Grupos funcionales

RECOMENDACIONES DE USO

La presente lectura pretende proporcionar al estudiante una información

resumida sobre un campo de estudio muy extenso como es el de la Química
Orgánica, cuyo estudio demanda del estudiante de bachillerato una gran
memoria y sobre todo un esfuerzo de estudio constante, el cual por carga
académica el estudiante no puede proporcionar.

El estudio de los grupos funcionales es una estrategia que permite poner en

contacto al estudiante con esta rama de la química, sin demandar de el una
gran cantidad de memoria ni grandes espacios de tiempo de estudio, para
acercar los conceptos de química orgánica a la realidad del estudiante en
cada caso se hace referencia a productos que se manejan de manera
común en la casa o en mensajes publicitarios.

El contenido de esta lectura a pesar de no ser exhaustivo, proporciona al

estudiante la información necesaria sobre la estructura del átomo de
carbono, los hidrocarburos y los hidrocarburos sustituidos donde se estudian
los principales grupos funcionales.

Se recomienda que la presente lectura sea realizada por los estudiantes

durante dos clases, en las cuales el profesor buscara que se desarrolle
trabajo en equipo, solicitando que la lectura se haga por equipo y se
contesten preguntas planteadas por el profesor, buscando que con estas
interrogantes el alumno ponga atención en los conceptos más importantes.

El cuestionario al final de la lectura puede ser una guía para el profesor del
tipo de preguntas que deberá plantear y debe solicitarle a los estudiantes su
resolución al término de la lectura y la discusión grupal de las respuestas
correspondientes.

OBJETIVOS
1. Establecer una clasificación de compuestos orgánicos en la cual
se establezca de manera natural la existencia de los grupos
funcionales.
2. Establecer el concepto de grupo funcional y función química.
3. Escribir las fórmulas generales de los principales grupos
funcionales.
4. Establecer la química descriptiva de los hidrocarburos saturados,
insaturados y aromáticos.
5. Describir las generalidades de los siguientes grupos funcionales y
algunos de sus principales compuestos: Derivados halogenados,
Éteres, Alcoholes, Aldehídos y cetonas, Ácidos carboxílicos,
Ésteres, aminas y amidas
Clasificación de los compuestos orgánicos

Siendo los compuestos orgánicos, el tipo de sustancias más abundante en la

naturaleza y además a diario se sintetizan miles de nuevos compuestos, al
desarrollar una clasificación de este tipo de sustancias, se deberá escoger una
forma que permita precisión en sus principios de ordenamiento y flexibilidad para
poder incorporar nuevos tipos de compuestos considerados como orgánicos.

Sin lugar a dudas los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples en
su composición, ya que únicamente están formados por carbono e hidrógeno, por
lo que se pueden considerar la base de esta clasificación, ya que si sustituimos
uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o una agrupación de átomos
podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos, por ejemplo
si sustituimos, en un hidrocarburo saturado o alcano, un átomo de hidrógeno por
un halógeno, el resultado es un derivado halogenado, si sustituimos dos átomos
de hidrógeno por uno de oxígeno se puede generar un aldehído o una cetona
dependiendo si la sustitución se hace en un átomo de carbono terminal o
intermedio en un alcano, de esta manera los compuestos orgánicos los podemos
clasificar en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos, lo anterior lo podemos
observar en la figura 1.

CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS

HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
SUSTITUIDOS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

Ácidos carboxílicos
SATURADOS NO SATURADOS
Alcoholes
Aldehídos
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
Amidas
Aminas
ACÍCLICOS CÍCLICOS Cetonas
Derivados halogenados
Ésteres
Éteres

Figura 1. Clasificación de compuestos orgánicos en hidrocarburos e

hidrocarburos sustituidos.

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Con esta forma de clasificación, se puede determinar una forma de estudio de

los compuestos orgánicos, iniciando con los hidrocarburos alifáticos y
aromáticos y y sus respectivas divisiones, para después estudiar cada tipo de
compuesto considerándolos como derivados de hidrocarburos.

Como se ha mencionado, si un hidrocarburo sustituye uno de sus hidrógenos

por un átomo de otro no metal o por un agrupamiento de átomos, se obtiene un
compuesto derivado con propiedades notablemente diferentes. Tales
compuestos presentan estructuras distintas. El átomo (o grupo de átomos)
recién incluido, les confiere otras propiedades físicas y químicas.

Al átomo o grupo de átomos que representa la diferencia entre un

hidrocarburo y el nuevo compuesto se le denomina grupo funcional.

