CENTRO FEDERAL DE EDUCAO TECNOLGICA DE MINAS GERAIS DEPARTAMENTO DE QUMICA

Laboratrio de Qumica Orgnica - Mdulo II Noturno Prof. Ana Maria de Resende Machado Alunas: Brbara Chagas Oliveira Carolina Rossi Data da prtica: 07 e 21 de outubro

ANLISE QUALITATIVA DE AMINAS E AMIDAS

Belo Horizonte 2 Semestre 2011

1 OBJETIVOS o Identificar aminas e amidas atravs de suas propriedades fsicas e qumicas.

2 INTRODUO
As aminas e amidas so funes orgnicas que contm nitrognio. As aminas so derivadas do NH3, pela substituio de hidrognios por cadeias carbnicas enquanto as amidas so formadas por nitrognio ligado carbonila. Ambas podem ser classificadas em primrias, secundrias ou tercirias dependendo de quantos carbonos esto ligados ao nitrognio. Um exemplo de amina fenilamina ou anilina cuja frmula est representada na figura 1. Ela lquida temperatura ambiente, oleosa, incolor ou amarelada,ficando avermelhada com a ao da luz. pouso solvel em gua, mas solvel em etanol, ter e clorofrmio.

Figura 1 Frmula estrutural da anilina

A anilina utilizada para produzir isocianatos que so precursores dos uretanos e poliuretanos. Ela tambm importante na indstria da borracha. usada em menores quantidades na produo de tintas, pesticidas, frmacos, resinas, vernizes, perfumes, qumicos fotogrficos, explosivos, difenilamina, fenis e qumicos usados na refinao de petrleo. J as amidas tm como importante representante a uria, figura 2:

Figura 2 Frmula estrutural da uria

A uria uma diamida, pois possui dois nitrognios ligados carbonila. Ela estvel, slida, branca, cristalina e solvel em gua. interessante seu estudo, pois ela um dos produtos finais do metabolismo de mamferos, sendo o principal produto nitrogenado excretado na urina. Essa substncia tambm tem aplicaes na indstria de cosmticos, fazendo parte da composio de hidratantes e xampus. [1][2][3]

3 METODOLOGIA
3.1. MATERIAIS o o o o o o o o o Bquer Esptula Papel de tornassol vermelho Pina de madeira Pipeta de Pasteur Placa de petri Suporte para tubo de ensaio Tubo de ensaio Vidro de relgio

3.2 EQUIPAMENTOS o o o o o Balana semi-analtica Banho de gelo e sal de cozinha Banho-maria Bico de Bunsen Capela de exausto

3.3. REAGENTES o o o o o o o o o o gua destilada (CEFET) cido clordrico diludo B-naftol Formol Soluo concentrada de cido ntrico, HNO3 Soluo concentrada de uria Soluo de cido sulfrico, H2SO4 1,0 molL-1 Soluo de cloreto de Brio, BaCl2 Soluo de Nitrito de sdio, NaNO2 10 % Soluo de Sulfato de cobre, CuSO4

3.4. AMOSTRAS o o o Fenilamina (Anilina) slido Metanodiamida (Uria) solido Soluo concentrada de uria

3.5. EPIs

o o o

Avental; Luvas de borracha; culos de proteo.

3.5 PROCEDIMENTOS
I. Diazotao de anilina

1 0,5 mL de anilina e 4 mL de cido clordrico diludo foram colocados em um tubo de ensaio limpo e seco; 2 Aos poucos e com agitao, adicionou-se 4 mL de soluo aquosa de NaNO2 10 %; 3 O tubo de ensaio foi aquecido em banho-maria. 4 Foram observados o deslocamento de gs e o odor liberado; 5 Os resultados foram anotados na tabela 1.

II.

Reao com formol

1 Em um tubo de ensaio limpo e seco foram colocados 3 mL de formol e 0,5 de anilina; 2 Foi observada a formao de precipitado. 3 Os resultados foram anotados na tabela 1.

III.

Reao com B-naftol

1 Foram colocados em um tubo de ensaio limpo e seco 0,5 mL de anilina e 5 mL de cido clordrico diludo; 2 Resfriou-se a mistura em um banho de gelo; 6 Aos poucos e com agitao adicionou-se 4 mL de soluo aquosa de NaNO2 10 %; 3 Foi adicionado aos poucos e com agitao uma mistura de 0,4 g de B-naftol e 4 mL de NaOH 2 % mantendo o tubo de ensaio banho de gelo; 4 A mistura foi deixada em repouso no banho de gelo e foi observadsa a formao do corante vermelho e fenil-azo-B-naftol; 5 Os resultados foram anotados na tabela 1.

IV.

Teste de pH

1 Colocou-se 0,5 mL de anilina e 0,5 mL de gua destilada em um vidro de relgio limpo e seco 2 Com um papel de tornassol vermelho verificou-se o carter bsico das aminas. 3 Os resultados foram anotados na tabela 1.

V.

Liberao da amnia e formao do biureto

1 Em um tubo de ensaio limpo e seco, foi colocada uma quantidade de uria equivalente a uma ponta de esptula; 2 Aqueceu-se o tubo de ensaio com o auxlio do bico de Bunsen; 3 A liberao da amnia foi verificada com o papel de tornassol vermelho umedecido em gua destilada; 4 Os resultados foram anotados na tabela 2. 5 O tubo de ensaio foi resfriado cuidadosamente e a ele foram adicionados 4 mL de gua destilada, 4 gotas de soluo de CuSO4 e 2 mL de soluo de NaOH 10 %; 6 Observou-se a mudana de colorao da mistura; 7 Os resultados foram anotados na tabela 2.

VI.

