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A Qumica Nutricional e a Sade

Angela Denardi Pedro Bom Despacho de Almeida

A Q umicA N utricioNAl e A S Ade


LICENCIATURA PLENA EM CINCIAS NATURAIS E MATEMTICA - UAB - UFMT

Cuiab, MT 2012

Instituto de Fsica Av. Fernando Correa da Costa, s/n Campus Universitrio Cuiab, MT - CEP.: 78060-900 Tel.: (65) 3615-8737 www.fisica.ufmt.br/ead

A Q umicA N utricioNAl e A S Ade


Autores
Ange la De nardi Depto de Qumica /ICE T - UFMT Pe dro Bom Despacho de Almeida Depto de Qumica /ICE T - UFMT

C o P y R I g h T 2 0 1 2 UA B

Corpo Editorial
Denise Vargas Carlos Rinaldi Iramaia Jorge Cabral de Paulo Maria Lucia Cavalli Neder

Projeto Grfico: PauLo H. Z. Arruda / Eduardo H. Z. Arruda Reviso: Denise Vargas Secretria(o): Neuza Maria Jorge Cabral / Felipe Fortes

FICHA CATALOGRFICA D391q Denardi, ngela. A Qumica Nutricional e a Sade./ ngela Denardi; Pedro Bom Despacho de Almeida. Cuiab: MEC/UAB/ UFMT, 2012. 1.Qumica Nutricional. 2.Alimentao Natural. 3.Ervas Medicinais. 4.Fitoqumica. 5. Qumica dos Frmacos.
I.Almeida, Pedro Bom Despacho. II.Ttulo.

CDU 54

ISBN: 978-85-8018-124-1

P r e f c i o

este fascculo ser realizado um estudo sobre a sade, considerando a diettica moderna, ressaltando a qumica nutricional, aspecto macro e microscpico. Esse conhecimento propicia a compreender sobre a relao alimento e sade, de forma que proporcione longevidade com qualidade de vida. O fascculo explora de forma breve outros fatores que contribuem ao bem estar do organismo bem como as teraputicas recomendadas para os males diversos da vida moderna.

Vi i

Sumrio
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. A limeNtAo Q umicA A
doS NAturAl e A SAde

11 35 65 73 79 87 10 9 111

N utrieNteS

o S r iScoS A limeNtAreS
QumicA e A loNgeVidAde mediciNAiS e A fitoQumicA doS frmAcoS

e rVAS

Q umicA

c oNcluSeS B iBliogrAfiA B SicA

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iX

A A l i m e N tA o N At u r A l e A SA d e

dietticA

um

Pouco de hiStr iA

sobrevivncia e o desenvolvimento da humanidade vm sendo condicionados pelo acesso a certas substncias alimentares bsicas. A caa, a pesca, a coleta e, posteriormente, a agricultura e a pecuria marcaram as etapas desse acesso aos alimentos. As fontes alimentares foram se multiplicando ao longo de milnios, com grandes variaes nas diferentes regies do planeta. Atualmente a maioria dos alimentos de nosso consumo foi modificada. Nos pases industrializados, as opes ampliaram-se enormemente, sobretudo graas ao desenvolvimento dos meios de transporte e intercmbios comerciais com pases distantes. Dessa forma, as frutas e as hortalias sazonais, agora esto disponveis em todas as estaes. Desde o sculo XIX, o estudo da nutrio a partir dos trabalhos de Lavoisier e Laplace proporcionou uma base fisiolgica para o conceito da necessidade de alimentos. A alimentao por si s no basta para a manuteno da vida. O ser humano depende tambm do seu meio ambiente. Necessita do oxignio, da luz solar (para a sntese da vitamina D, indispensvel para a osteognese) e da gua, sem o qual o metabolismo basal (reaes/ energia gastas em repouso), no poderia funcionar. A modernizao da alimentao e sua preparao industrial apresentam vantagens, mas tambm inconvenientes. No transcurso do tratamento industrial, o alimento perde algumas de suas propriedades fundamentais e parte de seu valor nutritivo. o que acontece com o gro de trigo, que desprovido de seu envoltrio torna-se mais branco e se conserva por mais tempo, mas j no possui o mesmo valor nutritivo, pois o tratamento inclui a incorporao de aditivos alimentares (conservantes, edulcorantes, corantes, antioxidantes dentre outros). Logicamente, o
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uso desses produtos est regulamentado por leis muito estritas. Mas, ser que um prato congelado, produto de inmeras manipulaes, tem o sabor e o valor nutritivo de uma comida caseira? At o sculo XIX, os camponeses das regies mais pobres, na Europa, alimentavam-se quase que exclusivamente de po de centeio e batatas. A alimentao modificou-se essencialmente com as migraes do campo para a cidade, a partir da Primeira Guerra Mundial.

e S t u d o d A S d o e N A S r e l A c i o N A d A S A l i m e N tA o

Os estudos realizados nos pases desenvolvidos em perodo de guerra, sobre populaes que foram submetidas a racionamentos alimentares, revelaram um fenmeno inesperado: excluindo-se as afeces relacionadas com problemas de carncias, a incidncia de outras doenas diminua em comparao com nmeros registrados em tempos de paz. Durante a 2 Guerra foram registrados menos casos de infarto, diabete e afeces da vescula biliar.

Q u e d i e t t i c A?

De certo modo, um campo de estudos que tem por objetivo determinar a alimentao mais saudvel para cada indivduo em especial. Uma alimentao sadia consiste num grande nmero de alimentos diferentes e complementares, de forma que seja suficiente para assegurar a grande variedade de funes do organismo. Cada tipo de alimento tem uma funo especfica, seja na formao, na maturao ou na eliminao de clulas, na defesa imunolgica do organismo contra as agresses externas, na produo de energia muscular ou na reproduo. Nas diferentes fases da vida, as necessidades alimentares variam. As crianas e as pessoas idosas tm necessidades diferentes daquelas dos adultos. Alm disso, um grande atleta ou um trabalhador braal tm necessidades calricas muito diferentes daquelas de um funcionrio de escritrio, que passa a maior parte do dia sentado. Em relao quantidade, um engano pensar que quanto mais se come, mais probabilidade ter de dispor de todas as substncias indispensveis para a vida. Comer muito inclusive perigoso, j que a energia que no gasta armazenada no organismo em forma de gordura, que pode levar obesidade, um excesso de peso associado a nmerosas patologias. Em linhas gerais, devemos consumir alimentos variados de forma que nos ofeream todas as substncias nutritivas necessrias para o organismo e manter a oferta calrica dentro dos nveis adequados nossa idade e ao nosso nvel de atividade. Portanto, vamos conhecer um pouco mais sobre isso.

coNceito

de

SAde:

De acordo com Amabis e Martho (1992), o conceito de sade difcil de definir. A Organizao Mundial da Sade, definiu a sade como um estado de completo bem estar fsico, mental e social. Mas, atualmente a sade deve ser desenvolvida de forma

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global, relacionando aspectos fsicos, mentais, individuais e sociais, ticos e morais e tambm ecolgico. A sade e bem estar um estado cuja manuteno so dependentes da alimentao saudvel, e da a importncia de conhecer sobre a qumica nutricional.

A l i m e N tA o N o m u N d o

Nos pases ocidentais, grande parte da populao superalimentada, mas apresenta carncias ou excessos que podem favorecer o desenvolvimento de certas doenas. As migraes permitem que sejam colocadas em evidncia as relaes geogrficas entre padres alimentares e patologias. Por exemplo, um japons que se estabelea nos Estados Unidos ter maior probabilidades de apresentar uma doena cardiovascular, que seu irmo que continua vivendo no Japo, o qual, por sua vez, estar mais exposto a sofrer afeces digestivas medida que for ficando mais idoso. Por outro lado, as modificaes na dieta ocorridas ps dcada de 70, no Japo determinaram um aumento de aproximadamente 20 centmetros na estatura mdia dos jovens. Em outras regies do planeta, nos pases ditos subdesenvolvidos, a situao alimentar completamente diferente. Milhes de pessoas passam fome diariamente ou apresentam graves carncias alimentares, fonte de doenas graves e de um ndice de mortalidade muito elevado. As deficincias de vitaminas e protenas (aminocidos essenciais) supe uma grave ameaa para a sade. comum as tristes imagens de crianas esquelticas com o ventre volumoso caracterstico da desnutrio, divulgados nas mdias.

i m P o r t N c i A

dA dietticA.

A diettica, a qualidade da alimentao que consumimos diariamente, muito mais importante do que se costuma imaginar. Frequentemente comemos sem saber muito bem o qu, quanto e nem como. A gula faz com que nos afastemos do equilbrio indispensvel para uma alimentao saudvel, e quando aparecem os quilos a mais, comeam os regimes. Muitas pessoas fizeram ou faro dieta alguma vez em sua vida, s vezes, sem nenhuma orientao, j que no costumamos levar em conta a relao que existe entre nossa alimentao e nossa sade. Todo regime deveria ser objeto de um estudo especial e de um acompanhamento por parte de um nutricionista ou de um mdico especialista em nutrio.

como

A P r o V e i tA r m e l h o r o S A l i m e N t o S

A alimentao supre o organismo dos materiais de construo de que ele necessita para crescer, regenerar-se e funcionar. A energia (medida em quilocalorias) assim fornecida mantm a temperatura do corpo em 37C e torna possvel o trabalho muscular e intelectual, bem como as diferentes secrees. Ao gasto bsico soma-se o imposto pela atividade (trabalho, esportes, brincadeiras das crianas). Esse gasto bsico muito varivel, de 70 at mais de 500 quilocalorias, no caso dos grandes desportistas. Para a manuteno da temperatura corporal em 37C, o organismo necessita, ainda, entre 13

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200 e 1000 quilocalorias por dia, dependendo da temperatura ambiente. Os gastos calricos para o funcionamento das funes bsicas de nosso organismo classificado em: metabolismo basal e extrabasal. Metabolismo Basal: ou indice metablico basal a quantidade calrica ou energtica que o corpo utiliza, durante o repouso, para o funcionamento de todos os rgos, por exemplo, o corao, crebro, pulmes, intestino dentre outros e a manuteno da temperatura corporal. Os alimentos consumidos em nossa dieta diria contm calorias. A energia do alimento assim como a energia necessria para o corpo medida em unidades de energia chamadas de calorias, pelo (SI). A caloria determinada na queima dos alimentos por um aparelho chamado de calormetro e corresponde a energia necessria para aumentar em 1C cada grama de gua. O clculo mdio da energia total que um indivduo necessita baseia-se em trs fatores: o ndice de metabolismo basal, o nvel de atividade fsica e a energia gasta na digesto.
Energia Total Diria

Metabolismo Basal

Energia gasta na funo digestiva

Energia gasta na manuteno da temperatura do corpo

Energia gasta na atividade fsica

Figura 1 - EsquEma EnErgia total consumida

O ndice de Metabolismo Basal (IMB) consome de 60 a 70% das calorias que utilizamos. Quanto maior sua taxa de metabolismo basal, maior seu consumo de caloria. O IMB depende dos seguintes fatores: Sexo os homens tm uma taxa de metabolismo basal cerca de 10% maior do que as mulheres, porque estes possuem mais msculos (massa magra corporal e menos gordura). Idade o metabolismo diminui com a idade. No primeiro ano de vida, superior ao dobro em relao ao adulto, devido as diferenas do peso corporal. Com o passar da idade ocorre um aumento no tecido gorduroso e perda do tecido muscular. Assim o metabolismo diminui cerca de 5% /ano na faixa de 40 e os 59 anos, e a partir dos 60, cerca de 10%/ano. Nos perodos de gestao e amamentao, as necessidades aumentam na segunda metade da gestao em 350 quilocalorias/dia (1500 quilojoules por dia) e durante a lactncia em 550 quilocalorias (2300 quilojoules por dia). Peso pessoas altas e magras tm mais superfcie corporal e perdem calor mais rapidamente. Portanto a sua taxa maior. Temperatura a taxa de metabolismo basal aumenta em lugares quentes e frios para preservar a temperatura corporal interna. 14
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Febre a febre aumenta a taxa de metabolismo basal em cerca de 7% para cada grau acima do normal. Dieta o metabolismo diminui quando se faz uma dieta ou consome menos calorias que o normal. uma defesa do organismo para poder manter as atividades normais.

A l i m e N tA o B S i c A
Os gastos extra basais esto igualmente vinculados alimentao e tm relao com o aumento da produo calrica provocado pelo metabolismo dos alimentos (digerir e assimilar nutrientes requer energia). Em comparao com o metabolismo basal, so superiores em 20% para a assimilao das protenas, mas somente em 6% para os carboidratos e os lipdios, (cerca de 300 calorias por dia no total). Em outras palavras, gastamos poucas calorias nesses processos. Um exemplo: para cada 100 calorias produzidas, de 5 a 10% so utilizados para a digesto, absoro e metabolismos dos nutrientes. Portanto, se voc consumir mais calorias do que o descrito acima, voc engordar. Se consumir menos, emagrecer e se a sua medida do metabolismo basal for semelhante ao consumo de calorias significa elevado sedentarismo. Este conhecimento facilita-nos a entender que a escolha dos alimentos e o tipo de atividade que desempenhamos influem na formao do nosso corpo e nos processos metablicos. Embora o metabolismo de cada indivduo seja nico, pode-se dizer que ao pular refeies diminui-se o metabolismo gastando menor energia. O importante combinar o consumo de alimentos saudveis, em pores certas a cada trs horas, com atividades fsicas para acelerar o metabolismo e gastar energia. As atividades aerbicas como caminhar rpido, correr, andar de bicicleta e nadar so excelentes para queimar calorias. A atividade fsica responde de 25 a 40% do total das necessidades energticas que voc precisa, alm de contribuir para uma srie de processos essenciais na manuteno da vida saudvel. Na modalidade de musculao ocorre um aumento de massa muscular e diminuio de gordura, portanto ativa o metabolismo, consumindo mais calorias. Mas, como saber qual a quantidade de calorias devemos ingerir?
Tabela 1 - Calorias despendidas por pessoa de 64 Kg, em um dia normal de atividade

Atividade Dormindo Sentado Escrevendo Em p Andando Em exerccio

n de Horas 8 3 5 2 3 3

peso corporal 64 64 64 64 64 64

n de quilocalorias quilocalorias = por hora, por Kg necessrias 1,0 1,4 1,6 1,8 3,0 5,0 Total = 512,0 268,8 512,0 230,4 576,0 960,0 3.059,2

FontE: calorias x atividadE Fsica. amabis E martho (1992).


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Tabela 2 - Calorias despendidas em diversas situaes

Atividade Dormindo Sentado Sentado, escrevendo Em p Andando devagar Andando depressa Exerccio intenso

Quilocalorias despendidas por hora para cada quilo de peso corporal 1,0 1,4 1,6 1,8 3,0 3,6 5,0

FontE: calorias x atividadE Fsica. amabis E martho (1992).

r el AeS

eNtre AS uNidAdeS de eNergiA:

A caloria (cal) foi originalmente definida como a quantidade de energia (transferida ao aquecer) necessria para elevar a temperatura de um grama (1,0 g) de gua lquida pura em um grau Celsius (1,0 C), mais precisamente de 14,5 C para 15,5 C (Russel, 1994; Kotz e Treichel Jr.,2002). Termoquimicamente, a definio da caloria 4,184 J. Assim como um combustvel libera energia ao ser queimado, cuja quantidade expressa em calorias ou, em kcal (1000 calorias), os alimentos liberam energia no organismo (metabolismo), cuja quantidade expressa em calorias. Pode-se definir caloria como a energia acumulada que um alimento (slido ou lquido) possui, a qual liberada durante a sua queima no organismo, Chassot et al (2005). Como a quantidade de energia envolvida no metabolismo dos gneros alimentcios muito alta, a quilocaloria (kcal), equivalente a 1000 cal, comumente utilizada para expressar os valores calricos dos alimentos, que tambm podem ser expressos em Calorias (Cal) (Kotz e Treichel Jr.,2002, citado por Chassot et al. (2005). Complemento de estudos: Assista ao vdeo Experimentos: plulas de cincias: energia dos alimentos disponvel em: http://www.pontociencia. org.br/experimentos-interna.php?experimento=259&PILULAS+DE+CIE NCIAS+ENERGIA+DOS+ALIMENTOS#top Cada grama de protena, glicdio e lipdio fornece 4Kcal, 4Kcal e 9Kcal respectivamente.

como

i N t e r P r e tA r A S r e P r e S e N tA e S d e e N e r g i A d o S A l i m e N t o S ?

Valor Energtico dos alimentos: calorias, Kcal, KJ ou Cal? 16

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Na rotulagem nutricional o valor energtico expresso em forma de quilocalorias (kcal) e quilojoules (kJ) e outras unidades causando muita confuso para o consumidor. De acordo com Chassot et al. (2005), a rotulagem nutricional definida pela ANVISA, 2001, RDC n 40 de 2001, recomenda que os valores calricos dos alimentos sejam expressos nos rtulos em kcal. Este sistema no condiz com a unidade do SI, vigente no Brasil. Essa mesma resoluo definiu 2.500 calorias como dieta de base diria, quando deveria ser 2.500 Kcal. Atualmente, o valor calrico recomendado pela ANVISA 2000 Kcal. Nos produtos comercializados, observa-se rtulos contraditrios representadas por: Kcal, cal e Cal. O autor explica que o termo Cal com letra maiscula, uma expresso popular aceita que corresponde a mesma medida de Kcal. No entanto, os rtulos apresentam uma mistura de unidades, confundindo o consumidor, em relao literatura quanto ao termo caloria. Erros nos rtulos, figura 2, Chassot (2005): Dessa forma seguindo as orientaes corretas, as converses entre unidades so: 1 kcal = 1000 cal = 1 Cal 1 caloria = 4,18 J 1 kcal equivale a 4,2 kJ Os rtulos costumam usar o termo Caloria, com letra maiscula, para indicar Caloria diettica - Cal . Esta unidade equivalente quilocaloria (kcal), e segundo a literatura, uma conveno popular, para representar a quilocaloria. Esta permitida, mas desconhecida at pelos especialistas da rea de nutrio Chassot et al (2005). Alm disso, assim como a caloria, esta unidade (Cal) no reconhecida pelo Sistema Internacional de Unidades (SI).

Figura 2 - valor calrico da diEta-basE ExprEsso Em Kcal E calorias. produtos idnticos produzidos pEla mEsma EmprEsa.