Es decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que identifica

a una clase de compuestos orgánicos.

Cada grupo funcional da lugar a una determinada serie de propiedades

químicas semejantes para todos los compuestos que los contengan.

Se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a

un conjunto de sustancias que tienen estructura semejante, es decir,
que poseen a un determinado grupo funcional.

A continuación se presentan en la tabla 1, las funciones químicas, los

nombres y fórmulas de algunos de los grupos funcionales, así como un
ejemplo en el cual se muestra la fórmula de un compuesto.
TABLA 1. Principales grupos funcionales en Química Orgánica

FUNCIÓN QUÍMICA GRUPO FUNCIONAL

NOMBRE FÓRMULA EJEMPLO

Enlace sencillo | | | |
ALCANOS carbono-carbono –C–C–C–C CH3 – CH2 – CH3
– propano
| | | |
Enlace doble
ALQUENOS Carbono-carbono | | CH3 – CH = CH2
–C=C– propeno
Enlace triple
ALQUINOS Carbono - –C=C– CH = CH
carbono etino

AROMÁTICOS ARILO o FENILO

Benceno

ALCOHOLES OXHIDRILO R – OH CH3 – CH2 – O H

Propanol

ÉTERES ÉTER R – O – R’ CH3 – O – CH3

dimetiléter

ÁCIDOS R–C=O CH3 – C = O

CARBOXÍLICOS CARBOXILO | |
OH OH
Ácido etanóico
ÉSTERES ÉSTER R–C=O CH3 – C =O
| |
O – R’ O – CH3
Etanoato de
metilo

AMINAS AMINA R–N–H CH3 –CH2 – N – H

| |
H H
Etilamina

AMIDAS AMIDA R–C=O CH3 – C =0

| |
NH2 NH2
etilamida

A continuación de manera resumida se hará una descripción de los grupos

funcionales mencionados en la tabla 1, anotando sus principales
características, algunas de sus propiedades químicas, haciendo hincapié en el
o los compuestos importantes de la respectiva función química.

Los hidrocarburos

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples, ya que están
formados únicamente por dos elementos: carbono e hidrógeno, los
hidrocarburos se subdividen en hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos
aromáticos.

Los alifáticos cuyo nombre en griego significa grasa, son compuestos orgánicos
producidos en la degradación de grasas y que estructuralmente se
caracterizan por tener moléculas con átomos de carbono de cadena lineal,
ramificada o cíclica donde los mencionados átomos están unidos entre sí por
enlaces sencillos dobles o triples. Los hidrocarburos aromáticos, que son
compuestos con olores característicos presentes en ciertos extractos de
plantas y flores y cuya estructura molecular se caracteriza por tener cuando
menos un anillo de benceno.

Los hidrocarburos alifáticos, se clasifican en hidrocarburos saturados

en cuyas moléculas sólo existen enlaces sencillos carbono-carbono, e
hidrocarburos no saturados o insaturados en cuyas moléculas existe
cuando menos un enlace carbono-carbono doble o triple

Los hidrocarburos no saturados se clasifican en alquenos y

alquinos. Los alquenos poseen en su molécula cuando menos un doble
enlace carbono-carbono, mientras que en los alquinos en su molécula cuando
menos existe un enlace triple carbono-carbono.
Cuando los hidrocarburos son de cadena abierta se les denomina
hidrocarburos acíclicos, mientras que si forman cadenas cerradas o ciclos se
les llama hidrocarburos cíclicos.

Los hidrocarburos mostrados en la tabla 1 difieren entre sí en la forma

de enlazar los átomos de carbono. Se denominan hidrocarburos cíclicos a los
de cadena cerrada (anillos), e hidrocarburos acíclicos a los de cadena abierta.
A su vez, ambos pueden ser saturados si únicamente contienen ligaduras
sencillas o insaturados si contienen dobles o triples ligaduras.

Se llaman hidrocarburos normales a los que presentan cadenas totalmente

lineales y arborescentes si tienen cadenas ramificadas. Finalmente los
compuestos cíclicos pueden ser isocíclicos si sólo están formados de
carbono e hidrógeno o heterocíclicos si contienen átomos de otros no
metales además del carbono y el hidrógeno.

