ESTUDIANTE: Colque Chambi Ch.

Lorena

COCHABAMBA-BOLIVIA Viernes 2 de Septiembre del 2011 OBTENCION DE HALOGENURO DE ALQUILO (CLORURO DE TERBUTILO)

1. INTRODUCCION

La transformacin de un alcohol en el correspondiente haluro de alquilo (RX) por reaccin con un hidrcido, es un mtodo de sntesis muy comn en el laboratorio. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, reaccionan con hidrcidos para formar haluros de alquilo, pero lo hacen por diferentes mecanismos. Los alcoholes primarios reaccionan por un mecanismo de sustitucin nucleoflica bimolecular (SN2), mientras que los secundarios y terciarios lo hacen por sustitucin nucleoflica unimolecular (SN1). Adems, es importante considerar la diferencia en reactividad: los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente a temperatura ambiente, los secundarios requieren de un catalizador y los primarios requieren tanto de un catalizador como de temperaturas elevadas. En el caso de los hidrcidos, la velocidad de reaccin sigue el siguiente orden: HI>HBr>HCl>BF.

2. OBJETIVO GENERAL:

* Obtencin del cloruro de terbutilo, por medio de la deshidratacin acida, del alcohol terbutlico mediante una reaccin de SN1.

2.1. OBJETIVOS ESPECIFICOS

Realizar purificacin y caracterizacin del lquido orgnico.

* Observar la separacin de los compuestos y saber identificar las reacciones que se llegan a presentar.

3. MARCO TEORICO

ALCOHOLES, ROH

Son compuestos que deben sus propiedades qumicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono ), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente. En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en sntesis.

Una de las reacciones ms importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica para producir halogenuros de alquilo y agua:

Figura 1: Reaccin general de alcoholes con halogenuros de hidrogeno.

La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reaccin de alcohol terbutlico (2-metil-2-propanol) con el cido clorhdrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua mediante un mecanismo de reaccin SN1.

Figura 2: reaccin del alcohol terbutlico para producir cloruro de terbutilo.

SUSTITUCIN NUCLEOFLICA UNIMOLECULAR (SN1)

La reaccin de un halogenuro de alquilo terciario con un nuclefilo para dar la sustitucin, generalmente procede por un mecanismo SN1, donde S significa sustitucin, N nucleoflica y 1

que es unimolecular. Unimolecular significa que el paso determinante de la rapidez de reaccin depende de la concentracin de solo uno de los reactivos.

En este tipo de reacciones el paso lento o determinante es la formacin del carbocatin por la prdida del grupo saliente. La estabilidad de los carbocationes formados es: terciario>secundario>primario, por tanto este mecanismo se presenta con mayor frecuencia en carbonos terciarios. En este caso el nuclefilo no necesita ser muy fuerte, ya que la parte difcil de la reaccin (formacin del carbocatin) ocurre antes de ste ataque.

Factores que afectan a la SN1

* * *

Estructura del sustrato Naturaleza del grupo saliente Efectos del disolvente

DERIVADOS HALOGENADOS

Los derivados halogenados son compuestos orgnicos que contienen uno o ms halgenos en su molcula, se les denomina haluros o halogenuros, los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la sntesis de muchos compuestos orgnicos. Donde uno, o ms, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F, Cl, Br, I). Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse por reaccin de los alcoholes que reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este mtodo slo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH.

Propiedades Fsicas de los Haluros de Alquilo

Compuestos polares

* Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullicin ms altos que los de sus correspondientes alcanos. Por ejemplo:

* Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgnicos debido a que no forman puentes de hidrgeno. * Buenos disolventes: Los halogenuros de alquilo se emplean como disolventes industriales, refrigerantes, plaguicidas.

ALCOHOL BUTILICO

Es un lquido incoloro como el agua adems es voltil.

* Es un compuesto incompatible con los oxidantes en su generalidad por ejemplo la mezcla perxido de hidrogeno con acido sulfrico. * Si se inhala produce irritacin en el tracto respiratorio, si se trata de una exposicin severa a dicho compuesto puede causar necrosis en el sistema respiratorio. * Por ingestin puede causar, vomito, apata dolor de cabeza, etc.

* El empleo de ter-butanol como solvente, permite solubilizar totalmente el metanol y el glicerol producido, posibilitando el trabajo con mayores cantidades iniciales de reactivos y evitando el recubrimiento del catalizador con el glicerol.

