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Heterosídeos Cardiotônicos

Heterosídeos Cardiotônicos

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Farmacognosia

•Glicosídeos Cardiativos
•Professora : Eurislene Moreira A. Damasceno

Introdução
  

Esteróide altamente específico, com atividade sobre o músculo cardíaco. Ocorre como glicosídeo esteroidal. Denominações:

glicosídeos cardiativos ou cardíacos.
glicosídeo digitálico: derivados do gênero Digitalis (digital ou dedaleira).

 

Possuem grande homogeneidade estrutural e farmacológica. Séculos antes da era Cristã: extratos como tônicos cardíacos, eméticos, diuréticos. Tratamento de terapêutico). insuficiência cardíaca congestiva (baixo índice

Digoxina: entre os fármacos + vendidos na terapia cardiovascular no mundo. Ásia e África: base de venenos de fechas para guerra e caça.

Heterosídeos: + potentes que as geninas. Geninas: retém a atividade cardíaca. Os primários estão presentes em plantas frescas e apresentam uma molécula de glicose terminal.     Porção osídica: solubilidade (absorção e distribuição).  Podem ser distinguidos em primários e secundários. formando os secundários. Pode ser facilmente eliminada por hidrólise ou secagem. .

. a glicose. Estrutura química: HO 11 9 6 H CH3 12 13 14 OH 17 15 O O  Anel lactônico CH3 1 2 3 HO O Resíduo de açúcar 10 5 4 8 7 Núcleo esteroidal As oses estão ligadas à genina pelo grupamento -OH do C-3 e são na maioria das vezes. ramnose ou digitoxose.  Distribuição: restrito à Angiospermas. Todos os órgãos dessas plantas podem conter heterosídeos cardioativos.

anel lactona porção aglicona (genina) porção açucarada (glicona) .

. homogênea e potente que exercem sobre o músculo cardíaco  medicamentos de escolha na insuficiência cardíaca.O que são glicosídeos cardioativos? • compostos caracterizados pela ação altamente específica. • glicosídeos esteroidais C23 e C24  genina derivada do núcleo fundamental tetracíclico ciclopentano-per-hidrofenantreno.

b (a é inativo): • cardenólido (C23): anel lactona com 5 membros (a. conforme ligante em C 17.Estrutura química: 2 tipos de genina. b insaturado) • bufadienólido (C24): anel lactona com 6 membros (duplamente insaturado) cardenólido bufadienólido .

Principais drogas ..cardenólidos: DEDALEIRA folhas SCROPHULARIACEAE de Digitalis purpurea L. .

Cardenólidos .

) Baker (Drimia maritima). LILIACEAE .bufadienólidos: CILA .Principais drogas .bulbos de Urginea maritima (L.

Bufadienólidos .

Cuidados: molécula frágil – anel lactona se abre em meio alcalino.   digitoxina: 1 OH livre: + solúvel em clorofórmio.Propriedades Físico-Químicas   Solúveis em água e ligeiramente solúvel em etanol e clorofórmio. . Cristalizáveis: cristais brancos.  Polaridade: depende da presença de OH suplementares.solúvel em clorofórmio. digoxina: 2 OH livres: .

. anel lactônico.Obtenção    Existência de baixo conteúdo de heterosídeos cardiotônicos. cadeia osídica. Técnicas colorimétricas direcionadas a cada componente da molécula: núcleo esteroidal. Na solução clorofórmica faz a caracterização. Partição com solventes de média polaridade – clorofórmio. da solução extrativa     Obtenção da genina livre: hidrólise hidroalcoólica com ácido sulfúrico. Técnica mais comum:   Extração a quente com misturas hidroalcoólicas (digitoxina) Precipitação de macromoléculas interferentes com acetato de chumbo. Extração de heterosídeos primários: planta fresca ou congelada.

Extração Planta + etanol 50% Δ Solução extrativa (heterosídeos) Acetato de chumbo Precipitação de macromoléculas Filtração Fase líquida Heterosídeos purificados Fase aquosa Fase clorofórmica .

5-dinitrobenzóico = coloração     Ensaio de Baljet: ácido pícrico – coloração laranja. . dissolve em ácido acético – adiciona reagente de xantidrol – coloração vermelha /castanho. ácido 3.  Raymond-Marthoud: m-dinitrobenzeno em meio alcalino – laranja ou violeta. Caracterização das geninas: Reação de Kedde: vermelho/violácea. Keller-Killiani: adição de ácido sulfúrico concentrado a solução de heterosídeos em ácido acético contendo sais férricos – anel vermelho/castanho.Reações de Identificação   Caracterização dos açúcares: Reação do xantidrol: seca o resíduo clorofórmico.

Emprego Farmacêutico   Tratamento da ICC em associações com diuréticos. Profilaxia e tratamento de arritmias como:  fibrilação  taquicardia  choque cardiogênico .

da pressão diastólica final e da massa ventricular. • é acompanhada de sintomas de cansaço aos esforços. • na tentativa de aumentar o débito cardíaco surgem mecanismos compensatórios. caracterizada pela incapacidade dos ventrículos em bombear quantidades adequadas de sangue para manter as necessidades periféricas do organismo. ICC: • doença de progressão lenta. . como o aumento da freqüência cardíaca. retenção hídrica e redução da expectativa de vida. • principal causa de hospitalização do idoso e de mortalidade cardiovascular.Ações farmacológicas e uso: Indicados no tratamento da insuficiência cardíaca crônica (congestiva).

