AULA TERICA 03: ESTUDOS DE ALGAS, GOMAS, MUCILAGENS E PECTINAS Biossntese metabolismo primrio metabolismo interesse farmacutico formao

rmao da glicose fotossntese SUBSTNCIAS DO METABOLISMO PRIMRIO

APARECEM NO VEGETAL COMO: Elementos de sustentao (celulose); Reservas energticas, formando polmeros (amido); Metablitos variados (cidos nuclicos, coenzimas, etc); Como precursores obrigatrios de outros metablitos.

OSES = ACARES

HOLOSDEOS = COMBINAO DE OSES. Oligossacardeos: menos de 10 unidades Polissacardeos: + de 10 unidades. HETEROSDEOS = COMBINAO DE OSE (S) COM UMA MOLCULA NO OSDICA GENINA OU AGLICONA

POLISSACARDEOS DAS ALGAS

As trs grandes classes utilizadas: PHAEOPHYCEAS CIDO ALGNICO E FUCANOS RHODOPHYCEAS GALACTANAS SULFATADAS CARRAGENINAS E AGAR-AGAR CHLOROPHYCEAS POLISSACARDEOS COMPLEXOS (~SULFATADOS) INTERESSE ECONMICO FONTE IMPORTANTE DE POLISSACARDEOS COMO ESPESSANTES E GELIFICANTES. 1,6 MILHES DE TONELADAS DE ALGAS FRESCAS SO VENDIDAS/ANO PARA INDSTRIAS. SO PROSUZIDOS 55.000 TON./ANO DE ALGINATOS, CARRAGENINAS E AGAR-AGAR PARA INDSTRIAS AGROALIMENTCIAS. UTILIZAO EM FARMCIAS GIS. ANLISES CLNICAS MEIOS DE CULTURA.

 FONTES DE SAIS DE K E IODO. FERTILIZANTES LQUIDOS PARA AGRICULTURA. GIS QUE POSSIBILITAM A IMOBOLIZAO CELULAR PARA PRODUO DE ANTICORPOS MONOCLONAIS. REFERMENTAO DO CHAMPAGNE EM GARRAFAS.

CIDO ALGNICO ALGINATOS

MISTURA DE CIDOS POLIURNICOS DE ALGAS PHAEOPHYCEAS Principais representantes: LAMINARIA Laminaria sp. (L. digitata Lamouroux e L. hyperborea Fosli cirurg. esterilizveis) FUCUS F. serratus L., F. vesiculosus L. PROPRIEDADES DOS ALGINATOS

ALGINATOS DE CTIONS MONOVALENTES E DE Mg++ SE DISSOLVEM NA GUA SOLUES COLOIDAIS VISCOSAS DE COMPORTAMENTO PSEUDO-PLSTICO. A ADIO PROGRESSIVA DE CTIONS DIVALENTES (Ca++) GEL ELSTICO, NO TERMORREVERSVEL. ESTRUTURA DO CIDO ALGNICO POLMERO LINEAR FORMADO A PARTIR DE 2 CIDOS URNICOS: cido d-manurnico e cido l-gulurnico LIGAES ENTRE OS MONMEROS SO 1-4 UTILIZAO DOS ALGINATOS

EM PATOLOGIAS DIGESTIVAS ASSOCIADAS COM OUTRAS SUBSTNCIAS refluxo gastroesofgico, hrnias hiatais, pirose, esofagites. EM DIETAS EM TAMPES ANTI-HEMORRGICOS TPICOS OU ESTOMACAIS (sob forma de p micronisado) FARMACOTCNICA (estabilizante emulso suspenso, desintegrante (comprimidos), retard. (matriz hidrof.), resistentes (cpsulas entricas).

