Compostos Aromticos

- Definio -Histria - A Estrutura do Benzeno - Nomenclatura

Conceito

Composto Aromtico: Um composto orgnico que contm pelo menos um anel de benzeno nas suas molculas ou que tem propriedades qumicas similares s do benzeno. Os compostos aromticos so compostos insaturados (no saturados), no entanto eles no tomam facilmente parte em reaes de adio, em vez disso, eles sofrem reaes de substituio.
Compostos Aromticos

Conceito

Derivados de leos de plantas, blsamos e resinas; Tm pouco hidrognio proporcionalmente ao nmero de carbonos, bem menos do que se esperaria para um composto saturado. Devido ao aroma, tornaram-se conhecidos como compostos aromticos.

resina

gernio

blsamo

Compostos Aromticos

Conceito

Benzeno: composto aromtico e hidrocarboneto, ou seja, composto qumico que contm apenas carbonos e hidrognios em sua estrutura.

Compostos Aromticos

Histrico
COMPOSTO DE FORTE ODOR, QUE TM PROPRIEDADES SINGULARES, DESCOBERTO NO COMEO DO DESENVOLVIMENTO DA QUMICA.

O Benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday (1791 - 1867) no gs de iluminao usado em Londres na poca. Faraday isolou o benzeno pela compresso do gs de iluminao, obtido pela pirlise do leo de baleia. partir de uma mancha oleosa que havia sido depositada como resultado da queima de gs usado por uma lamparina.
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Histrico

Faraday viria a ficar famoso, inclusive recebendo o Prmio Nobel, pelos trabalhos em conjunto com Maxwell na unificao das teorias da Eletricidade e do Magnetismo.

Michael Faraday

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Histrico

Faraday fez vrios testes com o novo composto, e descobriu que ele tinha o mesmo nmero de tomos de carbono quanto de hidrognio, e portanto, o chamou de "hidrognio carburetado", numa traduo meio liberal da terminologia inglesa do passado.

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Histrico

Conta a Histria que um conhecido qumico daquela poca sugeriu mudar o nome do novo composto para "pheno", do grego phainen que quer dizer brilho ou brilhar, j que o composto havia sido achado nos resduos do gs utilizado para iluminao. Bom, no necessrio afirmar que esse nome nunca pegou, mas o que interessante que a derivao fenil ou fenila utilizada por qumicos de todo o mundo, significando o grupo C6H5-.

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Histrico

Alguns anos mais tarde, o benzeno foi isolado da resina balsmica de algumas rvores, conhecida por "benzoina". Mitscherlich, que fez a descoberta, decidiu chamar o composto de benzina, mas os outros qumicos o criticaram, porque o nome dava a impresso de se tratar de um composto da famlia dos alcalides, como a quinina, por exemplo. Os alemes trataram ento de cham-lo de benzol, mas isso dava a impresso que o composto era da famlia dos lcoois, como o etanol. A briga para dar nome ao composto acabou ficando mesmo do lado dos ingleses e dos franceses, que nomearam o composto para sempre como "benzeno".

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Histrico
O Grande Enigma: quem se liga a quem?
O fato de o benzeno possuir o mesmo nmero de tomos de carbono e de hidrognio colocava uma questo intrigante aos cientistas do Sculo 19: qual a estrutura do composto? Suspeitava-se que ele possua a estrutura de um polieno, ou seja, um composto com as duplas ligaes conjugadas, como no butadieno ou no hexatrieno, por exemplo:

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Histrico
O problema era que o benzeno no agia como os outros polienos conhecidos: enquanto aqueles eram bastante reativos, o benzeno, e toda uma famlia derivada dele eram bastante inertes quimicamente. Assim, era cada vez mais evidente que havia alguma coisa de fundamental diferena respeito do benzeno. Devido ao fato de que a famlia de compostos derivadas (preparadas partir dele) tinha um cheiro caracterstico, esses compostos ficaram coletivamente conhecidos de "aromticos".

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Histrico
Foi ento que Friedrich August Kekul von Stradonitz, mais conhecido por apenas Kekul (1829 - 1896), teve um sonho enquanto pegava no sono diante da sua lareira. Ele mesmo descreve: "meu olho mental... podia agora distinguir grandes estruturas com as mais variadas conformaes; longas filas, algumas vezes comprimida umas com as outras, todas girando e se enrolando como cobras. Mas olhe! O qu aquilo? Uma das cobras mordeu o seu prprio rabo!" Com esse sonho, Kekul sugeriu a estrutura de ciclohexatrieno para o benzeno que era um anel hexagonal.

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Histrico
Logo depois,no ano seguinte, Kekul props a hiptese da existncia de um par de estruturas em equilbrio, com a alternncia de ligaes duplas:

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Histrico
Mas tal (ou tais) estrutura(s) deveria (m) ser altamente reativa (s). Outros qumicos sugeriram ento estruturas como o centride (Armstrong) ou o prismano (Ladenburg):

primano

centride

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Histrico Ns agora sabemos que o benzeno , realmente, hexagonal, com as ligaes carbono-carbono de tamanho menor do que uma simples C-C, mas maior do que uma dupla ligao C-C.

