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4 PROF:.

EQUIPE QUMICA
IMPACTO: A Certeza de Vencer!!!

ISOMERIA PLANA
CONTEDO PROGRAMTICO
KL 190410 PROT: 3507

07
VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS:

ISOMERISMO: ISOMERIA PLANA


ISOMEROS CONSTITUCIONAIS

C4H8O:

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O ISOMERISMO: DEFINIO
Conceitualmente podemos definir ISOMERIA como o fenmeno em que substncias orgnicas diferentes apresentam a mesma formula molecular (bruta). A isomeria est dividida de acordo as diferenas entre os ismeros, ou seja, se os dois ismeros diferem na sua frmula estrutural plana, trata-se de um caso de ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL. No entanto, se a diferena for na disposio espacial de seus tomos (frmula espacial), temos um caso de ISOMERIA ESPACIAL.

H3C HC2
ster

HC2 C

O OH

cido Carboxlico

C7H8O:

lcool.

Fenol e CH3 O CH3. ter

C2H6O:

CH3 CH2 OH lcool.

C3H6O:
ISOMERO DE POSIO

H3C C CH3
Cetona

e Aldedo

ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL.


Tambm chamados de ismeros constitucionais, diferem por que seus tomos esto conectados em uma ordem diferente. Eles so ditos terem uma conectividade diferente. Ou seja, em outras palavras so ismeros que diferem em suas frmulas estruturais plana.

4) ISOMERIA PLANA DE COMPENSAO: aquela em que os ismeros pertencem a mesma funo orgnica, apresentando heterotomo e se diferenciam pela localizao desse heterotomo na cadeia. VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS: C4H10O: CH3OCH2CH2CH3eCH3CH2OCH2CH3 5) TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINMICA: um tipo de isomeria plana em que os compostos ismeros (tautmeros), cujo suas estruturas diferem consideravelmente uma da outra, coexistem em um equilbrio dinmico. Par que haja Tautomeria necessrio que haja a presena de: GrupoENOLoudeCarbonilaHidrogenada

TIPOS DE ISOMERIA PLANA:


1) ISOMERIA PLANA DE POSIO: aquela em que os ismeros

pertencem mesma funo o mesmo tipo de cadeia, porm diferem na posio de uma insaturao, ou de um grupo funcional, ou deu uma ramificao. VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS: C4H8: CH2 = CH CH2 CH3 e CH3 CH = CH - CH3

C3H8O:

TAUTOMELRIA ALDO - ENLICA: aquela em que os tautmeros so um Aldedo e um Enol primrio. (OH ligada em Csp2 primrio).

2) ISOMERIA DE CADEIA OU NCLEO: aquela em que os ismeros pertencem mesma funo orgnica, porm apresentam diferentes tipos de cadeia. VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS: C4H10: CH3 CH2 CH2 CH3

TAUTOMELRIA CETO - ENLICA: aquela em que os tautmeros so um Aldedo e um Enol secundrio. (OH ligada em Csp2 secundrio).

3) ISOMERIA PLANA DE FUNO: aquela em que os ismeros pertencem a funes orgnicas diferentes.

CONTEDO - 2011

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EXERCITANDO

QUESTO 05
Alcinos so Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo etnica. Os alcadienos so tambm Hidrocarbonetos de cadeia acclica, homognea e insaturada do tipo dietnica. Ambos possuem a mesma frmula geral. Considerando um alcino e um alcadieno com trs tomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S) a(s) proposio(es): (01) Ambos possuem 4 tomos de hidrognio. (02) Ambos so ismeros de cadeia. (04) O alcino tem mais ligaes que o alcadieno. (08) Ambos so ismeros de funo. (16) Ambos so ismeros de compensao. (32) As frmulas estruturais so diferentes. ( ) SOMA

Agora sua vez! Teste seus conhecimentos.


QUESTO 01
A respeito de isomeria nos compostos orgnicos, considere o esquema a seguir: Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:

a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal


b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 - pentanol d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 pentanol

QUESTO 06
O butanoato de etila um lquido incolor, empregado como essncia artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo ismero do cido hexanico. O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o cido hexanico de a) cadeia. c) funo. b) posio. d) metameria.

QUESTO 02
O cido benzlico, o cresol e o anizol, respectivamente, so ismeros:

e) tautomeria.

QUESTO 07
Dos compostos I e II acima, INCORRETO afirmar que:

a) de posio. c) de compensao. e) dinmicos.

b) de funo. d) de cadeia. a) I um aldedo. c) I e II so ismeros de cadeia. e) o nome comercial de II acetona. b) II uma cetona. d) I e II so ismeros de funo.

QUESTO 03
Dois lquidos incolores tm a frmula molecular C4H10O, porm apresentam pontos de ebulio bastante diferentes (117,7C e 34,6C). Esses lquidos podem ser: a) um aldedo e uma cetona. b) um lcool e um ter. c) dois teres isomricos. d) duas cetonas isomricas. e) dois aldedos isomricos.

QUESTO 08
As substncias A, B e C tm a mesma frmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrognio ligado a um carbono secundrio e ismero de posio de C. Tanto A quanto C so ismeros de funo de B. As substncias A, B e C so, respectivamente: a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.

QUESTO 04
O eugenol um leo essencial extrado do cravo-da-ndia que tem propriedades anestsicas. O iso-eugenol outro leo essencial extrado da noz-moscada. Dadas as estruturas dos dois leos, pode-se dizer que:

QUESTO 08
A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

a) so ismeros funcionais. b) so ismeros de cadeia. c) no so ismeros. d) so ismeros de posio. e) so formas tautomricas.

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo: a) cadeia e cadeia b) cadeia e posio c) posio e cadeia d) posio e posio
REVISO IMPACTO - A CERTEZA DE VENCER!!!

CONTEDO - 2011