. mista. insaturada. C2H4.

é um hidrocarboneto: a) b) c) d) e) aromático polinuclear. ciclo homogêneo. alicíclica. saturada. presente na composição química do Prozac. Sua cadeia carbônica corresponde a um: a) b) c) d) e) hidrocarboneto. insaturada e homogênea. aromático mononuclear. 88) O composto “1. substância isolada do óleo de alfazema. acíclica. insaturado. agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro.agamenonquimica. alqueno. insaturada e homogênea.Prof. hidrocarboneto. ramificada. é correto afirmar que apresenta: a) b) c) d) e) cadeia carbônica cíclica e saturada. saturado. 87) (UFRS) A fumaça liberada na queima do carvão contém muitas substâncias cancerígenas. com três núcleos condensados. alicíclico. fórmula molecular C17H16ONF. dentre elas os benzopirenos. insaturada e homogênea. acíclica. cadeia carbônica mista e heterogênea. com núcleos condensados. apresenta a seguinte fórmula estrutural: OH H3 C C CH 3 CH CH 2 CH 2 C C H3 CH CH 2 Essa cadeia carbônica é classificada como: a) b) c) d) e) acíclica. 89) O linalol. aromático. homogêneo. não-aromático. alifático insaturado. cadeia carbônica aromática e homogênea. ramificada. somente átomos de carbonos primários e secundários. normal. saturado. insaturado. saturada e heterogênea. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. a estrutura abaixo. por exemplo. acíclico polinuclear. alicíclica. e heterogênea. normal. ramificada. alifático saturado. insaturado. aromático. heterocíclico. apresenta fórmula estrutural: F2 C O CH CH 2 NH CH 3 Com relação a esse composto.com 20 86) (PUC-RS) A “fluxetina”. 2 – benzopireno“. . como.

3. respectivamente.7. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www.7. KCN e a 2.7.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes. homogênea.3.7.3. saturada e aromática.7. . para camundongos. Aspirina. insaturada e aromática.8-TCDD apresenta somente ligações apolares. e) O 2. saturada e alicíclica. cuja estrutura está apresentada abaixo. b) mista.7. também conhecida por 2. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2. assinale a alternativa correta. com DL50. quais deles não são aromáticos? naftaleno fenantreno benzeno OH fenol ciclobuteno cicloexeno a) b) c) d) e) naftaleno e fenantreno cicloexeno e ciclobuteno benzeno e fenantreno ciclobuteno e fenol cicloexeno e benzeno 91) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS. homogênea.com 21 90) (Covest-2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo. 92) (Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada. heterogênea.8-TCDD.3. d) O 2.8tetraclorodibenzeno-dioxina. d) aberta.agamenonquimica.8-TCDD) a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas. e) mista.7. C (Z = 6).3. Dados: K (Z = 19). Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos. c) mista.000 e 22µg/kg.Prof. são substâncias altamente tóxicas.3.8-TCDD. N (Z = 7).8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono assimétrico. 2. de 10.8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2. heterogênea. saturada e ramificada. O cianeto de potássio. b) O 2. insaturada e aromática. Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: a) acíclica. C12H4O2Cl4. H (Z = 1) e O (Z = 8). que apresenta dois anéis aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2.3.7. heterogênea.3.

guaraná. tem a seguinte fórmula estrutural : O H3 C N N O N C H3 C H3 N Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C5H9N4O2. etc.com 22 93) (FMG) A cafeína.agamenonquimica. b) C6H9N4O2.. . um estimulante bastante comum no café. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. e) C3H9N4O2. d) C6H10N4O2. c) C8H10N4O2. chá.Prof.

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