RHODOPHYCEAS GALACTANAS SULFATADAS CARRAGENINAS E AGAR-AGAR

CARRAGENINA tem como fonte industrial diversas espcies de Rhodophyceas. SO GALACTANAS polmeros da D-galactose sulfatados, massa molecular ~ 105-106. TODOS SO DE ESTRUTURA LINEAR DO TIPO (AB)n de ligaes alternadas 1 3 e 1 4.

CARRAGENINA

PRINCIPAL FONTE: Chondrus crispus Lingby, Gigartinaceae. Musgo irlands, Alga perlada. Encontrado no Oceano Atlntico e Mar do Norte fixado em rochas, coletado manualmente. UTILIZAO CARRAGENINAS SO DE DIVERSOS TIPOS (k, u, ,...) alguns formam gis, outros solues viscosas. TRATAMENTO SINTOMTICO CONSTIPAO (aumento do bolo fecal). MUCOPROTETOR em proctologia. ADJUVANTE EM DIETAS. PRODUTOS DE HIGIENE E COSMTICOS. UTILIZAO TESTES ANTIINFLAMATRIOS in vivo. AGAR-AGAR

OBTIDA DE VRIAS ALGAS RHODOPHYCEAS Gelidum sp. Sob forma de flocos incolores a amarelado claro. A agarose forma estrutura em dupla hlice retendo gua na sua estrutura. Laxativo mecnico, no assimilvel (agarol). Meio de cultura, s ou em associao com poliamida cromatografia de excluso; lig. cromat. afinid.; suporte para eletroforese e tcnicas imunolgicas.

POLISSACARDEOS DE VEGETAIS SUPERIORES (HETEROGNEOS)

MUCILAGENS GOMAS PECTINAS

SUBSTNCIAS DO METABOLISMO PRIMRIO. SO TIPICAMENTE FORMADOS POR URNICOS COM LIGAES OSDICAS. UNIDADES DE CIDOS

OS CARBOXILOS APARECEM NA FORMA DE STERES E DE SAIS DE Ca++ e Mg++ (relacionada com a propriedade de formar gis).

Clula vegetal Componentes da clula vegetal: Substncias ergsticas so produtos passivos do protoplasto. Alguns so produtos de armazenamento, outros so produtos descartados. Estas substncias so capazes de aparecer e desaparecer em diferentes momentos da vida de uma clula. Exemplos de substncias ergsticas so gros de amido, cristais e pigmentos de antocianinas. Outros exemplos so as resinas, gomas, taninos, gotculas de lipdios e corpsculos proticos. As substncias ergsticas so encontradas nas paredes celulares, na substncia fundamental e nas organelas, incluindo os vacolos. Os produtos de armazenamento, como o amido e os acares, so metablitos primrios, ou seja, substncias que tem papel primrio no metabolismo celular. Outras substncias ergsticas como taninos, etc, so metablitos secundrios (produtos secundrios), que no tem um papel aparente no metabolismo primrio de um vegetal.

Gelificao: formao de zonas de juno pontual

Gelificao dos alginatos Coordenao dos ons Ca++ Nos segmentos poli-G Formao de junes do tipo caixa de ovo

Este encadeamento regular do tipo caixa de ovo se repete periodicamente. So formados de segmentos poli-M (manurnicos) ou poli- (M-G) (manurnicos-gulurnicos) com os ons Ca++

MUCILAGENS: NEUTRAS: FORMADAS POR POLISSSACARDEOS DERIVADOS DE MANOSE GLUCOMANANAS, GALACTOMANANAS, GALACTOGLUCOMANANAS.

UTILIZAO GERAL: dietas restritivas para diabticos, hipercolesterolemia, indstria alimentar, cosmticos. GLUCOMANAN Konjac Amorphophallus konjac Koch., Araceae. Farmacgeno: raiz. Usos: Fitoterapia,... FENOGREGO Alforgas Trigonella foenum graecum L., Fabaceae. Farmacgeno: semente, talvez partes areas. Usos: mesmos do Glucomanan. CIDAS: formada por polissacardeos heterogneos cidos.