Los hidrocarburos sustituidos pueden ser por ejemplo, derivados

halogenados, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos orgánicos, ésteres,
aminas, amidas, esta gama de compuestos se caracteriza por la presencia de
un grupo funcional característico que identifica cierto tipo de compuestos
orgánicos. El concepto de grupo funcional permite aglutinar compuestos con
propiedades químicas y físicas semejantes.
Para representar las moléculas de compuestos orgánicos, se emplean tres
tipos de fórmulas: Condensadas, Semidesarrolladas y desarrolladas.
Las fórmulas condensadas muestran la composición, es decir la relación de
combinación de los átomos que conformación una molécula sin indicar la forma
en que se encuentran. Debido a que en química orgánica resulta muy útil
conocer dicha distribución, se usan frecuentemente las fórmulas
semidesarrolladas; en éstas observamos claramente a cuáles átomos se une
cada átomo de carbono, y las fórmulas desarrolladas, donde se muestran todos
los enlaces entre los átomos de la molécula en cuestión.

Este tipo de representaciones se emplea según sea el caso, ya que para poder
calcular el porcentaje en masa de un compuesto basta con tener la relación de
combinación de los átomos (fórmula condensada), sin embargo, para ver la
disposición de cómo se encuentra la cadena de átomos de átomos de carbono
si es lineal, ramificado o bien si es un cicloalcano (fórmula semidesarrollada);
por último en la representación de algunas de las reacciones químicas donde
es importante la geometría molecular y el o átomos donde se lleva acabo una
reacción química (fórmula desarrollada).

En la tabla No 2 , se muestran los tres tipos de fórmulas para los cuatro

primeros alcanos, además de mencionar el nombre correspondiente:

Alcano Fórmula Fórmula Fórmula desarrollada

 condensada semidesarrollada
H
|
Metano CH 4 CH 4 H– C – H
|
H
H H
| |
Etano C2H6 CH 3 – CH 3 H– C – C – H
| |
H H
H H H
| | |
Propano C3H8 CH 3 – CH 2 – CH 3 H – C– C – C – H
| | |
H H H
H H H H
| | | |
Butano C4H10 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 H– C – C– C – C – H
| | | |
H H H H

Tabla No 2 Fórmulas condensada, semidesarrollada y desarrollada de los 4

primeros alcanos

Iniciaremos el estudio de los compuestos orgánicos con los más simples

de los hidrocarburos.

Los alcanos

Los alcanos son compuestos de carbono e hidrógeno relativamente

inertes.; también son conocidos como parafinas. La palabra parafina significa
poca afinidad. Estas sustancias son tan poco reactivas que el ácido
fluorhídrico, capaz de corroer vidrio, se guarda en botellas fabricadas con estos
materiales.

Los hidrocarburos cadena lineal que tienen moléculas de uno a cuatro

átomos de carbono, son gases, alcanos con moléculas que contienen de 5 a 18
átomos de carbono son líquidos y los que tienen más de 18 átomos de carbono
son sólidos.

El alcano más sencillo es el metano, está constituido por un átomo de

carbono que se une a cuatro átomos de hidrógeno por medio de enlaces
sencillos idénticos formando una molécula tetraédrica.
 H
H H
xx x
x
H x C xH H C H
xx C
H H H
H
H
a) b) c)

Figura 2. El metano: a) Cada átomo de hidrógeno se une por medio de la

compartición de un par electrónico. b) Las líneas entre los átomos de carbono
y de hidrógeno representan un par de electrones compartido.
c) Representación espacial de la molécula de metano, observar que el átomo
de carbono se encuentra en el centro geométrico de un tetraedro y en sus
vértices se encuentran los átomos de hidrógeno.

El nombre de los hidrocarburos saturados o alcanos se forman a partir

de un prefijo que significa el número de átomos de carbono presentes en la
molécula y la terminación ano del alcano.

Los prefijos que significan cantidad se muestran en la tabla No 3:

Tabla 3 Prefijos de cantidad en la

nomenclatura de química orgánica

Número de Prefijo
átomos de de cantidad
carbono
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec

En la tabla 2 observamos que los prefijos de cantidad para los primeros

cuatro alcanos son particulares, pero del quinto en adelante, estos prefijos son
iguales a los que se emplean de manera común.
 Es posible idear una forma en la cual a partir de la molécula de metano,
es posible generar las moléculas más complejas de hidrocarburos saturados,
por ejemplo si a partir del metano, eliminamos un hidrógeno cuyo lugar es
ocupado por un átomo de carbono unido a tres átomos de hidrógeno, es
posible generar el alcano con dos átomos de carbono denominado etano, la
anterior descripción se observa en la figura 3.
metano metilo metilo
H H H
H C H H C C H
H H H
H H
H C C H
etano H H
Figura 3 Esquema para la formación de etano a partir de metano

Cuando a un hidrocarburo saturado o alcano, se le elimina un átomo de

hidrógeno, se forma un especie química denominada radical.

