Bolsista: Pedro Yoritomo Souza Nakasu Orientador: Ronaldo Aloise Pilli

- Adio de Michael em aldedos ,-insaturados - Catlise via on imnio

1) Brown, S. P., Goodwin, N. C., MacMillan, D. W. C., J. Am .Chem. Soc. 2003, 125, 1192
2

Ar + R 3SiO O (1) O (4)

Cat. A ou B O Possvel co-cat. O Ar (5) OH

R = Me, Et

A=

R S R N H N H

R R = H, CF3 R

B = BF 3.OEt 2, TMSOtf.

2) Nassman, H.; Pensar, K. G. Synthesis 1985, 186.

 Sem

inibio do produto devido baixa entalpia de ligao Baixo loading de catalisador (< 0,01 mol%) Alta TOF Sntese simples metal free, no-txica Fcil de manusear, estvel

3) Schreiner, 2003 Chem. Soc. Rev. 32, 289-296 4) Jacobsen, 1998, JACS 120 (19), 4901-4902 5) Ricci, 2005, Angew. Chem. Int. Ed., 44 (40), 6576-6579 6) Takemoto 2003, JACS 125 (42), 12672-12673 7) Nagasawa, 2004, T.L 45 (29), 5589-5592 8) Soos, 2005, O.L 7 (10), 1967-1969.
5

R Et Et Me Me Protocolo de temperatura: - 40 C, 0 C, t.a

Co-catalisador Sim No Sim No

Resultado No houve reao No houve reao No houve reao No houve reao

9) Schreiner, R. P., Org. Lett. 2008, 10, 1513-1516.

7

Catalisador BF3.OEt2 BF3.OEt2 ZnCl2 anidro

Loading (mol %) 10 15 10 15 15

R Et Me Me

Temperatura -40 C t.a -40 C t.a -40 C t.a

Resultado Mistura complexa Mistura complexa No houve reao

TMSOTf

1020

Me

-40 C t.a

Mistura complexa
No houve reao

CuI

20

Me

-40 C t.a

10) Kim, J. N., Bull. Korean Chem. Soc., 2005, Vol. 26, No. 10, 1617-1619

 At

o presente momento, a reao entre o xido de estireno e 2-sililxifuranos organocatalisada com tiouria mostrou-se ineficaz na abertura do epxido. Espera-se que haja nuclefilos mais fortes que sililxidienos capazes de abrirem eficientemente epxidos ativados por tiourias.

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