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EXERCCIOS (LISTA-8)

TERCEIRA SRIE DO ENSINO MDIO

Professor:

ALEX
ALUNO(A):______________________________________________________________________ DATA: 16/ 09/09
O C CH 3

QUIMICA
SUBSTITUIO ELETRFILA E NUCLEFILA 01 - (UEG GO/2009) Abaixo, so mostradas as estruturas do fenol e do cido benzico.
O
OH

c)
+ HCl

d)

OH + H3C C Cl

OH C

04 - (UEPG PR/2009) Sobre a anilina, matria-prima utilizada em inmeros corantes cuja estrutura est representada abaixo, assinale o que for correto.
NH2

Fenol

cido Benzico

Aps a anlise dessas molculas, a) coloque-as em ordem crescente de acidez, justificando o motivo da escolha. b) coloque-as em ordem crescente de reatividade diante das reaes de substituio eletroflica aromtica, justificando o motivo de sua escolha. 02 - (UEG GO/2009) Considere o esquema abaixo. Sua anlise permite concluir que
O C H O C OH

01. uma amina. 02. Sofre reaes de substituio orientadas por NH2 em orto e para. 04. Apresenta a frmula molecular C6H7N. 08. Tambm chamada fenilamina, constitui um composto aromtico nitrogenado. 16. derivada de NH3 pela substituio de um dos hidrognios por um radical arila. 05 - (UEM PR/2009) Dadas as reaes I e II, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

NO2

NO2

I)

3 benzeno + Br2 A + HBr

FeBr

a) b) c) d)

o produto foi obtido por reduo. no anel aromtico, os substituintes esto na posio para. um eletrfilo, ao reagir com o reagente, esse ir se ligar na posio meta. uma ligao C=O maior do que uma ligao C-O.

03 - (UECE/2009) Hidrocarbonetos aromticos presentes no alcatro, respondem, em parte, pelos riscos sade que o fumo oferece. Muitos fumantes tm tido problemas nos pulmes causados pelos hidrocarbonetos aromticos. Assinale a alternativa que representa corretamente os produtos da reao qumica de substituio de um hidrocarboneto aromtico, cujos reagentes so:
H O + H3C C Cl AlCl3

3 II) fenol + 3Br2 B + 3HBr 01. A o 1,2-dibromo benzeno. 02. B o 2,4,6-tribromofenol. 04. O grupamento OH do fenol, por efeito de ressonncia, ativa o anel aromtico em reaes de substituio eletroflica aromtica. 08. A velocidade da reao I bem maior que a da reao II. 16. Todos os carbonos dos compostos A e B esto hibridizados em sp2.

FeBr

06 - (UFOP MG/2009) Considere a seguinte rota de sntese, que envolve o trinitrotolueno (TNT), um explosivo extremamente vigoroso.
CH3

CH3
O

COOH NO 2 O 2N NO 2

O C CH3

O 2N
CH 3

a)
+ HClO

b)
+ HCl

NO 2

NO 2

Assinale a alternativa que apresenta uma reao que no est presente nesse esquema. a) reduo b) oxidao c) alquilao d) nitrao 07 - (UFT/2009) A produo de compostos orgnicos de interesse comercial a baixo custo, por exemplo, os protetores solares, inseticidas, corantes, pigmentos e anti-spticos tm sido cada vez mais possibilitados, graas grande variedade de reaes envolvendo espcies orgnicas. Considere o esquema relacionado com as reaes X, Y e Z:
O OCH 3 Cl X

Nas reaes, X e Y podem ser substitudos, corretamente e respectivamente, por


CH3 COOH
CH 3 NO2 NO2 COOH

a)

b)

NO2

NO 2

CH3
CH3 COOH

COOH

c)
NO2 NO2

d)

+
O

AlCl3
CH3

NO 2
COOH NO2

NO 2

e)
AlCl3 OCH3
NO2

CH3 Y

+ Br2

Luz ultravioleta

CH 2Br Luz ultravioleta

09 - (UEM PR/2008) Considerando a equao qumica abaixo, assinale a alternativa incorreta. OCH 3