Para nombrar un radical, se emplean los mismos prefijos de cantidad y

se les agrega la terminación ilo.

De la misma manera, es posible hacer crecer la cadena de átomos de

carbono para formar moléculas de hidrocarburos de 3 o más átomos de
carbono como se observa en la figura 4.

H H H H H H

H C C C H H C C C H
etilo H H H metilo H H H
propano
H H H H
H C C C C H
H H H H
etilo etilo H H H H
H C C C C H
butano H H H H

Figura 4. Esquema de formación de propano y butano.

 El proceso puede continuarse mediante adiciones sucesivas dando por
resultado moléculas más grandes, en la tabla 4 se muestran los nombres y las
fórmulas de los compuestos y radicales de los diez primeros alcanos.

Tabla No. 4 Nombre y fórmula de compuestos y

radicales de los primeros 10 alcanos

Átomos Nombre Fórmula Nombre Fórmula

de del Del del del
carbono alcano alcano radical radical
1 metano CH4 metilo CH3 –
2 etano CH3 – CH3 etilo CH3 – CH2 –
3 propano CH3 – CH2 – CH3 propilo CH3 – CH2 – CH2 –
4 butano CH3 – (CH2)2 – CH3 butilo CH3 – (CH2)2 – CH2 –
5 pentano CH3 – (CH2)3 – CH3 pentilo CH3 – (CH2)3 – CH2 –
6 hexano CH3 – (CH2)4 – CH3 hexilo CH3 – (CH2)4 – CH2 –
7 heptano CH3 – (CH2)5 – CH3 heptilo CH3 – (CH2)5 – CH2 –
8 octano CH3 – (CH2)6 – CH3 octilo CH3 – (CH2)6 – CH2 –
9 nonano CH3 – (CH2)7 – CH3 nonilo CH3 – (CH2)7 – CH2 –
10 decano CH3 – (CH2)8 – CH3 decilo CH3 – (CH2)8 – CH2 –

Las sustituciones pueden también hacerse laterales, dando por resultado

cadenas ramificadas o cerrarse, formando anillos o ciclos. Ejemplos de estos
compuestos se muestran en la figura 5

H
H C H
a) 3-metillpentano
H H H H
H C C C C C H
H H H H H

H2 C CH2
b) Ciclobutano

H2C CH2

Figura 5. a) Hidrocarburo ramificado, b) Hidrocarburo cíclico

Dada la versatilidad química del átomo de carbono, este elemento es

capaz de unirse químicamente a el mismo empleando dobles y triples enlaces,
cuando esto sucede se originan los hidrocarburos llamados de manera general
no saturados y de manera particular alquenos y alquinos. El único requisito en
cualquier caso es que cada átomo de carbono presente cuatro enlaces. En la
figura 6 se muestra la manera en que la molécula de un alcano puede
convertirse en un alqueno, por la pérdida de dos átomos de hidrógeno de
carbonos vecinos, y a su vez como un alqueno se convierte en un alquino
mediante un proceso semejante.

H H H H
– H2
H C C C H H C C C H

H H H H H H
propano propeno

H – H2
H C C C H
H
propino
Figura 6 Formación de hidrocarburos insaturados, observar que por cada dos
átomos de hidrógeno vecinos eliminados, existe un nuevo enlace carbono
carbono
Debido a la facilidad de unirse entre sí cualquier número de átomos de
carbono, el tamaño y las formas geométricas posibles para las moléculas de
hidrocarburos es prácticamente infinita, tanto, que es posible, obtener dos o
más arreglos distintos con igual número de átomos, dando lugar al fenómeno
llamado isomería. En la figura 7 se muestran los isómeros del pentano, los
cuales tienen la fórmula C5H12 , por lo que son isómeros, pero son compuestos
distintos ya que poseen propiedades diferentes.

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n – pentano

CH3 – CH – CH2 – CH3 Metil 2 - butano

CH3

CH3
CH3 – CH – CH3 Dimetil 2, 2 – propano
CH3

Figura 7 Isómeros del pentano. Observar que los tres compuestos tienen
la misma fórmula condensada C5H12, pero distinta disposición de los átomos de
carbono.

