STEREOKIMIA

Stereokimia : studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. Stereoisomer : senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda hanya dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan Isomer geometrik atau isomer cis-trans : stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran molekul
H3C C H C H H CH2CH3 H3C C C CH2CH3 H

cis-2-pentena
H C H3C C Cl H CH2CH2CH3 H3C C C Cl

trans-2-pentena
CH2CH2CH3

(Z)-3-kloro-2-heksena

(E)-3-kloro-2-heksena

Konformasi : penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat rotasi atom/ gugus tersebut mengelilingi ikatan tersebut.
H OH 1 CH
2

Cl Cl H 3 C H C 2 1 H CH2OH H H Cl H 3 2 1 CH2OH H 2 H H 3 H

2 CH2 H 3 CH2Cl

1 CH2OH

dimensional

bola dan pasak

H

Newman
HOH 2C Cl H HH 3

Cl H 3 H 1 HOH 2CH

Cl

1 HOH 2C H H

Cl 3

2 H

H H

1 CH2OH

anti eklips (energi terendah)

gauche

eklips (energi tertinggi)

 Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya dikatakan kiral, sebaliknya obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut akiral. Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat diimpitkan adalah yang sama, tetapi sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangannya cerminnya, merupakan dua senyawa berlainan yang disebut enantiomer. Atom karbon kiral atau atom karbon asimetrik : atom karbon yang mengikat empat gugus yang berlainan.

Cl

Cl

C H Br F F Br

C H

Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral.
O CH CH H OH H C OH menjadi H atau O

O CH OH CH2OH proyeksi Fischer

CH2OH CH2OH

Penetapan konfigurasi : sistem (R) dan (S) (R)-1-bromo-1-kloroetana Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral disebut konfigurasi mutlak disekitar atom itu. Sepasang enantiomer mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Sistem yang digunakan adalah sistem (R) dan (S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog. R = rectus = kanan, S = sinister = kiri.

Br

Br searah jarum jam : (R) H3C Cl Cl H ditarik kebelakang

H H3C

Cara menentukan konfigurasi R/S

1. Urutkan ke empat gugus atau atom yang terikat pada atom C kiral, sesuai urutan prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog 2. Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah berarah ke belakang 3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tariklah suatu anak panah bengkok ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya 4. Jika panah ini se arah jarum jam, maka konfigurasinya adalah R, jika berlawanan arah konfigurasi S Tentukan konfigurasinya R atau S dari :
Cl H OH NH3 Cl NH3
OH H OH OH Cl H NH3 Cl

H OH

H3N

NH3 Cl H OH H

OH NH3 Cl

H NH3 Cl OH NH3

Cl H

1. Gambarkan struktur dari :

a. (2R),(3R)-2,3,4-trihidroksibutanal b. (2S),(3R)-2,3,4-trihidroksibutanal c. (2S),(3S)- 2,3,4-trihidroksibutanal d. (2R),(3S)-2,3,4-trihidroksibutanal

2. a. (2R),(3S)-2-kloro-3-metil-siklopentanol b. (2S),(3S)-2-kloro-3-metil-siklopentanol