RELATRIO SIMPLIFICADO - UESB 2012

Nome componente: Alex Lomanto Couto Prtica n: 08 Disc.: Orgnica Experimental Turma: P03 Ttulo: Obteno do cicloexeno a partir do cicloexanol Objetivos: Preparar alquenos a partir de uma desidratao de lcool.. Introduo: Ao se aquecer a maioria dos alcois em meio a um cido forte se tem como resultado (figura 1) a perda de uma molcula de gua (desidratao) e a formao de um alqueno.

Figura 1 - Desidratao do etanol, tendo o eteno como produto

Tal reao uma eliminao e favorecida em temperaturas elevadas. Usualmente usa-se cido de Bronsted (doadores de prton) como o cido sulfrico e o cido fosfrico. As condies reacionais ( temperatura e concentrao) necessrias desidratao de um lcool so relacionadas diretamente com a estrutura do mesmo. Alcois primrios, so os mais difceis de sofrerem desidratao. J os alcois secundrios e tercirios desidratam-se mais facilmente. A ordem de reatividade relativa de desidratao de alcois tercirio > secundrio > primrio. Um fato importante que muitas vezes alcois primrios e secundrios sofrem rearranjo devido a estabilidade do carboction formado, o que serve de comprovao para ordem de reatividade mostradaanteriormente.

Metodologia: Colocou-se, em um balo de fundo redondo, cicloexanol, em seguida adicionou-se acido sulfrico. Montou-se o equipamento para destilao simples, e destilou-se para um frasco em banho de gelo durante 45 minutos. Logo aps a destilao transferiu-se para um bquer e adicionou-se sulfato de sdio. Teste de identificao: Colocou-se em um tubo de ensaio cerca de 2 ml de Br2CCl4, em seguida adicionou-se algumas gotas do produto obtido na destilao. Teste de identificao: Colocou-se cerca de 2 ml de Permanganato de potssio em um tubo de ensaio e adicionou-se algumas gotas do produto obtido.

Resultados/Discusso: O aquecimento de muitos alcois com cido forte faz com que eles percam uma molcula de gua e formem um alceno. Esta reao conhecida como desidratao de alcois. Um cido forte e com alto ponto de ebulio, como o cido sulfrico o catalisador para a reao. O cido protona o lcool e na seqncia, a molcula de gua e um prton so eliminados. Durante a reao do cido sulfrico e cicloexanol percebe uma elevao da temperatura, ou seja, o processo exotrmico. A temperatura e a concentrao do cido necessria para desidratar um lcool dependem do substrato lcool. lcoois secundrios e tercirios geralmente eliminam gua atravs de um mecanismo envolvendo a participao de um carboction como intermedirio (mecanismo E1). Os alcois tercirios desidratam mais facilmente que os secundrios. Os alcenos entram em ebulio a temperaturas mais baixas que os lcoois a partir dos quais eles so preparados. O lcool aquecido (com o cido) temperatura acima do ponto de ebulio do alceno, mas abaixo da temperatura de ebulio do lcool. O alceno e a gua so retirados do balo por destilao assim que so formados, enquanto o lcool no reagido permanece no balo para posteriormente, sofrer a ao do cido. A destilao do alceno foi feita porque a barreira de energia que separa produtos e reagentes pequena, desta forma o alqueno formado pode ser novamente hidratado dando origem novamente ao lcool. A reao do cicloexanol e cido sulfrico acontecem em trs etapas. Na etapa 1 e 2 um prton transferido rapidamente do cido para um dos pares de eltrons no compartilhados do lcool e a presena da carga positivo no oxignio do lcool protonado enfraquece a reao todas as ligaes do oxignio, inclusive do carbono-oxignio que se quebra heteroliticamente. O carbocatin formado muito reativo porque o tomo de carbono central tem apenas eltron s no seu nvel de valncia. Na etapa 3 o carbocatin transfere um prton para uma molcula de gua e o resultado formao de um alceno. Como mostra a reao a seguir. Quando se adicionou o acido sulfrico ao cicloexanol, pode-se notar o aquecimento da mistura e a mudana da colorao, de incolor para um marrom escuro. Na destilao da mistura h vapores de gua atravs da reao de eliminao e formao do cicloexeno. Sendo o

cicloexeno mais voltil que a gua obteve o cicloexeno no balo que estava no banho de gelo, em seguida adicionamos o sulfato de sdio para secar a mistura, caso tenha passado algum vapor de gua.

.
Figura 1.: Reao do cicloexanol com acido sulfrico, formao do cicloexeno .

O primeiro teste, o teste de Bromo, foi utilizado para identificao de compostos insaturados, onde se trata de uma reao de adio ou a dupla ou a tripla ligao. A soluo de bromo descora quando o teste positivo. Como esperaramos acontecer, j que o cicloexeno um composto insaturado que sofre reao de adio dupla ligao. . Concluso: Foi possvel comprovar que atravs de mtodos adequados perfeitamente possvel sintetizar um alqueno a partir da desidratao de um lcool por meio de um cido forte.A reao de eliminao favorecida pela temperatura elevada, ou seja, o aquecimento do lcool com cido faz com que eles se desidratem e forme um alceno. Foi verificado tambm que o composto sintetizado obteve um rendimento de 39,32%.

Referncias: 1. SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Qumica orgnica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. v.1. 2. SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Qumica orgnica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. v.2.

ANEXOS

Rendimento

Frao molar do cicloexanol 1mol X 100,16g MM cicloexanol 19,9g

X =0,198gmol de cicloexanol.

Rendimento Terico Cicloexanol 100,16 19,9 X = 16,34 Cicloexeno 82.14 X

Rendimento Real 16,34 6,48 X = 39,32% Local: Jequi-Bahia Data: 04/04/2012 Visto professor: Data : / / 100 X