At i V i d A d e 1
Consulte rtulos, e verifique as representaes energticas dos nutrientes presentes nos alimentos. Faa comentrios indicando o nome dos produtos e as possveis contradies encontradas frente ao que foi discutido, apresentando-os num quadro. Envie ao seu tutor.

clculo

d o m e tA B o l i S m o B A S A l

Exceto para os atletas, o clculo deve ser feito aps 8 horas de sono: Clculo para homens: MB = 1,3 x {66,4 + [(13,7 x peso(kg)) + ( 5 x altura(cm)) - (6,7x idade(anos))]} Clculo para mulheres: MB = 1,3 x {655,1 + [(9,5 x peso(kg)) + (1,8 x altura(cm)) - (4,6 x idade(anos))]} Exemplo: uma mulher de 30 anos, pesando 60 kg e com altura de 160 cm ter um MB de: 1787,5 calorias/dia. Caso pratique atividade fsica regular, substitua a mulUAB| Cincias Naturais e Matemtica | A Qumica Nutricional e a Sade |

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tiplicao inicial de 1,3 por 1,5. Existem outras formas de calcular o MB, mas todas levaro ao mesmo resultado. Quanto qualidade, cerca de 50% a 60% das calorias totais do dia devem ser provenientes dos glicdios, que podem ser complexos (amidos)ou simples (glicose). Deve-se dar preferncia ao consumo de arroz, massa e po integrais, alm de frutas e verduras, ricos em fibras (so necessrios por volta de 30g de fibras por dia). De 15 a 25% da dieta deve ser composta de protenas e at 30% de gordura.

At i V i d A d e 2
Ficou curiosa(o), calcule a sua taxa metablica basal acessando o site: http://www. linhabioslim.com.br/tmb.asp, faa o clculo manual conforme a frmula proposta, e veja se confere com o resultado automaticamente.

At i V i d A d e 3
Estime uma medida de consumo de calorias (baseie-se em tabelas/pores de alimento) em sua dieta diria. Elabore um quadro colocando os tipos e quantidades de nutrientes expressos em Kcal e KJ, que voc ingeriu num dia. Anlise as informaes acima sobre o seu metabolismo total considerando o quadro de relao atividade fsica/ gasto calrico, digesto dos alimentos, e o seu metabolismo basal. Calcule como anda o seu metabolismo. Pesquise em outras fontes, caso a atividade fsica que voc realize no esteja nesse quadro. Lembre-se, maiores informaes exigem conhecimento e acompanhamento com especialistas: nutricionista e mdico.

SugeSteS

d e c o N S u ltA :

tA B e l A S

de

AlimeNtoS

ABAiXo:

http://www.unicamp.br/nepa/taco/contar/taco_4_edicao_ampliada_e_revisada.pdf?arquivo=taco_4_versao_ampliada_e_revisada.pdf http://biblioteca.ibge.gov.br/visualizacao/monografias/GEBIS - RJ/endef/1999_Tabela de composicao de alimentos.pdf

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c o m P o S i o d o S A l i m e N t o S N At u r A i S c o N S u m o S A u d V e l d o S A l i m e N t o S :

preciso o consumo saudvel de alimentos/calorias para que possam desempenhar bem sua funo no organismo. Os alimentos so constitudos por diferentes componentes qumicos indispensveis, tais como a gua, presente em todos os alimentos, e, em propores variveis, os glicdios, as protenas, os lipdios, os sais minerais, as vitaminas e os oligoelementos. Vamos conhecer um pouco sobre tais compostos.

AS

ProteNAS

As protenas, tambm chamadas de protdeos (do grego protos, primeiro), so as substncias bsicas da matria viva. Representam uma das combinaes mais complexas dos organismos vivos, (vegetal e animal). Todas as nossas clulas, como ossos, do sangue e dos diferentes rgos, so feitas de protenas. Mas, o nosso organismo necessita dos protdeos fornecidos pela alimentao para formar novas clulas e construir uma musculatura e uma estrutura ssea robustas, sobretudo durante o crescimento.

ProteNAS

PA r A A A o

As protenas, tijolos da matria viva, igualmente possuem um papel importante no processo de produo de energia ao se comportarem como um combustvel de ao retardada. Uma refeio rica em protenas mantm a concentrao de acar no sangue constante por um perodo mais prolongado. Como a combusto do acar oferece a energia que as clulas do corpo necessitam, a manuteno da concentrao de acar em um nvel constante determina que as clulas possam buscar sem dificuldades a energia. Por essa razo, o regime dos esportistas especialmente rico em protenas. Um tipo de protenas, (as enzimas) so necessrias para essa produo de energia. Elas regulam ainda todo o metabolismo do corpo humano. Sem a presena das enzimas no ocorre a digesto dos alimentos, e sem uma oferta suficiente de protenas, as glndulas salivares, o estmago, o pncreas e o intestino delgado no poderiam fabricar as enzimas da digesto. Alm disso, nmerosos processos de metabolismo, nos quais intervm as enzimas, so regulados por hormnios. Alguns hormnios so tambm de natureza proteica. Em geral a carncia de protenas pode provocar fadiga, transtornos circulatrios e nas crianas transtornos do crescimento, apatia, edemas ou, uma extrema magreza.

oS

AmiNocidoS

As protenas so constitudas por cadeias de aminocidos, cuja estrutura bsica est ligado um tomo ou grupo de tomos (radical) que se diferenciam e determinam a identidade do aminocido. (cap.2). Temos as cadeias muito pequenas os peptdeos:

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poucos aminocidos ou cadeia formada por muitos aminocidos: os polipeptdeos.

oS

AmiNocidoS eSSeNciAiS

Numerosos aminocidos so sintetizados pelo organismo, enquanto outros provm apenas dos alimentos. Estes ltimos, so indispensveis sade, recebem o nome de aminocidos essenciais. So oito: a isoleucina, a treonina, a lisina, a leucina, a metionina, e fenilalanina, o triptofano e a valina. Os aminocidos desempenham um papel muito importante no balano nitrogenado do organismo (decomposio e transformao das protenas responsveis pela renovao celular). Na fase de crescimento, a criana necessita, alm dos aminocidos essenciais citados, outros dois contribuem para o crescimento: a arginina e a histidina.

tr A N S f o r m A o

dAS ProteNAS No orgANiSmo

A decomposio das protenas contidas nos alimentos inicia no estmago e termina no intestino delgado, com a produo dos elementos mais simples das protenas: os aminocidos. A hidrlise das protenas s possvel graas interveno de certas enzimas. Os aminocidos passam para as clulas da parede do intestino delgado e posteriormente para o sangue via veia que os conduz ao fgado. A partir do fgado, so redistribudos, por meio de circulao sangunea, para todas as partes do organismo. No fgado ocorre a decomposio dos aminocidos, que cria combinaes nitrogenadas, como por exemplo, o amonaco, o qual imediatamente retransformado em ireia. Os aminocidos podem ser transformados em glicdios, em lipdios, ou protenas. Um exemplo, a maioria das protenas contidas no plasma sanguneo dentre elas a albumina e a globulina, formam-se no fgado. As clulas hepticas podem produzir ainda aminocidos no essenciais, que so utilizados in situ, ou ento passam para o sangue, que so extradas pelas clulas de acordo com suas necessidades e podem transformar, por sua vez, tais aminocidos em protenas.

coNSumo

S A u d V e l d A S P r o t e N A S

Em geral, as protenas de origem animal so mais ricas em aminocidos essenciais que as protenas vegetais. Entretanto, h variaes nas quantidades/tipos de aminocidos. Por exemplo, as leguminosas contm pouca metionina e muita lisina; ao contrrio, os cereais so pobres em lisina e contm muita metionina. Por essa razo, convm misturar sempre os alimentos proticos, obtendo-se assim uma oferta completa de aminocidos. As necessidades de protenas podem variar muito de um indivduo para outro, independente das fases nas quais o corpo exige maior oferta de protenas (crescimento, gravidez, doena, esportes de alto nvel, dentre outros). A partir de estudos de especialistas, com base nos hbitos dos brasileiros, foi proposto valores dos nutrientes para uma dieta de 2000 kcal ou 8.400 KJ.

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oS

liPdioS

Os lipdios so gorduras ou steres de cidos graxos e alcois.(ver cap.2). Fazem parte das substncias ativas do organismo humano. Uma das primeiras funes dos lipdios consiste em proporcionar energia ao corpo humano, de forma muito mais macia que as protenas ou os glicdios. Um grama de lipdio fornece nove quilocalorias enquanto a mesma quantidade de protenas ou de glicdios proporciona quatro. A maior parte dessa energia transforma-se em calor (entre outras coisas, para a manuteno da temperatura do corpo em torno de 37C).

oS

c i d o S g r A X o S S At u r A d o S e i N S At u r A d o S

Os termos saturados e insaturados designam uma situao bioqumica da estrutura molecular dos cidos graxos. (ver cap. 2). Devido a estas diferentes estruturas, os lipdios costumam se apresentar em estado lquido temperatura ambiente: exemplo, o leo, que pode ser artificialmente solidificado como acontece com a margarina vegetal, ou os lipdios que apresentam-se em forma slida, como o caso da manteiga ou do toucinho.

eQuilBrio do orgANiSmo

Embora o organismo produza certo nmero de cidos graxos (componente essencial das gorduras), necessita de outros que no podem sintetizar e que devem ser oferecidos pelos alimentos. Essas substncias, recebem o nome de cidos graxos essenciais. importante ressaltar que nem todos os cidos graxos que tm o mesmo nome possuem as mesmas propriedades, j que sua estrutura pode ser diferente e inclusive pode se modificar. o caso de certos leos vegetais obtidos a partir da presso de sementes (soja ou girassol). A presso industrial a quente permite extrair um mximo de leo das sementes, enquanto que com a presso a frio perde-se parte do produto. Um exemplo a estrutura do cido linolico, considerado o mais importante para o ser humano, presentes nos leos de gergelim, de soja, de milho e de girassol. Esse leo obtido sob presso a frio conserva suas propriedades altamente benficas ao organismo, e modifica-se consideravelmente sob presso a quente, podendo em alguns casos ser prejudicial sade. Em seu conjunto, os cidos graxos essenciais conservam todas as suas qualidades se no forem submetidos a qualquer tipo de tratamento com o calor, conservantes ou qualquer substncia qumica.

fu N o

doS cidoS g r A XoS eSSeNciAiS

Os cidos graxos essenciais desempenham um grande nmero de funes no organismo desde a formao de paredes e membranas celulares at a elaborao de prostaglandinas. Favorecem a utilizao das gorduras de reserva ao tornar possvel a combusto necessria para eliminar a gordura dos tecidos. 21

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do

Bom uSo doS liPdioS:

Os alimentos que contm lipdios, por efeito de uma reao bioqumica do organismo, passam mais tempo no estmago do que aqueles que no os contm, prolongando assim, uma sensao de saciedade. Do ponto de vista estritamente diettico, os cidos graxos poliinsaturados podem fazer baixar o nvel de colesterol, enquanto os cidos graxos saturados, essencialmente os de origem animal, o fazem aumentar. Isso exige a necessidade de controle na dieta. Para uma alimentao equilibrada, aconselhvel consumir preferentemente gorduras poliinsaturadas. Nesse sentido, so recomendveis os produtos como o leite desnatado e seus derivados, carne de aves, peixes de carne branca, margarina vegetal, azeite, leos naturais de soja, girassol, milho e sementes de uva, de primeira presso a frio. Deve-se limitar o consumo de embutidos, manteiga ou creme de leite, leite integral e seus derivados dentre outros alimentos. Recomenda-se consumir de dois ou trs ovos/semana, carnes vermelhas magras (em pores balanceadas), no mximo quatro ou cinco vezes/ semana.

tr A N S t o r N o S

NA elim iNA o do coleSterol

O colesterol est presente nas paredes de todas as clulas do organismo, assim como na bainha protetora que envolve os nervos do crnio. De outra parte, as glndulas suprarrenais sintetizam certo nmero de hormnios a partir do colesterol (esteroides). Uma alimentao muito rica em cidos graxos saturados favorece o aumento da colesterolemia (concentrao de colesterol no sangue). Segundo a ANVISA (2008), o nvel de colesterol no sangue aumenta por dois fatores, a saber: quando escasseiam as substncias que transformam as gorduras e o colesterol e pelo consumo elevado de alimentos com esta substncia. O fator preponderante na taxa colesterol orgnico. A obesidade tambm favorece o aumento da concentrao de colesterol. preciso destacar que as doenas cardiovasculares esto relacionadas com a hipercolesterolemia, mas, principalmente com fatores como o tabaco e o estresse.

glicdioS
O termo glicdio (do grego glukus, doce) usado como sinnimo da expresso hidratos de carbono, ou carboidratos (por recomendao da legislao brasileira), ou acares, embora o termo correto seja glicdio que designam os nutrientes que oferecem a maior parte da energia de que o corpo necessita. frequente o uso do termo acares (que expressam substncias com sabor doce). No entanto, nem todo glicdio doce. As variedades de glicdios so muito nmerosas, e so determinadas pelo nmero de tomos de carbono presente em sua estrutura e pelo tamanho das cadeias, (ver cap.2). Assim, distinguem-se os acares simples, dos acares complexos. Isso vai influir no tempo de absoro pelo organismo que muito rpida, nos acares simples (menor cadeia) e ocorre lentamente nos acares complexos. A energia desses ltimos, liberada lentamente, e utilizada, portanto, de maneira tima. A energia dos esportistas, 22

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utilizvel de forma imediata, dispensvel para a vida, pois o organismo capaz de produzir glicose a partir de todas as formas de glicdios e de manter uma taxa constante de acar no sangue.

oS

Acc AreS SimPleS

oS

Acc Ar eS com PoStoS

Entre os monossacardeos ou accares simples figuram as hexoses (glicose, frutose e galactose) e as pentoses. Os accares compostos ou dissacardeos so formados por dois accares simples. A condensao de dois acares simples produz um dissacardeo. Por exemplo, o acar que adicionado ao caf um dissacardeo extrado da cana-de-acar ou, em certos pases, da beterraba, cuja estrutura composta de uma molcula de glicose combinada com outra de frutose. Tanto o acar de cana como o de beterraba so sacaroses.

Procedem da condensao de grande nmero de acares simples. Recebem o nome de poliosdeos ou polissacardeos (do grego poly, <<muitos>>). Diferentemente dos demais acares, no tm sabor doce. Um dos polissacardeos mais comuns o amido, que composto de uma cadeia de molculas de glicose. Encontramos amido em numerosas plantas (certas hotalias). Os vegetais contm ainda fibras alimentares (a celulose), outro acar composto de glicose.

como

o o r g A N i S m o u t i l i z A o S g l i c d i o S?

Os acares simples (glicose, galactose e frutose) so imediatamente absorvidos pela mucosa intestinal, de onde passam para a circulao sangunea. A absoro dos acares compostos, (polissacardeos) por sua vez, um pouco mais complexa, devem ser hidrolisados no trato digestivo (na boca, no estmago e no intestino delgado), pela ao das enzimas contidas na saliva e nos sucos gstricos e pancreticos. Um dos mais comuns o amido, encontrado em nmerosas plantas (certas hortalias). Os vegetais contm ainda fibras alimentares (a celulose), outro acar composto de glicose.

oS

g l i c d i o S r e S e r VA d e e N e r g i A

Os glicdios hidrossolveis se decompem no trato digestivo e so absorvidos pelo intestino delgado, entram na corrente sangunea, chega veia porta, que os dirige para o fgado. A glicose, acar simples, desempenha uma funo essencial no metabolisUAB| Cincias Naturais e Matemtica | A Qumica Nutricional e a Sade |

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mo dos outros glicdios, pois quando no utilizada imediatamente pelo organismo armazenada sob a forma de glicognio (acar composto por uma cadeia de molculas de glicose). Conforme as necessidades do organismo, o fgado redistribui essas reservas de energia, voltando a transformar o glicognio em glicose, para logo fazer passar essa substncia para a circulao sangunea, que a leva a todas as clulas do organismo. Quando as reservas de glicognio escasseiam, o fgado pode sintetizar glicose a partir dos aminocidos. Alm de ser armazenado no fgado, o glicognio forma reservas nos msculos. Entretanto, o organismo tem capacidades limitadas de armazenamento de glicose (transformao em glicognio). Assim, o excedente transformado em gordura. A produo de energia a partir da glicose pode ocorrer atravs de dois processos. O primeiro atua por combusto, por interveno do oxignio, e por isso recebe o nome de combusto aerbia; o segundo atua por fermentao, sem interveno do oxignio: denomina-se fermentao anaerbia.

glicdioS

e hormNioS

No organismo saudvel, a glicemia (concentrao de acar no sangue) deve manter-se dentro de margens normais (1 grama por litro de sangue), pela ao de vrios hormnios de origens diversas. Os hormnios pancreticos, secretados pelas ilhotas de Langerhans (clulas endcrinas do pncreas), so a insulina e o glucagon. A ingesto elevada de glicdios (por ingesto de alimentos acarados) leva o pncreas a liberar no sangue uma quantidade proporcional de insulina, que provoca a diminuio na glicemia. Ao mesmo tempo o favorece a absoro da glicose pelas clulas, alm de acelerar sua transformao em glicognio ou gordura reserva. Pelo contrrio, quando a glicemia diminui, o glucagon entra em ao, estimulando o fgado para transformar as reservas de glicognio em glicose, que passa para o sangue. Em consequncia, a concentrao de acar no sangue volta a aumentar. Alm dos hormnios pancreticos, outros hormnios produzidos no crtex suprarrenal influem no metabolismo dos glicdios. So os glicorticoides, entre os quais figuram o cortisol e a cortisona. A glicemia normal essencial ao organismo, pois a glicose atua como combustvel para as clulas, principalmente as musculares e as nervosas do crebro. Uma alterao no equilbrio de glicemia surgem sintomas graves, como por exemplo, a perda dos sentidos. Esse tipo de transtorno tem certa frequncia no quadro do diabete. O tratamento consiste em um regime alimentar muito rigoroso, acompanhado pela prescrio de insulina. Quando as quantidades de insulina so muito elevadas, observa-se o fenmeno inverso: no h suficiente quantidade de glicose no sangue, estado que recebe o nome de hipoglicemia. A hipoglicemia tambm pode provocar perda de sentidos.

guA

A gua indispensvel para a vida. Constitui 64% do peso do ser humano adulto: 28% dos ossos, 79% do sangue, 88% dos tecidos nervosos, e outros. Divide-se em gua 24

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de constituio dos rgos, gua circulante (sangue, linfa e diversas secrees) e gua intersticial (cerca de 20 litros), que constitui o meio intercelular e torna possveis as trocas entre clulas. Em condies normais, o organismo elimina trs litros de gua por dia atravs da urina, da transpirao e da respirao (em forma de vapor dgua). Essas perdas so compensadas pela gua bebida (um litro e meio de gua, sucos naturais, chs, dentre outros) e pela gua contida nos alimentos slidos, alguns dos quais so muito aquosos, como as frutas e as verduras (exemplo, a alface contm 95% do seu peso em gua). O calor, o esforo e a gravidez acentuam a eliminao de lquidos. Se essa perda hdrica no rapidamente compensada, surge o risco de desidratao. Essa condio, muito grave, determina a morte do adulto em cinco dias e do lactente (cujo corpo composto por cerca de 72% de gua), em questo de horas. A gua, assim como as infuses e as decoces, no tem calorias.