Los isómeros son compuestos de igual fórmula molecular pero

 estructura y propiedades diferentes.

Hidrocarburos no saturados
Los hidrocarburos insaturados son los compuestos que presentan dobles
o triples enlaces, por lo que contienen en sus moléculas un número menor de
átomos de hidrógeno que los saturados (alcanos). La importancia de los
hidrocarburos no saturados reside en la gran capacidad que tienen para
reaccionar químicamente y dar lugar a muchos otros compuestos.

Alquenos
Los compuestos insaturados con doble ligadura son conocidos como
alquenos u olefinas por el aspecto aceitoso de algunos de los integrantes del
grupo.

Las olefinas se nombran cambiando la terminación ano del alcano por la

terminación eno del alqueno, y fijando la posición de la doble ligadura, por
ejemplo:

El siguiente alqueno se llama:

1 2 3 4 5 6
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 3 – hexeno, el 3 indica el atomo de
carbono en donde se encuentra la doble ligadura , el prefijo hex nos muestra
que son 6 átomos de carbono y la terminación eno que es un alqueno.

Estos compuestos pueden presentar en su estructura más de un doble

enlace.
1 2 3 4
Por ejemplo: CH2 = CH – CH = CH2 cuyo nombre es 1,3-butadieno.

El término buta-di-eno, indica que la cadena es de cuatro átomos de

carbono y que contiene dos dobles enlaces; los números 1 y 3 indican las
posiciones de esas dobles ligaduras.

Los tres primeros alquenos del grupo (eteno, propeno y buteno) son
gases a la presión y temperatura ambiente. Los siguientes de la serie son
líquidos, y los que contienen más de 16 átomos de carbono son sólidos. La
importancia de los alquenos estriba en la posibilidad de formar una amplia
gama de compuestos a partir de la ruptura de los enlaces dobles (más débiles
que los sencillos) dando lugar a que se adicionen nuevos átomos a la molécula.
La industria aprovecha esta capacidad de reacción del doble enlace en la
preparación de innumerables compuestos.
Alquinos
Los hidrocarburos no saturados con enlace triple reciben el nombre de
alquinos. A estos compuestos también se les llama acetilénicos debido a que
al primero de la serie, el etino, se le conoce comúnmente como acetileno.

Los puntos de fusión y ebullición de los alquinos son mayores que los de
sus correspondientes alcanos y alquenos, la nomenclatura es semejante a la
de los alquenos pero con la terminación ino. En la figura 8 mostramos las
estructuras de algunos alquinos y sus nombres.

H–C C–H Etino o acetileno

HC C – CH2 – CH3 1 – butino

CH3 – C C – CH3 2 – butino

HC C–C CH 1, 3 – butadiino

Figura 8. Fórmulas y nombres de alquinos

Hidrocarburos aromáticos
Existe un arreglo cíclico insaturado entre seis átomos de carbono
formando tres dobles enlaces de fórmula C6H6, comúnmente llamado
benceno, cuya importancia es singular ya que ha dado lugar al estudio de
compuestos bencénicos o aromáticos, nombre que se les dio debido al olor
agradable de algunos de ellos.

El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, de olor

característico, menos denso que el agua e insoluble en ella; pero excelente
disolvente de grasas, aceites, resinas y de gran cantidad de sólidos orgánicos.

Existen varias formas de representar el benceno, las cuales se observan

en la figura 9; mediante una forma desarrollada, donde se muestran como
están unidos los 6 átomos de carbono y los seis átomos de hidrógeno, para
facilitar aún más su escritura, también se le representa con un hexágono donde
se muestran los tres dobles enlaces carbono carbono y una tercera
representación se hace mediante un hexágono y un círculo en el centro debido
a que el doble enlace se puede intercambiar con el sencillo, fenómeno llamado
deslocalización electrónica, lo cual implica que los dobles enlaces no se
pueden fijar en átomos de carbono definidos, sino que están repartidos dentro
de todo el ciclo bencénico.
 H
C
H C C H
a)
H C C H
C
H

b)

c)

Figura 9 Representaciones del benceno a) Fórmula desarrollada; b)

Representación con dobles enlaces localizados y c) Representación con
deslocalización electrónica.

El benceno puede sustituir uno o varios de sus átomos de hidrógeno por

cualquier radical para dar lugar a una gran diversidad de compuestos.
En la figura 10 se muestran algunos de los
compuestos aromáticos monosustituidos (con un solo sustituyente) y sus
correspondientes nombres. Cuando el benceno tiene dos sustituyentes, puede
formar dos isómeros al colocar los grupos en distintas posiciones del anillo bencénico.