EL ACIDO CLORHIDRICO

* Es un lquido incoloro que humea al aire y posee un olor punzante, puede presentar una tonalidad amarillenta por contener trazas de cloro, hierro o materia orgnica. * Es un cido de alta estabilidad trmica y posee una amplia variedad de aplicaciones. Es obtenido por combinacin y absorcin en agua de cloro e hidrgeno gaseosos. * * * * * Solvente de diferentes qumicos y materias primas. Reactivo para la elaboracin de colorantes y tintas. Agente blanqueador de grasas y aceites. En la fabricacin de varios productos de limpieza. Interviene en el proceso de obtencin de la cerveza.

* *

En el proceso de refinacin de aceites. Utilizado en el tratamiento de aguas industriales y de potabilizacin de agua.

CLORURO DE TERBUTILO

* El cloruro de Ter-butilo es un compuesto orgnico, liquido a temperatura ambiente. Es soluble en agua, tambin es inflamable y voltil. * Su uso principal es como una molcula de partida para llevar a cabo la sustitucin nucleoflica reacciones, para producir sustancias diferentes.

LA DESTILACIN SIMPLE

Consiste en la separacin de una mezcla de dos o ms lquidos del componente ms voltil, quedando un residuo rico en componentes menos voltiles. Este tipo de destilacin se aplica en el caso de mezclas que tengan puntos de ebullicin considerablemente diferentes, no en el caso contrario, porque las dos sustancias se volatilizaran al mismo tiempo y no habra separacin o purificacin de alguna de ellas. El material menos voltil queda en el frasco destilador como residuo, y el destilado se recibe en el matraz.

EXTRACCIN LQUIDO LQUIDO

La extraccin lquido-lquido es un mtodo muy til para separar componentes de una mezcla. El xito de este mtodo depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes. A una temperatura determinada, la relacin de concentraciones del compuesto en cada disolvente es siempre constante, y esta constante es lo que se denomina coeficiente de distribucin o de reparto.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales y Equipos | Reactivos

| | Alcohol ter-butlico (8ml) | |

1 embudo de separacin/con tapn 250 ml

1 vaso de precipitados de 5mL | cido clorhdrico concentrado (15ml) 1 vaso de precipitados de 100mL Aparato de destilacin Matraz baln | Termmetro 1 Probeta | | | | | | |

| Cloruro de Sodio, grado tcnico (5g) | |

| Cloruro de calcio, anhidro (3g)

Soporte universal, Anillo metlico 2 Mangueras | |

4.2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

* En un embudo de separacin limpio de 100ml, provisto con un tapn, colocar 15ml de acido clorhdrico concentrado y 8ml de alcohol terbutlico.

* Agitar la mezcla lentamente, durante 20 minutos, liberando la sobre presin del embudo (tomando en cuenta el mtodo correcto para sostener el embudo de decantacin durante la agitacin).

Dejar reposar las dos fases formadas, hasta que estn bien definidas.

* Separar ambas fases, descartar la fase acuosa acida (fase inferior correspondiente al HCl residual).

* La fase orgnica, lavar con una solucin saturada de cloruro de sodio, aplicando mismos volmenes de la fase orgnica, el cloruro de ter-butilo queda en la parte superior. (realizar dos veces este lavado).

* Secar la fase orgnica, con cloruro de calcio anhidro, (asegurndose que el secado sea total). * 45). Destilar la fase orgnica, mediante destilacin simple. (temperatura de destilacin 42-

* Rendimiento del proceso alrededor de 85%. Debido a que no se midi el volumen de cloruro de terbutilo obtenido, no se pudo calcular la eficiencia de la reaccin. Pero de manera cualitativa se observ la formacin de cloruro bastante aceptable ya que todos los grupos lograron el objetivo.