AS

d i f e r e N t e S g u A S P o tV e i S

As guas minerais que so vendidas no comrcio so mineralizadas, de forma que no exceda 2g/litro. Algumas dessas guas, muito mineralizadas, constituem verdadeiros medicamentos. No entanto, as guas gasosas podem provocar inchao do estmago. As guas de mananciais e de uso domstico so guas potveis submetidas ao controle oficial. A gua da torneira procede do curso de gua mais prximo. tratada com oznio, cloro, e raios ultravioletas; depois torna-se lmpida pela ao do ferro e do alumnio antes de passar pela floculao (reunio de partculas em suspenso em grumos), pela decantao e pela filtrao. Se a concentrao de nitratos ou mangans for muito elevada, preciso realizar uma nova operao. No Brasil existe o hbito de beber gua filtrada ou gua mineral, como uma medida de preveno contra qualquer impureza ou para evitar o sabor desagradvel do cloro.

o
1 AS

trio de choQue

V i tA m i N A S

So definidas como substncias sem valor energtico prprio, mas indispensveis para o metabolismo celular. Atuam em doses muito baixas e devem ser oferecidas ativamente pela alimentao, pois o organismo incapaz de sintetiz-las em quantidades suficientes. As carncias de vitaminas podem ser causadas por um aumento das necessidades em certas condies fisiolgicas (como o crescimento, a gravidez e a lactao) ou patolgicas (como os estados infecciosos, o cncer ou as doenas crnicas), ou pelo consumo de antivitaminas (medicamentos ou outros tipos de substncias que neutralizam o efeito de uma determinada vitamina, como acontecem no caso do tabaco e da vitamina C).

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A S V i tA m i N A S
Embora necessrias em quantidades infinitesimais, as vitaminas so indispensveis para o organismo, j que as avitaminoses e as diferentes carncias produzem graves doenas. Participam na elaborao das enzimas responsveis pela energia e pelas defesas imunolgicas do corpo. Cada vitamina tem uma funo especfica. Uma alimentao variada suficiente para suprir as necessidades de vitaminas. Entretranto a gravidez, o consumo de drogas, lcool, tabaco ou caf, e os regimes mal conduzidos podem causar deficincias.

A V i tA m i N A A ( r e t i N o l )
armazenada no fgado. Consiste do pigmento fotosensvel do olho, favorece a viso noturna e protege a conjutiva e a crnea, assim como os epitlios e as mucosas do organismo em geral. Melhora a resistncia contra as infeces e estimula a atividade hormonal das glndulas sexuais e do crtex supra-renal. encontrada no fgado, na manteiga, na gema de ovo, nos produtos lcteos integrais e nos peixes gordurosos.

A SoluBilidAde

dAS

V i tA m i N A S

As vitaminas A, D, E e K so lipossolveis, ou seja, solveis em gorduras (lipdios). As outras so hidrossolveis, ou seja, solveis em gua.

A V i tA m i N A A ( c A r o t e N o )
Cumpre as mesmas funes. Encontra-se na cenoura, no espinafre, na salsa, no couve, na laranja e no tomate. Sua carncia manifesta-se por transtornos da viso.

A V i tA m i N A B12
Participa na formao dos glbulos vermelhos. Sua carncia produz anemia. Encontra-se no leite, nos ovos, na carne e no peixe.

A V i tA m i N A B1
Participa na produo e no armazenamento da energia, assim como na direo dos impulsos nervosos. preciso consumi-la diariamente na forma de cereais e legumes. Encontra-se sobretudo nas lentilhas e tambm, embora em menor proporo, no po integral, na soja, na carne de porco, nos ovos e no leite. O lcool e os sedativos aumentam as necessidades dessa vitamina. Sua carncia produz beribri.

A NeceSSidAde

de

V i tA m i N A S

do

gruPo B

Depende do consumo de acar (e de lcool). A carncia desse tipo de vitaminas se manifesta por dores ou ento por dormncia nas pernas.

2 oS

miNerAiS

So indispensveis para a sobrevivncia do organismo. Alguns deles so necessrios somente em quantidades nfimas (oligoelementos). Todas essas substncias so encontradas na alimentao, mas sua absoro intestinal pode ser muito reduzida, ocorrendo s carncias relativas. Dessa forma, um regime alimentar especial consegue compensar essas deficincias. A gua, o sdio (Na+) e o potssio (K+) so trs constituintes fundamentais do organismo. A gua representa entre 55% e 70% do peso corporal de um indivduo, dependendo da proporo de tecido adiposo em relao ao total. Divide-se em gua 26

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extracelular (20% do peso corporal) e gua intracelular (30% a 35% do peso). Os eletrlitos formados pelos sais minerais encontram-se imersos nesses lquidos, e sua passagem de um lado para o outro das membranas celulares e de um lquido para o outro constitui a base de todos os fenmenos vitais das clulas.

oS SAiS m iNer AiS


Posto que todos os alimentos, inclusive a gua, contm diferentes sais minerais, uma alimentao variada supre as necessidades dirias. Somente necessrio acrescentar sdio, o que fazemos ao colocar sal em nossos pratos. Os excessos de sais minerais so raros, j que so eliminados pela urina e pela transpirao.

o mAg N Si o
Nem sempre consumido em quantidade suficiente, sobretudo no caso das mulheres que fazer regime de emagrecimento. Sua carncia se traduz por fadiga e, posteriormente, espasmofilia (tendncia a espasmos musculares). H magnsio no chocolate, nos frutos secos, nos legumos e nas oleaginosas.

o fe r r o
um dos componentes da hemoglobina. Seu dficit causa de anemia. Encontra-se nos frutos secos, nos legumes, nos midos, no cacau e no agrio.

o iodo
o principal componente dos hormnios tireides, que regulam a atividade celular. oferecido em quantidades suficiente por uma alimentao equilibrada. encontrado no peixe e no sal de cozinha iodado.

o P o t S S i o
Desempenha um papel fundamental na contrao muscular. Sua falta causa de cibras, e seu excesso produz transtornos cardacos. Encontra-se nas frutas, nas hortalias e no chocolate.

o Sdio
Assegura o funcionamento harmonioso das clulas musculares e nervosas. O equilbrio em gua e o equilbrio em sal do organismo so interdependentes. Se as necessidades normais (2 g/dia) so superadas, mobilizado um excedente de gua para manter constante a taxa de sdio. A longo prazo, o excesso produz hipertenso.

o clcio
uma das substncias que formam o esqueleto e os tecidos. Encontra-se nos produtos lcteos e no leo de fgado de bacalhau. No atua sem a ajuda da vitamina D e do fsforo, mineral que tambm encontrado nos derivados de leite.

3 oS

oligoelemeNtoS

So ons metlicos que se encontram no organismo em quantidades infinitesimais. Desempenham diversas funes nas reaes qumicas e enzimticas que ocorrem nos diferentes rgos. So encontrados em diversos alimentos. Em certos estados fisiolgicos e patolgicos prescreve-se um suplemento desses elementos. H muitos 27

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oS midoS So ricos em oligoelementos: cobalto, zinco, selnio, flor, iodo, fsforo, mangans, oligoelementos como molibdnio, ouro, prata, ferro dentre outros. A seguir funo e fontes o ferro, o cobre e o fsforo, alimentares de alguns: que combinados previnem a anemia. Todos eles contm esses o ferro minerais em quantidades suficientes O organismo humano contm cerca de 4 g desse metal, que inpara suprir as necessidades dirias. tervm na formao da hemoglobina e que garante, portanto, o transO fgado em especial contm porte do oxignio atravs do sangue. As necessidades de ferro so de ainda muitas vitaminas aproximadamente 10 miligramas por dia para o homem, e de quase o (A, B, C e D) e ferro. dobro para a mulher. Pode ser encontrado principalmente na levedura de cerveja, no fgado, nas leguminosas, no espinafre, na carne e nos ovos. o
ziNco

No organismo humano h cerca de 2 g. Intervm no crescimento, na cicatrizao e no aspecto saudvel da pele e dos cabelos. As necessidades so de 5 a 15 miligramas dirios. encontrado nas ostras, nas leguminosas e nos cereais integrais. o
co Br e

Fixa-se essencialmente no fgado, nos tecidos nervosos e nos rins. As necessidades so de 1 a 3 miligramas por dia. encontrado no fgado, nas ostras e nas leguminosas. o
m Ag N Si o

O magnsio completamente indispensvel para o desenvolvimento da vida. O corpo humano contm 2,5 gramas, a metade dos quais se encontra no esqueleto. Esse mineral tem uma importante interveno na sntese das protenas, na transmisso dos impulsos nervosos, na contrao muscular e na secreo hormonal. As necessidades de magnsio so da ordem de 200 miligramas/dia para o adulto. As principais fontes de magnsio so os cereais, as leguminosas e os caramujos marinhos comestveis. o
SelNio

As necessidades mdias costumam ser da ordem de 50 a 200 microgramas por dia. encontrado nos cereais integrais, nos peixes e na carne de boi e de aves. Agora que j conhecemos um pouco sobre os nutrientes, e outros componentes essenciais, como deve ser a dieta saudvel, segundo a diettica?

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A S V i tA m i N A S
cido flico
Tambm conhecido como vitamina B9, ele participa na diviso celular e no crescimento dos tecidos. Desempenha uma funo na fabricao de glbulos vermelhos (hemcias). Para que a pessoa se beneficie dessa substncia deve consumir vegetais e protenas animais.

e oS oligoelemeNtoS
A V i tA m i N A e ( t o c o f e r o l )
um antioxidante. Por sua ao contra os radicais livres, desempenha certo papel na proteo da pele contra o envelhecimento. Encontra-se nos leos vegetais e no germe de trigo.

A V i tA m i N A K
indispensvel para a fabricao de substncias necessrias para a coagulao sangunea. Se encontra nas verduras como a couve-flor, o brcolis, os leos vegetais, a gema de ovo, o pat. Tambm produzida pelas bactrias dentro do intestino.

oS oligoelemeNtoS
So ons metlicos que participam em quantidades nfimas em numerosos sistemas enzimticos, assim como na estrutura das protenas e na ao contra os radicais livres. A lista longa: cobalto, cobre, ferro, flor, iodo, fsforo, mangans, molibdnio, zinco, selnio... Todos esto presentes nos alimentos.

o fer tAS

eNerg tic AS dir iAS r ecomeNdAdAS


Informao Nutricional Poro de g ou ml (medida caseira) Quantidade por poro % VD (*) Valor energtico ... kcal = ...KJ Carbodratos g Protenas g Gorduras totais g Gorduras saturadas g Gorguras trans g Fibra alimentar g Sdio mg

De acordo com o manual de orientaes da ANVISA (2008), para uma nutrio saudvel, considerando o perfil brasileiro, recomendvel uma dieta de 2000 kcal, distribudas em quantidades de nutrientes, conforme o quadro:
Poro a quantidade mdia do alimento que deve ser usualmente consumida por pessoas sadias a cada vez que o alimento consumido, promovendo a alimentao saudvel. medidA cASeir A Indica a medida normalmente utilizada pelo consumidor para medir alimentos. Exemplo: fatias, unidades, pote, xcaras, copos, colheres de sopa. A apresentao da Medida Caseira obrigatria. Esta informao vai ajudar voc, consumidor, a entender melhor as informaes nutricionais. %V d Percentual de Valores Dirios (%VD) um nmero em percentual que indica o quanto o produto em questo apresenta de energia e nutrientes em relao a uma dieta de 2000 calorias.

(*) % Valores Dirios com base em uma dieta de 2.000 kcal ou 8400 KJ. Seus valores dirios podem ser maiores ou menores dependendo de suas necessidades energticas

Cada nutriente apresenta um valor diferente para se calcular o VD. Veja os valores dirios de referncia: Valor Energtico 2000kcal / 8.400kJ Carboidratos 300g Protenas 75g Gorduras Totais 55g Gorduras Saturadas 22g Fibra Alimentar 25g Sdio 2400mg No h valor dirio para as gorduras trans.

FontE: http://www.anvisa.gov.br/alimEntos/rotulos/manual_consumidor.pdF
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Quando o alimento apresentar valor energtico e/ou contedo de nutrientes de quantidade no significativa utiliza-se, A Declarao Simplificada de Nutrientes nos rtulos, que deve ser expresso com a seguinte frase: No contm quantidade significativa de (....) valor energtico e/ou nome(s) do(s) nutrientes(s), ANVISA (2008).

(Os Carboidratos/Protenas/sdio foram descritos acima.)

i NterPretAo doS comPoNeNteS doS rtuloS , SeguNdo mANuAl dA ANViSA (2008).

VA l o r e N e r g t i c o
a energia produzida pelo nosso corpo proveniente dos carboidratos, protenas e gorduras totais. Na rotulagem nutricional o valor energtico expresso em forma de quilocalorias (kcal) e quilojoules (kJ).

g o r d u r A S t o tA i S :
As gorduras so as principais fontes de energia do corpo e ajudam na absoro das vitaminas A, D, E e K. As gorduras totais referem-se soma de todos os tipos de gorduras encontradas em um alimento, tanto de origem animal quanto de origem vegetal.

g o r d u r A S S At u r A d A S
Tipo de gordura presente em alimentos de origem animal.

g o r d u r A S tr A N S

ou

c i d o S g r A X o S tr A N S

Tipo de gordura saturada encontrada em grandes quantidades em alimentos industrializados como as margarinas, cremes vegetais, biscoitos, sorvetes, snacks (salgadinhos prontos), enfim, produtos que utilizam as gorduras vegetais hidrogenadas na sua preparao. O consumo desse tipo de gordura dispensvel ao nosso organismo, pois acima de 2 g/dia, pode aumentar o risco de desenvolvimento de doenas do corao. Observao: O nome trans devido ao tipo de ligaes qumicas que esse tipo de gordura apresenta.

f i B r A A l i m e N tA r
So substncias no digerveis presentes em diversos tipos de alimentos de origem vegetal, nas hortalias e alimentos integrais. A ingesto de fibras auxilia no funcionamento do intestino, eliminando as toxinas.

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oS r eg i m eS r icoS

em

fi B r A S

As indicaes das fibras alimentares tm variado atravs do tempo, com o avano dos conhecimentos mdicos. Atualmente, so indicadas principalmente na preveno da priso de ventre, da diverticulose do clon e de certos processos cancerosos do intestino grosso, assim como no tratamento de alguns transtornos do metabolismo dos acares e dos lipdios. O farelo dos cereais integrais constitui a principal fonte de fibra alimentar (10%), embora tambm as frutas e as hortalias contenham bastante fibra. O farelo pode ser comprado em separado.

As frutas e as hortalias desempenham um importante papel na assimilao e na digesto, pois suas fibras facilitam o transito intestinal. importante consumir regularmente hortalias frescas e cozidas, assim como frutas frescas. Esses alimentos constituem ainda uma fonte de oligoelementos.

diet

ou light:

Q uAl

A d i f e r e N A?

Definio: Um alimento diet ou alimentos para fins especiais, conforme o Ministrio da Sade aquele que da composio original foi retirada alguma substncia e que serve s dietas especiais com restries, por exemplo, de acares, de gorduras, de sdio, de aminocidos ou de protenas. No significa isento ou reduo das calorias do alimento. Por exemplo, o que significam expresses como ingesto controlada e restrio de carboidratos? Significa que no permitida a adio de acar. Em tais alimentos, permite-se a existncia do acar natural do alimento, como, por exemplo, a geleia diet, que tem a frutose como acar natural. Portanto um alimento diet quando for isento de um nutriente especfico.

Q u e u m A l i m e N t o l i g h t?

Conforme o Ministrio da Sade define que os termos light ou lite ou leve se refere a um alimento com reduo mnima de 25% no teor de algum nutriente (carboidrato, gordura e protena), ou calorias, (d) comparado com o alimento convencional. Deve-se fi- (c) car atento a composio desses alimentos pois a reduo de um nutriente no energtico, por exemplo, sdio (sal light), no interfere na quantidade de calorias do alimento. Alm disso, a retirada de um nutriente pode ser suprida pela adio de outro nutriente para inFormaEs nutricionais Em rtulos dE rEFriminimizar alteraes na consistncia, na cor ou outras Figura 3 light (a) E normal (b). inFormaEs nutricionais gErantEs que possam ocorrer, Silva et al (2005). Em rtulos dE gElatina light (c) E normal (d).
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(a)

(b)

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cl ASSific A o

doS AlimeNtoS

H varias formas de classificar os alimentos, tais como: quanto a origem (animais, vegetais, minerais ou sintticos) ou ento a tcnica utilizada para armazen-los durante um certo tempo sem que estraguem (alimentos frescos, em conserva, cozidos ou congelados). Seguindo a (ANVISA, 2002), priorizou-se a diviso distribudas em 4 nveis representados na pirmide alimentar brasileira. Subdivide-se em 8 grupos, por tipos e quantidades calricas.

Pirmide

de

AlimeNtoS.

A Pirmide de alimentos brasileira figura ao lado, foi definida conforme as Resolues RDC 359 e 360, de 26 de dezembro de 2003, da ANVISA - Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria. Esta uma adaptao do primeiro modelo americano, proposto em 1992, muito utilizado em programas de Alimentao dos E.U.A. A Pirmide Brasileira um guia de orientao. Apresenta a quantidade em pores e os tipos de alimentos que devemos comer todos os dias. A seguir: 1nvel (base): composto por cereais, razes e tubrculos (batata, mandioca, mandioquinha, inhame) e massas (pes, bolos). So alimentos ricos em carboidratos: fornecem energia: 5 a 9 pores/dia. 2 nvel: composto por hortalias (verduras e legumes) e frutas. So alimentos ricos em vitaminas e minerais, responsveis pela regulagem das funes do nosso organismo: 4 a 6 pores de hortalias e de 2 a 4 pores de frutas/dia. 3 nvel: composto por leite e derivados, carnes e ovos e leguminosas. So alimentos ricos em protenas, responsveis pela formao e manuteno dos tecidos do organismo: 3 pores de leite e derivados/dia; 1 a 2 pores de carnes e ovos e 1 poro de leguminosas. Figura 4 pirmidE alimEntar. 4 nvel: composto por leos, gorduras, acaFontE: http://www.linhamamy.com.br/mamydrat/ res e doces. Pode-se consumir de 2 a 3 pores/dia. imagEs/storiEs/piramidE-alimEntar.giF Cada um desses grupos de alimentos fornece parte dos nutrientes necessrios. Portanto, para ter uma boa sade essencial ingerir alimentos de todos os grupos. O que poro? a quantidade que normalmente uma pessoa sadia, maior de 05 anos consome, para uma alimentao saudvel. Foi adaptada ao perfil do brasileiro. especificada nos rtulos, (Anvisa, 2002, 2008).

