Ramn Alajarn y M Luisa Izquierdo

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA

Alcanos Acclicos Alquenos Alquinos Alifticos

CH3-CH2-CH3

PROPANO

H2C CH-CH3

PROPENO

HC C-CH3

PROPINO

Alicclicos o Cclicos

Cicloalcanos
Cicloalquenos Cicloalquinos

CICLOBUTANO

CICLOBUTENO

CICLOOCTINO

Monocclicos

BENCENO

Aromticos Aislados Policclicos

DIFENILO

Condensados

NAFTALENO

ALCANOS NO RAMIFICADOS Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano Hepta + ano
1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano Nonadecano Icosano

Heptano
21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano

Radicales univalentes

R-

CH3-CH2-CH2-CH2Alcano de igual nmero de tomos de carbono CH3-CH2-CH2-CH3

BUTANO

Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre

Numeracin:

Construccin del nombre

-ANO -ILO -IL

BUTANO

BUTILO Nombre del radical

BUTIL

Nombre como sustituyente

Nombres de radicales sencillos Alcanos

CH4
METANO

R-

Radicales
CH3METILO (Me)

CH3-CH3
ETANO

CH3-CH2-

ETILO (Et) PROPILO (Pr)

CH3-CH2-CH2-

CH3-CH2-CH3
PROPANO

CH3-CH-CH3

ISOPROPILO (Pri, i-Pr)

CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO

BUTILO (Bu)

CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO (Bus, s-Bu)

Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados

CH3 CH3-CH-CH3
ISOBUTANO

R-

Radicales ramificados
CH3 CH3-CH-CH2ISOBUTILO (Bui, i-Bu)

CH3 CH3-C-CH3
TERC-BUTILO
(But, t-Bu)

CH3
CH3-CH-CH2-CH3
ISOPENTANO

CH3 CH3-CH-CH2-CH2ISOPENTILO (Isoamilo, i-Am)

CH3 CH3-C-CH2-CH3
TERC-PENTILO (Terc-amilo, t-Am)

CH3 CH3-C-CH3 CH3 NEOPENTANO CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3

ISOHEXANO

CH3 CH3-C-CH2NEOPENTILO CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2ISOHEXILO

I.- ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acclicos saturados ramificados
1. La de mayor longitud (mayor n tomos de C)
2. En caso de opcin, la que posea: 2.1. Mayor nmero de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizados ms bajos 2.3. Mayor n de C en cadenas laterales ms cortas

2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

NOMENCLATURA
1. Eleccin de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de carbono *Cadena principal
1

CH2-CH2-CH36

1*

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7

8*

1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales

2 cadenas laterales

CH2-CH2-CH3 8* CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 H3C CH-CH3

1* 1

*3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL

1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador ms bajo 8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 CH3
4 4

CH2-CH-CH2-CH3
2*

CH3

8* 8

CH3

1*

*8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL

1.4. Aquella de ms carbonos en la cadena lateral ms pequea

CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3 4* 3* 2* 1* C 4 3 2 1 9 8 7 6 CH3-CH2-CH-CH CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3

CH3 CH2-CH3

9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL

9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7

1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

2. La numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes

CH3
5*

CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

3* 2* 1*

2, 3, 5
*NUMERACIN CORRECTA

2, 4, 5

Numeracin incorrecta

4 5

CH3

2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden alfabtico

4-metil-7-etil
CH2-CH3
7 1* 4* 4 1

Numeracin incorrecta

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3
7*

*E antes que M NUMERACIN CORRECTA

4-etil-7-metil

3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico acompaados de su localizador

CH3
1 3 5

CH2-CH3
6 9

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano

3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el nmero y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3 CH3

CH3

2,2,4-Trimetilpentano

3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan

3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan

3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guin

CH3 CH3-C-CH3 CH3 5 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 9 7 4 2 1 CH2-CH-CH3 CH3 CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano

3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas.
El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre parntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar.