+ Br2
Z

+ Cl2

FeCl3 ausncia de luz

FeBr3
Cl FeCl3 ausncia de luz

OCH3 Br +

OCH 3

Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reaes X, Y e Z: I. X uma reao de substituio, caracterizada como alquilao de Friedel-Crafts. II. Y uma reao de adio, caracterizada como halogenao. III. Z uma reao de substituio, caracterizada como halogenao. Com base nas informaes acima, CORRETO a) II e III so verdadeiras. b) I e II so verdadeiras. c) somente III verdadeira. d) I e III so verdadeiras. 08 - (FMJ SP/2009) Considere as reaes de nitrao do tolueno e do cido benzico na formao dos compostos X e Y como principais produtos de reao.
CH3 HNO3 + H2SO4 X + H2O

+ HBr

Br
a) b) FeBr3 no consumido neste processo. O produto orgnico formado, uma mistura de 2-bromometoxi-benzeno e 4-bromo-metoxibenzeno, uma conseqncia do maior efeito indutivo ativante do grupo metxi, comparado ao seu pequeno efeito de ressonncia desativante. O grupo metxi orto para dirigente. Substncias com anis benznicos em suas estruturas podem sofrer reaes de substituio eletroflica. O eletrfilo da reao acima o Br+ (formado pela interao do catalisador FeBr3 com Br2) que substitui um hidrognio aromtico.

c) d) e)

COOH

10 - (UEG GO/2008) As estruturas qumicas das molculas orgnicas fornecem informaes importantes a respeito de suas propriedades fsicas e qumicas. Sobre esse assunto, considere os pares de molculas abaixo.

HNO 3 + H 2SO 4

Y + H 2O

CH3 OH i) e H3C O

ii) CH 3CH 2CH2NH2

(CH 3)3N

14 - (UFAM/2007) Ao se fazer a sulfonao da molcula de benzeno monossubstitudo com um grupo dirigente, qual dos grupos abaixo apresentam grupos que orientaro a reao majoritariamente para as posies orto e para? a) NO2, CH3, SO3H, F b) CN, OH, CH3, Cl c) NH2, NO2, CH3, Br d) COOH, CN, NO2, e) NH2, OH, CH3, F 15 - (UFSC/2007) O benzeno, descoberto por Faraday em 1825, a substncia fundamental da qumica dos aromticos. utilizado como ponto de partida na sntese de diversas substncias:
HNO3 H2SO4 CH3Cl FeCl3 NO2 H2 Ni(cat) KMnO4 HCl / H2O SO3H 1) NaOH 300oC 2) HCl H2 Ni(cat) OH NH2

Marque a alternativa CORRETA: a) Sob as mesmas condies reacionais, o composto B mais reativo do que o benzeno em reaes de substituio eletroflica aromtica. b) A e B so estereoismeros. c) D apresenta maior temperatura de ebulio do que C. d) Os compostos A, B e C possuem respectivamente as funes qumicas, lcool, ter e amina. 11 - (UFOP MG/2008) O cumeno uma substncia qumica de grande interesse industrial, pois quando submetido a uma reao de oxidao possvel obter fenol e acetona. Uma variedade de mtodos pode ser empregada na produo de cumeno; o esquema a seguir um exemplo:
Cl

CH3

CO2H

SO3 H2SO4

+ CH3

CH

CH 3 CH

catalisador

CH3

CH 3 Fenol

catalisador

oxidao Acetona

a)

Identifique o tipo de reao envolvida na produo do cumeno a partir do benzeno e do 2-cloropropano, em presena de catalisador. b) Fornea as frmulas estruturais do fenol e da acetona. c) D o nome, segundo a IUPAC, do cumeno.

De acordo com as informaes fornecidas acima, assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S). 01. O benzeno possui trs (3) eltrons pi (). 02. O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidao do benzeno. 04. A reao de mononitrao do benzeno, seguida de reduo cataltica do grupo nitro, produz a anilina. 08. O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno, por alquilao de Friedel Crafts. 16. A reao de sulfonao do benzeno, seguida de fuso alcalina do cido benzenossulfnico e acidificao, produz o ciclo-hexano. 32. A reao do tolueno com permanganato de potssio, em meio cido, produz o cido benzico. 16 - (UECE/2009) A metilamina um composto orgnico usado para a fabricao de produtos para a agricultura, a indstria farmacutica, tintas e explosivos. Marque a opo que mostra, corretamente, a sua preparao. a) CH3Br + NaCN CH3CN + NaBr b) CH3CH2Br + NH4OH CH3CONH2 + HBr + 2H2 c) CH3Br + NH3 CH3NH2 + HBr d) CH3CH2Br + NH3 CH3CONH2 + HBr + H2 17 - (UESPI/2009) As reaes entre lcoois e cloretos de acila so conhecidas como reaes de: a) substituio nucleoflica. b) substituio eletroflica. c) eliminao via radicais livres. d) oxidao degradativa. e) sntese radicalar. 18 - (UFPE/2009) O DDT (da sigla de Dicloro-Difenil-Tricloroetano) foi o primeiro pesticida moderno, tendo sido largamente usado aps a Segunda Guerra Mundial. Analise a equao qumica de sntese do DDT e julgue quanto correo dos tens a seguir.

