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Ejercicio 1. El tratamiento de un compuesto A con sosa concentrada proporcion un compuesto B, el cual por tratamiento con permanganato potsico 10 M a 100 C dio un cido cuya composicin es 26.10% C y 4.38% H con un peso de 46.025 uma y cido 2,2-dimetilpropinico. Por otra parte, la reaccin de B con cido bromhdrico dio tres productos, a saber: C, D y D'. El producto mayoritario, C, dio por reaccin con potasa un compuesto E, el cual con ozono y cinc proporcion nicamente acetona. Adems, el producto B reaccion con benceno en presencia de una cantidad cataltica de cido para dar F como producto mayoritario que por calentamiento con un exceso de permanganato potsico dio un compuesto G de frmula molecular C7H6O2, insoluble en agua, pero soluble en sosa diluida. Proponga estructuras para todos los compuestos mencionados y explique brevemente las reacciones que han tenido lugar. (Pista: El compuesto A tena cloro y no era pticamente activo). Solucin
26.10% C; 4.38% H; 46.025 | | 69.52% O; PM= | |
H3C H3C
H3C
NaOH (conc)
B
CH2
KMnO4, 10 M 100C
O OH
Cl CH3
H3C CH3
HBr
+
H OH
C
H3C
H3C CH3
Br CH3
D
CH3
Br
D
Br
KOH
O3 Zn
2
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C CH3
CH3
H3C CH2
CH3
AlCl3
F
+
O
CH3
CH2
KMnO4
OH
Ejercicio 2. Dibuje 4 estereoismeros del 4-metil-2-hexanol y d la relacin estructural entre todos ellos, as como la configuracin absoluta de todos los carbonos asimtricos.
4(R)-metil-2(S)-hexanol
4(S)-metil-2(R)-hexanol
(S, S) 4-metil-2-hexanol
(R, R) 4-metil-2hexanol
Un compuesto orgnico presenta los siguientes grupos funcionales: aldehdo y alcohol. Dicho compuesto se introduce en un tren de combustin y una muestra de 5.17 mg da lugar a 10.32 mg de CO2 y 4.23 mg de agua. Dibuje una estructura topogrfica y desarrollada para dicho compuesto. Por espectrometra de masas se determin que el peso molecular es de 88.0656. Operaciones: | | || || || || | |
Ejercicio 4. Escriba los nombres de los productos (si los hay) de la reaccin entre 1isopropilciclopenteno y: a) Diborano en THF luego perxido de hidrgeno e hidrxido sdico.
CH3 CH3
HO
(BH3)2, THF H2O2, NaOH
CH3 CH3
H2SO4
O
O S O OH
HCO3H H2O
Cl2 H2O
CH3 CH3 OH Cl
CH3
+
Cl
CH3 Cl
O3, Zn H2O
O
CH3 CH3
Br2 CCl4
CH3 CH3 Br
CH3
Br
CH3 CH3
HBr
A)
O C H + CH3 O + CH3 H H
H2C
+ O + C CH3
B)
H C
+
H CH3 CH
+
H CH3 HC
+
H CH3 CH
+
CH3
H C
+
CH3
C)
H C H2C NH
+
H CH3 H2C H N
+
H CH3 H2C
+
CH3 N H
Ejercicio 6. Cuando 0.05 mol del hidrocarburo H se quema en presencia de oxgeno, se produce 4.4. g de CO2 y 1.8 g de H2O. Suponiendo que la combustin sea completa Cul es la frmula emprica y cul la molecular?
e) Anhdrido hexanico
f) 3,5,7-nonatrienamina
Ejercicio 8. Nombre los siguientes: a) 6-amino 3-isopropil 4-hidroximetil 5-oxo heptanoato de isopropilo
e)
5-bencil-4-cloro-8-metil-2-oxo-6,8-nonadienal
CH3 O S
OH O
+
O S OH O
CH3 Br
CH3
CH3
OH
H3C
CH3
H3C
H3C
Br
O CH3
CH3 O
AlCl3
+
H3C O H3C
O
Cl
NH
CH3
NH
CH3
Al
O
H2SO4 HSO3-
OH S O
AlBr3
OH S O
Br
Br
Br2 AlBr3
OH S O
Br
O N
+
O O
-
AlCl3
OH
OH
AlCl3
+
O
O CH3
H3C
k) Un compuesto A (C7H8) ms cloruro de alilo en cido de Lewis dio B y C. B ms cido bromhdrico y perxidos dio D (C 10H13Br) el cual con AlCl3 y calor dio E. Por otro lado C ms cido bromhdrico y perxidos dio F que con AlCl3 y calor dio G. Escriba las estructuras de A, B, C, D, E, F y G.