PRUEBAS DE CARACTERIZACION Prueba del Nitrato de Plata * En un tubo de ensayo, colocar aproximadamente 0.5ml del halogenuro de alquilo obtenido, mas 0.5ml de agua y despus agitar. * A la mezcla aadir 0.5ml de una solucin 0.1N de Nitrato de Plata, mezclar y dejar reposar la mezcla, despus de 30 minutos observar si hay opalescencia o un precipitado blanco, es importante conservar el tubo de ensayo en ausencia de luz. El nitrato fue para comprobar la presencia del halgeno * Cuando el halogenuro de alquilo, es de peso molecular elevado, se usa una solucin del 0.1N de nitrato de plata en etanol. Prueba de Beilstein * En un alambre de cobre limpio, en uno de los extremos inserte un corcho (para sujetar). * Despus, caliente la punta del alambre, en la zona de oxidacin del mechero, hasta que no de coloracin a la llama. * Dejar enfriar y colocar en el alambre de cobre en la zona calentada, una a dos gotas de la muestra. * Despus introducir en la flama y observar, se la flama presenta una coloracin verde, azul o violeta, indica la presencia de halogenuros. RESULTADOS

* Al hacer reaccionar el alcohol con el cido clorhdrico y agitar, se liber vapor. Al dejar reposar, en el embudo de separacin, se obtuvieron dos fases inmiscibles entre s, fcilmente identificables: la fase en la parte inferior del embudo era transparente y la fase en la parte superior tambin era transparente, pero de consistencia viscosa, la cual empez a ebullir a 4245C. En la destilacin simple. * La fase liquida orgnica obtenida en esta prctica, a partir de alcohol terbutlico (2-metil-2-propanol) y cido clorhdrico concentrado, fue cloruro de terbutilo (2cloro-2-metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgnica (fase inferior en el embudo de separacin). * La obtencin de cloruro de terbutilo se debi a una reaccin se sustitucin nucleoflica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el in cloruro, liberndose agua, tal como se muestra en la figura.

Figura: Mecanismo de reaccin de la sustitucin nucleoflica en el alcohol terbutlico para producir cloruro de terbutilo y agua.

* El punto de ebullicin del cloruro de terbutilo es de 51-52 C, segn la literatura, el cual era bastante diferente a la temperatura a la que comenz a ebullir el producto obtenido. * Respecto a las pruebas realizadas para determinar la presencia del halgeno, cuando adicionamos gotas de nitrato de plata se produjo la siguiente reaccin:

C(CH3)3Cl(ac) + AgNO3(ac) AgCl(s) + C(CH3)3NO3

Al adicionar el nitrato de plata la mezcla se torn lechosa. Teniendo en cuenta que los datos tericos afirman que la presencia de cloro se evidencia por la formacin de un precipitado blanco insoluble al adicionar el nitrato, se confirm la presencia del haluro. Dicho precipitado fue el cloruro de plata, que es insoluble en agua.

* * *

Al adicionar el cloruro de calcio se produjo un poco de efervescencia. El producto que qued luego de la destilacin fue un lquido incoloro. El volumen obtenido no fue medido. 7. CONCLUSIONES

* Mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica es posible obtener cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) a partir de alcohol terbutlico (2-metil-2-propanol) y cido clorhdrico. * Durante el experimento, se logr observar, que mientras ms se agitaba el embudo de decantacin y conforme pasaba el tiempo, la mezcla de alcohol ter-butilico con 15mL de cido clorhdrico concentrado; se comenzaba a separar. * La formacin del cloruro de plata como precipitado insoluble, producto de la adicin de nitrato de plata a la muestra, indic la presencia de un compuesto halogenado, para este caso el cloruro de ter-butilo. * Al destilar, el punto de ebullicin del cloruro de terbutilo fue de 42-45C. Fue menor al terico debido a que la presin en la ciudad de Cochabamba es 561 mmHg, por lo que el punto de ebullicin disminuye si tenemos en cuenta que es la temperatura a la cual la presin de vapor y la atmosfrica se igualan, es decir, a menor presin externa menor temperatura y presin requerir la sustancia para igualarla y cambiar de estado.

