Facultad de Qumica y Farmacia Departamento De Control Qumico

Laboratorio Farmacognosia II CQ-412

Practica N 5
Extraccin de alcaloides Esteroidales del Solanum (Friegaplatos, tomate, Chichigua). Y hacer un producto natural en una forma farmacutica CREMA

Catedrtico: Dra. Mara Mercedes Arriola Instructor: Dr. Mario J. Castillo Padilla Grupo N 2 Integrantes Br. Roberto I. Esponda Velsquez Br. Rossana Mara Hernndez Reyes Cta. 20041011007 20021003780

Seccin: Lunes 1300 1400

Feche: 28 de Febrero de 2011 Tegucigalpa M.D.C. Francisco Morazn Ciudad Universitaria

SOLANUM Este amplio genero (ms de 1 000 especies) esta caracterisado por la produccin de alcaloides de esteroides de C27 en muchas especies. Algunos de estos alcaloides son anlogos nitrogenados desaponinas de C27 (solasodina y diosgenina, por ejemplo; Fig. 117). Otra serie de compuestos de C27 contiene un nitrgeno terciario e un sistema cclico condensado (por ejemplo solanidina; Fig. 114). Estos compuestos tambin pueden ser utilizados en la sntesis parcial de frmacos esteroides y son varias las compaas que han orientado una considerable atencin a la produccin comercial. Las especies explotadas son Solanum laciniatum, S. khasianum (se a producido una variedad similar, sin espinas) y S. aviculare; en Sudamrica se estn realizando experimentos sobre la produccin de S. marginatum. Zenk y colaboradores (Planta med., 39, 112, 1980) han investigado la presencia de solasodina en ms de 250 spp. de Solanum.

OBJETIVOS GENERALES Extraer los alcaloides hetersidos de Solanum.

Prepara un producto natura.

OBJETIVOS ESPECFICOS Extraer hetersidos de la solanidina de Solanum tuberosum Solanacea.

Integrar los hetersidos de la solanidina en una forma farmacutica.

PAPA Nombre cientfico: Solanum tuberosum solanaceae Nombre vulgar: Parte utilizada: Definicin: Papa, patata, Los tubrculos.

Son los tubrculos frescos y triturados de

solanum tuberosum solanaceae

Principios activos:

Abundante almidn: amilopectina (mas del 80%), -amilasa, tropena, sales minerales, oligoelementos, taninos. Alcaloides: hetersidos de la solanidina (trazas), que aparecen cuando enverdece por irradiacin solar o al germinar. Demucente, anticido, antiinflamatorio, antipruriginoso. En farmacia, los almidones se emplean como coadyuvantes en la formulacin de comprimidos. Los alcaloides (solanina), preconizados teraputicamente, hace algunos aos, como antineurlgicos y analgsicos, estn en desuso.

Accin farmacolgica:

Toxicidad:

Potencial toxico por el contenido en solanina de las partes verdes, que deben desecharse: su ingesta puede producir gastroenteritis, vmitos, hematuria y depresin respiratoria y nerviosa.

FRIEGAPLATOS Nombre cientfico: Solanum torvum Solanaceae Nombre vulgar: Hierba sosa, pendejera, amasclanchi, berenjena, conoca, friegaplatos, prendedora, sosa, berenjenita cimarrona

Definicin:

Tubrculos frascos y triturados de

Solanum torvum Solanaceae

Principio activo: Contiene solanina, un esteroide y saponina, clorogenina y colecalciferol, un veneno usado para roedores. Las races contienen un alcaloide, la jurubina. Demucente, anticido, antiinflamatorio, antipruriginoso.

Accin farmacolgica:

CHICHIGUA Nombre cientfico: Solanum mammosum Solanaceae Nombre vulgar: chichigua, ubre de vaca, manzana de Sodom o pichichio Hojas

Parte utilizada: Definicin:

Son las hojas desecadas y trituradas de Solanum mammosum Solanaceae

Principio activo:

Solanina

Usos: en el tratamiento de pie de atleta y sinusitis.