AlCl3
Cl
HNO3
+
H2SO4
+
Zn(Hg) KMnO4 NaOH O OH Br2 HCl
NO2
+ +
hv Br O
+
NH3
EXCESO
MeONa SN 2
+
tBuOk Br HBr
NH2 E2
Ejercicio 11. El ibuprofeno es un analgsico antiinflamatorio que tiene diversos usos en medicina y es de venta libre. La sntesis del ibuprofeno se muestra a continuacin. Completa en el esquema los cuadros faltantes
IN3
H3C N3 I
a) N3-
b) N3+
c) I-
d) I+
A (C6H5Br)
Mg Br
A + xido de etileno
MgBr O
B (C8H10O)
OH
B + PBr3
OH Br P Br Br
C (C8H9Br)
Br
NaCN
Br
D
CN
Na
D + H2SO4.H2O,
CN H2SO4
E (C9H10O2)
O OH
H2O,
E +
SOCl2
O OH
F (C9H9OCl)
O
+
O
Cl Cl
Cl
HF
O
G (C9H8O)
Cl
H F O
G + H2, catalizador
H2 catalizador
O
H (C9H10O)
OH
H + H2SO4,
H2SO4
OH
I (C9H8)
NaBF4
b) m-bromo benzonitrilo.
b)
NO 2 NaBH4 NH2 NaNO2/HCl N2
CN CN
AlCl3
CN Br2
Br
c) p-bromo etilbenceno.
c)
NO 2 NaBH4 NH2 NaNO 2/HCl N2
H3C
Ejercicio 16. El sabineno, el 3- caroteno y el -pineno son productos naturales con frmula C10H16. La ozonlisis del sabineno, seguida de una reduccin con sulfuro de dimetilo, dio lugar al compuesto A. La misma reaccin con el 3caroteno produce el compuesto B. Cuando el -pineno se trata con KMnO4 produce el compuesto C Cules son las estructuras de Sabineno, el 3caroteno y el -pineno? Escribe sus estructuras en el cuadro que aparece abajo.
Sabineno
3- caroteno
-pineno
Ejercicio 17. Se encontr que el compuesto A (C5H8O) es pticamente puro (enantimero S) y que puede transformarse en el compuesto B (C 5H7Br) el cual es tambin pticamente puro (enantimero R) usando una secuencia de dos pasos: 1.- CH3SO2Cl, trietilamina; 2.- LiBr. El compuesto B fue transformado en las molculas aquirales C y D (ambas C5H9Br) al reaccionar con hidrgeno gaseoso en la presencia de un catalizador metlico. Cuando el compuesto B fue convertido al reactivo de Grignard correspondiente y a continuacin hidrolizado con agua, se obtuvo el compuesto aquiral E (C5H8). Al tratar E con una solucin de KMnO4 en medio cido se form F (C5H8O3). El espectro infrarrojo de F indic la presencia de dos grupos carbonilos diferentes y la presencia de un grupo hidroxilo. Escriba las reacciones y las estructuras estereoqumicas de los compuestos A a F.
A 1) CH3SO2Cl / HO
N
+
(C5H8O) B
Br 2) LiBr (C5H7Br)
H2
Pt
Br (C5H9Br)
Br
Mg
BrMg
H2O
(C5H8)
+
F O OH (C5H8O3)
O
KMnO4 H
+
Ejercicio 18. Escriba reacciones que le permitan transformar las materias primas en los productos indicados. a) p-bromo nitrobenceno
O + N Br H O
-
Benceno.
H H
LiAlH4
N Br
Mg BrMg
NH3
H
H3PO2
b) Ciclohexano
2-bromohexanodial.
Ejercicio 19. Resuelve los ejercicios 14.23, 14.24, 14.26 (inciso e, f, j, k y r) 14.27 (inciso c, e, i) 14.28, 14.38, 14.50 y 14.51 correspondientes a las paginas 696-708 del libro de QUIMICA ORGANICA, WINGROVE- CARET.
