Isomeria

- Ismeros so compostos diferentes que possuem a mesma frmula molecular.

Reaes Importantes
Substituio - ocorre em alcanos e ciclanos com cinco ou mais carbonos. Ex.: H3 C Prioridade na monossubstituio - C3rio > C2rio > C1rio Cl CH2 CH3 + Cl2 propano H3 C CH CH3 + HCl 2-cloro-propano

Nomes Usuais Importantes

CH4 (metano) H2 C CH2 (eteno) HC CH (etino) H3 C CH2 OH (etanol) CH CH3 H3 C gs dos pntanos (Biogs ou lixogs) CH CH3 isobutano CH3 (metil-propano) H O H (metanal) C C

Destilao Fracionada do Petrleo

Produtos Obtidos

Isomeria Plana
Posio - a diferena entre os ismeros est na posio de um radical, duplas ou triplas ligaes ou grupos funcionais. 1 - buteno C 4 H8 2 - buteno H2 C CH CH2 CH3 H3 C CH CH CH3 Cadeia - a diferena entre os ismeros est na cadeia carbnica. metil-propano butano C4H10 H3 C CH3 CH H3 C CH2 CH2 CH3 cadeia normal Funo - a diferena entre os ismeros est na funo orgnica. propanona (cetona) C3H6O H3 C C O 1-metxi-propano H3 C O CH2 CH2 CH3 etenol (enol) CH OH C4H10O H3 C CH3 CH3 cadeia ramificada propanal (aldedo) O H3 C CH2 C H

etileno

aldedo frmico ou formol cido actico cido frmico

Adio - ocorre em compostos insaturados e ciclanos com trs e quatro carbonos. Se os carbonos da dupla ligao tiverem nmero diferente de hidrognios, vale a lei de: Markovnikoff - a parte positiva de quem se adiciona ir para o carbono mais hidrogenado da dupla ligao. Br Ex.: H2 C H3 C CH CH3 + HBr CH CH3 2-bromo-propano propeno Eliminao desidratao de lcoois. H3 C CH2 OH etanol (lcool) H3 C CH2 OH H2SO4 H2SO4
intramolecular

acetileno

H3 C

O OH (etanico) C

Gases < 30C (C1 a C5) (GLP - gs liquefeito do petrleo)

lcool etlico lcool comum

O OH (metanico) C CH3

Compensao ou Metameria- a diferena entre os ismeros est na posio do hetero-tomo. etxi-etano CH2 O CH2 CH3

H2 C CH2 + H2O eteno (alceno) H3 C CH2 O CH2 CH3 + H2O

H3 C

OH (2 - hidrxi-propano) CH3 (metil-benzeno) OH (hidrxi-benzeno) NH2 (fenil-amina)

isopropanol ou lcool isoproplico

H3 C

Gasolina (C6 a C10) de 35C a 140C

Qumica

O (propanona) HC CH2 O OH

acetona

Tautomeria etanal (aldedo) O H3 C C H

C 2 H4 O

H2 C

propanona (cetona) H3C C CH3 O

C 2 H4 O

propenol (enol) COH CH3

H3 C OH CH2 etanol (lcool)

intermolecular

etxi-etano (ter) aldedos + H2O2 cetonas + H2O2

tolueno O HO

estireno

(vinil-benzeno) fenol comum C C cido oxlico ter comum ou ter sulfrico

Torre de Destilao Destilado mdio (querosene) (C11 a C12) de 150C a 250C

H2 C

sem ramificao nos carbonos da dupla ligao Ozonlise de alcenos com ramificao nos carbonos da dupla ligao sem ramificao nos carbonos da dupla ligao com ramificao nos carbonos da dupla ligao R O OH cido C + HO R
esterificao hidrlise

equilbrio aldo-enlico

equilbrio ceto-enlico

Isomeria Espacial
Isomeria geomtrica ou cis - trans - caracterstica de compostos com dupla ligao e de compostos cclicos. R3 R1 R3 R1 condio: R1 R2 e R3 R4 C C R4 R2 R4 R2 Isomeria ptica - aparece em compostos que apresentam carbono assimtrico (C*). substncia analisada luz polarizada R2 (C*) carbono assimtrico ou carbono quiral R3 C* R4 R1 dextrgira levgira racmica
ismeros opticamente ativos obtida atravs da mistura em partes iguais do dextrgiro e do levgiro.

(etano-diico) H3 C CH2 O CH2 CH3

Oxidao energtica de alcenos

cido carboxlico cetonas + H2 O gua

Fornalha

anilina

(etxi-etano)

Esterificao Saponificao Obs. cido graxo um cido carboxlico de cadeia longa Combusto de compostos que apresentam C e H ou C, H e O

lcool

O O ster

polarmetro luz normal

O R C + NaOH(aq) O R ster de cido base graxo

O R C + R OH ONa sal de cido lcool graxo (sabo)

Extensivo (Biomdicas Exatas Humanas) Semi especial para a GV Semi unificado Turma de Maio Reviso para 1a e 2a fases

CPV VESTIBULARES CPV EDITORA

Ensino Mdio Morumbi

leo diesel e leos leves (C13 a C17) de 250C a 360C 400C

Material para: Ensino Fundamental Ensino Mdio Pr-Vestibular

Todos os radicais devem ser diferentes entre si

completa incompleta

CO2 + H2O CO + H2O ou C + H2O

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CPV COLGIO
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Resduo (leos pesados)

Histrico - Sntese de Whler (1828)

NH4OCN Cianato de amnio (Mineral) O C NH2 NH2 Uria (Orgnico)

Classificao dos tomos de Carbono Numa Cadeia

Carbono Primrio: carbono isolado ou ligado apenas a um tomo de carbono Carbono Secundrio: ligado a Carbono Tercirio: ligado a Carbono Quaternrio: ligado dois outros tomos de trs outros tomos de a quatro outros tomos de carbono carbono carbono