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um

Pouco mAiS So Br e oS mo deloS de

PirmideS

Em 2005, foi proposto uma nova verso para a pirmide americana, devido aos estudos feitos por uma equipe de especialistas do departamento de nutrio da Escola de Sade Pblica da Universidade Harvard. Esse modelo est gerando controvrsias. Observam-se duas diferenciaes importantes da verso anterior. Em sua base ocupada pelos exerccios fsicos e o controle de peso, e os carboidratos que aparecem na base da primeira pirmide, na nova verso esto no topo junto com a carne vermelha e manteiga. Segundo novos estudos, a Pirmide pioneira foi baseada em padres cientficos duvidosos antes de 1992 e contribui para a obesidade, a sade deficiente e mortes precoces, absolutamente desnecessrias. Segundo esses pesquisadores, alguns carboidratos so quebrados rapidamente no intestino e se transformam em acar que entram na corrente sangunea, podendo levar a compulso alimentar e a problemas cardiovasculares. Por esta razo, os carboidratos ocupam o topo da pirmide. Porm, geralmente a ingesto de carboidratos acompanhada de outros nutrientes, e desta forma sua absoro no to rpida, evitando a elevao da glicemia. Enquanto as pesquisas avanam, vale ressaltar que o importante balancear ao mximo a nossa dieta e analisar sempre os pontos positivos e negativos de cada teoria, buscando o equilbrio, e o uso do bom senso. Considerando essas controvrsias, os idealizadores da verso brasileira declaram que talvez a nossa pirmide precise de uma releitura.

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QumicA

doS

NutrieNteS

iNtrodu o

s organismos vivos complexos se originam de elementos simples. O carbono (C), o hidrognio (H) e o oxignio (O) se unem para formar muitos tipos diferentes de biomolculas como carboidratos e cidos graxos. A adio de nitrognio (N), assim como de enxofre (S), possibilita que os aminocidos se unam para formar protenas. J a adio de fsforo (P) fornece os ingredientes para produzir o DNA, o RNA e os complexos lipdicos. Como resultado, os organismos podem ser estudados com os mtodos da Qumica, da Fsica e da Bioqumica. No entanto, algumas caractersticas unificadoras so comuns a todos os seres vivos. Todos utilizam biomolculas, e todos usam energia. A semelhana fundamental entre clulas de todos os tipos faz a especulao sobre a origem da vida ser interessante e inspiradora. Ainda assim, tanto as molculas como as clulas devem ter surgido, provavelmente, de molculas muito simples, como a gua (H 2O), metano (CH4), dixido de carbono (CO2), amnia (NH3), nitrognio (N2) e hidrognio (H2). Molculas simples foram formadas pela combinao de tomos, e as reaes de molculas simples, por sua vez, levaram as molculas mais complexas. As molculas que exercem uma funo em clulas vivas hoje so as mesmas encontradas na Qumica Orgnica simplesmente, elas operam em um contexto diferente.
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NAturezA QumicA de BiomolculAS imPortANteS


Como o aparelho celular de organismos vivos feito de compostos de carbono (C), as biomolculas fazem parte da Qumica Orgnica. O carbono possui propriedade exclusiva de poder se ligar a outros tomos de carbono, formando longas cadeias. Esta capacidade muito importante porque permite que vrios compostos diferentes sejam formados pela simples reorganizao do esqueleto existente. Por exemplo, uma cadeia de 4 (quatro) carbonos tem quatro esqueletos diferentes possveis. C C C C C C C C C C C C C C C C

Adicionar apenas um oxignio e/ou uma ligao dupla a esta molcula simples pode originar diversas estruturas distintas, cada uma possivelmente com uma funo biolgica diferente. C C C C C C C C C C C C OH OH OH
lcool primrio lcool sEcundrio lcool tErcirio

O
tEr

C
aldEdo

O H

C O

cEtona

Dois exemplos ilustram a diferena que uma pequena mudana estrutural pode fazer (Figura 5). Os acares simples incluem a glicose (um aldedo no to doce) e a frutose (uma cetona bastante doce), ambas com a frmula molecular C6H12O6. A diferena qumica entre a Testosterona (um hormnio sexual masculino) e o Estrgeno (um hormnio sexual feminino) pequena, embora a diferena biolgica no seja. CH3 CH3 OH CH3 OH

HO
Figura 5 Estrutura molEcular dE uma tEstostErona E EstrgEno.

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At i V i d A d e 4
Exerccio 01: Com a frmula molecular C5H12O possvel a escrita de 4 (quatro) alcois primrios isomricos (estruturas diferentes). Escreva estas estruturas. Envie ao seu tutor.

As reaes das biomolculas baseiam-se nas reaes de seus respectivos grupos funcionais (tomo ou grupo de tomos que faz (em) parte de uma grande molcula com reatividade qumica caracterstica). A Tabela 4 lista alguns desses grupos biologicamente importantes. Observe que a maioria deles contm oxignio e nitrognio, que esto entre os elementos mais eletronegativos, e, como resultado so grupos funcionais polares. Esta natureza polar tem um papel essencial em sua reatividade.
Classe do Composto
Alcenos

Tabela 3 - Grupos Funcionais de Importncia Bioqumica


RCH CH 2 RCH CHR R 2C CHR R 2C CR 2 ROH ROR RNH 2 R 2NH R 3N RSH O R R R R R R R C O C O C O C O C O C O C O O O P O P OH O H R OH OR NR 2 NHR NH 2 OH O P OH O O P

Estrutura Geral

Grupo Funcional Caracterstico


C C

Nome do Grupo Funcional


Ligao dupla Grupo hidroxila Grupo ter Grupo amino Grupo sulfidrila Grupo carbonila Grupo carbonila

Exemplo
CH 2 CH 2

lcoois teres Aminas Tiis Aldedos Cetonas cidos carboxlicos steres Amidas

OH O N SH O C O O C O C O C C OH OR N

CH3CH 2OH CH3OCH3 CH3NH 2 CH3SH O CH3CH O CH3CCH3 O CH3COH O CH3CO(CH3) O CH3CN(CH3)2

Grupo carboxila Grupo ster Grupo amida

O P OH O OH O P

steres de cidos fosfricos Anidridos de R cido fosfrico

Grupo fosfoster

CH3 O

P OH O O P

OH

OH OH OH OH OH OH O smbolo R refere-se a qualquer grupo que contenha carbono. Quando h vrios grupos R na mesma molcula, eles podem ser tantos grupos diferentes como do mesmo grupo.

Grupo anidrido fosfrico

OH

OH

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At i V i d A d e 5
O cido acetil saliclico (AAS) possui notvel espectro de atividade biolgica: Alm de ser analgsico brando e eficaz, antipirtico, anti-inflamatrio, antirreumtico e eficaz na preveno de cogulos arteriais. Quais as funes orgnicas presentes na estrutura (ao lado) do AAS? Envie ao seu tutor. O C OH

C O

CH3

At i V i d A d e 6
Associando corretamente a coluna da direita com a da esquerda, lendo-se os algarismos de cima para baixo teremos: Envie ao seu tutor. 1. Amina 2. Cetona 3. lcool 4. cido carboxlico 5. Aldedo 6. Tiol 7. Ester 8. Alceno 9. Amida 10. ter ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ) CH3 SH ) CH3 CH = CH CH3 ) CH3 CH2 CHO ) CH3 CH2 NH2 ) CH3 COO CH2 CH3 ) CH3 CH2 O CH2 CH3 ) CH3 CO CH3 ) CH3 COOH ) CH3 OH ) CH3 CO N(CH3)2

QumicA
cu r i oSi dAde:
Voc sabia que com a frmula molecular C6H12O6, pode-se escrever 16 (dezesseis) estruturas diferentes de poliidroxialdedos e 8 (oito) de poliiidroxicetonas, com nomes usuais e oficiais diferentes?

d o S c A r B o i d r At o S

Definio: Carboidratos so polihidrxialdedos como a glicose, polihidrxicetonas como a frutose e outras substncias como a maltose, lactose, sacarose que podem ser hidrolisadas (decompostas pela gua) a polihidrxialdedos ou polihidrcetonas. Os primeiros qumicos observaram que os carboidratos tem frmulas moleculares que os fazem parecer hidratos de carbono, Cn(H 2O)n da o nome. Mais tarde estudos estruturais revelaram que essas substncias no eram hidratos, porque no continham molculas de gua intactas, mas o termo carboidrato persiste.

fu N o

d o S c A r B o i d r At o S

Os carboidratos so constituintes importantes de todos os organismos vivos e tem vrias funes. Alguns deles so componentes estruturais essenciais das clulas, outros 38
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atuam como stios de reconhecimento na superfcie da clula. Por exemplo, o primeiro grande evento de nossas vidas foi o reconhecimento de um carboidrato na superfcie da parede de um vulo por um espermatozoide. Outros carboidratos servem de principal fonte de energia metablica. Folhas, frutos, sementes, troncos e razes de vegetais contm carboidratos que as plantas usam para suas prprias necessidades metablicas e que ento, servem as necessidades metablicas dos animais que se alimentam delas. O carboidrato mais abundante na natureza a D-glicose. O amido (um polissacardeo) o maior componente de batatas, ervilhas, feijes, arroz, milho e farinha. A celulose (outro polissacardeo) o material estrutural de plantas superiores. Ambos os polissacardeos so formados por milhares de unidades de D-glicose.

cl ASSific A o

d o S c A r B o i d r At o S

H duas classes de carboidratos: os carboidratos simples e os carboidratos complexos. Os carboidratos simples so monossacardeos (acares simples), j os complexos contm dois ou mais unidades de monossacardeos interligadas. Entre os complexos, temos dissacardeos, oligossacardeos (3 a 10 unidades) e os polissacardeos (mais de 10 unidades) de acar intercalados.

fA m l i A S

de moNoSSAc Ar deoS

Os monossacardeos possuem a frmula emprica Cn(H 2O)n, onde n varia de 3 a 8, sendo n = 6 os mais importantes e os mais abundantes. Os monossacardeos so classificados de acordo: com a funo qumica principal e o nmero de tomos de carbono presentes na molcula. Com a presena da funo aldedo, temos as ALDOSES e com a funo cetona, as CETOSES. Monossacardeos com trs carbonos so trioses, com quatro carbonos so tetroses, com cinco carbonos so pentoses, e aqueles com seis e sete carbonos so hexoses e heptoses, respectivamente. Um polihidrxialdedo com seis carbonos um Aldo - hexose, enquanto uma polihidrxicetona com cinco carbonos uma Ceto - pentose. Todos os monossacardeos simples so slidos, cristalinos, brancos temperatura ambiente. So livremente solveis em gua, mas insolveis em solventes no polares. A maioria possui sabor adocicado.

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At i V i d A d e 7
Classifique cada um dos monossacardeos a seguir, de acordo com a funo orgnica principal e o nmero de carbonos. Envie ao seu tutor.

(a) (a) (b)

(b)

(c) (c) (d)

(d)

AS

deSig NAeS

doS moNoSSAc ArdeoS

Os monossacardeos mais simples so o 2,3 - dihidrxi - propanal (gliceraldedo) entre as aldoses e a 1,3 - dihidroxipropanona (dihidroxicetona) entre as cetoses. Destes dois, somente o gliceraldedo possui um tomo de carbono estereocentro (carbono o Mo saturado com quatro ligantes diferentes), logo existe em duas formas enantiomricas M a d direita esquer (molculas de imagem especular no sobreponvel. So ismeros anlogos mo direita e esquerda). Figura 6 imagEns das Molculas com carbono estereocentro possuem propriedades semelhantes das mos EsquErda E dirEita. mos. Veja o exemplo do gliceraldedo. Estes dois compostos so diferentes e servem como referncias configuracionais para todos os monossacardeos. Um monossacardeo cujo O H H O estereocentro de numerao mais alta na cadeia principal, apresentar a hiC C droxila (- OH) direita na projeo de Fischer, a substncia um acar H H OH HO da srie - D. Se o grupo - OH estiver esquerda, ento a substncia um CH2OH CH2OH acar da srie L. Quase todos os acares encontrados na natureza so da srie - D. O HO H H H HO CH2OH C O OH

H OH

OH CH2OH

OH

uma d-aldopEntosE

uma d-cEtohExosE

OH CH2OH

HO

CH2OH

uma l-aldotEtrosE

40

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importantE: A imagem especular de um acar D um acar L.

EspElho

EspElho

l-glicosE

d-glicosE

d-FrutosE

l-FrutosE

Figura 7 imagEm EspEcular dE uma l-glicosE com d-glicosE E d-FrutosE com l-FrutosE.

frmul AS

e S t r u t u r A i S PA r A o S m o N o S S A c A r d e o S

Usaremos D-glicose como um exemplo ilustrando as vrias maneiras de representar as estruturas dos monossacardeos. Fischer representou a estrutura da D-glicose com a frmulao em cruz (1) na (Figura 8). Este tipo de frmulao chamado atualmente de uma projeo de Fischer e continua sendo til para os carboidratos. Em termos de frmulaes mais familiares, a projeo de Fischer se traduz nas frmulas 2 e 3. Apesar de vrias propriedades da D-glicose poderem ser explicadas em termos de uma estrutura de cadeia aberta (1, 2 e 3), h considervel evidncia que indica que a estrutura da cadeia aberta existe, principalmente, no equilbrio com duas formas cclicas. Estas podem ser representadas pelas estruturas 4 e 5 ou 6 e 7. Na Tabela 4, so mostradas as estruturas abertas das D-aldoses e na Tabela 5 as estruturas abertas das D-cetoses.

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Frmulas 2 e 3 mostram como as ligaes horizontais, em cada carbono na projeo de Fischer (1), se projetam em nossa direo como um arco.

Frmula de projeo de Fischer (1)

Frmula de crculo-e-linha (2)

Frmula de cunha-e-linha-e-cunha tracejada (3)

(4)

Frmulas de Haworth

(5)

As frmula 1 3 so usadas para a estrutura da D (+) glicose de cadeia aberta. As frmulas 4 7 so usadas para D (+) glicose como duas formas de hemiacetais cclicas.

(6)

(7)

Figura 8 rEprEsEntao das Estruturas dos monossacardEos.

Para pesquisar BRUICE, Paula Yurkanis. Sobre as formas cclicas dos monossacardeos. Qumica Orgnica 4 edio Volume 2 / Paula Yurkanis Bruice So Paulo, Pearson Prentice Hall, 2006 pginas 348 a 352.

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Tabela 4 Configuraes das D-aldoses

Tabela 5 Configuraes das D-cetoses

PA r A

c o m PA r A r :

Entre D-cetoses, com a mesma frmula molecular, comparando a estrutura da D-glicose com a estrutura da D-manose, voc observa apenas uma diferena entre ambas. a posio da hidroxila no Carbono - 2. Agora, se comparar a estrutura da D-glicose com a estrutura da D-galactose, a nica diferena est localizada no Carbono 4. Diastereoismeros (ismeros que no so enantimeros) que diferem n configurao de somente um carbono estereocentro so denominados epmeros entre si. Desta forma, a D-glicose epmero da D-manose no C-2, e epmero da D-galactose no C-4. A mesma comparao pode acontecer entre as D-cetoses com a mesma frmula molecular.

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At i V i d A d e 8
Exerccio 6: De acordo com o esquema abaixo: A Epmeros no C - 2 B Epmeros no C - 4 C Epmeros no C - 2 D Epmeros no C - 3 D - alose

Complete as estruturas de cada monossacardeo representado por letra. Envie ao seu tutor. H O H O H O H O

CH2OH (a)

CH2OH (b)

CH2OH (c)

CH2OH (d)

r e A o

de r edu o de moNoSSAc Ar deo

Reao importante onde o grupo carbonila ( ) das aldoses e ( ) das cetoses so reduzidas e o produto um polilcool, conhecido como alditol, encontrado em muitos alimentos.

EsquEma 1.

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No esquema reacional 1, esto mostradas algumas redues importantes. O D-manitol encontrado em mariscos, azeitonas e cebolas. O D-sorbitol cerca de 60% mais doce que a sacarose, encontrado em ameixas, peras, cerejas e frutas silvestres, como amoras, morangos etc. E usado como substituto do acar na produo de balas. O D-xilitol obtido da reduo da D-xilose usado como edulcorante (substncia que adoa) em cereais e chicletes (goma de mascar) sem acar.

At i V i d A d e 9
Escreva estrutura do D-xilitol? Envie ao seu tutor.

QumicA

doS liPdioS

Conceito: LIPDIOS so biomolculas orgnicas insolveis na gua, que podem ser extradas de clulas e tecidos por solventes no polares, como, por exemplo, o clorofrmio (CHCl3), o ter (CH3CH2OCH2CH3) ou o benzeno (C6H6). A definio tem como base uma propriedade fsica (solubilidade) e no como resultado de sua estrutura. Por isso, os LIPDIOS apresentam uma variedade de estruturas e funes.

fu N e S

BiolgicAS doS

liP d ioS

Os LIPDIOS possuem varias funes biolgicas importantes, servindo (1) como componentes estruturais das membranas, (2) como formas de armazenamento e transporte de combustvel metablico, (3) como uma pelcula protetora sobre a superfcie de muitos organismos e (4) como componentes da superfcie celular incumbidos do reconhecimento de clulas, da especificidade de espcies e da imunidade dos tecidos. Os LIPDIOS podem aparecer combinados, seja covalentemente ou atravs de ligaes fracas, como membros de outras classes de biomolculas. Para produzir molculas hbridas tais como glicolipdios, que contm tanto carboidratos quanto grupos lipdicos, e lipoprotenas, que contm tanto lipdios quanto protenas. Nestes casos as distintas propriedades qumicas e fsicas de seus componentes esto combinadas para preencher funes biolgicas especializadas.

