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EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA

1-(G1 – IFPE – 2012) O odor desagradável na transpiração é tema de estudo pelos cientistas do mundo todo.Pesquisas realizadas apontam os ácidos carboxílicos como principais responsáveis pelo mau cheiro. Para combatê-los, os desodorantes, em sua grande maioria, contêm o triclosa, substância que inibe o crescimento das bactérias(bacteriostático). Observe a estrutura do triclosan e analise as proposições a seguir:

I. Apresenta carbonos apenas hibridação sp³

a seguir: I. Apresenta carbonos apenas hibridação sp³ a)Apenas I,II e III b)Apenas II e III

a)Apenas I,II e III b)Apenas II e III c)Apenas III, IV e V d)Apenas I,II e V e)I,II,III,IV,V.

II.Seus carbonos apresentam apenas hibridação sp². III. Apresenta grupo fenol. IV. Trata-se de um alceno. V. Apresenta dois carbonos assimétricos.

Estão corretas:

2-(G1 – IFPE – 2012)No livro O SÉCULO DOS CIRURGIÕES, de Jürgen Thorwald, o autor enfatiza diversas substancias químicas da humanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era chamado de ácido carbólico e foi usado pelo médico Inglês Joseph Liser como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infecção hospitalar na Europa: o éter comum, usado pela 1ª vez em 1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgião John Collins Warren como anestésico por inalação que possibilitou a primeira cirurgia sem dor e, por fim, o clorofórmio, usado e 1847 também como anestésico, mas posteriormente abandonado devido sua toxidez.

Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do ácido carbólico(fenol), éter e clorofórmio.

do ácido carbólico(fenol), éter e clorofórmio. Observe as seguintes afirmações em relação às

Observe as seguintes afirmações em relação às estruturas.

I. O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno.

II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de elila.

III. O éter não apresenta ligações pi.

IV. O clorofórmio é um haleto orgânico.

V. Todos os carbonos do fenol são secundários.

Estão corretas:

a)Apenas I b)Apenas I,II c)Apenas I, II, IV e V d)Apenas II,III e V e)I,II,III,IV,V

3-(UFPR – 2012) Os principais componentes do óleo e gorduras são os triacigliceróis, formadas a partir do glicerol e dos ácidos graxos,que podem ser saturados ou insaturados. Uma simbologia usual que representa os ácidos graxos se baseia em um sistema alfanumérico iniciado pela letra C , seguido pelo número de átomos de carbono na molécula e o número de ligações duplas entre átomos de carbono. As posições das insaturações na cadeia carbônica são indicadas em

seguida após o símbolo D. Ácidos graxos podem ser sólidos ou líquidos em temperatura ambiente e sua temperatura de fusão depende da estrutura e composição da cadeia carbônica. Numere a primeira coluna (em que são indicadas temperaturas de fusão) de acordo com sua correspondência.

1. Ácido oléico = C18: 1 - 9.

2. Ácido linoléico = C18: 2 - 9, 12.

3. Ácido linolênico = C18: 3 - 9, 12, 15.

4. Ácido araquidônico = C20: 4 - 5, 8, 11, 14.

5. Ácido láurico = C12: 0

(

) + 44˚C

(

) -50˚C

(

) +14˚C

(

) -11˚C

(

) -5˚C

Assinale alternativa que representa a numeração correta, respectivamente, de cima para baixo

a) 2 – 4 – 3 – 5 – 1

b) 4 – 4 – 5 – 1 – 3

c) 3 – 1 – 2 – 5 – 4

d) 3 – 4 – 5 – 1 – 2

e) 5 – 4 – 1 – 3 – 2

4-(UFPR – 2012) A capsaicina é uma substância responsável pelo sabor picante de várias espécies de pimenta. A capsaicina é produzida como metabólico e tem provável função de defesa contra herbívoros. A estrutura química capsaicina está indicada a seguir:

A estrutura química capsaicina está indicada a seguir: Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas

Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas presentes nessa molécula.

a) Fenol, éter e amida.

b) Fenol, álcool e amida.

c) Álcool, éster e amina.

d) Fenol, amina e cetona.

e) Éster, álcool e amida.