Fórmula condensada C6H6

Nombre: Benceno o
1, 3, 5 – ciclohexatrieno

CH3 Fórmula condensada: C7H8

Nombre: Tolueno o
Metilbenceno

Fórmula condensada: C8H8

CH = CH2 Nombre: Estireno, vinilbenceno
Fenileteno

Figura 10. El benceno y algunos de sus derivados, Tanto el benceno como el

tolueno se emplean como disolventes mientras que el estireno es empleado
como materia prima para la obtención del poliestireno.

Alcoholes
 Cualquier compuesto orgánico que contenga el grupo – OH en su
molécula, pertenece a esta función química. Al igual que la mayoría de
los compuestos orgánicos, un alcohol puede contener en su molécula
más de un grupo – OH. En la figura 11 se muestran dos alcoholes, los
cuales podemos suponer que se forman por la sustitución de un átomo
de hidrógeno por un
- OH en las moléculas de etano y propano.

H H
–H
H–C–C–H CH3 – CH2 – OH
+–OH
H H
ETANO ETANOL

H H H
–H
H–C– C–C–H CH3 – CH2 – CH2 – OH
+–OH
H H H
PROPANO PROPANOL

Figura 11 Formación del etanol y propanol por sustitución de un átomo de

hidrógeno por el radical – OH

La forma de obtener en el laboratorio estas sustancias no es tan sencilla

como podría parecer. Cada reacción química, para la obtención de un
compuesto orgánico, requiere de la preparación cuidadosa de los reactivos y
de una serie de condiciones de reacción.

Los alcoholes más simples se nombran de forma semejante a los

compuestos hasta ahora estudiados, cambiando la última letra del alcano
correspondiente por "ol"; de este modo, el alcohol de un solo átomo de carbono
se llama etanol o alcohol etílico, y el segundo, propanol o alcohol propilico.

El metanol es un líquido incoloro, de olor agradable, menos denso que el agua,

sumamente tóxico, ya que puede producir ceguera si se ingiere un solo trago o producir la
muerte en una dosis mayor. Se le conoce también como alcohol de madera debido a que
anteriormente se le obtenía por la destilación de este material. Se emplea como disolvente
de pinturas y barnices, como anticongelante o como combustible en autos de carreras.

El alcohol etílico, aunque en menor grado también es tóxico, es el componente de

los licores, y puede prepararse por fermentación de frutas. El nombre que recibe depende
del origen de los azúcares fermentados, por lo que se le llama ron si procede del azúcar de
caña, brandy si es de la uva, tequila al que se obtiene de agave, whisky si se destila de
cebada, o vodka si procede del centeno. En la industria, el etanol se emplea como
disolvente de grasas y resinas; en el hogar, como antiséptico en la forma de alcohol
desnaturalizado (mezcla que contiene sustancias que lo vuelven no ingerible).
 Otro alcohol de uso frecuente en el hogar es el 2– propanol o isopropanol,

CH3 – CH – CH3
|
OH
Este producto orgánico se suele untar sobre la piel de un enfermo para "bajar la fiebre"; la
rápida evaporación del alcohol requiere del calor del cuerpo humano para llevarse a cabo,
con lo que la temperatura de éste desciende; en la industria se le emplea como disolvente y
en la preparación de cremas, perfumes y cosméticos debido a que es muy soluble en el
agua.

Éteres
Llamamos éteres a los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí
mediante un átomo de oxígeno, por lo que su grupo funcional es: R–O–R. Los radicales que
se unen al oxígeno pueden ser iguales o diferentes. Algunos ejemplos de éteres los
mostramos en la figura 12. La manera más común de nombrarlos es anteponiendo la
palabra éter al nombre de los radicales, si éstos son iguales, únicamente se menciona el
radical anteponiéndole el prefijo "di" y la terminación "ico"; si son diferentes, se nombra en
primer lugar al de cadena más corta, y al nombre del otro se le añade la misma terminación.

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Éter dimetílico

CH3 – O – CH2 – CH3 Éter metiletílico

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 Éter etil propílico

Figura 12 fórmulas y nombres de algunos éteres.