UTILIZAO GERAL: constipao intestinal, emoliente, demulcente, bquicos, antilgicos locais, ... MUCILAGENS CIDAS TANSAGEM E PSYLIUM Plantago maior L.; P. lanceolata L.; P. psylium L., Plantaginaceae. Farmacgeno: partes areas e sementes. MALVA Malva sylvestris L., Malvaceae. Farmacgeno: folhas, flores, raiz. ALTIA Althaea officinalis L., Malvaceae. Farmacgeno: flores, folhas e raiz. TUSSILAGO: Tussilago farfara L., Compositae. Farmacgeno: folhas, flor. BORRAGEM Borago officinalis L., Boraginaceae. Farmacgeno: folha, flor, caule, leo semente. VERBASCO Verbascum thapsus L., Scrophulariaceae. Farmacgeno: folha e flor. LINHO Linum usitatissimum L., Linaceae. Farmacgeno: sementes. GUANXUMA: Sida spinosa L., Malvaceae. Farmacgeno: folhas e flor.

As Mucilagens so consideradas como sendo constituintes celulares normais, preexistente nas formaes histolgicas especializadas (clulas ou canais) freqentes nos tegumentos externos das sementes. So largamente distribudas, sendo freqentes em Malvales e Fabales. Sendo agentes de reteno hdrica, elas teriam um papel importante na germinao. Exemplo de vegetais contendo Mucilagens:

Ceratonia siliqua L. (Cesalpiniaceae) O albmen das sementes desta rvore constitui-se na goma de caroba. uma rvore grande encontrada nas margens do mar Mediterrneo. Em teraputica faz parte de preparao absorvente proposta no tratamento sintomtico de diarrias do recm-nascido e beb. Tambm pode ser empregado em regimes de emagrecimento e na Farmacotcnica, Cosmetologia e Agro-alimentao como espessante.

Plantaginaceae contendo mucilagens: Diversas espcies do gnero Plantago fornecem drogas utilizadas em farmcia. Por exemplo: P. asiatica, da qual a semente e a folha so segundo a Farmacopia tradicional Chinesa expectorantes, diurticas e antimicrobianas. Plantago major L. ou P. lanceolata L. (Grande plantago) A composio qumica de diferentes espcies no conhecida com preciso. A folha de P. major contm iridides e compostos fenlicos: flavonides, cidos fenlicos e steres heterosdicos fenilpropanicos (verbascosdeo, plantamajosdeo). Os dados bibliogrficos disponveis sobre P. lanceolata mostram uma composio muito semelhante: iridides, flavonides, cidos fenlicos, mucilagens. As sementes de P. major fornecem uma mucilagem semelhante quela de outras espcies do gnero. A farmacologia destas espcies muito inexplorada. Podemos, entretanto, verificar que (a) o papel protetor e de reteno de gua do hidrocolide e (b) o papel eventual de iridides em uma atividade antiinflamatria. A folha de Plantago empregada tradicionalmente em uso local como antipruriginoso em afeces dermatolgicas ou em irritaes oculares. MALVA (Malva silvestris L.) e ALTIA (Althea officinalis L.) Famlia Malvaceae. O farmacgeno da malva a folha. A folha seca inodora, porm a droga tem odor fraco, caracterstico. Mastigada possui gosto mucilaginoso. O farmacgeno da altia a raiz, que deve ser livre do sber cinzento-amarelado que a recobre e das suas ramificaes laterais. Quando seca a droga possui odor fraco, caracterstico, que no deve lembrar o do mofo, e sabor adocicado e mucilaginoso. As duas plantas so largamente distribudas na Europa. Ambas constam na Farmacopia Brasileira 2a edio. Todos os rgos da altia contm mucilagens. Suas razes, bem como suas folhas e flores contm flavonides, cidos fenis e escopoletol. As folhas de malva contm da mesma forma mucilagens e flavonides. Empregos: A farmacologia destas espcies no muito conhecida. H relatos de uma atividade imunoestimulante in vitro em camundongos da frao polissacardica. Folhas e flores de malva e folhas, flores e razes de altia, podem com base na tradio, ser