EJERCICIO 14.23 Dibuje la(s) estructura(s) del (los) principales(es) que se obtendran (n) al introducir un tomo de cloro (por la sustitucin aromtica electroflica) en los compuestos siguientes: a) m- dinitrobenceno
b) P- metilanilina
c) p-tert butiltolueno
d) o- nitrotolueno
e) m- nitrotolueno
f) m- nitrofenol
h) m- xileno
i)
p- xileno
j)
k)
l)
m)
n)
o)
O OH
Cl2/ FeCl3
Cl O OH Cl
+
OH
p)
q)
r)
s)
t)
u)
Br CH3
Cl2/ FeCl3
Br Cl CH3
v)
Br CH3 O
+
Br
Cl2/ FeCl3
Br CH3
+
O
-
Cl
+
CH3
Cl
EJERCICIO 14.24 Complete las 14 reacciones siguientes al proporcionar el (los) producto(s) orgnico (s), reactivos faltantes segn se requiera. Los nmeros que estn entre parntesis (por ejemplo, (1) representan los elementos que faltan. Emplee cualesquiera reactivos orgnicos o inorgnicos que se quiera. Cuando es posible que falte ms de un producto, seale las estructuras de todos los productos principales.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
EJERCICIO 14.26 Seale los procedimientos prcticos de laboratorio para sintetizar cada uno de los compuestos siguientes provenientes del benceno y cualesquiera otros reactivos orgnicos o inorgnicos necesarios. Suponga que los ismeros orto y para puros, se pueden aislar a partir de una mezcla que contiene ambos. Muestre todos los reactivos y las condiciones de reaccin cuando sea pertinente, pero no balancee las ecuaciones.
e)
f)
j)
k)
r)
EJERCICIO 14.27 Indique la forma como se llevan a cabo las conversiones siguientes. Emplee los compuestos orgnicos indicados como fuente nica de carbono (excepto para los disolventes orgnicos como el CCl 4 y el ter) as como cualesquiera otros reactivos que se desee.
c)
e)
i)
EJERCICIO 14.28 A continuacin se presentan quince sustituyentes comunes observados en anillos aromticos. Clasifique cada uno en una o ms de las seis categoras siguientes, segn sea aplicable: 1. 2. 3. 4. 5. 6. Orientacin orto, para Orientacin meta Cede electrones sobre todo por el efecto inductivo Sustrae electrones sobre todo por el efecto inductivo Cede electrones sobre todo por el efecto de resonancia Sustrae electrones por el efecto inductivo y dona electrones por el efecto de resonancia, ambos en el mismo grado. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) NO2 _________________________________________________ 2, 4 SO3H________________________________________________ 2,4 O-CH3________________________________________________1,5 Br____________________________________________________1,5 CH2-CH3______________________________________________1, 3 C6H5- ___________________________________________________1 ___________________________________________________2,6 CN____________________________________________________ 2,6 OH____________________________________________________1,3 NH2__________________________________________________ 1,5 NH3+__________________________________________________ 2,4 COOH_________________________________________________ 2 CCl3__________________________________________________ 1,3 NHCOCH3_____________________________________________1,3 Cl_____________________________________________________ 1,5
EJERCICIO 14.38 Cuando se trata el compuesto (1) con AlCl3 a temperatura ambiente, se forma un nuevo compuesto con la frmula molecular C10H12. cul es la estructura probable del nuevo compuesto? (sugerencia: reaccin de FriedelCrafts)
AlCl3 25 oC
Cl
EJERCICIO 14.50 Los compuestos A y B son ismeros entre s, con una frmula molecular de C15H14. Tanto A como B decoloran el bromo en tetracloruro de carbono, y producen un precipitado color caf con permanganato de potasio acuoso, fro. La adicin de HBr (disolvente, tetracloruro de carbono) a A da lugar a una mezcla de dos compuestos de Bromo, C y D; en la deshidrohalogenacin con hidrxido de potasio en alcohol, tanto C como D producen el compuesto B. Al oxidarse vigorosamente A o B dan como resultado dos nuevos compuestos, cido benzoico (1) y cido ftlico (2). Los espectros UV de A y B son virtualmente idnticos. Ambos tienen una banda de adsorcin para la transicin. El coeficiente de extincin para ambos se encuentra en el intervalo que va de 10000 a 20000. Deduzca las estructuras de los compuestos A a D: explquense brevemente.