* Se recomienda utilizar sulfato de sodio anhidro como desecante, ya que el cloruro de calcio anhidro podra provocar la eliminacin del cloruro en el producto en caso de que la mezcla an sea acida. * El lavado es una operacin que tiene distintos usos en este caso nos sirvi para quitarle el carcter acido a nuestra fase orgnica proveniente de una vigorosa agitacin en el embudo de decantacin 8. CUESTIONARIO 1. a) En la obtencin del cloruro de terbutilo, por medio de la destilacin acida, del alcohol terbutilo. Explicar, por que se utiliza la extraccin liquido liquido y la destilacin simple para purificar? * Se utiliza extraccin lquido lquido porque es la forma ms simple de realizar una extraccin de un solvente ya que la extraccin es una tcnica de separacin ya sean slidos, lquidos o gaseosos de compuestos en la que se aprovecha las diferencias de solubilidad de los componentes de una mezcla en un disolvente adecuado. De manera que uno de los componentes se disuelva y los dems no, los componentes de la mezcla se distribuyan entre los dos disolventes segn su coeficiente de reparto, que est directamente relacionado con la solubilidad de cada compuesto. En el proceso qumico empleado se separo componentes de una mezcla no homognea mediante la relacin de sus concentraciones en dos fases liquidas inmiscibles. Como se pudo observar se trabajo con un embudo de decantacin para realizar una extraccin liquido-liquido, la cual tuvo la finalidad de provocar choques efectivos entre las molculas de HCl y alcohol terbutlico garantizado as el producto de reaccin. * Se usa la destilacin simple cuando existe una diferencia entre los puntos de ebullicin de los componentes, en nuestro caso ambos lquidos tienen diferentes puntos de ebullicin, con esta sencilla operacin podemos purificar un disolvente en nuestro caso el cloruro de terbutilo y garantizar que nuestro producto tenga un rendimiento del 85% si es que se trabajo de manera adecuada es decir que lo destilado en 85 % ser cloruro de terbutilo, la finalidad de dicha destilacin es eliminar el agente desecante en este caso cloruro de calcio anhidro, pero no podemos separar completamente dos o ms lquidos voltiles. b) En la reaccin realizada, en la prctica. Porque se lleva a temperatura ambiente la reaccin y que pasara si la reaccin se realiza a reflujo, explicar en trminos del o de los productos de reaccin que se forman. Se realiza a temperatura ambiente para garantizar que sea una reaccin de sustitucin nucleoflica unimolecular caso contrario si se aplica un reflujo es decir la reaccin se realiza a una temperatura mayor a 25C el cloro empieza a activar rompe enlaces formando un mecanismo de reaccin nucleoflica bimolecular SN2 y lo que se quiere es tener la reaccin SN1 necesariamente debe tener una temperatura igual a 25C. 2. Explicar la razn de porque, se realizan los siguientes tratamientos, en la etapa de purificacin, del proceso de obtencin del cloruro de terbutilo, realizado en la prctica. - Utilizacin de una solucin saturada de cloruro de sodio, en el lavado de las fases.

Un lavado de fases se realiza con la finalidad de neutralizar la accin qumica de una sustancia o simplemente descomponerlas, este caso se usa cloruro de sodio para evitar el carcter acido en nuestra fase orgnica ya separada de la fase acuosa. - El secado de la fase orgnica, con cloruro de calcio anhidro. Se utiliza mucho por ser de gran capacidad y relativamente barato. Sin embargo, es bastante lento y moderadamente eficaz. Es particularmente adecuado para secados preliminares, pero se recomienda solamente para hidrocarburos y sus derivados halogenados y para teres. Es generalmente inadecuado para compuestos cidos, tales como cidos carboxlicos y fenoles, porque con frecuencia contiene algo de cal, y para alcoholes, cetonas, aminas, aminocidos, amidas y algunos aldehdos y esteres por la formacin de complejos. Tambin porque el cloruro de calcio que se emple para secar la muestra no reacciona ni con el cloruro de terbutilo ni el agua, adems de ser insoluble en ellos y tener un alto poder desecante absorbe con facilidad la humedad del aire o de una sustancia. - El proceso de destilado de la fase orgnica Se realizo una destilacin simple de la fase orgnica primeramente por que se observo que haba un gran salto en los puntos de ebullicin entre el sustrato y producto de modo que se garantiza que de la destilacin obtendremos solamente producto, adems se realiza esta destilacin para no tener en nuestro producto trazas de desecante 3. Explicar porque, cuando se trata con HCL, al alcohol benclico (alcohol primario), a temperatura ambiente, inmediatamente se forma el correspondiente halogenuro, va mecanismo de reaccin de sustitucin nucleoflica de primer orden (SN1), Explicar porque? Porque el alcohol benclico al empezar a reaccionar ira va la formacin de un carbonacin inestable que es un carbonacin primario sin donantes de densidad electrnica a sus alrededores para que lo estabilicen. 4. Cuando se realiza, la deshidratacin acida (HCL), del alcohol dextrgiro metil fenil carbinol, a temperatura ambiente, el producto obtenido, no presenta actividad ptica, explicar en base al mecanismo de reaccin, la perdida de esa actividad ptica, en el producto de reaccin. No hay actividad ptica porque en la estereoqumica de la reaccin SN1 se produce una mezcla racemica debido ya que en el mecanismo de reaccin SN1 transcurre a travs de un carbocatin plano, al que ataca el nuclefilo por ambas caras, dando lugar a una mezcla de estereoismeros. 5. El bromuro de ter-butilo, disuelto en acido actico, a temperatura ambiente, produce como producto de reaccin acetato de terbutilo. Cuando se aade una solucin de acetato de sodio acido actico, al medio de la reaccin, no se observa un incremento de la velocidad de reaccin. Explicar porque?. Pero cuando se aade agua, al medio de reaccin, si se observa un incremento leve de la velocidad de reaccin Explicar porque?. En base a los resultados de estas pruebas, plantear el mecanismo de reaccin correspondiente para la reaccin.