Principais Funes
Funo lcool Fenol Caracterstica OH ligado a carbono saturado OH ligado a carbono aromtico Presena do grupo O C H Presena do grupo O C entre carbonos Presena do grupo O C OH Presena do grupo O C O Presena do hetero-tomo oxignio entre carbonos Halognios (F, Cl, Br, I) ligados cadeia principal Presena do grupo R R R R Representao R Ar R C OH OH O H H3 C H3 C Exemplos OH metanol Anidrido

Presena do grupo C C O O O R R C C

O O O

H3 C H3 C

C C

O anidrido O etanico ou anidrido O actico

Nomenclatura
Ciclo No caso de compostos que apresentam cadeia fechada Prefixo Indicativo do Nmero de Carbonos 1 C - MET 2 C - ET 3 C - PROP 4 C - BUT 5 C - PENT 6 C - HEX 7 C - HEPT 8 C - OCT 9 C - NON 10 C - DEC Infixo que Caracteriza o Tipo de Ligao AN - Simples Ligao EN - Dupla Ligao IN - Tripla Ligao DIEN - Duas Duplas DIIN - Duas Triplas Sufixo que Identifica a Funo Orgnica O - Hidrocarboneto OL - lcool ICO - cido Carboxlico AL - Aldedo ONA - Cetona

OH fenol comum CH2 propanal O H3 C C CH3 C O H

cido Sulfnico

Presena do grupo O S O OH SO3H

H3 C

SO3H

Aldedo

Caractersticas do tomo de Carbono (Kekul):

1) 2) 3) 4) O carbono tetravalente; tomos de carbono podem se ligar atravs de ligaes simples, duplas e triplas; As valncias do carbono so iguais entre si; O carbono pode formar cadeias.

cido metano-sulfnico H3 C C MgBr

O C R O OH O O O R

Cetona

propanona (acetona) O H3 C C OH cido etanico (cido actico) O H3 C C CH3 O etanoato de metil(a) H3C O CH3 metxi-metano Cl H3 C CH2 cloro-etano O Cl cloreto de acetila H3 C C

Compostos de Grignard

Haletos de alquil-magnsio MgX onde X = Cl, Br, I

MgX

Brometo de Etil Magnsio

Classificao das Cadeias Carbnicas

Quanto disposio dos tomos Normais Ramificadas Saturadas Insaturadas Homogneas Heterogneas
C C C O OH C C C C C C C C C C

cido Carboxlico

Principais radicais monovalentes

1. Para radicais de cadeia saturada, a nomenclatura feita atravs de prefixo indicativo do nmero de carbonos seguido da terminao IL. 2. Para radicais de cadeia insaturada, a nomenclatura feita atravs de prefixo indicativo do nmero de carbonos + infixo que caracteriza a insaturao + terminao IL.
1 carbono

Obs.: Existindo dvida sobre a posio de dupla ligao, tripla ligao, radicais ou grupos funcionais, deve-se indicar atravs dos menores nmeros.

ster ter

Abertas, Acclicas ou Alifticas

Quanto aos tipos de ligaes

Hidrocarbonetos
C C C O C C C

C C

C C

Quanto natureza dos tomos

Hidrocarboneto Alcanos (s simples ligaes entre carbonos) Alcenos (uma dupla ligao entre carbonos) Alcinos (uma tripla ligao entre carbonos) Alcadienos (duas duplas ligaes entre carbonos) Cicloalcanos ou Ciclanos (cadeia fechada - somente simples ligaes entre carbonos) Cicloalcenos ou Ciclenos (cadeia fechada - uma dupla ligao entre carbonos no anel)
C

Frmula Geral CnH2n+2

H3C CH2 CH3

Exemplo Prop/an/o

H3 C H3 C H2 C H3 C H3 C H3 C H3 C

metil

Haleto Orgnico

X ou Ar

2 carbonos

CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 C

etil etenil ou vinil

C O C

CnH2n

H2 C

CH

CH3

Prop/en/o

Cadeias Carbnicas

Quanto disposio dos tomos

Normais Ramificadas Saturadas Insaturadas Homocclicas Heterocclicas

C

C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C O C C

Cloreto de cido

O Cl R

O Cl NH ; R R H3 C

3 carbonos

CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3

normal propil ou n-propil isopropil

CnH2n-2

HC

CH3

Prop/in/o

Presena do grupo Amina NH2 ; NH ; N

NH2 ; R R N R

NH2 NH2 H3 C C

metil-amina fenil-amina (anilina) O NH2

normal butil ou n-butil sec-butil ou s-butil

Alicclicas

Quanto aos tipos de ligaes

Fechadas ou Cclicas

Quanto natureza dos tomos

Hidrocarbonetos Compostos Formados apenas por Carbono e Hidrognio

CnH2n-2

H2C

CH

CH

CH2

1-3 Buta/dien/o

4 carbonos

H3 C H3C

terc-butil ou t-butil

CnH2n

H2C H2C

CH2 CH2

Ciclo/but/an/o

Amida

Presena do grupo O C N Presena do grupo C N Presena do grupo O N O R

O N

CH3 CH CH3
fenil Aromticos -naftil -naftil isobutil

etanamida R CN ou H3 C H3C CN cianeto de metila NO2 nitro-metano NO2 nitro-benzeno

Mononucleares Aromticas Polinucleares Com ncleos Isolados Com ncleos condensados

CnH2n-2

HC H2 C

CH CH2

Ciclo/but/en/o

Nitrila ou Cianeto Nitrocomposto

NO2 Ar

Aromticos

Benzeno

NO2

CH2

benzil