1)
2)
3)
4)
5)
EJERCICIO 14.51 Un compuesto aromtico A, C8H8BrCl, es pticamente activo. Para dilucidar su estructura, se obtiene los resultados siguientes a partir de experimentos de laboratorio. Al tratarse con KOH en alcohol, A produce el compuesto B, C8H8Br, que es pticamente inactivo. Cuando se sujeta a B a una hidrogenacin cataltica (Pt + H2 ) en condiciones suaves, resulta el compuesto C, C8H9Br. (nota: este hidrogenacin no afecto el anillo aromtico). C tambin es pticamente inactivo. Cuando se le trata con bromo en presencia de FeBr3, C produce slo dos compuestos dibromados ismeros, D y E, cuya frmula es C8H8Br2; al someterse a una oxidacin vigorosa (permanganato de potasio bsico y calor) A da lugar al compuesto F. C7H5O3Br, que slo contiene un grupo de cido carboxlico. Identifique los compuestos A a F, y represente las frmulas estructurales de cada uno. D su razonamiento, y rastree las diversas reacciones descritas. Indique qu le dicen las observaciones, y explique cmo le permiten deducir las estructuras de dichos compuestos. Seale la fuente de la actividad ptica en A.
Ejercicio 20. Explique qu reactivo, para cada una de las parejas de compuestos que se dan a continuacin, ser ms nucleoflico en una reaccin SN2. a) In aminuro o amoniaco: El amoniaco es ms nuclefilo debido a sus electrones libres. b) Agua o In acetato: La carga negativa indica que el in acetato es ms nueclefilo. c) Trifenil fosfina o trimetilamina: Trimetilamina es menos electronegativo, por lo que atrae menos lo electronones hacia el por efecto inductivo. d) In yoduro o in cloruro. El in yoduro es mejor grupo saliente y tiene mayor poder nucleoflico
Ejercicio 21. El alcohol terciario A, disuelto en una mezcla de H2O-H2SO4 , se convirti en en el acido carboxlico B cuando se trato con una disolucin acuosa de Na2Cr2O7. A B
CH2 CH3 OH
Na2Cr2O7 H2O. H2SO4
OH CH3
Proponga una explicacin para la transformacin de A en B. 1) Formamos un alcohol primario, y la formacin de un acido crmico que reaccionaran posteriormente para dar lugar al acido carboxlico.
O H
+
O O
-
HO
S O
HO
S O
OH
CH2 CH3 O H
CH2 H H2O
CH3
CH2 CH3
CH3
O HO S O O
-
O HO S O OH
H2 O
Na
Na2Cr2O7
O HO Cr OH O
+ Na +
HO
S O
2)
:O: OH O H C OH H
HO Cr O
H2O
:O: Cr :O: H C H
OH
+
:O:
:Cr
+
O HO Cr O OH
Se repite
HO C
Ejercicio 22. Los alcoholes A y B, cuya estructura se da a continuacin, reaccionan con HBr para dar el correspondiente bromuro de alquilo, mientras que el alcohol C reacciona con HBr dando lugar a una mezcla formada por dos bromuros de alquilo isomericos (X e Y).
Con estos datos prediga cual (o cuales) de los alcoholes A, B o C anteriores reaccionaran con HBr mediante un mecanismo SN2 y cual (o cuales) reaccionaran mediante un mecanismo SN1. Cul ser la estructura de X e Y?
OH
HBr
Br
Br
El alcohol A llevar a cabo un mecanismo SN2 ya que es un alcohol primario y por tanto no hay impedimento esterico, el mecanismos S N1 es muy poco favorable. El alcohol B llevar a cabo un mecanismo SN1 ya que se trata de un alcohol terciario, por lo cual se obtiene un carbocation mas estable. La S N2 no se lleva a cabo en alcoholes 3rios porque hay impedimento estrico. El alcohol C experimenta ambos mecanismo, ya que se trata de un alcohol 2rio. Por un lado con el mecanismo SN2 forma el compuesto Y, un bromuro de alquilo 2rio, que es donde hay menos impedimento estrico, y por otro lado con el mecanismo SN1 forma el compuesto X, un bromuro de alquilo 3rio, ya que es donde se produce un carbocatin mas estable.