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano
1 1

CH3CH3
2 6

CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3 CH3 CH CH3CH3CH3

3

CH-CH-CH3
1 2 3 4

11

5,5-Bis-1,2-dimetilpropil-6-1,2,3-trimetilbutilundecano

1. Eleccin de la cadena principal

1.1. Aquella con mayor nmero de enlaces mltiples

1 enlace mltiple

HC

1 1*

CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C-CH2-CH-CH=CH-CH3
7* 1

*2 enlaces mltiples CADENA PRINCIPAL

1.2. Aquella de mayor longitud

HC C-CH2-CH-CH=CH2
1

8*

CH2-CH2-CH=CH2
7

1*

*2 enlaces mltiples 8 carbonos CADENA PRINCIPAL

2 enlaces mltiples 7 carbonos

1.3. Aquella con mayor nmero de enlaces dobles

HC

CH2-CH2-CH2=CH2
8*

C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1*

2 enlaces mltiples 8 carbonos 1 doble y 1 triple

*2 enlaces mltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL

2. Numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los enlaces mltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.

1 6*

CH3

6 1*

HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*NUMERACIN CORRECTA

2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes

CH3
6 8* 4*

CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1*

*NUMERACIN CORRECTA

2.3. Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden alfabtico

1*

CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
4* 6* 8*

CH3
4

CH2-CH3

*E antes que M NUMERACIN CORRECTA

3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (n C cadena principal) -Localizadores-eno/ino

3.1. Se cambia -ano del alcano de igual nmero de tomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posicin
CH3
6* 5* 4*

HC C-CH-CH-CH=CH2 CH2-CH3
3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino

3*

1*

3.2. Varios enlaces mltiples se indican con localizadores La terminacin -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.

CH2=CH-CH=CH2

Buta-1,3-dieno

3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino

CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3

5 8 11 13

Trideca-1,8-dien-5,11-diino

3.4. Isomera E-Z: Se indica la letra que indica la configuracin (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre parntesis y se indica su posicin con localizadores. En caso de igualdad Z precede a E.
6

H Z H H3C
1 2

CH3
6

H3C H

E H 1 4 Z CH3
H
2

CH2-CH2-CH-CH3

Z-6-Metilhept-2-eno cis-6-Metilhept-2-eno

(2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno 2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno

3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por enilo y -ino por inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal.
CH2-CH2-CH2=CH2
4 1 7 8

HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

3 2 1

1-PROPINO

2-PROPINILO

2-PROPINIL

4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno

4-2-Propinilocta-1,7-dieno
CH2=CHVinilo

4-Propargilocta-1,7-dieno CH2=CH-CH2- Alilo CH2=C- Isopropenilo

CH3

HCC-CH2- Propargilo

3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino
6 8 CH2-CH=CH-CH3

4 CH2=C-CH-CH=CH2 3 1 CH2-CH3

METILO

METILIDENO

METILIDEN

3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno CH3-CH= Etilideno Propilidino

CH3-CH2-C

1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de carbonos

Cicloalcano
CH3-CH2-CH3

Propano

Ciclopropano

Ciclohexano

Ciclooctano

1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano

Ciclopropilo

Ciclohexilo

1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando slo hay un sustituyente, no se precisa localizador.
2

CH3
1

CH2-CH3

1-Etil-2-metilciclopentano

Isopropilciclohexano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos
3

CH3
1

5-Metilciclohexa-1,3-dieno
3 5 1

3-Metilciclohexeno

Metilidenciclopentano

ISOMERA EN CICLOALCANOS
CH3 H CH3 H

cis-1,2-Dimetilciclohexano
CH3 H H CH3

1,2-Dimetilciclohexano

trans-1,2-Dimetilciclohexano

1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C

A) Con ciclos iguales:
1 1

1,1-Biciclohexilo 1,1-Biciclohexano Biciclohexano

1 1

1,2-Dimetil-1,1-biciclobutilo 1,2-Dimetil-1,1-biciclobutano

B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabtico
ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabtico

Ciclobutilciclopentano

1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2 5 1

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

1.1. BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo

tienen un enlace, un tomo o una cadena. Carbonos cabeza de puente Comunes a varios puentes

Carbonos del

puente ms largo

Carbonos del puente intermedio

Carbonos del puente ms corto

Biciclo[3.2.1]octano
Sustituyentes-biciclo [..] nombre de alcano de igual n de C

En orden decreciente

Biciclo[3.1.1]heptano

Biciclo[4.2.0]octano

1.2. Numeracin: El carbono 1 es un cabeza de puente.

Se numera hacia el otro cabeza de puente por el puente ms largo, luego el puente intermedio y finalmente el ms corta. En caso de igualdad se aplican localizadores ms bajos a los sustituyentes.
4
3

