Paulina Padruno Ma. Jimena Riquelme Regina G.

Vivar Cloroformo (triclorometano o tricloruro de metilo) GENERALIDADES PROPIEDADES FSICAS FORMULA: CHCl3 ESTADO DE AGREGACIN: lquido APARIENCIA: incoloro PESO MOLECULAR: 119.39 g /mol. COMPOSICION: C: 10.05 %; H: 0.84 % y Cl: 89.10 %. DENSIDAD: 1.483 g/cm 3 PUNTO DE FUSIN : 209,5 K (-64 C) PUNTO DE EBULLICIN: 334,2 K (61 C) ESTRUCTURA CRISTALINA: tetradrica NDICE DE REFRACCINN:

PROPIEDADES QUMICAS SOLUBILIDAD EN AGUA: 0,8 g/100 ml 293,15 K (20 C) Se obtiene por medio de una cloracion cuidadosamente controlada de metano, por tratamiento de acetona con polvos blanqueadores (CaOCl2) y acido sulfurico. 2 CHCl3 + O2 2 COCl2 + 2 HCl El cloroformo es un liquido incoloro con olor dulce caracteristico, muy volatil. Generalmente contiene pequenos porcentajes (1-5 %) de etanol como estabilizador. Es ligeramente soluble en agua y con densidad mayor que esta Es no inflamable, pero productos de su oxidacion, como el fosgeno, son muy peligrosos. Es peligroso por inhalacion e ingestion. Los productos de descomposicion del cloroformo son: fosgeno, cloruro de hidrogeno, cloro y oxidos de carbono y cloro. Todos ellos corrosivos y muy toxicos.

El cloroformo reacciona violentamente con Acetona en medios muy basicos. Fluor, tetroxido de dinitrogeno, metales como aluminio, magnesio, sodio, litio y potasio, sodio en metanol, metoxido de sodio, nitrometano, isopropilfosfina y derivados alquilados de aluminio. Es oxidado por reactivos como acido cromico, formando fosgeno y cloro. Se descompone a temperatura ambiente por accion de la luz del sol en ausencia de aire y en la oscuridad en presencia de este ultimo, siendo uno de los productos de esta descomposicion el fosgeno, el cual es muy toxico. IMPORTANCIA Historia del cloroformo como anestsico J.J. Simpson, fue un estudiante de medicina y cuando fue su primera ciruja penso en dejarla, al ver que se llevaban a cabo sin ningun tipo de anestesia. Fue debido a esto que decidi investigar la importancia del alivio del dolor. En 1846 el dentista William Morton llev a cabo la primera ciruja indolora utilizando ter. ste anestsico de olor fuerte y desagradable fue utilizado hasta que se descubri que es altamente flamable; y en ese tiempo los quirfanos se iluminaban con lmpara de gas, adems causaba irritaciones en la garganta y convulsiones en los pacientes. En 1847 buscando una alternativa, descubri el cloroformo. ste nuevo anestsico tena un olor ms agradable que el del ter, tena un aroma frutal agradable. Tras experimentar con algunos pacientes decidi anunciar su hallazgo a la comunidad mdica. Se empez a utilizar, y las muertes aumentaron. Fue entonces que John Snow, otro mdico escocs, comenz a investigar las muertes midiendo la cantidad de cloroformo en los cadveres. Experimentando con animales pudo comprobar que el cloroformo disminuye el ritmo del funcionamiento de las clulas, actuando con mayor rapidez en las clulas cerebrales, lo cual causaba el estado inconsciente. Tambin observ que causaba daos al corazn y que un exceso hace que este se detenga. Se necesita tan slo 1/3 de una cuchara de t para dejarte inconsciente y de sta es una dosis mortal. Pudo comprobar que los pacientes jvenes eran los que ms moran, ya que al estar sanos y fuertes, se necesitaba ms cloroformo para dormirlos; y al aumentar la dosis sta se volva mortal. Los que se resistan a inhalar, al final daban una fuerte bocanada e inhalaban una dosis mortal. Debido a esto, Snow invent el inhalador de cloroformo.El cual consiste en un recipiente en el cual se vierte el cloroformo, y se calienta con las manos para que ste se vaporice; el vapor pasa por un tubo y llega a una mscara que cubre nariz y boca. Esto hizo que el cloroformo se volviera un anestsico ms seguro; se administr a miles de pacientes sin muertes hasta el siglo XX.