Ejercicio 23. La reaccin de hidratacin de un alqueno A (C6H12) con agua en presencia de cantidades catalticas de acido sulfrico, proporciona una mezcla racmica formada por el alcohol quiral B (C6H14O) y su enantimero ent-B. La reaccin de hidratacin de A con el mtodos de hidroboracin-oxidacin proporciona la misma mezcla de alcoholes B + ent-B (C6H14O). Por otro lado, la reaccin con bromo conduce a la obtencin de una mezcla racmica formada por un compuesto dibromado quiral C(C6H12Br) y su enantimero ent-C. La ozonlisis reductora de A proporciona un compuesto (62.04 %C, 10.41% H, PM=58.08) con un grupo aldehdo como nico producto de reaccin.
OH CH3 H3C HO CH3 H3C
H2O
+
H3C
CH3
Compuesto B (S)
(BH3)2, THF H2O2, OH H3C OH CH3
ent- B (R)
HO
CH3 H3C
+
H3C
CH3
Compuesto B (S)
Br2
CCl4 H3C Br Br CH3
ent- B (R)
Br
CH3 H3C
+
H3C Br
CH3
Compuesto C
ent- C
DATOS C= 62.04% H=10.41% 0=27.55% | | | PESO MOLECULAR Carbono 3 (12.011g) = 36.033 g Hidrgeno 6 (1.0079g)= 6.0474 g Oxgeno 1(15.999g) = 15.999 g Total = 58.0794 gramos
O3, Zn
H2O
| | |
| | |
CH3 H3C
O H3C
Ejercicio 24. Un compuesto A (C10H14), opticamente activo, se transforma en butilciclohexano por hidrogenacion en presencia de cantidades cataliticas de Pd/C. cuando S se trata con NaNH2 en THF o en EtMgBr en THF no se observa la formacin de ningin gas. Poir otro lado la hidrogenacin de A con el catalizador de Lindlar proporciona un acetaldehdo (CH3CHO) y un traldehdo C (C8H12O3) opticamente activo.
1. O3
+
2. Zn, AcOH
Ejercicio 25. El celestolido es un compuesto utilizado en perfumera que se prepara mediante la siguiente secuencia de reacciones:
CH3 CH3 CH3 OH CH3 CH3
O
CH3 CH3
CH3
CH3
H2SO4
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1) H3C
Cl, AlCl3
2) H2O
CH3
a) Proponga un mecanismo que explique la formacin del compuesto A b) Proponga un mecanismo que explique la formacin del celestolido a partir del compuesto A. Qu otros compuestos, se podran formar en esta reaccin? por qu se forma el celestolido y no estos otros compuestos? Mecanismos propuestos:
CH3 CH3 CH3 OH CH3 CH3
H2SO4
El OH reacciona con un H del acido sulfrico desprendindose del carbono y formando agua. Al perder un H el acido sulfrico queda con una carga negativa HSO4- y el carbono queda protonado. Este carbono se vuelve un electrfilo y para aliviar su falta de electrones se une al carbono del benceno, cerrando as la cadena y formando un ciclo.
+ +
CH3
Posteriormente al agregar cloruro de etanoilo, en presencia de un acido de lewis, se desprende el cloro y la cadena se une al benceno en posicin orto, dado que la posicin para se encuentra ocupada, y las posiciones orto no se pueden llevar a cabo dado por el impedimento estrico, el nico que se forma es en posicin meta respecto al t-butil
CH3 CH3 CH3
O
CH3
CH3
Cl, AlCl3
CH3
CH3
1) H3C
CH3
CH3
CH3
2) H2O
CH3 O
Ejercicio 26. Dada la siguiente secuencia de reacciones deduzca la estructura de los compuestos intermedios A, B, C as como el producto final D, sabiendo adems que el compuesto D es el resultado de una reaccin SEA intramolecular.