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45

cl ASSific A o

doS liPdioS

A classificao dos lipdios baseia-se nas estruturas de seus esqueletos (Tabela 6). Os lipdios complexos contm cidos graxos como componentes principais, da serem denominados saponificveis, uma vez que produzem sabes quando sofrem hidrlise alcalina.
Tabela 6 - Classificao dos Lipdios

Tipo do Lipdio Complexo (saponificvel) Acilgliceris Fosfoglicerdios Enfingolipdios Ceras Simples (no - saponificveis) Terpenos Esteroides Prostaglandinas

Esqueleto Glicerol Glicerol 3 fosfato Esfingosina steres de cidos graxos Derivados do isopreno Derivados do peridrociclopentanofenantreno Derivados do cido prostanoico

Os lipdios simples no contm cidos graxos e, portanto no so saponificveis. Vamos considerar inicialmente as propriedades e estruturas dos cidos graxos, componentes caractersticos de todos os lipdios complexos.

cidoS

g r A XoS

So cidos carboxlicos com cadeia longos. Os cidos graxos mais frequentemente encontrados na natureza so mostrados na tabela 7 (os saturados) e na tabela 8 (os insaturados). Possuem cadeias no ramificadas, com um nmero par de tomos de carbono entre 14 e 22 tomos sendo que aqueles com 16 ou 18 carbonos predominam. Os cidos graxos insaturados por dupla ligao entre carbonos predominam sobre os saturados, particularmente nas plantas superiores e em animais que vivem a baixas temperaturas. A estereoqumica das ligaes duplas dos cidos insaturados est na configurao geomtrica CIS.

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Tabela 7 - cidos graxos saturados comuns de ocorrncia natural

No de carbonos 4 6 8 10 12 14 16 18 20

Nome comum cido butrico cido caprico cido caprlico cido cprico cido lurico cido mirstico cido palmtico cido esterico cido araqudico

Nome sistemtico c. butanico c. hexanico c. octanico c. decanico c. dodecanico c. tetradecanico c. hexadecanico c. octadecanico c. eicosanico

Estrutura CH3-(CH2)2-COOH CH3-(CH2)4-COOH CH3-(CH2)6-COOH CH3-(CH2)8-COOH CH3-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)12-COOH CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)16-COOH CH3-(CH2)18-COOH

PF (oC) -6 -3 16 31 44 58 66 93 77

Tabela 8 - cidos graxos insaturados comuns de ocorrncia natural

No de carbonos 16 18 18 18

Nome comum

Nome sistemtico

Estrutura

PF (oC) 0 13 -5 - 11

cido palmitoleico c. (9Z) hexadecenico cido oleico cido linoleico cido linolnico
c. (9Z) octadecenico c. (9Z, 12Z) octadecadecenico c. (9Z, 12Z, 15Z) octadecatrienico

cido

g r A Xo megA

mega um termo usado para indicar a posio da primeira ligao dupla, a partir da terminao metila, de um cido graxo insaturado. Por exemplo: o cido linoleico chamado cido graxo mega-6, porque sua primeira ligao dupla est aps o sexto carbono, e o cido linolnico chamado cido graxo mega-3, pois sua primeira ligao dupla est aps o terceiro carbono.

ProPriedAdeS

doS cidoS g r A XoS

As propriedades fsicas de um cido graxo dependem do comprimento da cadeia e do grau de insaturao. Os pontos de fuso dos cidos graxos saturados aumentam de acordo com o aumento das respectivas massas molares (aumento do nmero de carbonos), devido s interaes de Van der Waals aumentadas.
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Os cidos graxos insaturados possuem PF menores que os cidos graxos saturados de massas molares prximas, devido os insaturados ter menos interaes intermoleculares (entre molculas). Os PF diminuem entre os insaturados, medida que aumenta o nmero de ligaes duplas.

e Studo

doS triAcilgliceriS ( triglicerdeoS)

steres de cidos graxos do lcool glicerol so chamados de Acilgliceris ou Glicerdeos. Quando todas as hidroxilas (- OH) do glicerol so esterificadas com cidos graxos, a estrutura chamada de Triacilglicerol. Os triacilgliceris so a famlia mais abundante dos lipdios e os principais componentes de depsito ou armazenamento destes nas clulas animais e vegetais. Os triacilgliceris que esto slidos temperatura ambiente so geralmente referidos como gorduras. Exemplos: manteiga, margarina, banha de porco, toucinho, sebo de boi. Aqueles que esto lquidos tambm temperatura ambiente so ditos como leos. Exemplos: leos vegetais (oliva, amendoim, milho, soja, semente de algodo, linhaa, coco) e leos marinhos (fgado de bacalhau).

eStruturAS

doS triAcilgliceriS

Os triacilgliceris ocorrem em muitos tipos diferentes de acordo com a identidade e a posio dos trs cidos graxos componentes esterificados ao glicerol. Aqueles com uma nica espcie de cido graxo em todas as trs posies so chamados Triacilgliceris simples.

Os triacilgliceris mistos contm dois ou mais cidos graxos diferentes. Muitas gorduras e leos naturais so misturas extremamente complexas de triacilgliceris simples e mistas. As composies aproximadas de cidos graxos de algumas gorduras e leos comuns so mostrados na Tabela 9.

48

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Tabela 9 - Porcentagem aproximada de cidos graxos de algumas gorduras e leos comuns

fu N e S

Biolgic AS doS triAcilgliceriS

Nos animais, a funo principal dos triacilgliceris como uma reserva de energia. Quando os triacilgliceris so metabolizados (por reaes bioqumicas), so convertidos em dixido de carbono (CO2) e gua (H2O), fornecendo mais que o dobro de quilocalorias por grama (energia) que os carboidratos ou as protenas. Nos animais, clulas especializadas, chamadas de adipcitos (clulas de gordura), sintetizam e armazenam os triacilgliceris. O tecido adiposo que contm estas clulas mais abundante na cavidade abdominal e nas camadas subcutneas. Os homens possuem um teor de gordura de cerca 21%, as mulheres cerca de 26%. Este teor de gordura suficiente para garantir nossa sobrevivncia por 2 meses, em caso de falta de alimentos. Ao contrrio, o glicognio, nossa reserva de carboidratos, supre a energia necessria para apenas um dia. Todos os triacilgliceris saturados do corpo e alguns dos insaturados podem ser sintetizados de carboidratos e das protenas. Certos cidos graxos poliinsaturados so

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essenciais nas dietas dos animais superiores. A quantidade de gordura na dieta, especialmente a proporo de gordura saturada, tem sido uma preocupao na rea da sade, por muitos anos. H bastante evidncia de que a gordura saturada em excesso na dieta um fator no desenvolvimento de doena do corao e do cncer.

r e AeS

i m P o r tA N t e S d o S t r i A c i l g l i c e r i S

Gorduras slidas de cozinha comercializadas so preparadas pela hidrogenao parcial de leos vegetais (esquema 2). As margarinas, por exemplo, so fabricadas por hidrogenao dos leos de algodo, soja ou amendoim. O processo atinge a consistncia da manteiga e depois se misturam leite desnatado, vitamina A, corantes e aromatizantes artificiais.

EsquEma 2.

Observao: A hidrogenao completa do leo evitada, pois um Triacilglicerol totalmente saturado muito duro e quebradio. Vantagem: Comercialmente a maior durabilidade da gordura. Desvantagem (problema): O catalisador isomeriza parte das ligaes duplas no-reagidas do arranjo natural em CIS em arranjo no-natural em TRANS, tendo evidncias que mostram que gordura em Trans tambm associado ao risco de doena cardiovascular.

r e A o

de tr ANSeSter ific A o doS

tr i A c i l g l i c e r i S

Transesterificao uma reao qumica entre um ster (RCOOR) e um lcool (ROH) da qual resulta um novo ster (RCOOR) e um lcool (ROH).

50

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R, R e R so radicais orgnicos. A transesterificao o processo mais utilizado atualmente para a produo de Biodiesel. O processo inicia-se juntando o leo vegetal com um lcool (metanol, etanol, propanol, butanol) e catalisadores (que podem ser cidos, bsicos ou enzimticos). Para o exemplo mais comumente empregado, utilizando-se do metanol, tem-se:

Nesse processo, obtm-se um ster metlico de cido graxo e glicerina como subproduto, que removida por decantao. O ster metlico de cido graxo formado possui uma viscosidade menor que o triacilglicerol utilizado como matria-prima. A glicerina formada usada por indstrias farmacuticas, de cosmticos e de explosivos. O preo da glicerina era alto quando comeou-se a produzir biodiesel em grande quantidade (por volta de 2002), mas caiu bastante em regies (como a Europa) onde havia mais produo que consumo.

SAPoNific A o

doS

tr i A c i l g l i c e r i S

Saponificao basicamente a interao (ou reao qumica) que ocorre entre um cido graxo existente em leos ou gorduras com uma base forte com aquecimento. O sabo um sal de cido carboxlico e por possuir uma longa cadeia carbnica em sua estrutura molecular, ele capaz de se solubilizar tanto em meios polares quanto em meios apolares. Alm disso, o sabo um tensoativo, ou seja, reduz a tenso superficial da gua fazendo com que ela molhe melhor as superfcies. A reao bsica de saponificao pode ser representada pela seguinte equao: ster de cido graxo + Base forte lcool + Sal de cido graxo (sabo)

No exemplo abaixo, a reao ocorre com a soda custica, sendo um processo muito usado indstrialmente e em nvel domstico. Os radicais R1, R 2 e R 3 representam cadeias carbnicas longas, caractersticas de cidos graxos.
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51

Se for utilizada uma base composta por Sdio (Na) o sabo formado ser chamado de sabo duro. Se no lugar de sdio tiver Potssio (K) o sabo passar a ser chamado de sabo mole.

A t i V i d A d e 10
Os sabes e detergentes so compostos de molculas que contm grandes grupos hidrocarbnicos: Os grupos hidrofbicos e os grupos hidroflicos. Como voc define estes grupos? Envie ao seu tutor.

A t i V i d A d e 11
Os sabes so produzidos a partir de leos e gorduras atravs de reaes de saponificao. Sabendo-se disto, como possvel o prprio sabo retirar sujeiras em geral, gorduras e leos dos utenslios domsticos? Envie ao seu tutor.

cerAS
As ceras so misturas de steres de cido carboxlicos de cadeias normais longas com lcool primrio de cadeias normais tambm longas.

Geralmente o cido carboxlico possui nmero par de carbonos (de 16 at 36), ao passo que o lcool possui nmero mpar de carbonos (de 24 at 36). Veja o exemplo no esquema abaixo: 52
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As ceras so encontradas nas paredes externas dos vegetais superiores, particularmente em folhas, hastes e frutos. Sua principal funo retardar a evaporao da gua, mas, tambm podem funcionar como protetor, reduzindo danos mecnicos e inibindo o ataque de fungos e insetos. As ceras so encontradas nas penas, especialmente das aves aquticas. A pouca afinidade com a gua impede que as penas sejam molhadas. Alguns steres isolados a partir das ceras so mostrados na figura 9.

Figura 9 stErEs Encontrados nas cEras.

A t i V i d A d e 12
A cera de carnaba, utilizada para polir pisos e mveis, contm um ster de uma cadeia de lcool de cadeia linear C32 com um cido carboxlico de cadeia linear C20. Escreva a estrutura do ster desta cera. Envie ao seu tutor.

foSfoliPdioS
Assim com as gorduras, os leos e as ceras so steres de cido carboxlico, os fosfolipdios so disteres do cido fosfrico (H3PO4). Existem dois tipos de fosfolipdios: os fosfoglicerdeos e as esfingolipdios. Os fosfoglicerdeos so as substncias principais das membranas celulares. Elas
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so similares aos triacilgliceris, exceto pelo fato de um grupo hidroxila (- OH) terminal do glicerol ser esterificado com o cido fosfrico, em vez de um cido graxo (Figura 10). O grupo fosfato pode estar ligado a um amino lcool como a colina [HOCH2CH2N(CH3)3]+ formando as lecitinas, a etanolamina (HOCH2CH2NH2) formando as cefalinas. Sendo representados abaixo as suas estruturas na figura 11.
Figura 10 rEprEsEntao dE um FosFoglicErdEo.

Figura 11 Estrutura dE uma lEcitina E uma cEFalina.

As lecitinas so usadas como agente emulsificante e so adicionadas a alimentos como a maionese, por exemplo, a fim de evitar a separao dos componentes aquoso e lipdico. Os esfingolipdios so o segundo maior grupo de fosfolipdios. So substncias particularmente abundantes no crebro e nos tecidos nervosos, onde so os constituintes do revestimento dos axnios. Estudo dos lipdios simples (no saponificveis)

P r o S tA g l A N d i N A S
O nome prostaglandina vem do fato de as substncias terem sido isoladas a partir das glndulas da prstata de ovelha, porm, subsequentemente, mostraram-se presentes em pequenas quantidades em todos os tecidos e fludos do corpo. As prostaglandinas conhecidas possuem uma ampla faixa de efeitos biolgicos. Dentre suas muitas propriedades, elas podem baixar a presso arterial, afetar a agregao das plaquetas durante a coagulao, diminuir a secreo gstrica, controlar inflamaes, afetar a funo renal, afetar o sistema reprodutivo e estimular as contraes uterinas durante o parto. Na figura 12 aparecem estruturas de algumas prostaglandinas (PG).

Figura 12 Estruturas dE

algumas prostaglandinas rEprEsEntativas.

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te r P e N o i d e S
H muito tempo sabe-se que a destilao de muitas plantas com vapor produz uma mistura de fragrncias lquida chamadas de leos essenciais. A tcnica hoje, conhecida como extrao de arraste com vapor. Estes extratos tm sido usado na medicina, nos temperos e nos perfumes. Quimicamente, os leos essenciais de plantas consistem em misturas de compostos denominados TERPENOIDES, pequenas molculas orgnicas com uma diversidade enorme de estruturas. Mais de 35 mil diferentes terpenoides so conhecidos e muitos possuem ligaes duplas carbono carbono. Alguns deles so molculas de cadeia aberta e outros possuem anis, alguns so hidrocarbonetos e outros contm oxignio. A maioria dos terpenoides possui esqueleto de 10, 15, 20 ou 30 tomos de carbono, sendo classificados da seguinte maneira: 10 C (monoterpenos); 15 C (sesquiterpenos); 20 C (diterpenos) e 30 C (triterpenos). A figura 13 mostra estruturas de alguns terpenides representantes.

Figura 13 Estruturas dE alguns tErpEnoidEs rEprEsEntantEs.


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Os monoterpenoides e o sesquiterpenoides so encontrados basicamente nos vegetais, bactrias e fungos, mas os terpenoides maiores so encontrados tanto em vegetais quanto animais.

Para pesquisar: A origem Biosinttica dos TERPENOIDES. Qumica Orgnica, Combo, John McMurry 7 Ed. LTC Ed. Pg. 999-1007, 2011.

eSteroideS
So substncias extradas de plantas e animais, cujas estruturas so baseadas num sistema Tetracdico mostrado a seguir. Os quatros anis so denominados A, B, C e D, a partir do extremo inferior esquerdo, e os tomos de carbono so numerados como indicado, a partir do anel A. No organismo humano, muitos esteroiUm esteroide des funcionam como hormnios, mensagei(R = diferentes cadeias laterais) ros qumicos secretados pelas glndulas e levadas Figura 14 Estrutura pela corrente sangunea at tecidos bem determinados onde dE um EstEroidE. cumprem suas funes. Existem duas classes principais de hormnios esteroides: os hormnios sexuais (controlam a maturao e a reproduo) e os hormnios adrenocorticais (que regulam vrios processos metablicos).

hor mNioS Se XuAiS


A testosterona e a androsterona so os dois hormnios sexuais masculinos (andrgenos) mais importantes. So responsveis pelo desenvolvimento dos caracteres sexuais secundrios masculinos durante a puberdade e, tambm, pelo crescimento de msculos e tecidos. Ambos so sintetizados nos testculos a partir do colesterol.

Figura 15 Estrutura dE uma

tEstostErona E androstErona.

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A estrona e o estradiol so os dois hormnios sexuais femininos mais importantes, tambm chamados de estrgenos, so sintetizados nos ovrios a partir da testosterona e responsveis pelo desenvolvimento dos caracteres sexuais secundrios femininos e pela regulagem do ciclo menstrual. Estruturalmente, ambas possuem em suas molculas o anel A aromtico. Alm disso, outro tipo de hormnio sexual, a progesterona (uma progestina) importante na preparao do tero para a implantao de um vulo fertilizado durante a gravidez.

Figura 16 Estrutura dE uma Estrona, Estradiol E progEstErona.

h o r m N i o S A d r e N o c o r t i c A i S
So esteroides secretados pelas glndulas suprarrenais, pequenos rgos localizados prximos ao extremo superior de cada rim. Existem dois tipos de esteroides adrenocorticais: os mineralocorticoides e os glicocorticoides. Os mineralocorticoides, como a aldosterona, controlam o intumescimento (crescimento, inchao) dos tecidos atravs do controle do balano celular entre Na+ e K+. Os glicocorticoides, como a hidrocortisona, esto envolvidos na regulagem do metabolismo da glicose e no controle das informaes. Formadas base de glicocorticoides so muito usados para diminuir o inchao decorrente da exposio s plantas venenosas.

Figura 17 Estrutura dE uma aldostErona E hidrocortisona.

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eStero ideS SiNtticoS


Milhares de novos esteroides foram sintetizados em laboratrios farmacuticos, na procura de novas drogas. Usa-se um hormnio natural, modifica-se a estrutura qumica e analisam-se as propriedades biolgicas do esteroide modificado. As plulas anticoncepcionais e os agentes anabolizantes esto entre os mais conhecidos. Um estrgeno sinttico misturado com uma progestina sinttica so os componentes de muitas plulas anticoncepcionais. Os anablicos so andrgenos sintticos que reproduzem os efeitos de crescimento de tecidos da testosterona natural.
Figura 18 Estrutura dE uma Estrona, Estradiol E progEstErona.

QumicA doS AmiNocidoS, PePtdeoS e ProteNAS


Peptdeos e protenas so polmeros de aminocidos unidos por ligaes amdicas (peptdicas). As unidades so denominadas resduos de aminocidos. Os polmeros podem ser compostos por qualquer nmero de monmeros. Um dipeptdio contm dois resduos de aminocidos, um tripeptdios contm trs, um oligopeptdios contm de trs a dez, e um polipeptdios contm muitos resduos de aminocidos. Protenas so polipeptdios de ocorrncia natural formadas por mais de 40 at 4000 resduos de aminocidos.

AmiNocidoS
So compostos que apresentam na sua molcula, um grupo amino (NH2) e um grupo carboxila (COOH), sendo a prolina a nica exceo por apresentar um grupo imino (NH) no lugar do grupo amino. Em pH fisiolgico (7,3), esses grupos aparecem na forma ionizada: ( NH3+), ( COO ) e ( NH2+ ). Os aminocidos mais comuns de ocorrncia natural possuem uma frmula estru58
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tural bsica na qual o grupo amino (NH 2) est ligado ao carbono vizinho do carbono da carbonila (COOH), tambm chamado de carbono- (alfa). No carbono- tambm se liga um tomo de hidrognio (H) e um grupo varivel chamado cadeia lateral ou grupo R. Os aminocidos diferem entre si pela estrutura da cadeia lateral. A ampla variao nas cadeias laterais o que d s protenas sua grande diversidade estrutural e consequentemente, sua grande diversidade funcional. As estruturas dos 20 aminocidos de ocorrncia natural mais comuns e a frequncia com que cada um ocorre nas protenas so apresentadas na tabela 10.
Tabela 10 - Os aminocidos mais comuns de ocorrncia natural. Os aminocidos so mostrados na forma que predominan no pH (7,3).