El más éter más conocido es el éter dietílico, el cual es un líquido muy

volátil y un combustible poderoso, generalmente conocido porque sirve "para
adormecer"; se usó desde mediados del siglo XIX como anestésico por su fácil
aplicación y suficiente seguridad ya que no altera el pulso cardíaco, la
respiración o la presión arterial. En los laboratorios, el uso más común del éter
es como disolvente. Otros éteres son característicos por sus olores, algunos se
encuentran en las frutas y son los responsables de sus aromas. Por ejemplo, el
olor de los plátanos es debido al éter metil pentílico. La industria de los
alimentos, la de desodorantes y jabones, emplea diversos éteres en la
composición de sus productos.

Aldehídos y cetonas
Se conocen como aldehídos y cetonas dos tipos de compuestos que
contienen en su molécula al grupo funcional >C=O (un átomo de oxígeno
unido a uno de carbono por medio de un doble enlace); el nombre de este
grupo funcional es "carbonilo", y puede dar lugar a dos tipos de compuestos
con algunas similitudes; se llaman aldehídos si el grupo es terminal, y cetonas
en el caso de que el grupo –C=O se una a un átomo intermedio. Observamos
que el grupo funcional para los aldehídos incluye también al átomo de
hidrógeno, por lo que el grupo es: –CH=O.

La palabra aldehído es una palabra compuesta que significa alcohol

deshidrogenado, por lo que a estos compuestos se les puede nombrar
cambiando la terminación "ol" del alcohol por "al" de los aldehídos. Las
cetonas, aunque también pueden ser alcoholes deshidrogenados, cambian la
terminación "ol" del alcohol por "ona" de la cetona.

El más importante y común de los aldehídos es el metanal, también

conocido como formol, aldehído fórmico o formaldehído. El metanal es un gas
incoloro de olor penetrante y soluble en agua, en alcohol y en éter; sus usos
más comunes son la conservación de órganos o partes anatómicas, como
desinfectante y en la industria para fabricar resinas, colorantes, germicidas y
fertilizantes. Algunos aldehídos de origen vegetal se añaden a ciertos productos
para impartirles olor y sabor. Ejemplos en aldehídos y cetonas se presentan en
la figura 13.

O Metanal., formaldehído
Aldehído metílico
H–C–H Aldehído fórmico

O
Propanal
CH3 – CH2 – C – H Aldehído propílico

O
CH3 – C – CH3 Propanona

O
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 3 – Pentanona

Figura 13 Ejemplos de aldehídos y cetonas

De las cetonas, la más importante es la propanona o dimetil cetona,

comúnmente conocida como acetona, la cual es muy empleada por su
capacidad de disolver barnices y lacas. La acetona es un líquido incoloro,
inflamable, soluble en agua y de olor penetrante.

Ácidos carboxílicos
Los compuestos orgánicos que contienen en su molécula el grupo funcional –COOH
(un grupo = O y un grupo – OH, unidos al mismo átomo de carbono) son llamados ácidos
carboxílicos o ácidos orgánicos. Estos compuestos se forman cuando el hidrógeno de un
grupo aldehído es reemplazado por un grupo – OH (figura 14).

O O
H–C–H H – C – OH
metanal Ácido metanóico

O O

CH3 – CH2 – C – H CH3 – CH2 – C – OH

propanal Ácido propanóico

Figura 14. Generación de ácidos a partir de aldehídos

Para nombrar a estos compuestos se antepone la palabra "ácido"

seguido del nombre del alcano del que proviene y se añade la terminación
"ico".
Muchos de los ácidos carboxílicos, especialmente los que tienen entre 4
y 20 átomos de carbono (siempre un número par), se encuentran formando
parte de las grasas vegetales y animales, los cuales reciben el nombre de
ácidos grasos saturados. Los ácidos de menor número de átomos de carbono
son líquidos y solubles en agua. Sin embargo, a partir del octanoico son
insolubles, y a partir del decanoico son sólidos.

Aminas y amidas
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH3). Se
forman cuando se sustituyen uno, dos o los tres átomos de hidrógeno del
amoníaco, por radicales (figura 15).
H–N–H amoníaco

H
CH3 – N – H Metilamina

H
CH3 – N – CH3 Dimetilamina

H
trimetilamina
CH3 – N – CH3

CH3

Figura 15. Las aminas se forman a partir de la sustitución de los hidrógenos del
amoníaco por radicales.

Para nombrar a las aminas se mencionan los radicales, empezando por

el más simple y agregando al final la terminación amina. Algunos ejemplos de
aminas y sus nombres se muestran en la figura 16.