TOMATE Nombre cientfico: Solanum lycopersicum Solanaceae Nombre vulgar: Parte utilizada: Definicin: Tomate, jitomate, tomatera, jitomatera. Hojas y frutos verdes

Hojas desecadas y fragmentadas de Solanum lycopersicum Solanaceae vitaminas A, B y C, bioflavonoides, licopeno,

Principio activo:

Accin farmacolgica:

Aplicacin dermatolgica como hidratante y como antifungico.

CH3COOH
ACIDO ACTICO Sinnimos: Sinnimos Acido actico glacial, Acido etanoico, Acido del vinagre, Acido metanocarboxilico, acido etlico. Composicin: 99.8% de pureza. Numero CAS: 64-19-7 Apariencia: Liquido claro y sin color, olor muy picante (vinagre). Punto de Ebullicin: 118 (glacial). Punto de Fusin: 16.6 (glacial). pH: 2.4 (solucin acuosa 1m). Solubilidad: soluble en agua, alcohol, glicerina y ter. Insoluble en sulfuro de carbono. El cido actico tambin conocido como cido metilencarboxlico, se puede encontrar en forma de ion acetato. ste es un cido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su frmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemticamente cido etanoico. Frmula qumica; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, est en azul Es el segundo de los cidos carboxlicos, despus del cido frmico o metanoico, que slo tiene un carbono, y antes del cido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos. El punto de fusin es -16,6 C y el punto de ebullicin es 117,9 C. En disolucin acuosa, el cido actico puede perder el protn del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 C, lo cual significa, que al pH moderadamente cido de 4,8, la mitad de sus molculas se habrn desprendido del protn. Esto hace que sea un cido dbil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampn con su base conjugada. La constante de disociacin a 20 C es Ka = 1,7510-5. Es de inters para la qumica orgnica como reactivo, para la qumica inorgnica como ligando, y para la bioqumica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). Tambin es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas, y en concreto histona acetiltransferasas. Hoy en da, la va natural de obtencin de cido actico es a travs de la carbonilacin (reaccin con CO) de metanol. Antao se produca por oxidacin de etileno en acetaldehdo y posterior oxidacin de ste a cido actico.

C2H6O2
Sinnimos: Alcohol Etlico. CAS: 64175 Molecular: Peso Molecular 46.1 Estado Fisico: Liquido. Punto de Fusin: -117C. Punto de Ebullicin: 79C. Solubilidad: Miscible. Color: incoloro. Olor: Caracterstico. Estabilidad: Estabilidad Estable en condiciones normales de Almacenamiento. El compuesto qumico etanol, conocido como alcohol etlico, es un alcohol que se presenta como un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78 C. Mezclable con agua en cualquier proporcin; a la concentracin de 95% en peso se forma una mezcla azeotrpica. Su frmula qumica es CH3-CH2-OH, principal producto de las bebidas alcohlicas como el vino (alrededor de un 13%), la cerveza (5%) o licores (hasta un 50%). Sinnimo: Solucion Amoniacal o Agua Amoniacal. ETANOL

NH4OH HIDROXIDO DE AMONIO

Sinnimo: Solucin Amoniacal o Agua Amoniacal. CAS: 1336-21-6 Punto de Ebullicin: 27C Punto de Fusin: -77C pH(20C) 1% Solucion: 10.6-11.6 Solubilidad en Agua (20C): Soluble en todas Proporciones. Apariencia y Olor: Lquido claro con olor a amoniaco. amonio, agua Hidrxido de amonio tambin conocido como agua de amonaco o amonaco acuoso es una solucin de amonaco en agua. Tcnicamente, el trmino "hidrxido de amonio" es incorrecto debido a que dicho compuesto no es aislable (solo lo encontramos como ion amonio y ion oxidrilo, es decir ya disociado). Sin embargo, dicho trmino da una fiel descripcin de cmo se comporta una solucin de amonaco, siendo incluso este trmino usado por cientficos e ingenieros. El agua de amonaco se encuentra comnmente en soluciones de limpieza domstica; tambin existen equipos de qumica que contienen restos de esta sustancia. Incompatibilidades (Materiales a Evitar): Oxidantes Fuertes, incluso Halgenos. cidos: Clorhdrico, ntrico y sulfrico. Tambin reacciona con acrolena, acido acrlico, sulfat dimetil, oro,nitrato color plata, oxido color de plata, alcohol de etilo, hipoclorito de calcio o sodio,mercurio,oxido de propileno,yodo.