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Histrico
O motivo que cada carbono possui um orbital atmico do tipo p que se entrelaa com os mesmos tipos de orbitais dos outros carbonos, formando um orbital molecular "deslocalizado", que permeia toda a molcula. essa estrutura molecular que d ao benzeno e aos compostos aromticos a extra estabilidade que eles possuem.

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Histrico

E o benzeno , portanto, comumente escrito assim:

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Histrico
De fato, os ismeros de valncia do benzeno, ou seja, os outros C6H6 que conhecemos, so todos menos estveis, e se transformam no benzeno quando aquecidos. So eles o benvaleno, o prismano, o biciclopropenilo e o fulveno:

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Derivados Os compostos aromticos contm um ciclo de tomos de carbono do tipo do benzeno ou similar. Se o ciclo contm um outro elemento que no seja o carbono, fala-se de heterociclo. Derivados do benzeno:

tolueno Compostos Aromticos

Derivados
Tolueno As reaes de substituio no ncleo aromtico se do nas posies orto e para. Sua maior aplicao na fabricao do TNT. Matrias-primas usadas na fabricao do tolueno: carvo (hulha) e petrleo.

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Derivados

O-Xileno

M-xileno
P-xileno

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Derivados

trimetil-benzeno

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Derivados

Radical - fenil

Derivados

pentaceno

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Derivados

hexafeno cororeno

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piceno

Derivados

Trifenil metano

criseno

fenantraceno

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Derivados

azuleno benzorileno

antraceno

Derivados

bifenilo

-naftil

-naftil

Derivados

Orto-Dietil-Benzeno (1,2-Dietil-Benzeno) Meta-Dietil-Benzeno (1,3-Dietil-Benzeno)

Para-Dietil-Benzeno (1,4-Dietil-Benzeno)

Derivados

1,2,4 triol benzeno

Tio fenol benzeno

Cresol 1-hidrxi-x-metil-benzeno

Anilina - aminobenzeno

Derivados

fenol piridina

1-hidrxi-x-metil-benzeno Xileno
Estireno etenilbenzeno

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Derivados
Os heterociclos

furano

piridina

tiofene

pirrol

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Atualidades o poluente benzeno

Benzeno utilizado na indstria para fazer produtos qumicos tais como resinas, plsticos, espumas, nylon, fibras sintticas, borrachas, lubrificantes, detergentes, compostos medicinais, pesticidas, colas e tintas.

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Atualidades o poluente benzeno

portanto largamente explorado em nossa sociedade, e largamente explorado pela indstria do tabaco. Estima-se que 50% da exposio do pblico ao benzeno venho da fumaa dos cigarros

Compostos Aromticos

Atualidades o poluente benzeno

O benzeno tambm adicionado no leo diesel e na gasolina. Assim, as pessoas esto sempre expostos quando nas ruas, devido exausto dos veculos, responsveis por 20% da emisso do poluente. As pessoas tambm esto expostas a altas concentraes de benzeno em reas prximas quelas onde h indstrias de pneus, refinarias, indstrias de calados, e em locais onde a gasolina manuseada rotineiramente.

Compostos Aromticos

Atualidades o poluente benzeno

O benzeno produzido naturalmente pelos vulces e nas queimadas de florestas. o maior subproduto das indstrias de petrleo e minerao de carvo. Ele est presente em muitas plantas e animais.

Compostos Aromticos

Atualidades o poluente benzeno

Lquido, evapora facilmente, misturando-se com outras substncias na atmosfera, onde se decompe com certa facilidade. Ele se mistura com a gua com certa facilidade e pode penetrar no solo indo parar nos lenis freticos. Assim, pode acabar poluindo guas recolhidas para o consumo humano.

Compostos Aromticos

Atualidades o poluente benzeno

O benzeno pernicioso ao homem, atacando os tecidos que formam as clulas do sangue. Em ar muito contaminado, um adulto morre num prazo de cinco a dez minutos. Em ares no to contaminados, as pessoas ficam com dor de cabea, podendo ficar confuso e at inconsciente. Esses sintomas desaparecem quando a pessoa volta a respirar ar puro.

Compostos Aromticos

Atualidades o poluente benzeno

Comer ou beber alimentos contaminados pode provocar diarria, vmitos, aumento dos batimentos cardacos, coma e, finalmente, morte. O benzeno causa alteraes genticas, afeta a fertilidade humana e causa leucemia .

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Atualidades o poluente benzeno

Devido ao fato do benzeno estar contido em muitos produtos, impossvel remov-lo do nosso cotidiano. O que podemos fazer ter cuidado em manusear os materiais que o contm, e alertar as pessoas que possam estar correndo riscos ambientais nas reas que podem estar ou vir a ser contaminada.

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Atualidades o poluente benzeno

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