5-(FUVEST – 2012) As fórmulas estruturais de alguns compostos de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores são:

responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores são: Dentre esses compostos, são isômeros: a) Anetol

Dentre esses compostos, são isômeros:

a) Anetol e linalol.

b) Eugenol e linalol.

c) Citronelal e eugenol.

d) Linalol e citronelal.

e) Eugenol e anetol.

6-(UERJ -2012)Em umas das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reação química na qual o íon succinato é consumido. Observe a fórmula estrutural desse íon:

é consumido. Observe a fórmula estrutural desse íon: Na reação de consumo, o succinato perde dois

Na reação de consumo, o succinato perde dois átomos de hidrogênio, formando o íon fumarato. Sabendo que íon fumarato é um isômero geométrico trans, sua fórmula estrutural corresponde a:

geométrico trans, sua fórmula estrutural corresponde a: 7-(UNIFESP – 2011) O naftaleno é um composto utilizado

7-(UNIFESP – 2011) O naftaleno é um composto utilizado como matéria-prima na produção de diversos produtos químicos, como solventes, corantes e plásticos. É uma substância praticamente insoluvel em água, 3mg/100ml, e pouco soluvel em etanol, 7,7g/100ml. A reação de solfonação do naftaleno pode ocorrer por dois diferenes mecanismo , 160˚C representando na curva I(mecanismo I) e a 80˚C, representando na curva II(mecanismo II).

a) Represente as estruturas de ressonância do naftaleno. Explique as diferenças de solubilidade do naftaleno

a) Represente as estruturas de ressonância do naftaleno. Explique as diferenças de solubilidade do naftaleno no solventes relacionados.

b) Explique por que o mecanismo I ocorre em temperatura maior que o mecanismo II. Classifique as reações que ocorrem nas curva I e II, quanto ao calor de reação.

8-(UERJ – 2011) A cor ligeiramente azulada da água do mar e de algumas geladeiras, quando apresentam uma espessura de aproximadamente dois metros, deve-se às interações realizadas entre as moléculas da água. Esse tipo de interação intermolecular também ocorre em ouras substâncias. Considere as seguintes moléculas orgânicas:

substâncias. Considere as seguintes moléculas orgânicas: Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força

Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força intermolecular que a água e apresente suas respectivas nomenclaturas. Nomeie, ainda, a função química da molécula orgânica de maior caráter ácido.

9-(UERJ – 2012)Na industrias de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não ramificados presentes na manteiga é composta por três etapas:

Reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres;

Aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres;

Identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de ebulição.

O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira etapa da analise de uma amostra de manteiga:

na primeira etapa da analise de uma amostra de manteiga: Na amostra analisada, está presente em

Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o acido carboxílico denominado:

a) Octanoico

b) Decanoico

c) Hexanoico

10-(UESC – 2011)Com novas técnicas de extração das essências dos alimentos, pesquisadores captaram as moléculas de flavorizantes que podem dar o cheirinho apetitoso e o sabor a produtos alimentícios industrializados. Basicamente, o segredo está na extração de odores de carnes, peixes, legumes, e na transferência aos alimentos. Assim, são criados os sabores de caldos de carne e de galinha, o de salgadinhos, o de sopas, os de temperos e os de sucos. Os flavorizantes utilizados para realçar os sabores e os aromas de alimentos, dentre outros fatores, estão associados

a) à extração de flavorizantes apolares por meio de soluções diluídas de cloreto de sódio.

b) ao alto ponto de ebulição e a pressão de vapor próxima de zero de determinadas substancias químicas.

c) à presença de 1,0µg de flavorizante em 10,0m 3 de ar, o que corresponde a 1,0 ppm (m/v).

d) à velocidade de difusão de vapores no ar atmosféricos que é diretamente proporcional à massa molar de flavorizante.

e) à presença de grupos funcionais de classe dos ésteres, éteres, e alcoóis de substâncias químicas voláteis.