Frmula

Nome Glicina

Abreviaes Gli G

Abundncia mdia relativa em protenas 7,5%

Aminocidos de cadeia lateral aliftica

Alanina

Ala A

9,0%

Valina *

Val V

6,9%

Leucina *

Leu L

7,5%

Isoleucina * Aminocidos que contm hidroxila

Ile I

4,6%

Serina

Ser S

7,1%

Treonina *

Thr T

6,0%

Aminocido que contm enxofre

Cistena

Cys C

2,8%

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Metionina * Aminocidos cidos Aspartato (cido asprtico) Glutamato (cido glutmico) Asparagina

Met M

1,7%

Asp D

5,5%

Glu E

6,2%

Amidas de aminociso cidos

Asn N

4,4%

Glutamina

Gln Q

3,9%

Aminocidos bsicos

Lisina *

Lys K

7,0%

Arginina *

Arg R

4,7%

Aminocidos que contm benzeno

Fenilalanina*

Phe F

3,5%

Tirosina

Tyr Y

3,5%

Prolina Aminocidos heterocclicos

Pro P

4,6%

Histidina * Triptofano *

His H Trp W

2,1% 1,1%

* aminocidos EssEnciais.

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OBS: Os aminocidos essenciais devem constar da nossa dieta, porque no podemos sintetizar todos eles, muitos menos nas quantidades adequadas.

l igAeS

PePtdicAS e ligAeS diSSulfeto

Ligaes peptdicas e ligaes dissulfeto so as nicas ligaes covalentes, em um peptdeo ou uma protena, que mantm os resduos de aminocidos unidos.

l i g A e S

PePtdicAS

As ligaes peptdicas so resultantes da unio do grupo carboxila de uma unidade de aminocido com o grupo amino de uma outra unidade de aminocido, igual ou diferente, formando uma amida, e consequente liberao de gua. Da tambm ser chamada de ligao amdica representado no esquema 3.

EsquEma 3

Convencionalmente, as estruturas dos peptdeos e protenas so escritos com o grupo amino livre (o aminocido N-terminal) esquerda e o grupo carboxila livre (o aminocido C-terminal) direita.

l i g A e S

diSSulfeto

As ligaes dissulfeto so ligaes covalentes encontradas entre unidades de cistenas (Cys) no adjacentes em peptdeos e protenas. Elas contribuem para a forma global de uma protena por manterem os resduos de cistenas prximas entre si (Figura 19). A insulina, hormnio secretado pelo pncreas, regula o metabolismo da glicose, controlando assim o seu nvel no sangue. A insulina um peptdeo constitudo de duas cadeias peptdicas. A cadeia curta (cadeia A) contm 21 aminocidos, e a caUAB| Cincias Naturais e Matemtica | A Qumica Nutricional e a Sade |

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deia longa (cadeia B) contm 30 aminocidos. As duas cadeias so unidas por duas ligaes dissulfeto, que so ligaes dissulfeto entre cadeias. A insulina tem tambm uma ligao dissulfeto intracadeia (numa mesma cadeia).
Figura 19 ligaEs dissulFEto FazEm ligaEs cruzadas dE porEs dE um pEptdEo.

Figura 20 Estrutura dE uma insulina.

fu N e S

doS PePtdeoS e ProteNAS

Os peptdeos e as protenas tm muitas funes nos sistemas biolgicos. Protegem os organismos de seu ambiente ou fortalecem certas estruturas biolgicas. Por exemplo, os pelos, os cascos, os chifres, as penas, a pele e a camada grossa mais externa da pele so constitudos, em grande parte, pela protena denominada queratina. O colgeno, outra protena estrutural, o principal componente de ossos, msculos e tendes. Os venenos de cobra e as toxinas das plantas protegem seus portadores de outras espcies. As protenas coaguladoras do sangue protegem o sistema vascular quando ele sofre uma leso. Um grupo de protenas denominadas enzimas catalisa as reaes qumicas que ocorrem nos sistemas vivos, e alguns dos hormnios que regulam essas reaes so peptdeos. As protenas tambm so responsveis por vrias funes fisiolgicas, como o transporte e o armazenamento do oxignio no corpo e a contrao dos msculos.

PePtdeoS

i m P o r tA N t e S

Encefalinas so pentapeptdeos sintetizados pelo corpo para controlar a dor. Elas se ligam aos receptores em certas clulas do crebro para diminuir a sensibilidade do corpo dor. Leucinaencefalina e metioninaencefalina so exemplos importantes. Leucinaencefalina: Tyr Gly Gly Phe Leu Metioninaencefalina: Tyr Gly Gly Phe Met Bradicinina (Arg Pro Pro Gly Phe Ser Pro Phe Arg um nonapeptdeos) inibe a inflamao de tecidos. 62

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A vasopressina (nonapeptdeos) controla a presso sangunea ao regular a contrao da musculatura lisa, alm de ser um antidiurtico.

A ocitocina (nonapeptdeo) induz as dores do parto em gestantes e estimula a produo de leite em lactantes.

A vasopressina e a ocitocina tm uma ligao dissulfeto dentro da cadeia, diferem apenas em dois aminocidos e apresentam efeitos fisiolgicos distintos. O adoante sinttico aspartame, ou NutraSweet, um ster metlico de um dipeptdeo de L aspartato e L fenil alanina. Os aspartame cerca de 200 vezes mais doce que a sacarose. O ster etlico do mesmo dipeptdeo no doce. Se substituir um L aminocido por um D aminocido, o dipeptdeo resultante amargo em vez de doce. Por conter fenil alanina, o aspartame no deve ser usado por pessoas que sofrem de fenilcetonria (doena gentica em que o beb nasce sem a fenil alanina hidroxilase, acarretando retardamento mental grave com poucos meses de vida).

eStruturAS

de ProteNAS

As molculas de protenas apresentam vrios nveis de estruturas. A estrutura primria de uma protena a sequncia de aminocidos na cadeia e a posio de todas as ligaes dissulfeto. A estrutura secundria descreve a conformao regular assumida pelos segmentos do esqueleto proteico, ou seja, descreve como as regies locais do esqueleto se dobram. A estrutura terciria descreve a estrutura tridimensional de todo o polipeptdeo. A estrutura quaternria quando uma protena tem mais de uma cadeia polipeptdica. As protenas so divididas em duas classes. As protenas fibrosas contm cadeias longas de polipeptdeos que se agrupam formando feixes e so insolveis em gua. Exemplo: queratina, colgeno. As protenas globulares so solveis em gua e tendem a ter formas esfricas. Todas as enzimas so protenas globulares.

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o S r i S c o S A l i m e N tA r e S

retorno a uma alimentao mais saudvel, ou mais equilibrada, que substitua o excesso de glicdios por protenas, em linhas gerais benfico ao organismo. A populao dos pases ocidentais consome acar em quantidades excessivas: bebidas ditas refrescantes, sorvetes, tortas, barras de chocolate, balas, dentre outros.

c o N tA m i N A o

i N d S t r i A l A g r o A l i m e N tA r

Por causa da regulamentao adotada nos ltimos anos, a utilizao dos corantes tem diminudo sensivelmente. So cada vez mais comuns os produtos alimentcios sem corantes, embora a informao ao consumidor continue sendo insuficiente. Diversos desses produtos j existem no mercado, mas nem sempre fcil encontr-los. Os conservantes, como seu nome indica, servem para conservar os alimentos durante mais tempo. H conservantes naturais, como o sal, o vinagre ou o lcool, mas seu emprego limitado. Os outros tipos de conservantes so portanto qumicos.
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Consumir produtos sem conservantes supe um risco que se deve saber como evitar. Tais produtos, da mesma forma que aqueles frescos, devem ser consumidos rapidamente, porque se degradam em muito pouco tempo. Um meio eficaz de guardar durante muito tempo produtos frescos sem recorrer a conservantes o congelamento, desde que sejam respeitadas certas regras bsicas (como a de no voltar a congelar um produto que foi descongelado).

ti P o S

de

c o N tA m i N A o

A l i m e N tA r

Os produtos que so consumidos puros (frutas, hortalias, carnes, etc) apresentam, conforme sua categoria, diferentes riscos. Nos pases ocidentais, as frutas e as hortalias podem ser consumidas cruas com um risco mnimo de contaminao, desde que tenham sido prviamente lavadas. A carne crua (sobretudo a do boi, consumida, por exemplo, no quibe cru), implica mais riscos: deve ser evitada principalmente pelas mulheres grvidas, por causa do perigo de contrair toxoplasmose. Recomenda-se ainda que sejam consumidas bem cozidas certas carnes, como a do porco e a de carneiro, pois o cozimento prolongado contribui a neutralizar os possveis riscos de infeco. Os alimentos contaminados podem produzir infeces importantes e inclusive muito graves, que quase sempre so causadas por microrganismos. Um exemplo: as amebas (do grupo dos protozorios), frequente nos pases tropicais, propagam-se por focos em alguns pases da costa mediterrnea. Toxoplasma gondii o agente causador da toxoplasmose, doena transmitida pela carne crua ou mal cozida, pelas hortalias cruas consumidas sem lavar ou ento pelo contato prolongado com certos animais de estimao. A infeco no produz qualquer sintoma, mas quando afeta a mulher grvida pode provocar malformaes no feto. Entre os microrganismos suscetveis de contaminar os alimentos, figuram ainda alguns vrus, como o da hepatite A, certos vermes, como a tnia, e vrios fungos e leveduras. H certos tipos de queijos produzidos com leite no pasteurizado muito apreciados e geralmente at mais saborosos que os alimentos pasteurizados, que apresentam certos riscos de infeco (por exemplo, o de contrair uma salmonelose). Em consequn cia, a procedncia desses produtos deve ser rigorosamente controlada. Alm disso, no muito recomendvel que as mulheres grvidas os consumam.

AcideNteS

d e c o N tA m i N A o A l i m e N tA r

Trata-se dos produtos acidentalmente contaminados e no aos produtos qumicos adicionados aos alimentos (conservantes, corantes dentre outros). Os alimentos podem ser contaminados por diversas formas com produtos qumicos txicos, como acontece com a contaminao da gua por fosfatos ou por nitratos (adubos agrcolas) ou ento por mercrio. As diversas substncias txicas que em algumas ocasies contaminam o solo podem ir se acumulando nos diferentes elos da cadeia alimentar, at chegar em nossa prpria mesa sob a forma de alimentos. No entanto, 66
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existem alguns produtos que contm naturalmente substncias txicas, como o caso, por exemplo, de alguns cogumelos. Alguns produtos somente so txicos em certas condies; por exemplo, as leguminosas que contm uma substncia denominada fasina, provocam a aglomerao dos glbulos vermelhos. A toxicidade eliminada com o cozimento, tornando-se benficas ao organismo.

AS

BAc tr iAS

Entre as que produzem infeces alimentares com mais frequncia, figuram estafilococos, Salmonella (presente muitas vezes no leite e nos queijos sem pasteurizao), Shigella (que causa disenteria) e Campylobacter fetus (presente na carne de frango contaminada). O Vibrio cholerae, responsvel pela clera, mais raro. A brucelose pode ser transmitida atravs do leite sem pasteurizao, da mesma forma que certas afeces causadas por estreptococos. Comer de p junto ao balco de uma lanchonete ou alimentar-se com pratos pr-cozidos ou em conserva no bom para a sade. O ideal saborear tranquilamente um prato preparado com cuidado para a boa assimilao dos alimentos.

A d i t i V o S A l i m e N tA r e S
Aditivo alimentar todo e qualquer ingrediente adicionado intencionalmente aos alimentos sem propsito de nutrir, com o objetivo de modificar as caractersticas fsicas, qumicas, biolgicas ou sensoriais, durante a fabricao, processamento, preparao, tratamento, embalagem, acondicionamento, armazenagem, transporte ou manipulao de um alimento, ANVISA (2008). Dessa definio so retirados os contaminantes ou substncias nutritivas que sejam incorporadas ao alimento para manter ou melhorar suas propriedades nutricionais. Geralmente, para a aprovao dos aditivos levam-se em conta dois fatores: a necessidade de sua utilizao e a inocuidade em relao sade pblica. Lufti (1988), contrape a ideia do aumento de aditivos que so aprovados diariamente e esto presentes nos alimentos. Ele associa a presena desses aos grandes interesses econmicos e ao surgimento de inmeros problemas de sade registrados nas denncias, devido ao efeito desses produtos. Atualmente, Polonio et al (2009), realizaram uma reviso sistemtica na literatura mundial sobre os efeitos dos aditivos qumicos sade. Os autores verificaram que cerca de 84% das pesquisas concentram os estudos sobre os corantes, especialmente os do grupo Azo (amarelo tartrazina, amarelo crepsculo e vermelho ), por serem os mais utilizados na indstria de alimentos e medicamentos e por serem apontados em reaes adversas, quer seja aguda ou crnica, reaes txicas no metabolismo desencadeantes de alergias, de alteraes no comportamento hiperatividade, e carcinogenicidade (este a longo prazo). Os autores ressaltam os estudos para o pblico infantil, visto que as crianas so consumidoras em potencial dos produtos com aditivos, so mais vulnerUAB| Cincias Naturais e Matemtica | A Qumica Nutricional e a Sade |

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veis aos seus efeitos, devido imaturidade fisiolgica, que prejudica o metabolismo e a excreo dessas substncias. Em mbito mundial a avaliao dos aditivos alimentares baseada no controle das IDAs (Ingesto Diria Aceitvel), desenvolvida pelo Comit de Expertos em Aditivos Alimentares[The Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA). Conforme essas pesquisas verificou-se a exposio a corantes artificiais em crianas em idade escolar. No Brasil, ocorreu o mesmo em crianas em idade pr-escolar. As pesquisas sobre o efeitos de aditivos artificiais, em ratos, com uma ingesto acima da IDA, para vrios corantes artificiais dentre eles tartrazina, amaranto, os antioxidantes BHA e butil hidroxitolueno (BHT) ocasionaram danos no DNA em vrios rgos, alertando para os riscos a sade em doses acima da IDA, Polnio et al (2009). Os corantes artificiais identificados nos compostos artificiais como a tartrazina pertencem ao grupo Azo, ou compostos Azoicos, Azoderivados ou Azocompostos um derivado nitroso reconhecido como uma substncia capaz de causar reaes alrgicas como asma e urticria, e tem sido alvo de estudos de mutagnese e carcinognese por produzir amina aromtica, e cido sulfanlico aps ser metabolizado pela microflora intestinal. De acordo com This(2010), o salitre adicionado no processo de salgao, embora de uso desde a idade mdia, produz os nitritos que do a cor caracterstica carne. Os alimentos que contm tais substncias no devem ser consumidos pela sua toxidade uma vez que reagem e formam as nitrosaminas cancergenas. Alm disso no devem ser consumidos por bebs que mamam, uma vez que a ao antioxidante desses compostos transformam a hemoglobina do sangue em meta hemoglobina, que no transporta o oxignio. Alm desses problemas, outros estudos internacionais evidenciaram a relao entre o transtorno de dficit de ateno com hiperatividade (distrbio comportamental associado a falta de ateno) e a ingesto de corantes artificiais. Estudos feitos com doses acima da IDA, em ratos deram resultados positivos, Polonio et al(2009). A relao entre os aditivos e hipersensibilidade alimentar foi comprovado em vrios estudos, com corantes do grupo Azo. As manifestaes clnicas mais comuns, comprovadas so: urticria, broncoespasmo, rinite e angioedema para o corante, tartrazina. Devido a alguns corantes artificiais possurem uma estrutura qumica que se assemelha a algumas classes de frmacos, podem provocar reaes alrgicas cruzadas. Um exemplo a reao cruzada entre o amarelo crepsculo, paracetamol, cido acetilsalislico, benzoato de sdio e outros corantes do grupo Azo, provocando reaes anafilactoides causando angioedema, choque anafiltico, vasculite e prpura. Outros aditivos alimentares como o metabissulfito de sdio, benzoato de sdio, podem induzir urticria e angioedema. Foi evidenciado asma ocupacional, causado pelo corante carmin (cochonilha), em trabalhadores na indstria, seja por contato cutneo direto ou como aditivo alimentar, pois esse aditivo tambm usado como excipiente farmacutico e na composio de nmerosos cosmticos. Foram realizados testes com aditivos alimentares e drogas que contenham tinturas Azo, resultando em sensibilidade qumica mltipla para esses compostos. Uma pesquisa realizada em uma paciente com urticria crnica e de rinite persistente, acentuou os sintomas durante os testes controlados com 68

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os aditivos: antioxidante butil hidroxianisol; conservador metabissulfito de sdio; butil hidroxitolueno e metabisulfito de sdio desencadeou rinite severa. A urticria severa desencadeou-se com a ingesto de 100mg do realador de sabor glutamato monossdico. Nas ltimas dcadas, houve mudanas nos hbitos alimentares devido evoluo tecnolgica e urbanizao acompanhada pelo maior acesso a uma enorme variedade de alimentos industrializados, de fcil preparo, a maioria com aditivos alimentares. Em vrios pases foram registrados em pesquisa que o nvel de escolaridade influenciou na percepo de vrios fatores de risco citados e em relao aos fatores dietticos e ambientais relacionados preveno do cncer, mas quanto ao uso de aditivos alimentares, mais de 70% dos indivduos analisados consideram benficos independente do nvel de escolaridade. Tal fato chama ateno para a necessidade de aperfeioamento das estratgias de comunicao de risco para os fatores que causam o cncer e outras doenas como elemento importante de promoo da sade. De acordo com a ANVISA (2008), atualmente, como sempre foi, para que seja aprovado no Brasil um aditivo, so consideradas referncias internacionalmente reconhecidas, como o Codex Alimentarius, a Unio Europeia e, de forma complementar, a U.S. Food and Drug Administration FDA. A segurana dos aditivos primordial, pois este deve ser submetido a uma adequada avaliao toxicolgica, em que se deve levar em conta, entre outros aspectos, qualquer efeito acumulativo, sinrgico e de proteo, decorrente do seu uso. Os aditivos alimentares devem ser mantidos em observao e reavaliados quando necessrio, caso se modifiquem as condies de uso. Conforme Lufti(1988), a legislao para o assunto perfeita. Mas, ocorre que no Brasil, a prioridade volta-se para os estudos de desnutrio, ficando o assunto aditivos sem controle pelos rgos fiscalizadores. Isso foi evidenciado no trabalho de Polonio et al (2009). Foi feito anlise, em alguns doces do tipo junino verificou-se fraude, sobretudo com a presena de corantes tartrazina, por no haver controle sobre a produo destes produtos e nem possurem rtulos. Os autores informam que no Brasil, ANVISA4, por meio da Resoluo RE n. 572 de 5 de abril de 2002, obriga os fabricantes a destacar a advertncia na bula e na embalagem dos medicamentos que contm esse corante, devido aos seus efeitos adversos prejudiciais. Os aditivos alimentares tm sua importncia reconhecida, os quais so determinados pelo Ministrio da Sade, por meio da ANVISA. Mas, apesar dessas aes e tambm da existncia de aditivos naturais (como alguns corantes, aromatizantes e flavorizantes), as pessoas mais sensveis, potncializaram os efeitos patolgicos com o uso de certos aditivos artificiais dentro os limites recomendados sob teste de controle, conforme as pesquisas, Polonio et al (2009). Sobretudo as crianas esto expostas ao maior risco, visto que so consumidoras em potncial de produtos muitas vezes sem controle, cujos componentes foram positivos para o aparecimento das patologias quando a IDA foram ultrapassadas. Portanto, h necessidade de educao para compreenso do consumo e ingesto dos alimentos para a sade, visto que o controle sobre a existncia de alguns produtos foge aos rgos que normatizam as leis. H cerca de 3.500 aditivos alimentares. Os principais esto na Tabela 11.