Reao com o cido ntrico

1 Em uma placa de petri, colocou-se 1 gota de soluo concentrada de uria e 1 gota de soluo de cido ntrico concentrado; 2 Observou-se a formao de cristais; 3 Os resultados foram anotados na tabela 2.

VII.

Hidrlise da uria

1 Em um tubo de ensaio limpo e seco, foram colocados 0,25 g de uria e 5 mL de cido sulfrico 1,0 mol.L-1; 2 Aqueceu-se a soluo at a ebulio com o auxlio de um bico de Bunsen; 3 Adicionou-se ao tubo 30 gotas de cloreto de brio e verificou-se a formao de um precipitado de sulfato de brio, BaSO4 4 Os resultados foram anotados na tabela 2.

VIII.

Ao do cido ntrico

1 Foram colocados 0,25 g de uria, 2 mL de gua destilada e uma mistura de 0,5 g de NaNO2, em 2 mL de gua destilada; 2 O bquer foi mergulhado em banho-maria e a ele foi adicionado aos poucos 5 mL de cido sulfrico; 3 Foi observada a mudana de cor para amarela da mistura; 4 Adicionou-se 30 gotas de sulfato de brio e observou-se a formao de um precipitado branco, na forma de turvao; 5 Os resultados foram anotados na tabela 2 4 RESULTADOS E DISCUSSES

A tabela 1 apresenta os resultados das reaes com a anilina:

Tabela 1 Testes qumicos para as aminas Amostra Diazotao Reao com Reao com B- Teste de pH formol Anilina Liberao naftol de Substncia de carter bsico

de Formao de Formao precipitado alaranjado

gs e cheiro de precipitado fenol branco

A primeira reao foi a diazotao da anilina, onde ocorreu liberao de gs (nitrognio), produo de cheiro caracterstico de fenol e formao de uma fase aquosa e outra orgnica (contendo fenol). Observa-se, na figura 3, que h produo de um sal de diaznio intermedirio (cloreto de benzeno diaznio), esses sais tm sido muito importantes na sntese de corantes. Reaes de diazotao so especficas para compostos que possuem nitrognio, como as aminas.

Figura 3. Diazotao da anilina

A reao com o B-naftol (que tambm forma um intermedirio diaznio) formou um precipitado de colorao alaranjada escura. A reao para

produo do corante azo se diferencia da reao representada pela figura 3 apenas na substituio da gua pelo B-naftol em meio bsico.

Figura 4. Reao com B-Naftol

A reao da anilina com formol produziu um precipitado branco (trimetileno-trifenil-triamina). A reao pode ser conhecida como reao de acoplamento e est representada na figura 5.

Figura 5. Reao com Formol

Aminas possuem carter bsico e so consideradas bases orgnicas. O par de eltrons livres do nitrognio capaz de capturar um hidrognio da gua ficando com nmero de oxidao positivo e liberando uma hidroxila. A hidroxila deixa o meio com o pH elevado, como aconteceu no teste. O pH da gua destilada medido foi 5, j o pH da soluo de anilina foi 6.

Figura 6. Teste de pH

A tabela 2 apresenta os resultados das reaes das amidas:

Tabela 2 Testes qumicos para as amidas Amostra Formao do Biureto Uria Soluo rosa Reao com HNO3 Produo de Produo Hidrlise Reao com HNO2 Produo Formao de NH3 Papel de

cristais de

um de

um tornassol azul

brancos

precipitado branco

precipitado branco

A uria pode se decompor a aproximadamente 180C em biureto e amnia. Solues alcalinas que contenham biureto desenvolvem uma colorao rsea quando em presena de sulfato de cobre. Esse fenmeno deve-se formao de um complexo entre os ons cobre II e os tomos de nitrognio do biureto. A figura 7 representa a reao de decomposio da uria. A presena de amnio foi verificada com papel de tornassol vermelho, que, ao ser colocado em contato com o gs que se desprendia passou a apresentar colorao azul (indicando a formao de amnia).

Figura 7. Formao do biureto e formao de amnia

A reao da uria com cido ntrico produziu cristais brancos de nitrato de uria. A reao exotrmica e o produto tem caractersticas explosivas.

Figura 8. Reao com cido ntrico

A reao da uria com cido nitroso e a hidrlise da uria tambm produziram um precipitado branco caracterstico do sulfato de clcio. As

reaes esto representadas pelas figuras 9 e 10, respectivamente.

Figura 9. Hidrlise da uria

Figura 10. Reao com cido nitroso

5 CONCLUSO Os testes realizados tinham como finalidade a anlise qualitativa da anilina e da uria. Os resultados obtidos nos testes foram satisfatrios, atendendo aos objetivos dessa prtica. As amostras no apresentaram impurezas evidentes ou estas no

atrapalharam nos testes feitos. Foram feitas tambm observaes sobre as aplicaes dessas substncias e ressaltada a importncia de seu estudo.

6 GERAO DE RESDUOS Os resduos gerados foram separados em frascos previamente identificados, de acordo com as propriedades qumicas de cada reagente, para que posteriormente eles sejam tratados e reaproveitados. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS [1] VIDIGAL, M. C. S. Qumica Orgnica Terica. Belo Horizonte: 2006. Apostila didtica do curso tcnico de qumica industrial do CEFET-MG.

[2] MACHADO, A. M. R.; VIDIGAL, M. C. S.; SANTOS, M. S. dos. Qumica Orgnica Prtica. Belo Horizonte: 2007. Apostila didtica do curso tcnico de qumica industrial do CEFET-MG. [3] Benzeno e Derivados. Anilina. Disponvel em: http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0304/Benzeno/anilina.htm. Acesso em: 29/10/2011