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UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLNDIA

Instituto de Qumica Disciplina: Orgnica Experimental III

Sntese da Dibenzalcetona

Prof. Dr. Domingos Svio de Miranda Alunos: verton Nassau Oliveira Gustavo Henrique Freitas da Silva talo Caetano Rafael Melo Samuel Martins de Carvalho 100017 84036 99230 11011QID009

Uberlndia 2011 1

ndice:

I) Introduo .....................................................................................3

II) Objetivo ........................................................................................4

III) Parte Experimental .....................................................................4

IV) Resultados e discusso ............................................................5

V) Concluso ....................................................................................7

VI) Referncias Bibliogrficas.........................................................7

I - Introduo

As reaes qumicas tm como base a procura de novos materiais que tenham uso na nossa sociedade, de modificarem, melhorando os j existentes ou como meio de perceberem os segredos e os mecanismos destas reaes. Reproduzir em laboratrio aquilo que a Natureza produz ou criar aquilo que no existe na natureza sintetizar. Uma sntese que pode ser realizada no laboratrio de orgnica a de formao da dibenzalacetona, um agente de proteo que pode funcionar como um filtro orgnico desativando o estado ativo dos raios U.V, reduzindo assim os riscos de doenas de pele como no caso de um melanoma, alm de atuar como ligante em qumica organometlica. Sendo uma das reaes mais utilizadas para a sntese de ligaes carbono-carbono, a condensao aldlica que ocorre entre dois compostos carbonlicos diferentes baseia-se na formao de um on enolato e na sua subseqente reao com uma molcula de um aldedo ou cetona, originando um -hidroxialdedo ou uma -hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldis). Os aldis tm tendncia a se desidratar espontaneamente para formarem aldedos ou cetonas , insaturados, estabilizados por ressonncia. A formao da dibenzalacetona um exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada chamada tambm de condensao de ClaisenSchmidt em homenagem aos qumicos alemes J.G. Schmidt (que descobriu a reao em 1880) e Ludwig Claisen (que a desenvolveu entre 1881 e 1889), pois estabelece entre dois compostos carbonlicos diferentes (benzaldedo e acetona) em que um desses compostos uma cetona. Nestas condies, para que no haja a formao de produtos indesejveis necessrio o uso do benzaldedo que no tem carbonos com hidrognios relativamente ao grupo carbonila.

H C

CH3 C=O + CH3

O
NaOH EtOH/H2O

Figura1: Reao global de formao da dibenzalacetona

II - Objetivo

Obter a DIBENZALACETONA atravs de uma condensao aldlica cruzada dirigida.

III Parte experimental

III. a) Material - Erlenmeyer; - Pipeta; - Papel de filtro; - Funil de Bchner; - Bquer; - Basto de vidro; - Frascos de vidro; - Benzaldedo; - Acetona; - Etanol; - Hidrxido de sdio - Piceta com gua destilada; - Banho Maria; - Banho frio; - Termmetro

III. b) Procedimento Experimental Foi colocado 2, 555 g de hidrxido de sdio previamente pesado em uma balana analtica em um Becker de 100 mL; Posteriormente foram adicionados 25 mL de gua destilada e 20 mL de lcool etlico; O Becker contendo a soluo foi colocado em banho de gelo para que esta mantivesse uma temperatura entre 20 a 25C; Durante o processo foi preparado uma soluo de 2,5 mL de benzaldedo e 1,5 mL de acetona, e foi acrescentada metade desta soluo utilizando o conta-gotas no sistema que estava sob agitao e aps 15 minutos foi incorporado o restante mantido sob agitao por mais 30 minutos; Utilizou-se um sistema de filtrao a vcuo onde a soluo foi filtrada e utilizou-se gua destilada como solvente durante a lavagem. Em seqncia o filtrado foi deixado temperatura ambiente para secar; O produto obtido anteriormente (dibenzalacetona) foi dissolvido em 75 mL de etanol, a quente, em sistema de refluxo, em uma manta de aquecimento. Quando toda a dibenzalcetona foi dissolvida, filtrou-se a soluo a vcuo. Aps a filtragem o contedo foi cristalizado por meio de resfriamento, novamente utilizou-se filtrao a vcuo para filtrar o cristalizado; O produto final foi deixado aproximadamente 24 horas em uma estufa a 100C.

IV Resultados e discusso

Os passos da obteno da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (Dibenzalacetona), cetona insaturada, envolvem uma reao de adio nucleoflica e de desidratao. A cetona ser formada a partir da condensao de um aldedo aromtico, o Benzaldedo, com uma cetona, a Acetona. Esta reao conhecida por reao de Claysen-Schimdt. Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto necessrio que um dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio alcalino. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem carbonos com hidrognios em relao ao grupo carbonila. Foram vrias as tcnicas empregadas, como aquecimento em banhomaria, resfriamento em banho de gelo, filtrao simples e filtrao a vcuo,
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visando obter a cristalizao completa. A recristalizao foi feita dissolvendo o produto em Etanol e aquecendo-o em sistema de refluxo, assim o slido que no solubilizasse seria tido como impureza. Depois de aquecido e filtrado o material passaria por um banho frio at que fosse formado um precipitado amarelo. A mistura ainda seria submetida a uma filtrao a vcuo, para a separao dos cristais de dibenzalacetona. A figura 2 a seguir ilustra alguns passos de formao da dibenzalacetona.

Figura2: Processos de formao da dibenzalacetona

Mecanismo A condensao cruzada ocorreu em meio alcalino (NaOH/H 2O/EtOH) como catalisador, onde houve a remoo de um prton do carbono de uma molcula de acetona atravs do on hidrxido para a formao do on enolato que estabilizado por ressonncia. Ento o enolato age como nuclefilo (como um carbnion) e ataca o carbono da carbonila da molcula de benzaldedo formando um on alcxido que remove um prton de uma molcula de gua . A desidratao leva ao produto conjugado (benzalacetona/ H2O/OH-). A benzalacetona ainda possui hidrognios (acdicos), formando assim um novo on enolato que condensa com uma nova molcula de benzaldedo. A figura 3 a seguir ilustra como o mecanismo acontece:
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Figura 3: Mecanismo de formao da Dibenzalacetona

V Concluso
Este processo de tratamento de benzaldedo, acetona e metanol, em presena de hidrxido de sdio, nos remete a sntese da dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona), em uma reao conhecida como Claisen-Schimidt. Estas reaes so importantes para a sntese de produtos comerciais, que usado para a produo de produtos farmacuticos ou medicamentos ou cosmticos.

VI Bibliografia
Fessenden, J.R. Qumica Orgnica, Iberoamericana, Mxico D.F., 1998. Pgs.: 550,551,688 SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Qumica Orgnica. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2002. www.ebah.com.br/content/.../sintese-dibenzalacetona