C16H33OH
ALCOH OL CETILICO

Sinnimos:

1-Hexadecanol, Alcohol hexadecilico primario normal, Alcohol Palmtico, Alcohol C16. N CAS: 36653-82-4 Apariencia: Solido de color blanco en escamas. Punto de Ebullicin: mayor de 327C. Punto de Fusin: 50C Solubilidad: Insoluble en Agua.

El alcohol cetlico es una materia bsica neutra con buena compatibilidad con la piel y las mucosas. Por su carcter saturado y su dbil olor propio puede almacenarse y permite un perfumado duradero. Es un factor de consistencia que tiene propiedades estabilizantes y activadoras de la emulsin, muy adecuado para cremas, ungentos y emulsiones lquidas farmacuticas, as como para preparados en forma de barra empleados en cosmtica decorativa USOS En perfumera, emulsionantes, cosmticos, emolientes, estabilizador de espuma es detergentes, cremas de belleza, lociones, lpiz de labios, detergentes, productos farmacuticos. PRECAUCIONES Combustible, no txico. Su almacenamiento se debe hacer en lugares frescos lejos de fuentes de calor o chispas. Su manejo se debe realizar con las mnimas normas de seguridad, guantes, careta, etc.

C18H36O2
Sinnimos: Acido n- Octadecanoico, Acido 1- heptadecanocarboxilico N CAS: 57-11-4. Apariencia: Solido blanco, sin olor y ceroso; olor y sabor ligeros, que recuerdan al sebo. Ebullicin: Punto de Ebullicin 383 C Punto de Fusin: 69 C Solubilidad: Soluble en alcohol, ter, cloroformo, sulfuro de carbono y tetracloruro de carbono; insoluble en agua. El cido esterico es un cido graso saturado de 18 tomos de carbono presente en aceites y grasas animales y vegetales. A temperatura ambiente es un slido parecido a la cera; su frmula qumica es octadecanoico. CH3(CH2)16COOH. Su nombre IUPAC es cido octadecanoico Tiene una cadena hidrofbica de carbono e hidrgeno. Se obtiene tratando la grasa animal con agua a una alta presin y temperatura, y mediante la hidrogenacin de los aceites vegetales. Algunas de sus sales, principalmente de sodio y potasio, tienen propiedades como tensoactivas. Es muy usado en la fabricacin de velas, jabones y cosmticos Usos: Lubricantes, productos qumicos, revestimientos, envaces para alimentos, aditivos para alimentos, formulaciones de caucho, productos farmacuticos y cosmticos, estearatos y secantes de estearatos, jabones, betunes para calzado, pulimentos para metales. Almacenamiento: Lugares ventilados, frescos y secos. Lejos de fuentes de calor e ignicin. Separado de materiales incompatibles. Rotular los recipientes adecuadamente. Los recipientes deben estar hermticamente cerrados. Manipulacin: usar siempre proteccin personal as sea corta la exposicin o la actividad que realice con el producto .mantener estrictas normas de higiene, no fumar, ni comer en el sitio de trabajo. Usar las menores cantidades posibles .conocer en donde est el equipo para la atencin de emergencias. Leer las instrucciones de la etiqueta antes de usar el producto. Rotular los recipientes adecuadamente y mantenerlos bien cerrados y evitar su deterioro fisico. No permitir formacin de nubes de polvo. Durante el llenado o trasciego evitar derrames innecesarios. Informacin Toxicolgica: No hay informacin disponible sobre canceogenicidad, mutagenicidad, taratogenicidad, efectos reproductivos, concentraciones y dosis letales.
ACIDO ESTEARICO