responsveis pelos seguintes efeitos: Por via oral: tratamento adjuvante em colites espasmdicas e tratamento sintomtico da tosse. Em uso focal: antipruriginoso, contra picadas de insetos ou ainda contra dores de garganta. TLIA (Tilia cordata Mill. ou T. platiphyllos Scop.) Famlia Tiliaceae. As famlias Malvaceae e Tiliaceae, ambas pertencentes ordem Malvales, so botanicamente muito prximas. O farmacgeno desta droga so as inflorescncias e as brcteas (folhas da florescncia). A droga tem um sabor agradvel e mucilaginoso e consta na Farmacopia Brasileira 1a edio. As tlias so rvores grandes e a inflorescncia ligada ao caule pelo pednculo que possui uma brctea membranosa, incolor ou amarelo esverdeada. As inflorescncias so colhidas manualmente em fim de florao. So ricas em compostos fenlicos, proantocianidis, taninos e sobretudo flavonides. O odor devido a uma fraca quantidade de leos essenciais. Contm ainda mucilagens. Empregos: as inflorescncias so empregadas sob forma de infuso devido suas propriedades bquicas (antitussgeno) e sedativos fracos do SNC.

GOMAS: So constituintes naturais que resultam de modificaes ocorridas nas membranas celulares, quando lesionadas. Acumulam-se em lacunas situadas em diferentes tecidos, particularmente nos caules: na casca e no lber. Quando lesionadas, h um escoamento lento para o exterior do caule, sob a forma de gelias espessas que depressa se solidificam, sob a forma de lgrimas translcidas ou esbranquiadas, duras. GOMAS

PRODUTO PATOLGICO RESULTANTE DE UMA AO FSICA EXTERNA (contuso, leso, picada de insetos) NO VEGETAL EXUDATOS. FORMAM-SE PRINCIPALMENTE NOS CAULES, RAZES, MESOCARPOS (AMNDOAS). COMPOSIO DA GOMA CARACTERSTICA DE CADA ESPCIE VEGETAL. FAMLIAS: MIMOSACEAE (goma arbica Acacia sp.), FABACEAE (adraganta Astragalus gummifer Labillardre), STERCULIACEAE (goma caraia Sterculia sp.), COMBRETACEAE (goma gathi Anogeissus latifolia Wall), ROSACEAS (cerejeira e outras Prunoideas), UMBELFERAS (assaftida, goma amonaca), RUTCEAS (de limoeiro, de Fagara), SAPOTCEAS (goma chicl Achras sapota), BROMELIACEAS (goma chagual).

A maior parte se dissolve na gua formando solues viscosas, algumas so pouco solveis, formando gis. As solues diludas das gomas (~ 1%) em gua so precipitadas pela adio de etanol, so oticamente ativas, sendo o valor do desvio da luz polarizada (poder rotatrio) importante para sua identificao.