El efecto del disolvente tiene una gran importancia en las reacciones SN1 ya que cualquier factor que estabilice el carbocatin intermediario incrementar la velocidad de reaccin. La solvatacin -estabilizacin del carbocatin por interaccin con molculas del solvente- puede tener exactamente tal efecto. El acido actico y acetato de sodio tienen un efecto inductivo dbil de tal manera no incrementa la velocidad de la reaccin. En tanto las reacciones SN1 se ven favorecidas por disolventes de elevada polaridad, este efecto se debe principalmente a la estabilizacin del carbocatin intermediario por solvatacin. Los disolventes polares como agua son ms eficaces en la solvatacin de los iones. Los tomos de oxgeno (ricos en electrones) del solvente rodean al catin (con carga positiva) para estabilizarlo. Es decir que la molcula del agua tiene gran efecto inductivo por lo que tiene gran polaridad lo que causa una aceleracin leve en la reaccin.

6. Indicar las principales condiciones de reaccin, que deben aplicarse, para llevar adelante una reaccin de sustitucin nucleoflica, va mecanismo de SN1 (Indicar por lo menos cinco condiciones explicando o justificando el porqu). En general, todas estas reacciones, ya sean ellas de sustitucin o de eliminacin, estn controladas por las siguientes variables:

a) Caractersticas del sustrato: En contraposicin, la naturaleza del grupo alquilo, R, del sustrato ejerce un efecto profundo en el mecanismo que se seguir. En R operan dos factores: el impedimento estrico, que determina en gran medida la facilidad del ataque por atrs; y la capacidad para acomodar una carga positiva, que determina preponderantemente la facilidad de la heterlisis. Procediendo en la serie de alquilos simples CH3, 1, 2, 3, el grupo R resulta por definicin, ms ramificado. Hay un aumento regular en el nmero de sustituyentes sobre el carbono: sustituyentes voluminosos, liberadores de electrones. Aumenta el impedimento estrico, con lo que el ataque por atrs se hace ms difcil, por consiguiente, ms lento. Al mismo tiempo aumenta la capacidad para acomodar una carga positiva: la heterlisis se hace ms fcil y rpida.

b) El nuclefilo o base: Los Nuclefilos, como sabemos, son estructuras qumicas cargadas negativamente o neutras que se caracterizan por tener gran avidez por centros deficientes de electrones con los cuales forma enlace. Todas las bases son nuclefilos, sin embargo, no todos los nuclefilos son bases. Una base se define como aquella especie qumica capaz de ceder un par de electrones a un protn. En cambio, un nuclefilo es capaz de ceder un par de electrones a un carbono deficiente de electrones. De aqu, puede decirse que nucleofilia y basicidad son trminos que a veces se usan indistintamente, porque una base

fuerte es siempre un buen nuclefilo y un buen nuclefilo no siempre es una buena base. As como hay bases fuertes y bases dbiles, hay tambin nuclefilos que presentan diferentes grados de nucleoflia. Son muy buenos Nuclefilos, los siguientes aniones por ejemplo:

Nuclefilos buenos son:

Ejemplos de Nuclefilos medianamente buenos son:

Nuclefilos dbiles:

Finalmente, tenemos el RCOOH como ejemplo de un nuclefilo muy dbil. La naturaleza del nuclefilo es decisiva en la SN2 pero en la SN1 no lo es por su propia naturaleza las reacciones SN1 proceden atreves de un paso determinante dela velocidad en el cual nuclefilo agregado no interviene en la cintica. El nuclefilo no participa en la reaccin hasta que ha ocurrido la disocacion limitante de la velocidad. c) El solvente: Este factor merece mucha atencin, porque est involucrado en cada uno de los mecanismos de reaccin de los halogenuros de alquilo. Hay que tener presente que en los mecanismos de las reacciones SN1, SN2, E1 y E2, intervienen iones dentro de las etapas lentas o determinantes para la velocidad de reaccin. Por esa razn, es necesario saber, cuales son los medios o solventes tiles que ayuden a estabilizar las especies involucradas y as segn sea el caso, acelerar la velocidad de reaccin particular. En aquellas reacciones que se llevan a cabo en solucin, el solvente ayuda a separar las cargas, al solvatar los iones, y hacindolos ms estables, acelerando de esta manera la velocidad de reaccin. La constante dielctrica D de un solvente, no es ms que una medida de la capacidad que tiene el solvente para aislar un in del otro y que se est utilizando como medio de reaccin, esto, disminuir la energa de interaccin entre las cargas. Sin embargo, si la constante dielctrica D del solvente disminuye, los iones en esa solucin tendern a juntarse formando pares inicos. Un disolvente con una alta constante dielctrica, se dice que est formado por molculas que tiene dipolos en su estructura y por lo tanto, es un solvente polar. As un solvente polar, separar las cargas ms efectivamente mientras mayor sea su constante dielctrica. Dentro de los solventes polares, hay que distinguir dos categoras: 1) los que son prticos y 2) los que son aprticos. Un solvente polar prtico, es aquel que es capaz de estabilizar las cargas al formar puentes de hidrgeno con ellas. Por otro lado, uno aprtico y polar, es aquel que es capaz de formar una capa fuerte de solvatacin solo alrededor de un catin, sin formar puente de hidrgeno. El solvente prtico es capaz de solvatar cationes y aniones puesto que ambos polos de su dipolo estn fcilmente disponibles. En el caso de un solvente aprtico (el ejemplo corresponde a una molcula de acetona), el oxgeno que es el polo negativo del dipolo, est

disponible para solvatar una carga positiva. Sin embargo el polo positivo del solvente, que es el carbono en este caso, queda oculto e impedido por el oxgeno y por los grupos alquilo voluminosos. El polo positivo del solvente entonces no ser capaz de acercarse al in negativo y solvatarlo. Por esta razn, los solventes polares aprticos son capaces de solvatar slo las cargas positivas o cationes. d) El grupo saliente: Las reacciones de sustitucin constan de dos partes: el grupo alquilo y el grupo saliente. La naturaleza del es vital para que ocurra la sustitucin. Cualquiera que sea el proceso que se est realizando, ataque nucleoflico o heterlisis, se est rompiendo la unin con el grupo saliente; cuanto ms fcil resulte esta ruptura esto es, cuanto mejor sea el grupo saliente ms rpidamente procede la reaccin. Un mejor grupo saliente, acelera por tanto la reaccin, en ambos mecanismos y efectivamente, aumenta la velocidad aproximadamente en igual magnitud. El resultado es que la naturaleza del grupo saliente tiene poco efecto sobre el predominio de uno u otro mecanismo. e) La temperatura: En general, el aumento de la temperatura es un mtodo simple para favorecer los mecanismos de eliminacin. Cuando la temperatura es el factor importante en la formacin de uno u otro producto, significa que estamos haciendo uso del control termodinmico de la reaccin. Por otro lado, si se usa una temperatura moderada, se ejerce entonces un control cintico de la reaccin para obtener el producto deseado.

| Mecanismo SN1 Caractersticas del sustrato terciarios. |

| | Requieren de sustratos estables carbocationes secundarios y

Caractersticas del grupo saliente. Solvente utilizado iones que se formen.

| Se que el grupo saliente sea bueno.

| Se necesita de un solvente que tenga capacidad para solvatar los | | Se utilizan los nuclofilos dbiles |

Nuclofilo o base necesario

Un manejo apropiado de estas variables, permite tener cierto control sobre el producto que se desea alcanzar.