11-(UERJ – 2011) As bolas de futebol são feitas, atualmente, de poliuretano, um polímero sintético cuja obtenção pode ser representada pela seguinte equação química , na qual R e R’ são cadeias de hidrocarbonetos:

química , na qual R e R’ são cadeias de hidrocarbonetos: Pode-se observar , na molécula

Pode-se observar , na molécula de poliuretano assim obtida, a formação de um grupo corresponde á seguine função química:

a) ácido

b) amida

c) álcool

d) aldeído

12-(UFF – 2011) Evitar ou controlar o impacto causado pelas atividades humanas no maio ambiente é uma preocupação mundial. Como em muitas outras atividades, a fabricação de produtos químicos envolve riscos. Mas a industria química, apontada por muitos anos com vilã nas agressões à natureza, em investido em equipamentos de controle, em novos sistemas gerenciais e em processos tecnológicos para reduzir ao risco de acidentes ecológicos. Quando se utilizam sabões e detergentes nos processos de lavagem – industriais ou domésticos -, os resíduos vão para o sistema de esgoto. Após algum tempo, os resíduos são decompostos por micro-organismos existentes na água. Diz-se, então, que esses compostos são biodegradáveis. As estruturas apresentadas a seguir são exemplos dessas substâncias:

apresentadas a seguir são exemplos dessas substâncias: Com base nas estruturas observadas, pode-se afirmar que a)

Com base nas estruturas observadas, pode-se afirmar que

a) os sabões são produtos de hidrólise ácida de éteres.

b) os detergentes são compostos orgânicos obtidos a partir da hidrolise de gorduras e óleos vegetais.

c) os detergentes mais comuns são sais de ácidos sulfônicos de cadeias curtas.

d) tanto os sabões quanto os detergentes derivados de ácidos sulfônicos são denominados catiônicos.

e) na estrutura do sabão, a parte apolar interage com a gordura e a pare polar com a água.

O composto orgânico, representado pela fórmula estrutural, é uma amburosídeo B isolado da Amburana cearenis

O composto orgânico, representado pela fórmula estrutural, é uma amburosídeo B isolado da Amburana cearenis, que

possui atividade antimalária. Em relação a essa substância química, é correto afirmar:

a) É um monossacarídeo.

b) Apresenta cadeia carbônica acíclica e saturada.

c) Possui apenas grupos funcionais da classe dos alcoóis.

d) Apresenta os grupos funcionais das classes dos ésteres e dos éteres.

e) Reage com ácidos em solução aquosa porque é um composto orgânico de propriedades básicas.

14-(UERJ – 2011) No esquema abaixo estão representadas as duas etapas finais do processo fermentativo em células musculares quando submetidas a condições de baixa disponibilidade de oxigênio.

a condições de baixa disponibilidade de oxigênio. O grupo funcional encontrado por três compostos que

O grupo funcional encontrado por três compostos que participam das etapas representadas é:

a)

Fosfato

b)

Hidroxila

c)

Carbonila

d)

Carboxilato

15-(UEM -2012)A respeito dos compostos orgânicos a seguir, assinale o que for correto.

(A)

Acetato de fenila

(B)

Propanona

(C)

Hidroxi-benzeno

(D)

Ácido acético

(E)

Trimetilamina

(1)

Os compostos listados apresentam funções orgânicas ácido carboxílico, haleto de arila, fenol, amina, cetona e éster.

(2)

Quatro dos compostos listados podem ser aromáticos.

(4)

Somente dois dos compostos listados podem formar ligações de hidrogênio intermolecular com eles mesmos.

(8)

O composto (A) pode originar dois outros compostos da lista, através de uma reação de hidrolise ácida.

(16)

Todos os compostos listados possuem carbonos secundários.