Exemplos de vegetais contendo gomas: GOMA CARAIA (ou GOMA ESTERCLIA) Sterculia sp, famlia Sterculiaceae. o produto endurecido ao ar do exsudato viscoso natural ou provocado por inciso do tronco e galhos de Sterculia urens Roxb., de Sterculia tomentosa Guill e Pen e outras espcies vizinhas. Consta na Farmacopia Brasileira 2a edio. As Sterculia so rvores de folhas grandes. Cresce em zonas montanhosas e plats secos do centro e do norte da ndia. A goma, recolhida preferencialmente antes e aps a estao de chuvas obtida aps inciso ou queima no vegetal. Os exsudatos so reunidos, retiradas as cascas residuais e tiradas segundo a taxa de material estranho e sua cor. A goma caraia apresenta-se em lgrimas de tamanho varivel ou em fragmentos irregulares cortados tendo, s vezes, aparncia cristalina. de cor branca ou brancoamarelada a castanho-rsea. Possui leve odor e sabor acticos. Esta goma muito pouco solvel em gua: as partculas de goma absorvem a gua e incham em propores considerveis formando uma suspenso de alta viscosidade. A hidratao lenta. Se a concentrao aumenta (2-3 %) forma-se uma pasta que se comporta como um gel e que a fortes concentraes (20-50 %) torna-se fortemente adesiva. Emprego: inicialmente considerado como um suscedneo da goma adranta, a goma de Sterculia possui numerosas vantagens que explicam o grande emprego que possui em farmcia. Sua capacidade de formar disperses viscosas inchando fortemente fazem dela um bom laxante. Ela no fermenta, no absorvida, no degrada e no txica. indicada no tratamento sintomtico da constipao e prescrita s ou em associao. Pode tambm ser empregada como adjuvante em tratamentos de obesidade. Seu poder adesivo tambm utilizado para, por exemplo, fixao de prteses dentrias. tambm um auxiliar interessante em farmacotcnica e cosmtica. GOMA ARBICA o produto obtido pela dessecao espontnea do exsudato dos troncos e dos ramos de Acacia senegal (L) Willd. e outras espcies de Acacia de origem africana. Consta na Farmacopia Brasileira 1a e 2a edies. uma rvore pequena (4-6 m) crescendo espontaneamente na zona subdesrtica africana, do Oceano Atlntico ao Mar Vermelho. Tradicionalmente os principais produtores so o Sudo, Senegal, Mali e Mauritnia. Mesmo que a explorao racional seja possvel, uma parte importante do comrcio devido colheita de gomas exsudadas espontaneamente pelas rvores. A explorao das

accias feita na estao seca, no momento da queda das folhas. O rendimento mdio de 1-2 kg por rvore/ano. A goma apresenta-se sob a forma de lgrimas ou de pedaos esferides, s vezes angulosos de cor branco-amarelada amarelo-mbar clara. Facilmente quebradia com brilho vtreo. quase inodora e de sabor inspido. insolvel em lcool e dissolve-se lenta e completamente no dobro de seu peso em gua. Misturada a seu peso em lcool torna-se opaca e gelatinosa. Emprego: Os hieroglifos egpcios atestam o uso antigo desta droga que objeto de comrcio h mais ou menos 4.000 anos. emoliente (amolece ou abranda uma infeco) e bquico (antitussgeno). Ela muito solvel em gua e forma solues viscosas, dependendo da origem da droga, pH, temperatura e a presena de eletrlitos. A viscosidade de suas solues e sua razovel estabilidade em meio cido, fazem da goma arbica um auxiliar interessante em Farmacotcnica: estabilizante de suspenses, emulsionante, agente de encapsulao de aromas por nebulizao, aditivo para a preparao de formas slidas destinadas via oral. Na indstria agro-alimentar um estabilizante e um emulsionante totalmente atxico, neutro, inodoro, inspido, incolor e estvel. GOMA ALCATIRA (ou ADRAGANTA) o produto gomoso obtido pela dessecao espontnea do exsudato de Astragalus gummifer Labiallardire (famlia Fabaceae -Leguminosae) e outras espcies asiticas de Astragalus. Consta na Farmacopia Brasileira 2a edio. O A. gummifer um sub-arbusto (0,5-1 m) muito espinhoso. Os Astragalus provem de regies desrticas montanhosas da sia Ocidental: do sul do Ir at o Kurdisto e a Armnia, Sria, Iraque e Afeganisto. Uma inciso no caule provoca exsudao imediata da goma que projetada para o exterior. O exsudato recolhido por aproximadamente 48 horas, os lotes menos coloridos so considerados de melhor qualidade. Emprego: uma droga muito antiga (j era conhecida de mdicos gregos) sendo ainda utilizada em Farmacotcnica. Suas solues diludas (0,5-1 %) so muito viscosas, estveis em meio cido e ao calor, compatvel com a maior parte dos hidrocolides vegetais e de boa conservao. um bom estabilizante de suspenses. A existncia de produtos de substituio e a relativa raridade do produto, faz com que seja pouco utilizada na indstria agro-alimentar, embora seja autorizada como agente espessante.