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Tabela 11 - Aditivos Alimentares e suas principais funes

Aditivo Alimentar Acidulante Agente de Firmeza Agente de Massa Antiespumante Antioxidante Antiumectante Aromatizante / Flavorizante Conservador Corante Edulcorante Emulsionante/Emulsificante Espessante Espumante Estabilizante Estabilizante de cor Fermento Qumico Glaceante Geleificante Melhorador de Farinha Regulador de Acidez Realador de Sabor Umectante 70

Principais Funes Aumentar a acidez ou conferir sabor cido aos alimentos. Tornar ou manter frutas ou hortalias firmes e crocantes. Aumentar o volume e/ou a massa dos alimentos sem contribuir significativamente com aumento no valor energtico dos mesmos. Prevenir ou reduzir a formao de espuma. Retardar o aparecimento de alteraes oxidativas (ou seja, sabor e odor de rano) dos alimentos. Reduzir a umidade dos alimentos. Conferir ou reforar o aroma e/ou o sabor dos alimentos. Impedir ou retardar alteraes e/ou deterioraes nos alimentos, provocadas por microrganismos (bactrias, fungos). Conferir, intensificar ou restaurar a cor dos alimentos. Conferir sabor doce aos alimentos, sem a utilizao de acares. Permitir a mistura de duas ou mais substncias imiscveis, ou seja, que no se misturam (ex: gua e gordura). Aumentar a viscosidade do alimento. Possibilitar a formao ou a manuteno de espumas em alimentos lquidos ou slidos. Manter a estabilidade/uniformidade da mistura de duas ou mais substncias imiscveis. Estabilizar, manter ou intensificar a cor dos alimentos. Liberar gs com objetivo de aumentar o volume da massa. Quando aplicada na superfcie externa dos alimento, tem a funo de conferir aparncia brilhante ou revestimento protetor. Conferir textura, atravs da formao de um gel. Quando agregado farinha, tem a funo de melhorar suas caractersticas, de acordo com a finalidade a que se destina (fabricao de pes, biscoito, macarro). Alterar ou controlar a acidez ou alcalinidade dos alimentos. Realar o sabor ou aroma dos alimentos. Proteger os alimentos da perda de umidade.

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Os aditivos mais comumente encontrados nos alimentos industrializados podem ser identificados na lista de ingredientes nos rtulos dos produtos. Alguns fabricantes utilizam os prprios nomes do aditivo, outros utilizam o cdigo numrico INS (International Numbering System), Sistema Internacional de Numerao de Aditivos Alimentares, conforme a lei. Este sistema de numerao foi elaborado pelo Comit do Codex Alimentarius para aditivos alimentares e contaminantes de alimentos, para identificao dos aditivos utilizados nos alimentos, e representam uma alternativa declarao do nome especfico do aditivo. Alguns aditivos com suas numeraes.
corantEs sintticos E naturais

Tipo de Corante

Amarelo (Riboflavina) Verde (Clorophina) Preto (Carbon) Amarelo laranja (Alfa-caroteno) Amarelo (Tartrazina) Amarelo (Sunset) Vermelho (Amarante) Vermelho (Eritrosina) Azul (Carmin-indigo) Verde (S verde)

No do INS

INS 101 i INS 140 i INS 153 INS 160 ii INS 102 INS 110 INS 123 INS 127 INS 132 INS 143

Queijos Processados Gorduras, leos, vegetais enlatados Gelias, gelatinas Margarinas, bolos Bebidas no-alcolicas Bebidas de laranja (lquida ou p) Produtos de groslia, bebidas de morango, uva Cerejas em caldas Gelatinas, molho, refresco de uva Ervilhas enlatadas, flan, gelias e gelatinas, molhos

Alimentos Utilizados

A t i V i d A d e 13
Consulte rtulos de alimentos, principalmente os de doces e bebidas no gaseificadas e veja quais corantes so utilizados, elabore um quadro com os cdigos respectivos desses aditivos, identificando aos efeitos que esto associados. Envie ao seu tutor.

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QumicA

loNgeVidAde

beleza, conceito eminentemente subjetivo, poderia ser definida eventualmente em termos de harmonia. Como a sade em grande parte afetada pela nutrio, pode-se dizer que os hbitos alimentares contribuem para a harmonia do corpo, consequentemente um tipo de beleza. Para comear, os meios naturais devem ser valorizados: os cuidados com a higiene corporal, uma alimentao sadia, levam a bons resultados. O conceito de alimentao equilibrada goza de uma difuso cada vez maior, em um mundo no qual os ritmos do trabalho moderno transformaram h muito tempo as relaes entre o habitante das cidades e a natureza. A busca de uma alimentao melhor, que supostamente deve afinar a silhueta, pode ser otimizada pela tomada de conscincia segundo a qual nosso organismo pode se beneficiar de uma utilizao inteligente com o conhecimento da qumica nutricional para a longevidade com sade, sem os quais aumentam-se os riscos.

A t i V i d A d e 14 - f r u m
Assista ao vdeo: O que Radical livre estabelea relao com alimentos. Disponvel em: http://radlivres-unb.blogspot.com/ faa uma relao com a vida saudvel e principalmente alimentos. Emita comentrios no frum.

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A l i m e N tA r - S e

Sem e XceSSoS

Mecanismos fisiolgicos e psicolgicos/A anorexia/A bulimia/A obesidade. Dois grandes mecanismos, paralelos e complementares, regem o comportamento alimentar: o reflexo puramente fisiolgico e o mecanismo psicolgico, estreitamente relacionado com o ambiente cultural. Esses mecanismos intervm na sensao de fome, que cria a necessidade de comer; na de apetite, que gera o desejo de comer, e na saciedade, que apazigua essas necessidades e desejos.

mecANiSmoS

fiSiolg icoS e PSicolg icoS

possvel distinguir uma regulao da nutrio a curto e a longo prazo. Na regulao a curto prazo, intervm certos centros cerebrais situados no hipotlamo: o centro da saciedade e o da fome, que correspondem, por exemplo, aos estmulos sanguneos da hipoglicemia. Essa regulao depende ainda de outros estmulos, que podem ser olfativos, gustativos, humorais, mecnicos e termostticos. A regulao em longo prazo tem relao com a proporo de tecido adiposo no corpo e com sua atividade metablica, que informa os centros cerebrais e permite que o organismo se mantenha dentro de um peso constante. A cultura tem grande influncia nos hbitos alimentares, e explicam certos tabus alimentares (carne de porco, lcool, etc), assim como as preferncias por determinado tipo de alimentao ou a busca de uma sobrecarga de peso importante, de carter gratificante (em certos pases em vias de desenvolvimento), em oposio ao desejo de perder peso to comum no cidado ocidental, que se beneficia de uma relativa abundncia. Mas, os fatores econmicos, determinam muito as possibilidades de acesso uma alimentao rica em protenas. Se a oferta alimentar que uma criana recebe reflete mais um dficit afetivo que suas necessidades reais, o indivduo em questo pode conservar um comportamento infantil em relao alimentao, qual recorrer nas situaes psicolgicas difceis. Assim, as lambiscadas dos ansiosos, os impulsos bulmicos ou o consumo irrefletido dos alimentos traduzem um desequilbrio psicolgico. A anorexia nervosa, frequentemente alternada com episdios bulmicos, responde mais ou menos s mesmas causas.

ANoreXiA

Trata-se de uma rejeio ao ato de se alimentar. A causa difcil de ser determinada, mas associa-se a uma perturbao das relaes familiares, ou ento um desejo de se diferenciar ou uma rejeio ao prprio corpo, que se manifesta em um castigo (os alimentos lhe so negados) e uma inteno de limpeza atravs de vmitos provocados e do uso de laxantes e diurticos. Distinguem-se vrios tipos de anorexia que pode afetar indivduos dos dois sexos e de todas as idades. Nas pessoas de idade avanada a anorexia uma autntica sndrome de renncia, por falta de vontade de viver. A deficincia alimentar pode ocorrer devido ao estado bucodentrio (dificuldade na mastiga74
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o) e a situao socioeconmica. A anorexia chamada nervosa ocorre geralmente nas mulheres e jovens. vinculada a um fenmeno cultural: a busca da silhueta da mulher ideal corrente nas mdias. Geralmente trata-se de um quadro em que o adolescente no tem conscincia de sua magreza. Observa-se uma hiperatividade fsica contrastante com a atitude habitual nas pessoas que sofrem de desnutrio. O tratamento, em geral de longa durao, baseado em psicoterapia, realimentao com apoio (hospitalizao) e administrao de medicamentos.

A B u l i m i A
A bulimia um desejo impulsivo e violento de comer, que pode ser independente de sensao de fome e que s se detm quando o indivduo comea a se sentir verdadeiramente mal e o leva a provocar vmitos, que torna possvel um novo excesso. Segundo algumas explicaes, esse transtorno do comportamento alimentar est associado depresso de ordem diversa dentre elas uma insatisfao com o corpo. A Teraputica complexa, exige reorientao alimentar, psicoterapia e caso seja indicado uso de medicamentos.

oBeSidAde

Do ponto de vista estritamente mdico, fala-se de obesidade quando um indivduo supera em mais de 20% seu peso ideal. A obesidade depende de dois fatores. O primeiro, de carter gentico, que s se manifesta se o segundo fator (socioeconmico) estiver presente. Certas circunstncias favorecem a obesidade: o estresse (por alterao no comportamento alimentar), a diminuio do gasto energtico (interrupo da atividade esportiva), as variaes hormonais na mulher e a meia-idade no homem. Em todos os casos, h sempre um dado primordial: o obeso consome mais calorias que o indivduo so. A obesidade considerada um fator de risco para a sade, pois favorece o aparecimento de complicaes que podem ser graves. No plano teraputico, o tratamento bsico da obesidade tem como fundamento a reduo da oferta alimentar. Entretanto, costuma encontrar dois obstculos: o primeiro que os obesos nem sempre comem desenfreadamente e o segundo que o tratamento difcil de ser seguido. preciso lutar contra a sensao de fome e reduzir a ansiedade que o regime produz. As indicaes teraputicas dependem do tipo de vida que o doente leva e de suas relaes com o meio. O acompanhamento da obesidade deve ser regular e prolongado para evitar erros alimentares e o abandono do tratamento.

regimeS

e mAiS regimeS

As razes para se fazer um regime so mltiplas. Algumas dietas tm uma motivao mdica, como por exemplo, corrigir um problema metablico (diabete ou excesso de colesterol ou de cido rico), enquanto outros se baseiam na esttica: a imagem que cada um faz de si mesmo. Antes de fazer um regime, importante conhecer o valor
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calrico dos alimentos que so ingeridos e corrigir uma m alimentao, em vez de empreender um regime que pode ser injustificado e pode ser prejudicial. Como vimos, uma alimentao equilibrada significa, entre outras coisas, consumir diariamente certo nmero de calorias, o qual varia de indivduo a indivduo e depende de uma srie de fatores. No caso da deciso por um regime de emagrecimento, aconselhvel, portanto, pedir assessoramento a um nutricionista e/ou mdico.

A t i V i d A d e 15
Devido a grande existncia de indicaes sobre dietas para emagrecimento, pesquise, compare, e elabore uma tabela estabelecendo os critrios dos autores sobre cada proposta. Elabore uma concluso frente aos estudos. Qual a dieta ideal? Envie ao seu tutor.

e S P o r t e , fAt o r d e c u r A

Os benefcios de uma atividade esportiva regular, praticada sempre sob uma superviso mdica, so considerveis maioria das pessoas afetadas por uma patologia, devido as vantagens habitualmente relacionadas com o exerccio fsico e encontram um meio de no ficar margem, tanto esportiva quanto moralmente. Alguns exemplos mais comuns so:

eSPorteS

e diABete

A prtica frequente e moderada, em longo prazo, atenua os sofrimentos dos rgos afetados e possibilita reduzir o consumo dos medicamentos antidiabticos orais ou diminuir as doses de insulina que podem provocar efeitos secundrios. Por isso o conhecimento de si mesmo e o rigor so dois fatores necessrios para qualquer diabtico. Um exemplo disso que ele deve saber dosar seus esforos e, principalmente, preciso que saiba reconhecer os sinais precursores de uma crise de hipoglicemia.

eSPorte

e d o e N A S c A r d i o VA S c u l A r e S

A prtica esportiva regular deve ser adaptada cada uma das patologias. Principalmente no caso da aterosclerose (depsito de gorduras nas artrias), os passeios a p ou de bicicleta praticados regularmente favorecem o desenvolvimento da circulao sangunea colateral, diminuindo assim consideravelmente a falta de perfuso sangunea das estruturas distais do organismo, tais como os ps ou as pernas. As dores so aliviadas e os sinais cutneos so atenuados. Entretanto, em caso de angina de peito ou de infarto mal equilibrado, as atividades esportivas s podem ser praticadas sob controle de um cardiologista, j que nessas circunstncias o esporte pode ser um fator agravante e perigoso. 76

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eSPorte e A oSteoPoroSe

Os estudos epidemiolgicos realizados nos ltimos anos so favorveis atividade fsica na preveno da doena osteoportica, pois esta atividade estimula a formao e a mineralizao do osso, pelas exigncias fsicas gravitacionais que impe. A atividade fsica regular, mas no intensa, acompanhada de uma alimentao equilibrada suficientemente rica em ofertas de clcio, desempenha um importante papel na preveno de uma eventual osteoporose.

e S P o r t e e m A g r e c e?

Efetivamente, o exerccio fsico consome calorias com a condio de que a prtica seja regular e suficientemente intensa. Um quilograma de gordura corresponde a 7.730 quilocalorias. Para queim-las, preciso andar sem comer a um ritmo de 5km/h durante 63h, ou ento correr em ritmo apropriado durante 15h. Para queimar gordura armazenada preciso correr durante mais de 40min, a 70% do ritmo individual mximo, pelo menos 3 ou 4 vezes por semana. O peso perdido numa corrida numa manh da transpirao, e quase que exclusivamente de gua. Energeticamente, os primeiros esforos consomem a energia das reservas de acar, em seguida das protenas e finalmente a das gorduras. Porm, isso ocorre somente aps 30min de esforo. Portanto fica fcil compreender, que 30min de corrida, 3 vezes/semana, no emagrece. Atualmente os estudos levam a pensar que a combinao de uma boa dieta com um programa racional de exerccio fsico constitui o meio mais eficaz para obter resultados satisfatrios e duradouros. Caso um estilo de vida saudvel no seja cultivado, surgem as doenas e da recorremos a teraputicas. Vamos conhecer um pouco sobre isso.

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e r VA S m e d i c i N A i S

e A

fi to Q u m i c A

h iSt r ico

natureza colocou nossa disposio um imenso arsenal de agentes teraputicos sob a forma de plantas. Desde milnios todos os povos do mundo, descobriram as virtudes curativas das plantas e a utilizaram para aliviar os sofrimentos fsicos ou os transtornos espirituais. Na Frana, em 1560, Ambroise Par, foi um dos pioneiros a documentar sobre a eficcia das substncias vegetais simples (medicamentum simplex), em oposio medicina complexa. At a Primeira Guerra Mundial, a fitoterapia (do grego phyton, planta) gozou de inigualvel prestgio, uma vez que esta cincia de fcil acesso em qualquer farmcia disponvel em potes e cadinhos cheios de ps, folhas, decoces e drogas. No entanto, esse saber milenar, foi abalado pela indstria dos medicamentos sintticos, fabricados com uma complexa tecnologia qumica. Atualmente, esse quadro est mudando, pois os cientistas e pesquisadores e uma imensa demanda pela medicina natural, buscam as receitas antigas e o examina luz dos conhecimentos atuais. s vezes, reconhece-se a medicina tradicional sobre os remdios provenientes das plantas. Mas, importante reconhecer que h riscos no uso das plantas. Portanto, somente um saber racional, baseado na experincia e na observao e na estrita adeso aos princpios reconhecidos da pesquisa cientfica, garantir as condies nas quais uma planta possa demonstrar sua eficcia no alvio do sofrimento humano. A seguir algumas plantas medicinais:
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Q u i N A (C i n C h o n a

o f f i C i n a l i s)

r c i N o (R i C i n u s

Co m m u n i s)

Grande nmero de cascas amargas de propriedades medicinais so produzidas por arbustos originrios das regies tropicais da Amrica do Sul ou da frica. Essas plantas, da famlia das rubiceas, pertencem ao gnero Cinchona, cujo nome derivado da condessa de Chinchn, esposa do vice-rei do Peru, a quem o extrato de quina curou seus males. H quinas vermelhas, amarelas e cinzentas. Alcanam entre 15 e 20 metros de altura. A espcie Cinchona officialis da Amrica do Sul cultivada na ndia e na frica por suas propriedades tnicas e febrfugas. Seus alcalides, em especial a quinina, so um remdio contra a malria. A quina utilizada sob a forma de xarope ou infuso. Tambm consumida sob a forma de vinho, apreciado por suas propriedades tonificantes. FontE das imagEns: wiKipdia.