16-(UFF – 2012)Em pesquisas recentes, zonas do cérebro se mostraram mais ativadas em pessoas apaixonadas. São zonas ricas em dopamina e endorfina. São neurotransmissores, sendo que a endorfina tem efeito semelhante ao de morfina. Estimulam os circuitos de recompensa, os mesmos que nos proporcionam prazer em comer quando se sente fome, e em beber quando temos sede. Estar em contato com a alma gêmea, mesmo que por telefone ou e-mail, resultará

na

liberação

de

mais

endorfina

e

dopamina,

ou

seja,

de

mais

e

mais

prazer

(Superinteressante,

2006)

ou seja, de mais e mais prazer ( Superinteressante, 2006 ) Observando as estruturas da dopamina

Observando as estruturas da dopamina e da morfina, pode-se afirmar que

a) São quirais

b) São aminas primárias

c) São amidas secundárias

d) Apresentam propriedades alcalinas

e) Apresentam o mesmo percentual de nitrogênio

17-(UNESP – 2011)Homens que começam a perder cabelo na faixa dos 20anos podem ter maior risco de câncer de próstata no futuro. A finasterida – medicamento usado no tratamento da calvície – bloqueia a conversão da testosterona em um androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na queda de cabelos. O medicamento também é usado para tratar câncer de próstata.

(www.agencia.fapesp.br. Adaptado.)

câncer de próstata. (www.agencia.fapesp.br. Adaptado.) Sobre a DHT, cuja formula esta representada, é correto

Sobre a DHT, cuja formula esta representada, é correto afirmar que:

a) é um hidrocarboneto aromático de formula molecular C 19 H 30 O 2

b) é insolúvel em água e tem fórmula molecular C 17 H 26 O 2 .

c) Apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular C 19 H 30 O 2 .

d) é apolar e apresenta fórmula molecular C 17 H 29 O 2

e) apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular C 19 H 30 O 2 .

18-(CESGRANRIO -2011) O gênero Plocamium ( Rhodophyta) compreende mais de 40 espécies, que são amplamente distribuídas em todos os oceanos. A investigação química dessas algas tem sido comentada em artigos científicos, resultando no isolamento de um numero considerável de substâncias orgânicas haloganadas. A figura a seguir representa uma das substância isoladas da alga citada.

DADOS: C – 12; H – 1; Br – 80; O – 16

alga citada. DADOS: C – 12; H – 1; Br – 80; O – 16 Analisando

Analisando a estrutura da substância, na figura acima, conclui-se que a massa molecular e as funções orgânicas presentes na substância são, respctivamente,

a) 240µ - ácido carboxílico, cetona.

b) 310µ - aldeídos, haleto.

c) 311µ - haleto, fenol.

d) 316µ - éster, haleto.

e) 320µ - éter, álcool.

19-(UFU – 2011) Existe uma série de substância de mesma fórmula molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que suas estruturas são relacionadas entre si como a imagem não sobreponível refletida em um espelho. É interessante notar que cada uma dessas moléculas pode exercer efeitos completamente diferentes no organismo. Um exemplo interessante é o aspartame. Uma de suas formas enatioméricas tem sabor adocicado (a forma (S,S)-aspartame), enquanto seu

amargo.

enantiômero (a forma(R,R)-aspartame)

tem

sabor

seu amargo. enantiômero (a forma(R,R)-aspartame) tem sabor Sobre essas formas isoméricas, é Incorreto afirmar que:

Sobre essas formas isoméricas, é Incorreto afirmar que:

a) Estes compostos apresentam as funções ácidos carboxílicos, amina, amida e éster.

b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular, C 14 H 18 N 2 O 5.

c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com mesma quantidade de aspartame de sabor azedo produz um composto inativo chamado meso.

d) Por serem enantiômeros, estes compostos apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade.