7 5 6 1

2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano

E antes que M

CH3
CH3
5 2 4

2+4+7+9 > 2+4+6+8 = 2+4+6+8

7 6

6 7

CH3
5 2 4 7

CH3
1

CH3

CH3

CH3

H3C H3C

CH23

H3C H3C

CH23

H3C H3C

CH2 3

2-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano

INTOXICACIONES POR PLANTAS TROPNICAS

http://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x19/05h.htm

Se trata de un grupo de plantas con actividad estimulante del sistema nervioso central, que por ese motivo son consumidas ocasionalmente en forma intencional con finalidad alucingena. La belladona (Atropa belladonna), conocida tambin con los nombres de belladama, solano furioso o botn negro, la datura (Datura stramonium), el estramonio, higuera loca, hierba del asma, hierba talpera o de los topos y el beleo o hierba loca (Hyosciamus niger). Su uso con finalidad estimulante es la causa de la mayora de las intoxicaciones: son fciles las sobredosificaciones accidentales. La intoxicacin por belladona y por datura puede ser mortal en algn caso.

- Substancias txicas Se trata de alcaloides tropnicos: atropina, hiosciamina y escopolamina. Todos ellos tienen una intensa accin atropinizante (anticolinrgica). Son derivados del tropano
Belladona (Atropa belladonna)

TROPANO

Estramonio, datura (Datura stramonium)

2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen slo un carbono comn

Espiro [2.5] octano

Carbono espirnico Carbonos pertenecientes slo al ciclo pequeo Carbonos pertenecientes slo al ciclo grande

NOMBRE 1: localizadores-sustituyentes + espiro [. ] alcano de igual n de C

Numeracin: Se empieza por el ciclo pequeo dando el n 1 a un carbono contiguo al espirnico, y se continua por el grande pasando por el carbono espirnico
7 6 5 4 8 3 1

CH3
2

4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano

CH2-CH3

NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor + espiro + cicloalcano menor

Ciclohexanoespirociclopropano
Numeracin: Empezando por el carbono espirnico se numera el ciclo grande completo. A continuacin, y empezando por el carbono espirnico se numera el ciclo pequeo completo con mmeros primados
CH3 6 1 2 4 1 3 3 2
5

CH2-CH3

2-Etil-2-metilciclohexanoespirociclopropano

1.1. MONONUCLEARES

Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno

Monosustitudos
CH=CH2

Vinilbenceno

No necesita localizador 6 carbonos equivalentes

Polisustitudos

Numeracin: Se dan los nos ms bajos a los sustituyentes

1

CH3
2

CH2-CH3

2-Etil-1-metil-4-propilbenceno

CH2-CH2-CH3

1.2. Nombres Propios y Radicales

CH3 CH3 CH3 CH3

ArArilo
CH=CH2

Benceno

Tolueno

o-Xileno m-Xileno p-Xileno

CH3

H3C

Mesitileno

CH3

Estireno

CH2-

CH3

CH3

Fenilo (Ph-)

o-Fenileno m-Fenileno p-Fenileno

Bencilo

o-Tolilo m-Tolilo p-Tolilo

2,3-Xililo

CH3

H3C

CH3

Mesitilo

ortoDisustitudos

omp-

1,21,31,4-

metapara-

1.3. Polinucleares
CONDENSADOS
9 8 7 6 5 4a 8a 1 (a 2 (b 3 4 7 6 5 10a 10 8 8a 9 9a 1 (a 2 (b 4a 3 4 7 6 5 4b 4a 4 3 2 (b 8 8a 10 10a 1 (a

Posiciones equivalentes
Naftaleno
1,4,5 y 8 (a) 2,3,6 y 7 (b)

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Antraceno

1,4,5 y 8 (a) 2,3,6 y 7 (b)

9 y 10
1 y 8 (a) 2 y 7 (b) 3y6 4y5 9 y 10

1-Naftilo a-Naftilo

2-Antranilo b-Antranilo

9-Fenantrilo

Fenantreno

NO CONDENSADOS

CH CH2
Bifenilo Difenilmetano Trifenilmetano