Sinnimos: Sinnimos aceite de parafina, vaselina liquida, nujol, petrleo mineral blanco, cera mineral, gelatina de petrleo, gelatina mineral. Formula: mezcla de hidrocarburos lquidos. N CAS: 8012-95-1 Apariencia: liquido viscoso claro, sin olor y sin color. Solubilidad: insoluble en agua (menor 0.1%), alcohol frio y glicerina. Soluble en ter, cloroformo, sulfuro de carbono, bencina, benceno, alcohol hirviendo, aceites fijos y voltiles. La palabra aceite (del rabe az-zait, el jugo de la aceituna, y ste del arameo zayta) es un trmino genrico para designar numerosos lquidos grasos de orgenes diversos que no se disuelven en el agua y que tienen menor densidad que sta. Es sinnimo de leo (del latn oleum), pero este trmino se emplea slo para los sacramentos de la Iglesia Catlica y en el arte de la pintura. Originalmente designaba al aceite de oliva, pero la palabra se ha generalizado para denominar a aceites vegetales, animales o minerales. Aceites minerales Se utiliza esta denominacin para aceites obtenidos por refinacin del petrleo y cuyo uso es el de lubricantes. Se usan ampliamente en la industria metalmecnica y automotriz. Estos aceites se destacan por su viscosidad, su capacidad de lubricacin frente a la temperatura y su capacidad de disipar el calor, como es el caso de los aceites trmicos.

ACEITE MINERAL

HOC6H4CO2C3H7
PROPILPARABENO toxicolgica: Informacin toxicolgica No se han identificados riesgos sobre cancerogenicidad, mutagenicidad, teratogenicidad, efectos reproductivos, concentraciones y dosis letales.

Sinnimos:

p-hidroxibenzoato de propilo, Nipasol, Tegosept p, Protaben, Propil ester del cido 4-hidroxibenzoico, Propil ester del cido p-hidroxibenzoico, Paseptol, Parasept, Aseptoform P, Betacide P, Bonomold OP, Aseptoform de Propilo, p-oxibenzoato de propilo. N CAS: 94-13-3 Apariencia: cristales pequeos e incoloros, o polvo blanco. Ebullicin: Punto de Ebullicin 133C Fusin: Punto de Fusin 95-98 C. pH: 6-7 Solubilidad: en agua: 0.04g/ml a 25C, ligeramente soluble en alcohol, ter y acetona. El propil ster del cido p-hidroxibenzoico , se produce naturalmente se encuentran en muchas plantas y algunos insectos, aunque se fabrica sintticamente para su uso en cosmticos, frmacos y alimentos. Se trata de un conservante que se encuentran normalmente en muchos cosmticos basados en el agua, tales como cremas, lociones, champs y productos para el bao.

ESQUEMATIZACIN Preparacin de acido actico al 5% en etanol

Acido actico puro Etanol Aforar con etanol a 100mL

5ml CH3COOH

EXTRACCIN DE ALCALOIDES ESTEROIDALES

25-50 g Droga Sln acido actico 5%/ Etanol hasta cubrir la droga

Se licua 3 5 min

Filtrar al vacio utilizando tierra de diatomea como medio filtrante

Filtrado Reducir hasta la mitad del volumen filtrar si presenta precipitado

Se alcaliniza el medio NH4OH10%

Medio filtrante

2-3 lavados con NaOH 0, 1N

Residuo

Papel filtro y residuo

50 mL sln de acido actico 5%

1/5 partes para anlisis gravimtrico filtrado

*no es

4/5 integrar en forma farmacutica

necesario un medio filtrante

ANLISIS GRAVIMTRICO
1/5 parte del extracto

BT
bao mara hasta sequedad

cubrir el Beaker con papel aluminio

pesar los cristales formados

INTEGRACIN EN FORMA FARMACUTICA (crema) Reducir el volumen del extracto a 5mL

PREPARACIN DE LA CREMA 1g alcohol cetlico 10mL aceite mineral 3.5g acido esterico