20-(UFJF – 2011) Enalapril é um profármaco utilizado no tratamento de hipertensão e também nos casos de insuficiência cardíaca. Depois de administrado, o enalapril é absorvido e sobre uma hidrolise ácida, transformando-se em enalaprilato, que é a forma ativa.

transformando-se em enalaprilato, que é a forma ativa. Com base no texto acima e na estrutura

Com base no texto acima e na estrutura do enalapril, responda:

a) Quais as quatro funções químicas oxigenadas e nitrogenadas presentes na estrutura enalapril?

b) Qual a fórmula estrutural do enalaprilato, formado pela reação de hidrolise ácida do enalapril?

c) Quantos átomos de carbono assimétrico (quiral) existem nessa estrutura? Utilize um asterisco (*) para destacar esse(s) átomo(s) de carbono na estrutura do enalapril.

d) Qual a hibridação dos átomos de carbono do enalapril indicados pelos algarismos de 1 a 4 na estrutura apresentada?

21-(FUVEST – 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismos de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos

princípios

ativos

desses

medicamentos

são:

princípios ativos desses medicamentos são: Esses gruos são caracterisicos de a) amidas e éteres. b) ésteres

Esses gruos são caracterisicos de

a) amidas e éteres.

b) ésteres e alcoóis.

c) ácidos carboxilicos e éteres.

d) ésteres e ácidos carboxílicos

e) amidas e alcoóis

22-(UFPR – 2010) O oseltamivir, representado na figura abaixo, é um antiviral que pode ser utilizado para o tratamento de várias cepas de influenza, incluindo a H1N1.

tratamento de várias cepas de influenza, incluindo a H1N1. Assinale a alternativa que especifica os grupos

Assinale a alternativa que especifica os grupos funcionais presentes no oseltamivir:

a) Éter, amina, amida e éster.

b) Ácido carboxílico, amina, amida e cetona.

c) Éster, amina, álcool e aldeído.

d) Amida, éter, cetona e ácido carboxílico.

e) Éter, amida, amina e fenol.

23-(G1 – CFTMG – 2010) Uma substancia desconhecida é colocada um freezer a -12˚C. Em seguida, fica exposta à temperatura ambiente (25˚C) e por fim, é inserida em uma estufa a 90˚C. Os quadros seguintes mostram os estados físicos nas situações consideradas anteriormente, bem como as temperaturas de mudanças de fase para algumas substâncias.

temperaturas de mudanças de fase para algumas substâncias. Pode-se concluir, corretamente, que a substancia

Pode-se concluir, corretamente, que a substancia desconhecida é a(o):

a) Etanol.

b) Acetona.

c) Cicloexano

d) Ácido lático.

24-(UNEMAT – 2010) As funções oxigenadas estão intimamente ligadas ao perfume, ao sabor e ao aroma dos produtos que usamos em nosso dia. Do ponto de vista químico, algumas substancias encontradas são:

de vista químico, algumas substancias encontradas são: As funções orgânicas do geraniol e do citral são,

As funções orgânicas do geraniol e do citral são, respectivamente:

a) Éter e aldeído.

b) Éster e éter.

c) Cetona e aldeído.

d) Cetona e álcool.

e) Álcool e aldeído.

25-(UFF – 2010) Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade até a Idade Média. Estudos de textos antigos descrevem a utilização de remédios, preparados através do processo de maceração, infusão ou decocção em mel, leite, óleo, água e bebidas alcoólicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela análise química de resíduos de jarros de vinhos, recentes estudos sugerem a presença de ervas em “prescrições médicas”. Essas conclusões se baseiam nas substancias já identificadas, como as mostradas a seguir, e nos textos anigos.

como as mostradas a seguir, e nos textos anigos. Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que: a)

Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que:

a) A substância denominada reteno é a mais ácida de todas.

b) Existe apenas uma substância com anel aromático.

c) As cadeias apresentadas são somente alifáticas.

d) Todas as substâncias têm carbono quiral presente em sua estrutura química.

e) Em pelo menos uma , podem-se encontrar as funções orgânicas ácido carboxílicos e cetona.

26-(CESGRANRIO – 2010) Em um estudo recente concluíram que adicionar lidocaína a 1% à injeção de radiocoloide usado em mapeamento do linfonodo sentinela. A fórmula estrutural da lidocaína é apresentada a seguir.