PECTINAS: POLISSACARDEOS PCTICOS So polmeros construdos de resduos -galacturnicos em ligao 14 associados a arabinanos e galactanos, e as funes carbaxilas muito ou pouco metiladas, de acordo com a fonte vegetal e o modo de extrao. A natureza do acar ligado ao galacturonano varia conforme a origem botnica. A estrutura do polmero tambm varia conforme o crescimento do vegetal. So localizados principalmente na lamela mdia das paredes

celulares, e so particularmente abundantes nos frutos verdes. So degradados em acares e cidos durante o amadurecimento. Os cidos pcticos so insolveis na gua, e a hidrossolubilidade aumenta com o grau de metilaes. As pectinas (sais) alcalinos so hidrossolveis. As solues de pectinas so muito viscosas, e apresentam comportamento pseudo-plstico. A utilizao de pectinas em farmcia em preparaes para regular o trnsito gastrintestinal, tratamento sintomtico de regurgitaes neonatais e diarrias. Em dietas, a utilizao regular de pectinas demonstra eficcia no controle da colesterolemia e na preveno de doenas cardiovasculares. So tambm empregadas nas indstrias agroalimentares como agentes estabilizantes e gelificantes (E440 a [pectinas] e E440 b [pectinas amidificadas]). Principais fontes de extrao: entrecascas de ctricos (30-35% de pectinas), mas (15-20%), etc.

As Pectinas so polissacardeos presentes sob forma insolvel (protopectinas) presentes nas membranas celulares dos vegetais e em solues no suco de certos frutos. As principais fontes de pectinas so: (a) os frutos de diversos Citrus (Rutaceae): limo, laranja; as pectinas constituem assim sub-produtos da fabricao de sucos de frutos; (b) os frutos de diversas Rosaceae, em particular macieiras (Pyrus malus). Outras fontes so as pras, a cenoura e a genciana (razes). A protopectina (precursor existente em frutos no maduros) insolvel em gua. convertida em pectina com gua fervente cida. A pectina constituinte normal de frutos maduros solvel em gua. Empregos: em farmcia as pectinas so empregadas nos males gastrointestinais, gastrites e diarrias. O poder protetor das pectinas ao nvel de mucosa digestiva devido propriedade daquelas em absorver as toxinas e a sua atividade bacteriosttica prpria. um regulador do trnsito intestinal. Em diettica a utilizao regular de pectinas demonstrou sua eficcia no controle da colesterolemia na presena de doenas cardiovasculares. Tambm empregada em Farmacotcnica, as pectinas so sobretudo utilizadas pela indstria agro-alimentar como agente estabilizante e gelificante.

Bibliografia RAVEN, P. H.; EVERT, R. F.; EICHHORN, S.E. Biologia Vegetal. 5 ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 1992. COSTA, A. F. Farmacognosia. Lisboa. Calouste Gulbenkian, 1977. v. 2, p. 79-123. BRUNETON, J. Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes mdicinales. 2 ed. Paris: Lavoisier, 1993. p. 33-54; 82-109. TESKE, M. Compndio de Fitoterapia. 2 ed. Curitiba: Herbarium, 1995.

Olhar Teske & Trentini (monografias botnicas): Nome cientfico, farmacgeno, princpio ativo, uso Agar-Agar Borragem Fucus Glucomannan Guanxuma Malva Psylium Tanchagem Tlia Tussilago Verbasco