5mL glicerina5% 0,3g propilparabeno

2mL TEA H2Od

Fase oleosa

Fase acuosa

Agregar a la fase oleosa la fase acuosa agitando suevamente

Colocar en un recipiente adecuado

CLCULOS Y RESULTADOS Peso de la droga: 35, 2g Volumen de extracto utilizado en gravimtrico: 10mL Volumen de extracto total: 50mL Peso beaker tarado: 50, 185 3g Peso beaker tarado + cristales extracto: 50, 262 6g 50, 262 6g 50, 185 3g = 0, 077 3g 77, 3mg 77, 3mg 10mL extracto 50mL extracto total 386, 5mg 35 200mg 100mg

x x = 386, 5mg

x = 1, 089 011mg

Las hojas de Solanum tuberosum Solanaceae utilizadas contiene 1, 09% de solanina.

OBSERVACIONES La solanina posee propiedades insecticida y fungicidas adems de un sabor desagradable por lo que es utilizada por la planta como mecanismo de defensa contra herbvoros. La crema con solanina podra utilizarse como repelente de insectos. Al eliminar la clorofila del extracto este adquiere un color ms oscuro casi negro.

CONCLUSIONES Los hetersidos de la solanidina le confieren a la crema propiedades insecticidas y fungicidas por lo cual se podra utilizar como repelente para insectos o como fungicida. El alto contenido de solanina presente en las hojas de papa se puede deber a que esta fue atacada por un hongo lo que provoc en la planta un reaccin de defensa aumentando la cantidad de solanina en ella. El extracto de papa debe ser reducido lo mas posible para que este no interfiera en la consistencia de de la crema.

ANEXOS

Fig. 114

Fig. 117

BIBLIOGRAFA Trease, G.E., y Evans, W.C. (1988). Alcaloides, Tratado de farmacognosia (12a ed., pp. 495501). Mxico: interamericana S.A. Gennaro, A.R. (2003). Excipientes y otros productos para la elaboracin farmacutica, Remington Farmacia (20 ed., p. 1209). Mexico: Panamericana S. de R.L. Propylparaben. (2011). En Wikipedia The Free Encyclopedia. Recuperado el 19 de marzo de 2011, de http://en.wikipedia.org/wiki/Propylparaben Solanaceae. (2011). En Wikipedia la enciclopedia libre. Recuperado el 18 de marzo de 2011, de http://es.wikipedia.org/wiki/Solanaceae Tomate. (2011). En Wikicionari La edicin en castellano de Wiktionary. Recuperado el 18 de marzo de 2011, de http://es.wiktionary.org/wiki/tomate Hoja de seguridad PROPILPARABENO. (2011). En Quimica para la Industria. Recuperado el 19 de marzo de 2011, de http://www.corquiven.com.ve/PDF/MSDS-PROPILPARABENO.pdf Tomate. (2011). En infomed red de salud de cuba. Recuperado el 19 de marzo de 2011, de http://www.sld.cu/fitomed/tomate.htm Solanina. (2011). En Wikipedia La enciclopedia libre. Recuperado el 18 de marzo de 2011, de http://es.wikipedia.org/wiki/Solanina Solanum mammosum. (2011). En Wikipedia La enciclopedia libre. Recuperado el 18 de marzo de 2011, de http://es.wikipedia.org/wiki/Solanum_mammosum Family Solanaceae. (2011). En TutorVista.com . Recuperado el 19 de marzo de 2011, de http://www.tutorvista.com/content/biology/biology-iii/angiospermfamilies/family-solanaceae.php
TM

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