A fórmula estrutural da lidocaína é apresentada a seguir. Analisando a estrutura molecular da lidocaína, quanto

Analisando a estrutura molecular da lidocaína, quanto às suas características e propriedades, conclui-se que

a)

A lidocaína apresena fórmula molecular C 14 H 25 N 2 O.

b)

A molécula possui 2 carbonos terciários, 4 secundários e 8 primários.

c)

A molécula possui um agrupamento benzênico que hidrofílico.

d)

A cadeia intermediária da molécula separa espacialmente suas duas extremidades e pode se classificada como uma amida

e)

Um agrupamento amida secundária caracteriza uma das extremidades da molécula.

27-(PUCPR – 2010) Em meados da década de 1980, uma grande atenção foi dada à chamada Deficiência Síndrome Imunológica Adquirida (AIDS). Apesar de ainda não haver cura, é possível tratamento resultando na estabilização da

doença. Das drogas utilizadas as que apresentam maior eficiência, garantindo esse quadro de estabilidade, são a U75875

e

a azidotimidina (conhecida como AZT).

são a U75875 e a azidotimidina (conhecida como AZT). Entres os diversos grupos funcionais presentes nessa

Entres os diversos grupos funcionais presentes nessa molécula, podem-se destacar os grupos:

a)

Cetona, ácido carboxílico e nitrila.

 

b)

Éter, álcool e azida.

c)

Éter, alcino, e éster.

d)

Éster, nitrila e aromático.

e)

Aldeído, cetona e álcool.

28-(ENEM – 2010) A curcumina, substância encontrada no pó-amarelo-alanranjado extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por alguma culturas orientais, apenas nos últimos anos

passou a ser investigada pela ciência ocidental.

passou a ser investigada pela ciência ocidental.

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções

a)

É

ter e álcool.

b) Éter e fenol.

c) Éster e fenol.

d) Aldeído e enol.

e) Aldeído e éster.

29-(PUCPR -2010) Recentemente, como medida antitabagista, o estado de São Paulo adotou uma lei proibindo fumar em diversos estabelecimentos. Um dos compostos mais ativos presente no tabaco é um alcalóide que apresenta dói átomos de nitrogênio em sua estrutura, a nicotina.

dói átomos de nitrogênio em sua estrutura, a nicotina. Pode-se afirmar como respeito a essa molécula

Pode-se afirmar como respeito a essa molécula que

a) Ambos os átomos de nitrogênio fazem parte do anel aromático.

b) O nitrogênio (1) está num sistema aromático e nitrogênio (2 ) faz parte de um grupo de amida.

c) A nicotina é uma amina que representa um anel aromático.

d) O nitrogênio (2) refere-se a uma amina primária.

e) Por se um composto aromático, a nicotina é responsável pelo odor característico da fumaça do cigarro.

30-(UFG – 2010) A estrutura a seguir representa o esqueleto básico de um analgésico opioide.

representa o esqueleto básico de um analgésico opioide. Substituindo os grupos R 1 a R 5

Substituindo os grupos R 1 a R 5 pelos átomos e pelas ligações adequadas nessa estrutura, desenhe uma molécula que contenha, respectivamente, as funções fenol, cetona, álcool e amida terciária.

31-(UNEMAT – 2010) Certos vegetais produzem substâncias orgânicas denominadas alcalóides, que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. No organismo humano, o consumo de alguns alcalóides pode causar dependência química, com perturbações graves à saúde, podendo levar até a morte.

Observe

a

estrutura

da

cocaína

e

da

nicotina,

saúde, podendo levar até a morte. Observe a estrutura da cocaína e da nicotina, dois alcalóides,

dois

alcalóides,

representados

abaixo.

A nicotina e a cocaína pertencem à função orgânica:

a)

Amida

 

b)

Cetona

c)

Amina

d)

Aldeído

e)

Éter

32-(UFF – 2010) A melanina é um pigmento produzido na pele de mamíferos. Por outro lado, sua função da plumagem das aves é fundamental: sem ela o azul e o verde não existiriam e o pavão seria todo branco.