CH3 – N – CH2 –CH3 metiletilamina

|
H

CH3 – N – CH2 –CH3 metildietilamina

|
CH2 –CH3

CH3 – CH2 – N – CH2 –CH3 metiletilamina

|
CH2 – CH3

Figura 16 Ejemplos de aminas, sus fórmulas y sus nombres

Por último, las amidas son compuestos que están formados por los
grupos funcionales de aminas, y ácidos carboxílicos (figura 17 ).
H H
| |
CH3 – CO.OH + H – N – CH3 CH3 – CO – N – CH3

Ácido etanóico metilamina N – metiletanamida

Figura 17. Las amidas derivan de la combinación de aminas y ácidos

carboxílicos.

En todas las proteínas tanto animales como vegetales, el grupo amida se

encuentra repetido miles de veces en forma de cadenas y en algunas
macromoléculas como el nylon.

Aunque la química orgánica pueda parecer muy complicada por el

número tan grande de compuestos que se pueden formar, su estudio es un
apasionante campo, en el que los químicos día con día encuentran nuevos
compuestos con nuevas características y usos.

CUESTIONARIO
1. Localiza las sustancias que pertenezcan al campo de estudio de la química
orgánica.

a) Agua. b) Vitamina A. c) Acetona.

d) Nylon. e) Sal de mesa. f) Azúcar.

g) Alcohol. h) Dióxido de carbono. i) Jabón.

2. Relaciona las columnas:

( ) Número de electrones que el carbono tiene en el último nivel.

a) Covalente

( ) Número de enlaces posibles para el hidrógeno. b) carbono

( )Tipo de enlace que presenta el carbono. c) dos

( ) Número de elementos que forman a los hidrocarburos. d) cuatro

( ) Elemento básico indispensable en los compuestos e) Oxígeno

orgánicos.
f) uno
( ) Elemento indispensable para las combustiones.

3. Identifica a las propiedades de los compuestos orgánicos. Coloca una "x" en

el paréntesis cuando se mencionen propiedades de estos compuestos.

a) Son solubles en agua. ( )

b) Casi todos son combustibles. ( )
c) Principalmente formados por enlaces iónicos. ( )
d) Se descomponen con el calor. ( )
f) Conducen la corriente eléctrica. ( )
g) Presentan concatenación. ( )

4. Identifica en las siguientes fórmulas a la función química.

a)—CH2—OH______________________________________________________.
b) – CO. OH_________________________________________________.
Ar — H___________________________________________________.
d) — CONH2 __________________________________________________________.
e) – NH2 __________________________________________________________.
f) — COOH __________________________________________________________.
5. Identifica a que grupo funcional corresponden las siguientes fórmulas:

a) CH3 – CH2 – CH = CH2 b) CH3 –CH2 –CO.OH

b) CH3 – CO.NH2 c) CH3 CH2 –CH2 – OH

d) CH3 – CH2 – CH3 e) CH3 – COO – CH3

f) CH3 – CO – CH3 g) CH3 – CHO

6. ¿Cómo se diferencian los hidrocarburos entre sí?

a) Por los átomos de hidrógeno.

b) Porque son sólo compuestos orgánicos de carbono.
c) Por la forma de enlazarse los átomos de carbono.
d) Por la forma de enlazarse los átomos de hidrógeno.

7. Son hidrocarburos alifáticos:

a) Cíclicos, saturados, normales.

b) Alcanos, alquenos, alquinos.
c) Arborescentes, acíclicos, insaturados.
d) Alcanos, saturados, normales.

8. Son grupos funcionales:

a) Alifáticos, etilenglicos, agua.

b) Amoníaco, éteres, alcoholes.
c) Cetonas, éteres, arilos.
d) Glicerina, alcanos, alquinos.

9. Los compuestos de igual fórmula pero diferente estructura y propiedades se

llaman:

a) Isómeros.
b) Grupo funcional.
c) Hidrocarburo.
d) Radicales libres.

10. El nylon es una amida formada por dos grupos funcionales, que son:

a) Un alcohol y una amida.

b) Un éster y una amina.
c) Un aldehído y una amina.
d) Un ácido carboxílico y una amina.

11. Menciona un uso para cada uno de los siguientes compuestos:

a)Metanol. _________________________________________________________________.
b)Acetona. __________________________________________________________________.
 c)Benceno. _________________________________________________________________.
d)Glicerina. _________________________________________________________________.
e)Etilenglicol. _______________________________________________________________.
f)Etanol.
_____________________________________________________________________.
g)Ácido acético._____________________________________________________________.