Tambin fue utilizado como insecticida y en la industria farmaceutica, sin embargo su toxicidad ha provocado que sea reemplazado por otras sustancias. Actualmente, es utilizado como intermediario en sintesis organica, especialmente en la obtencion de fluorocarbono 22, el cual es utilizado como refrigerante, propelente y en la fabricacion de tetrafluoroetileno y su polimero (PTFE). Riesgos a la salud Est clasificado como moderadamente toxico, sin embargo esta considerado como posible cancergeno humano. Puede causar una muerte rapida, atribuida a paro cardiaco y una muerte lenta por dano al higado y rinon. Debe evitarse que personas alcoholicas, con problemas graves nutricionales, de higado, rinon y sistema nervioso central, utilicen este producto. Inhalacion: Los signos de intoxicacion aguda con vapores de cloroformo, en general, son: depresion respiratoria, neumonitis quimica, edema pulmonar, acidosis metabolica, depresion del sistema nervioso central, dolor de cabeza, fatiga, adormecimiento y perdida del equilibrio. Se ha informado, tambien de arritmias y paro cardiacos. Por este medio se tienen riesgos particularmente para higado y rinones, ya que el cloroformo tiende a alojarse en los tejidos de estos organos, uniendose covalentemente a macromoleculas celulares. La ingestion de alcohol, potencializa la toxicidad de los vapores de cloroformo. Contacto con ojos: Ocasiona conjuntivitis, e, incluso, quemaduras dolorosas, ya sea en forma de vapor o liquido. Contacto con la piel: No hay una absorcion significativa a traves de la piel. Ingestion: Provoca nausea, vomito, salivacion, anorexia, irritacion gastrointestinal y dano a higado y rinones. Debido a que interacta con ciertos receptores del sistema nervioso, el cloroformo tiene las caractersticas de un depresor del Sistema Nervioso Central y genera de suaves a severas alucinaciones psicodlicas en jvenes y adultos. Usos El cloroformo es un reactivo qumico til debido a la polarizacin de sus enlaces CCl, por lo que es una herramienta apreciada en sntesis orgnica, al proporcionar el grupo CCl2. Adems, debido a que es usualmente estable y miscible con la mayora de los compuestos orgnicos lipdicos y saponificables, es comnmente utilizado como solvente en la industria debido a que no es flamable.

Por su poca flamabilidad puede llegar a utilizarse incluso como un extintor. Es tambin utilizado en biologa molecular para varios procesos, como la extraccin de ADN de lisados celulares. Asimismo, es usado en el proceso de fijacin de muestras histolgicas post mortem. Medio Ambiente Por su alta volatilidad se va a las capas altas de la atmsfera y por la luz ultravioleta se rompen los enlaces cloruro-carbono se disocian y reaccionan con el ozono, destruyendo la capa de ozono.

Rgimen legal actual El ter y el cloroformo estn sujetos a control internacional. Pertenecen a la Lista II (listas de sustancias prohibidas por el gobierno de USA), por lo que su venta requiere receta mdica. OPININ Regina Vivar El descubrimiento del cloroformo fue un parte aguas en la medicina, pues gracias a su descubrimiento fue que se creo inters en los anestsico y en la investigacin por desarrollar drogas menos nocivas para la salud y menos riesgosas, para as poder llevar a cabo cirugas indoloras. Jimena Riquelme El cloroformo es una sustancia con la cual debemos ser muy precavidos, no solo por su alta toxicidad, si no tambin por los daos que causa a la atmsfera. Este es un tema muy delicado hoy en da ya que debemos evitar usar cualquier sustancia que pueda llegar a afectar ms a la ya deteriorada capa de ozono. Paulina Padruno

BIBLIOGRFIA Dr. Arturo Guadalupe Fregoso Infante. "Cloroformo." Personal interview. 09 May 2012. Josh Snow: El Vaporizador De Cloroformo. Revista Platense De Anestesia. 26 June 2009. Web. 11 Apr. 2012. http://revistaplatensedeanestesia.blogspot.mx/2009/06/john-snow-el-vaporizador-de-

cloroformo.html J. Simpson: El Cloroformo En Ciruga. DailyMotion. 27 May 2009. Web. 11 May 2012. <http://www.dailymotion.com/video/x9epz7_j-simpson-el-cloroformo-encirugia_school?ralg=meta2-only#from=playrelon-3>.