No pavão, a luz é decomposta por uma série de microlâminas situadas nas bárbulas das pernas. O mesmo ocorre nos

beija-flores. A eumelanina situada na proximidade absorve as radiações não refletidas. Igualmente, são as microlâminas

que

dão origem às cores irisadas de numerosas aves: pombo, corvo etc. Essas cores mudam segundo a orientação da luz

que

incide na pena. A presença de carotenóides na pena permite passar do azul e do violeta à púrpura, mas as

microlâminas podem produzir todas as cores sem que haja carotenóides. Na ausência de melanina negra, ditas estruturais, não aparecem.

O

esquema

a

seguir

mostra

o

inicio

da

produção

de

melanina

em

alguns

organismos

vivos:

 
 

Segundo os conceitos fundamentais da Química e o esquema acima, pode-se afirmar que:

 

a)

A dopaquinona não reage com NaOH.

 

b)

A tirosina é uma substância quiral.

c)

Não

é possível realizar reações de substituição aromática eletrofílica na tirosina.

 

d)

Na tirosina o grupo funcional mais básico é o grupo amino.

 

e)

Na tirosina o grupamento mais ácido é a hidroxila.

 

33-(UEPG – 2010) A fórmula estrutural NH 2 CO-CH 2 -CHNH 2 -COOH corresponde à molécula orgânica das asparagina. Dentre os grupos funcionais apresentados nas alternativas a seguir, assinale os que estão presentes nas asparagina.

01)

Amina

 

02)

Ácido carboxílico

 

04)

Éster

08)

Amida

 

34-(UFOP – 2010) Considere a estrutura do oseltamivir, princípio ativo do Tamiflu, primeiro medicamento antiviral

usado na pandemia de influenza A (gripe

suína),

que

se

iniciou

em

2009

no México.

 
 

a)

Dê o nome das funções orgânicas presentes na estrutura do oseltamivir, exceto hidrocarbonetos.

 

b)

Dê o número de átomos de carbonos hibridados sp 3 na estrutura do oseltamivir.

c)

Dê o número de átomos de carbonos quirais na estrutura do oseltamivir.

d)

Dê o nome dos grupos alquilas ligados diretamente aos átomos de oxigênio na estrutura do oseltamivir.

35-(UFU – 2010) A nanotecnologia é uma campo das ciências dedicado ao controle e à manipulação da matéria em uma escala muito pequena (1,0 ×10 -9 m). Na medicina, uma aplicação promissora da nanotecnologia está na produção de fármacos com eficiência mais prolongada a partir de doses menores. De acordo com matéria publicada na Revista Veja na Sala de Aula, de 3 de agosto de 2009, a equipe do pesquisador Anselmo Gomes de Oliveira (UNESP) introduziu a doxorubicina, um quimioterápico injetável de ação contra câncer de fígado e pulmão, dentro de um nano carregador construído com lipossoma, - que é um nutriente muito consumido pelas cancerosas -, reduzindo para um quinto desde medicamento.

Acerca da doxorubicina mostrada a seguir, faça o que se pede.

da doxorubicina mostrada a seguir, faça o que se pede. a) Escreva a fórmula molecular doxorubicina.

a)

Escreva a fórmula molecular doxorubicina.

b)

Indique quatro funções orgânicas presentes nessas substâncias.

c)

A

densidade de uma solução de doxorubicina em etanol a 10,86g L -1 é 0,82g cm -3 . Calcule a massa de solvente em

gramas e a porcentagem em massa/massa da doxorubicina.

36-(UFMG – 2009) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um fundo e usada como antibiótico no tratamento de diversas infecções:

como antibiótico no tratamento de diversas infecções: A partir da análise dessa fórmula estrutural, é

A

partir da análise dessa fórmula estrutural, é correto afirmar que aureomicina apresenta funções carboxílicas dp tipos:

a)

Ácido carboxílico e aldeído.

b)

Aldeído e éster.

c)

Amida e cetona.

d)

Cetona e éster.