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RELATRIO LABORATRIOS DE QUMICA II

Ttulo: Sintese de um Frmaco: Benzocaina

Objectivos: Sintese do 4-aminobenzoato de etilo, determinao do rendimento,

Introduo: A benzocana (4-aminobenzoato de etilo) pertence a uma classe de compostos que possuem propriedades anestsicas. Podemos citar alguns, como cocaina, procaina, lidocaina e tetracana. A benzocaina, em particular, utilizada como um dos ingredientes na preparao de loes e pomadas no tratamento de queimaduras solares. Um reagente de partida adequado para a preparao da benzocaina o cido pamidobenzoico (PABA). Apesar de disponvel comercialmente, o PABA, ser preparado atravs de uma sequencia de trs reaes, sendo a primeira delas uma acetilao da ptoluidina pelo anidrido actico, a acetilao do grupo amino tem a funo de protegera amina durante o segundo passo de reao, a oxidao do grupo metilo, caso a oxidao fosse realizada sem a proteo do grupo amina, este tambm sofreria oxidao fornecendo a N-acetil- p-toluidina. A sntese da benzocana foi dividida em 2 partes, sendo a primeira a sntese da N-acetil-p-toluidina a partir da p-toluidina, e a oxidao deste para a obteno do acido p-acetoamidobenzoico,e a segunda consiste na remoo da proteo da amina atravs de uma hidrolise em meio acido, obtendo o acidopacetoamidobenzoico e partir da esterificao deste finalmente se obtm a benzoicaina. Este relatrio diz respeito a realizao da segunda parte.

Clculos e Mecanismos:

O mecanismo da sintese da Benzocaina partindo do acido p-amidobenzoico esta representado abaixo. O presente trabalho foi dividido em duas etapas: 1 Sintese do acido p-amidobenzoico partindo-se da p-toluidina. 2 Sintese da Benzocaina atravs do acido p-amidobenzoico. Somente o mecanismo da sintese da benzoicaina partindo do acido p-amido benzoico est sendo descrito.

O rendimento percentual da reao dado por:


= 100%

O rendimento terico aquele que deveriamos obter se durante a reao no houvessem perdas, este calculado a partir da estequiometria da reao que no caso de 1:1 assim como mostra o mecanismo a acima: Todo acido p-acetoamidobenzoico convertida em benzocaina. Rendimento Teorico: Nmero de mols de p-acetoamidobenzoico: n=m/MM n=4,58g/180g.mol-1 n=0,0254mol Rendimento Real: Nmero de mols de benzocaina: n=m/MM n=0,3g/165,2 n=0,00182mol Substituindo na equao o rendimento percentual ento: Rendimento percentual= (0,00182mol/0,0254mol)x100% = 7,16%

O clculo do rendimento da sequencia sinttica clculado multiplicando os rendimentos dos passos da sintetise e dividindo esse resultado por (100 x nmero de passos 1). No caso da benzocaina multiplicaremos o rendimento da sintese do p-acetamidobenzoico a partir da p-toluidina, pelo rendimento da sntese de benzocaina a patir do cido pacetamidobenzoico e ento dividiremos por 100: = 68,28% 7,16% = 4,89% 100

Resposta s questes: 2. O rendimento da benzocaina foi 7,16% e o ponto de fuso medido foi 88C-90C 3. O rendimento da sequencia sinttica foi de 4,28% 4.

O pico 1 do espectro refere-se ao grupo metil (CH3) aparece em forma de tripleto devido ao acoplamento com os 2 Hidrognios do carbono vizinho, o pico 2 um quarteto e um singleto largo, sendo o quarteto referente ao grupo CH2 (quarteto devido ao acoplamento com os 3 hidrogenios do CH3), e o singleto largo referente aos 2 hidrogenios do grupo amino. O pico 3 diz respeito aos 2 Hidrognios em posio meta em relao ao grupo substituinte NH2, e o pico 4 aos 2 Hidrognios em posio orto em relao ao NH2, esses ltimos sofrem maior desvio qumico do que os Hidrognios em posio meta devido ao efeito de conjugao exercido pelo tomo de Nitrognio

Discusso e Concluses: Observou-se no processo de sintese do acido p-aminobenzoico uma dificuldade na cristalizao do produto, sendo necessario a raspagem da parede do erlenmeyer com uma vareta de vidro para induzi-la. A benzocana foi sintetizada a partir da p-toluidina e o rendimento foi 4,89%, um valor baixo que pode ser justificado por alguns fatores dentre eles: o fato de com excesso da oxidao todas as outras reaes eram equlibrios qumicos, o elevado nmero de etapas e a perda de composto durante os processos de filtragem, de transferencias de bquer e tambm pelo fato de que por ser uma disciplina prtica, independente da quantidade produto obtido por cada um nas etapas anteriores as massas e volumes indicadas no protocolo so as mesmas, ao inves de haver um clculo para indicar as quantidades exatas necessrias. Apesar do baixo rendimento da reao, analisando o ponto de fuso do produto obtido, que foi igual ao do valor tabelado, pode se afirmar que o produto obtido foi realmente a benzocaina e como a faixa do ponto de fuso foi estreita (2C) conclui-se que este est livre de impurezas. Considerando que esta sintese partiu da p-toluidina, esperado que se ela fosse realizada a partir do cido p-aminobenzico (disponivel comercialmente) o rendimento seria mais alto.

Bibliografias: Solomons, T.W. Graham. Maria Lcia Godinho de Oliveira. Qumica Orgnica, nona edio, volume 2. Rio de Janeiro: LTC, 2009.

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Universia

Benzocana,

um

estudo

computacional.

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