12 - (UEG GO/2008) Ao contrrio das reaes de adio ao anel aromtico, as reaes de substituio aromtica dos hidrognios so fceis. Uma delas a nitrao do benzeno que, na presena de cido sulfrico concentrado, pode gerar diversos produtos. Tendo como base a teoria da dirigncia nos aromticos, responda aos itens que seguem. a) Equacione a reao de nitrao do metilbenzeno, apresentando os produtos majoritrios. b) D o nome IUPAC para os produtos formados acima. 13 - (UFU MG/2007) Considere as informaes a seguir.
CH 3
1 6 2

OH
1 6 2
6

COOH
1 2

5 4

5 4

5 4

II

III

Com relao aos benzenos monossubstitudos acima, as possveis posies nas quais ocorrer monoclorao em I, II e III so, respectivamente, a) 3 e 4; 2 e 5; 3. b) 2 e 4; 2 e 4; 3. c) 2 e 4; 2 e 5; 4. d) 3 e 4; 2 e 4; 4.

O 2 Cl + Cl3C H(l)

H2SO4(aq)

GABARITO: 1) Gab: a) Fenol < cido benzico. Isso se justifica, pois o grupo carbonila no cido benzico, por efeito ressonante, promove uma polarizao adicional da ligao qumica entre os tomos de oxignio e hidrognio, enfraquecendo essa ligao. b) cido benzico < fenol. Os substituintes ligados ao anel aromtico do cido benzico e do fenol so respectivamente desativadores e ativadores do anel aromtico em reaes de substituio eletroflica aromtica, o que explica a ordem de reatividade. 2) Gab: C 3) Gab: C 4) Gab: 31 5) Gab: 22 6) Gab: A 7) Gab: C 8) Gab: A 9) Gab: B 10) Gab: A 11) Gab: a) Substituio b)
OH O H3C C Acetona fenol CH3

(l)
Cl

H2SO4(aq) CH CCl3(s) + H2O(l)

Cl

00. O nome de um dos reagentes clorobenzeno. 01. Quando a reao atingir o equilbrio, as concentraes dos reagentes sero iguais a zero. 02. O cido sulfrico age como um catalisador. 03. O nome do DDT segundo a IUPAC : 1,1,1-tricloro-2,2bis(p-clorofenil)etano. 04. Esta reao classificada como: substituio nucleoflica aromtica. 19 - (UFU MG/2003) Considere a seguinte reao esquematizada.
CH3 Br + - + CH3 S Na

O produto principal de substituio para a reao apresentada acima :


CH3 a. CH 3

CH 3 b. Na

c) Isopropilbenzeno 12) Gab: a)


CH 3 CH3 HNO 3+H 2SO4 NO2

CH3 c. CH3 S d.

CH 3 S CH3

CH3

20 - (UERJ) Os feromnios so substncias secretadas por animais para atrair outro animal da mesma espcie, marcar trilhas, advertir de perigo etc. Nas abelhas, o feromnio de defesa da colmia a 2- heptanona. Essa substncia pode ser sintetizada pela seqncia reacional abaixo: NaOH [O] 2-Heptanona X 2-Bromo-heptano
H2O

ou

+ H 2O

NO2

Escreva as frmulas estruturais planas e as nomenclaturas, de acordo com a IUPAC, para: a) a substncia X; b) um ismero plano de posio da 2- heptanona.

b) 1-metil-2-nitrobenzeno ou 1-metil-4-nitrobenzeno 13) Gab: B 14) Gab: E 15) Gab:44 16) Gab: C 17) Gab: A 18) Gab: VFVVF 19) Gab: D 20) Gab: a) 2-Heptanol: CH3(CH2)4CHOHCH3 b) 3-Heptanona: CH3(CH2)3COCH2CH3