Mecanismo de ação: inibição da enzima Na+K+ ATPase estímulo da troca Na+/Ca++ aumento da força de contração do músculo cardíaco K+ Na+ célula interstício Na+ Ca++ .

Mecanismo de ação (contin.): aumento no influxo de Ca++ intracelular estímulo da ligação entre actina e miosina aumento da força de contração do músculo cardíaco miosina tropomiosina Ca++ Ca++ troponina C actina .

• aumento do débito cardíaco (esvaziamento mais completo do coração). • diminuição da freqüência cardíaca. • diminuição do volume sangüíneo. • diminuição do tamanho do coração. . • diminuição da pressão venosa.Efeitos: • aumento da força de contração miocárdica (efeito inotrópico positivo). • aumento da diurese (efeito indireto)  alívio do edema.

aumenta débito renal e diurese. aumenta freqüência de contração. aumenta rendimento cardíaco. esvaziamento ventricular. edema. diminui freqüência cardíaca. retenção hidrossódica. aumenta tempo entre as contrações.  Cardioativo: aumenta debito cardíaco. diminui edemas.Mecanismo de Ação  ICC: reduz a contractibilidade. vasoconstrição. diminui débito renal. melhora o retorno venoso. Contração: aumenta a força e a velocidade. aumenta secreção renal.  . aumenta consumo de O2. aumenta circulação. diminui consumo de O2.

> nº de OH: mais rápido inicia a ação e a eliminação pelo organismo.    . A digitoxina: possue elevada lipossolubilidade. Uso: emergência Receptores: específicos na membrana da célula miocárdica. duração até 7 dias. Oubaina: pouca lipossolubilidade.manutenção do efeito. eliminação lenta. Uso . Reservatório: músculo esquelético (não o tecido adiposo). duração do efeito – 12 h. A dose depende da massa corporal magra. eliminação rápida.Farmacocinética    Absorção: depende da polaridade (grau de hidroxilação nas geninas).

visão borrada. insuficiência renal. síncope. anorexia. taquicardia.Efeitos Adversos e Toxicidade  Efeitos adversos: fadiga. pois potencializam os efeitos cardíacos ( > [ ] de Ca). suor frio. alteração nas percepções de cores. Interações medicamentosas diversas . Cuidados: não ingerir excessivamente produtos com Ca: leite.        . infarto. vertigem. náuseas. diminuição do pulso. cirurgia cardíaca recente. depressão. Intoxicação aguda: diarréia. convulsões. alucinações(raros). cefaléia. Concentração tóxica = 2 vezes maior que a terapêutica. diuréticos (<[ ] de K). derivados. bradicardia. franqueza.ex: beta-bloqueadores (<batimento cardíaco). morte. Toxicidade: principalmente devido ao baixo índice terapêutico. hipotireoidismo. sonolência. Intoxicação moderada: vômito. Fatores predisponentes à intoxicação: idade. pesadelos.

nossa senhora. luvas de nossa senhora. Partes utilizadas: folhas rapidamente dessecadas.     Dessecação da folha tem que ser rápida. Sinonímia vulgar: dedaleira. antraquinonas. Gênero digitalis: inclui cerca de 20 espécies. seiva de Família:Scrophulariceae. erva-dedo.Drogas Vegetais Clássicas Dedaleira ou Digitalis   Nome cientifico: Digitalis purpúrea L. heterosídeos  . Contém numerosos compostos: flavonóides. saponosídeos e os de maior interesse cardiotônicos. em baixas temperaturas para evitar destruição dos heterosídeos.

3% de heterosídeos cardiotônicos. . Empregada na preparação de formas galênicas (pó e tintura).Dedaleira ou Digitalis    Composição química: Digitalis purpúrea: Folhas secas: 0.

gitaloxigenina. Digitoxigenina. Empregada na preparação de formas galênicas (pó e tintura) . Partes utilizadas: folhas rapidamente dessecadas. gitoxigenina. Sinonímia vulgar: Digital de flor amarela. Família:Scrophulariceae.4% de heterosídeos cardiotônicos.      Nome cientifico: Digitalis lanata L. Folhas secas: 1 a 1. Junto com a Digitalis purpurea é empregada para extração de heterosídeos cardiotônicos.

Estrofanto      Nome cientifico: Strophantus gratus. Usadas pelos africanos para o preparo de flechas envenenadas. kombé. oubaína. Pode ser empregado na insuficiência cardíaca aguda .   Oubaína: Indicada quando se deseja uma ação rápida e breve sendo um medicamento de emergência. Estrofantina gratus. Partes utilizadas: sementes. Composição química: 3 a 7% de glicosídeos cardiotônicos. Sinonímia vulgar: inea. onaya. Família: Apocynaceae.

. noz-da-sorte. inseticida e bactericida.Chapéu-de-Napoleão   Nome cientifico: Thevetia peruviana Sinonímia vulgar: louro-amarelo. Era usado como veneno para flechas e ainda é empregado como veneno para peixes. Glicosídeos cardiotônicos: Tevetosídeos e gentiobiosil.    Família: Apocynaceae.  Usados como plantas ornamentais. Partes utilizadas: sementes.

Partes utilizadas: folhas.5% de cardenolídeos (oleandrina).Espirradeira       Nome cientifico: Nerium oleander L. Família: Apocynaceae. . Sinonímia vulgar: inea. Usados como plantas ornamentais. onaya. Glicosídeos cardiotônicos: 1. kombé.

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