Estructuras deducidas:
OH O 1) NaH, THF 2)CH3I O
O O H3PO4 O O
OH
H-O-H
Ejercicio 27. Resuelve los ejercicios 19.35 y 19.36 correspondientes a las pginas 888-890 del libro QUIMICA ORGNICA, WINGROVE-CARET. 19.35. Seale los reactivos, o productos faltantes, segn se requiera, para completar las ecuaciones siguientes. Los elementos que se habrn de proporcionar se indica mediante un nmero, por ejemplo, (1).
a)
CH3:-
(1)
CH3OH
OH H
OCH3
b)
SN2 (2) O Na
(3)
c)
CH3 CH3:CH2 (4) CH2 C CH2
CH3 Br
CH3
CH3OH
d)
H O
SN2 I C H H (5) O
e)
O CH2 CH2 (6) H+ H20 HOCH2CH2OH NaBr H2SO4 (7)
f)
OH CH3 CH OH CH CH3 O HIO4 (8) C CH3 H
g)
(9) HIO4 CH2 CH2 HOCH2CH2Cl (10) H3PO4
calor
CH2
CH2
(ClCH2CH2)2O
(12)
h)
O Ar C O OH
C6H5
CH
CH2
H31.
(BH3)2
-,H O 2 2
2. :
i)
HI conc.
(CH3)2CHCH2
C(CH3)3
calentamiento
(16)
j)
HI conc.
C6H5
k)
C(CH3)3
(17) C6H5
calentamiento
OH
(18) NaOH
Cl
OH
(CH3O)2SO2
(20) Cl
OMe
l)
Br
m)
O C6H5 CH CH2 C2H5:-Na+ C2H5OH (23) OC2H5 C6H5 CH OH CH2 H2SO4
calor
H2, Pt
(25) C6H5 CH
OC2H5 CH
n)
O CH2 CH2 H:H2O (26) CH2 OH (28) HBr (29) NaOH, H20 CH2CL2 CH2 O CH2 CH2 OH HIO4 (27) CH=O
HOCH2CH2Br H:-
o)
H2SO4 (CH3)2CHCH2OH
140
(31)
Na
p)
(CH3CH2)3COH
Exceso
(CH3CH2)3COC(CH3CH2)3
q)
disolvente
C6H5 :- Na+
CH2
CH
CH2
Br
polar
(35) C6H5 O
O CH2 CH2
H2, Pt
(36) C6H5 O
r)
H C C6H5 O C H C6H5 OH C6H5 H+, H2O (38) OH H C C C6H5 H
s)
OCH3 HNO3 H2SO4 (39)
calentamiento
Br
NO2
NO2
19.6. Seale los mtodos adecuados para llevar a cabo cada uno de las ocho transformaciones siguientes empleando cualesquiera otros reactivos orgnicos e inorgnicos necesarios.
a)
OH
Pt
OsO4, H2O2
OH
b)
MCPBA CH2Cl2 O
H+ CH3OH
OH
OCH3
c)
MCPBA O CH2Cl2 CH3OH OC6H5
C6H5O-Na+
OH
d)
CH3C CH
+
C
NaNH2
CH3C
C:- Na+
+
C
Br
CH3C
H
C O
H
CH2CH3
CH3C
CH2CH3
H2
NiBr3
MCPBA
CH3C
CH2CH3
CH2Cl2
CH3
CH2CH3
e)
O Cl
SN1
O
HNO3
+
O-
H2SO4
NO2
NO2
H2/Pt
NH2
HNO3
0-5
NaNO2/HCl
OCH3 Br2
CH3O-
N-Cl
+
FeBr3
OCH3
f)
Br
g)
CH2
MCPBA CH2Cl2 O
CH3:-Na+ CH3OH
H2 C
OH
OMe
h)
CH2
MCPBA CH2Cl2 O
H+ CH3OH
H2 C
OMe OH
Ejercicio 28. Escribe el (los) producto (s) de cada una de las siguientes reacciones. Si no reaccione explique por qu. Indicar que mecanismo tiene lugar SN1,SN2,E1 Y E2.
a)
CH3OH
Na+Cl-
(1)
b)
CH3 Br H C H C CH3 H
CH3
ac et ona
I C CH3 H
NaI
(2)
SN2
C H
c)
Cl
Br
NaCN
ex c es o
HMPT (3)
CN
CN
+
E2
SN2
d)
NH2
LiBr
(4)
e)
DMF
+
Br
NaNH2
(5)
NH2
+
SN1 E1
CH3 I
(6)
SN2
f)
Cl
KOC(CH3)3
(CH3)3COH (7)
O SN1
g)
acetonana
+
F
KBr