Importado da frica tropical e da ndia, esse arbusto adaptouse, da mesma forma que a laranja, a diversas regies de clima quente. De dimenses medianas, j que habitualmente no medem mais do que dois metros de altura, suas ramificaes do lugar a grandes folhas espalmadas, que ocultam quase totalmente o caule de cor avermelhada. As flores apresentam-se agrupadas em cachos. O rcino produz um fruto capsular que contm sementes ovides aleaginosas, constitudas por 50% de leo. A pele dessas sementes contm, ao contrrio, uma albumina, a ricina, que extremamente txica. O leo de rcino empregado por sua virtude purgativa, em doses de 30 a 50 gramas. FontE das imagEns: wiKipdia.

A t i V i d A d e 16
Elabore uma pesquisa sobre as plantas medicinais em sua regio, destacando: histrico, nome cientfico e popular, preparo, benefcios/cuidados, figuras, curiosidades e fontes. Envie ao seu tutor.

P o d e r S e c r e t o d A S P l A N tA S

As plantas: Propriedades originais Remdios e venenos. A fitoterapia atribui-se para alguns como a arte tradicional de utilizar plantas medicinais, na teraputica. Alguns se perguntam que interesses podem apresentar as 80
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plantas em nossos dias, frente s teraputicas qumicas poderosas e controladas?

i N t r o d u o : P r o P r i e d A d e S o r i g i N A i S
A medida que a qumica assentou suas bases cientficas, a fitoterapia foi vista como um smbolo do deplorvel empirismo das geraes anteriores. Desde o sculo XVIII, os mdicos das cidades tendiam a utilizar teraputicas diferentes s pessoas do campo e da cidade. As primeiras eram tratadas pelos recursos dos smplices, outro nome dado s plantas medicinais, reservando aos pacientes da cidade, os remdios mais complexos, mas nem sempre os mais eficazes. Uma questo presente entre os adeptos e os adversrios da fitoterapia : Tal como j discutimos sobre o prejuzo no refinamento de muitos alimentos, vale para os medicamentos, ou seja, o melhor poder curativo est na combinao de substncias naturais em sua totalidade ou nas substncias puras isoladas ou sintticas? Desde o descobrimento da morfina, em 1816, diversos campos de estudos vm analisando os efeitos das substncias puras, verificando que a vantagem est na dosificao exata, mais tempo de conservao e resultados mais equilibrados. Mas, com frequncia ocorrem maior intolerncia, maior toxidade e pior solubilidade em gua. A questo sobre a insolubilidade em gua levou ao pensamento insistente que o uso de solventes orgnicos poderia ser uma etapa prvia para ao cancergena da substncia. H muitos exemplos que no demonstraram eficcia nas propriedades de substncias puras. Um exemplo clssico da sntese das substncias ativas nas folhas da digital purprea, conhecida para tratamento cardaco. Verificou-se que das vrias etapas de hidrlise para isolamento dos glicsidos, que demonstraram uma forte ao cardaca na etapa inicial, a substncia isolada, teve um menor efeito curativo. Alm disso, comparou-se esses resultados com a simples tisana das folhas da digital, obtendo-se resultados mais satisfatrios na teraputica. A partir disso, deu-se maior ateno s substncias complementares e inertes, e vrios estudos investigativos defendem que a cincia volta sempre a comprovar que o produto natural completo mais ativo do que qualquer dos seus compostos isolados, Schneider (1987). A fitoterapia, estritamente ligada medicina tradicional ocidental, que utilizou grande parte de seus recursos para se abastecer de medicamentos qumicos, oscila, hoje, entre diferentes correntes. Ela obteve enorme sucesso popular atravs de uma profuso de livros de receitas que perpetuam uma velha tradio de automedicao transmitida ora por curandeiros aos seus pacientes ou por pessoas leigas aos seus familiares. A utilizao das plantas medicinais alm de servir de suporte pesquisa de novos medicamentos podem constituir um importante recurso teraputico nos pases pobres. Exemplo disso ocorreu na frica, com apoio cientfico de pesquisadores e mdicos resgatou-se com orgulho, suas riquezas fitoterpicas.

r e m d i o S

e VeNeNoS

certo que a automedicao tem seus limites, tanto em termos de eficcia quanto 81

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de riscos. Deve-se ter o diagnstico claro do distrbio, e a escolha do remdio fitoterpico deve se basear em conhecimentos botnicos e farmacolgicos suficientes e a preparao do remdio que deve responder a normas rigorosas. Nem tudo o que natural bom, pois a histria dos venenos paralela das plantas medicinais. Algumas plantas de efeito benficos podem ser facilmente confundidas com outras muito perigosas, como por exemplo a salsa e a sicuta. Outro aspecto a considerar a dosagem e a forma do emprego. Conforme dizia Paracelso, um suo que viveu no sculo XVI, o maior difusor dos remdios at hoje (revista SI,maio de 2002), e ganha apoio nas pesquisas atuais que: a diferena entre um remdio e um veneno a quantidade que se toma. Todo bom livro de consulta recomenda utilizar com precauo. Como exemplo observa-se nos efeitos da valeriana, que em pequenas doses tem um efeito sedativo e sonfero, mas que pode provocar enxaquecas e convulses se for utilizada de maneira inadequada. Portanto, o uso correto das plantas medicinais de forma benfica deve ser orientado por especialista que pode ser um mdico, um herborista ou um fito terapeuta. A pessoa que receita determinado remdio dever ter conhecimento das propriedades gerais da planta, como tambm do solo, visto que esta sofre ao segundo o tipo de solo, a altitude e o clima. Outro aspecto quanto ao momento da colheita, pois o grau de maturao influi consideravelmente nas propriedades das plantas. Por exemplo, as flores devem ser colhidas antes que se abram totalmente, e os frutos quando esto maduros. Em geral, o material vegetal deve ser colhido preferncialmente em tempo seco, nas primeiras horas da manh, quando o orvalho acaba de evaporar. Aps a coleta, preciso sec-lo em condies adequadas em tempo suficiente, conforme a parte ativa da planta, seja a raiz, a casca, a flor, a folha ou a semente. As plantas medicinais perdem suas propriedades com o passar do tempo. Assim, as flores, as folhas e as razes devem ser usadas em um ano, dois, trs anos, respectivamente. Segundo Alves (2001), h interaes e adaptaes coevolutivas complexas, que se produzem entre planta-planta, planta-animal e planta microorganismos de um dado ecossistema, podem influenciar e alterar a composio qumica dos vegetais. Os estudos de tais interaes podem resultar em benefcios humanidade. As plantas possuem um metabolismo primrio responsvel pela produo de celulose, lignina, protenas, lipdios, acares e outras substncias que realizam suas principais funes vitais. Alm disso, as plantas possuem o chamado metabolismo secundrio, que resultam substncias de baixo peso molecular, s vezes produzidas em pequenas quantidades. Das principais funes desse metabolismo, consiste na biossntese de estruturas complexas como alcaloides, terpenoides e derivados de fenilpropanoides ou outras. Tais estruturas funcionariam como agentes defensivos na luta contra predadores, a exemplo de microorganismos patognicos, insetos e animais herbvoros. Portanto h possibilidade de desenvolvimento de substncias qumicas com grande variabilidade estrutural devido aos estresses biticos e abiticos. Dentre as variabilidades dessas estruturas podemos encontrar cidos graxos (gorduras) e seus steres, hidrocarbonetos, alcois, aldedos e cetonas, compostos acetilnicos, alcaloides, compostos fenlicos e cumarinas. Os fenilpropanoides e, especialmente, os terpenoides so os principais constituintes que 82

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esto envolvidos nas interaes planta inseto. Os metablitos secundrios despertam grande interesse, devido sua imensa atividade farmacolgica. O Brasil o pas com a maior diversidade vegetal gentica do mundo, contando com mais de 55.000 espcies catalogadas de um total estimado entre 350.000 e 550.000. Entre as alternativas de aproveitamento dessa riqueza natural consiste a descoberta e desenvolvimento de novos frmacos, atravs do uso dos produtos naturais como matria-prima para a sntese de novas substncias bioativas e tambm, o conhecimento racional dessa flora e a utilizao da tecnologia farmacutica na obteno de fitoterpicos com maior eficcia, que dependem de estudos de varias reas de pesquisa e do desenvolvimento de metodologias analticas e tecnolgicas, Alves (2001).

P r e PA r o

d A S P l A N tA S m e d i c i N A i S

O modo de utilizao tambm condiciona a eficcia das plantas. A arte da galnica, que consiste em transformar a planta ou uma de suas partes em um remdio, dispe de modalidades de uso muito variadas. O exemplo mais comum e mais antigo a tisana, que pode ser obtido de uma infuso, de uma decoco ou de uma macerao, ou no fervendo. A planta pode se apresentar em forma de p, depois de ter sido ralada, pulverizada ou tamisada. Desse modo, ela pode ser ingerida em cpsulas ou comprimidos. Tambm pode-se extrair os extratos secos, por evaporao de uma soluo na qual havia sido dissolvido o p de uma planta. Esses extratos so igualmente utilizados para fabricar comprimidos. Finalmente, a conservao pelo frio tornou possvel o surgimento das suspenses integrais de plantas frescas. Existem outras formas menos utilizadas, como as tinturas obtidas por macerao em lcool, os xaropes, as pomadas e os cataplasmas. Um caso parte do aromaterapia, que utiliza essncias de plantas ou leos essenciais, de propriedades antisspticas, bactericidas e s vezes, diretamente antibiticas. Essas essncias so utilizadas sobretudo em inalaes e em frices, especialmente em balneoterapia; nunca devem ser usadas em automedicao por via interna.

m ediciNAS

AlterNAtiVAS e doeNAS crNicAS

Todas as doenas mortais ou crnicas que a medicina ocidental no capaz de curar criam uma demanda de tratamentos alternativos, qual respondem nmerosos terapeutas profissionais ou improvisados. Os objetivos que estes ltimos buscam nem sempre so os mesmos, por isso h necessidade de conhecer suas tcnicas e avaliar seus riscos. O primeiro desejo dos pacientes encontrar um alvio para seus sofrimentos. Assim por exemplo, um paciente com hepatite crnica de origem virtica quer sentir-se menos fatigado e retardar o mximo possvel a evoluo da doena. O tratamento dessa doena pela medicina ocidental revela-se ainda bastante impotente. Algumas medicinas alternativas como a homeopatia e a fitoterapia oferecem respostas atrativas no alvio da dor e desaparecimento de sintomas, principalmente no incio dessa doena. 83

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Ao remdio phosphorus, que deve ser manipulado por terapeutas experientes, alguns homeopatas acrescentam diversos preparados destinados a reforar a imunidade. Outro exemplo de doena muito frequente e grave, uma das doenas mais estudadas pelas medicinas alternativas a cura da asma. A associao entre a acupuntura, homeopatia e fitoterapia demonstra, bons resultados. As esperanas de melhoria aumentam mais ainda acrescentando-se uma dieta apropriada, curas termais ou climticas e uma atividade fsica adaptada. Essas medidas so favorveis uma vez que permitem a diminuio das doses necessrias de medicamentos ou reduzir seus efeitos indesejveis.

P l A N tA S

Que So r emdioS

A humanidade foi seguindo seu curso e o poder curativo das plantas ganha destaque, fazendo parte de diversas modalidades de medicina. Alm da fitoterapia (tratamento de doenas com plantas) propriamente dita, as plantas medicinais ocupavam lugar preponderante nas medicinas orientais, na homeopatia, entre outras. Com o surgimento da medicina moderna e com o progresso dos conhecimentos na rea de qumica, comearam a aparecer os medicamentos indstrializados, cerca de 40% ainda utilizando matria-prima originria dos vegetais.

B e N e f ci o S

e r i S co S dA e Vo lu o dA ci N ci A

No h dvidas de que o progresso trouxe benefcios inestimveis para a humanidade. Muitas epidemias puderam ser combatidas, assim como diversas doenas foram erradicadas. Porm, a evoluo de conhecimentos associados ao crescimento vertiginoso da indstria farmacutica, trouxe acumulao de poder, interesses meramente econmicos e uma certa prepotncia de alguns setores da chamada medicina convencional. O resultado levou marginalizao das outras modalidades da medicina alternativa, fruto da sabedoria filtrada durante milnios. Na verdade, as diversas modalidades existentes podem ser complementares. O importante que sejam exercidas por profissionais competentes e responsveis. essencial que as pessoas se informem, e saibam que podem fazer escolhas e possam receber orientaes sobre possveis tratamentos para casos especficos. Talvez por tais razes, a procura pelas medicinas alternativas e pelos medicamentos de origem natural vem aumentando, e eles parecem recuperar parte do prestgio que tiveram em outros tempos. um fato que os princpios ativos das plantas e outras substncias naturais com propriedades teraputicas sempre receberam alguma considerao. Basta ver os diversos medicamentos indstrializados que continuam sendo produzidos. Muitos deles utilizam uma combinao de substncias junto sinttica em suas frmulas.

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P l A N tA S

e S u B S t N c i A S N At u r A i S u t i l i z A d A S

P e l A i N d S t r i A fA r m A c u t i c A
Maracuj: Utilizada em calmantes; Pectina: (Extrada, por exemplo, da laranja), caulim (argila pura, de cor branca), carvo, utilizados em medicamentos contra a diarria; Tamarindo: Utilizado em medicamentos contra a priso de ventre; Malva: Salva, cambu, utilizadas em lquidos para assepsia da boca; Hortel: Eucalipto, casca do juazeiro (rvore nativa da caatinga nordestina), utilizados em cremes dentais; Hamamlis: Utilizada em lquidos, pomadas e ps anti-spticos; Mel: Poejo, agrio, guaco, limo-bravo, utilizados em xaropes contra tosse; Alcachofra: Boldo, utilizados em comprimidos contra distrbios digestivos.

N At u r e z A u m A fA r m c i A

O Brasil por sua grande extenso territorial e diferentes climas que apresenta, possui uma flora extremamente diversificada, que vem sendo estudada, e ao mesmo tempo diversas pesquisas revelam caractersticas at ento desconhecidas em vegetais que sempre foram utilizados na alimentao humana, berinjela, que demonstram os efeitos benficos no combate ao colesterol. Fazem parte dessa flora inmeras plantas medicinais nativas, alm de uma srie de espcies originrias de outras partes do mundo e que se adaptaram perfeitamente aqui (por exemplo, a pata de vaca, conhecida como insulina vegetal) uma planta de origem asitica adaptada aos estados de Gois e Mato Grosso do Sul, muito utilizada em casos de diabete. Por essa razo, as tribos indgenas e as populaes rurais, principalmente, sempre souberam aproveitar a riqueza dessa verdadeira farmcia da natureza para cuidarem de sua sade e combaterem boa parte de suas doenas. Para o bom uso de uma planta medicinal, alguns pontos bsicos devem ser observados: Conhecer bem a planta e saber diferenci-la de outras que possam ser morfologicamente semelhantes, mas que tenham propriedades muitas vezes completamente diferentes. Saber quais so suas propriedades, para que situaes so indicadas e que efeitos podem causar. Saber que parte da planta (folha, casca, raiz, toda a planta, etc.) deve ser utilizada para que se obtenha o efeito desejado. Saber de que forma deve ser utilizada (infuso, decoco, macerao, outra). Conhecer as dosagens recomendadas (quantidade a ser utilizada, quantas vezes ao dia, por quantos dias, etc.)
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A seguir, exemplos de algumas plantas medicinais nativas do Brasil de uso consagrado no combate a certas doenas mais comuns, com suas respectivas informaes sobre uso, partes utilizadas, formas de preparo e modos de usar. Mas, lembramos que sendo remdios naturais, as plantas medicinais devem ser utilizadas com cautela, orientado por especialista.

g u r A N (P a u l l i n i a

C u Pa n a )

Q u e B r A - P e d r A (P h y l l a n t h u s
A quebrapedra estimula a formao de urina e ajuda a dissolver as pedras dos rins. FontE: www.plantasonya.com. br/catEgory/invasoras.

aCu t i f o l i us)

O guaran uma das plantas medicinais nativas do Brasil mais conhecidas, inclusive inter naciona l mente. Foi descoberto e ainda hoje cultivado pelos ndios maus, da Amaznia, que atribuem a FontE: www.dEKanius.com. essa planta propriedades estimulantes e fortificantes. Tambm recomendado o seu uso como regulador intestinal. O guaran apresenta quantidades importantes de cafena, o que pode restringir seu uso em alguns casos. Suas sementes so reduzidas a p, o qual pode ser tomado diludo em gua. Os ndios produzem uma pasta com esse p, que depois posta para secar em forma de basto. Este, por sua vez, ralado aos poucos na quantidade que vai ser consumida. Sob essa forma de basto, o guaran conserva suas propriedades inalteradas por longo tempo. O extrato do guaran utilizado na preparao de um xarope concentrado que traz uma vez diludo em gua produz uma bebida de sabor agradvel. Tambm utilizado, ainda que em concentraes reduzidas, na fabricao de refrigerantes de diversas marcas, amplamente consumidos no Brasil.

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QumicA

doS

f r m A c o S

medicAmeNto Pil Ar dA mediciNA moderNA

ntroduo: Podemos dizer, com Esopo, que o medicamento o melhor e o pior que existe. O pio, do qual atualmente extrada a morfina, conhecida desde pocas remotas por suas propriedades analgsicas e sedativas. A casca da quina j era utilizada contra a febre malrica pelos indgenas sul-americanos, que transmitiram esse conhecimento aos conquistadores espanhis. Porm a maioria das substncias utilizadas tinha principalmente um interesse sintomtico, ou seja, serviam para combater certas manifestaes da doena (como por exemplo a dor ou a febre), sem atacar sua causa. O uso de medicamentos eficazes para tratar verdadeiramente as doenas relativamente recente, considerando-se a histria da humanidade. Para chegar a ser cientfica, a teraputica teve que esperar que a medicina tambm o fosse. Os fisiologistas e os mdicos do sculo XIX propuseram-se a compreender o funcionamento dos rgos, assim como o mecanismo das doenas que os afetam. Foi ento quando surgiu a ideia de um tratamento especfico. Mas, a compreenso de um problema nem sempre conduz diretamente sua soluo. Historicamente pode-se dizer que somente a partir de Pasteur identificaram-se as causas das doenas mais frequentes e mortais: as doenas infecciosas. Entretanto, foi preciso esperar at meados do sculo XX, para dispor dos primeiros antibiticos (as sulfamidas). Ainda atualmente, a identificao das causas de uma doena nem sempre permite encontrar um tratamento curativo. busto dE FlEming- dEscobridor da pEnicilina.
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e XPloSo doS ANoS

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Os mdicos que iniciaram suas atividades pouco antes de 1939, costumavam dizer que na literatura os medicamentos eficazes no passavam de quatro, a saber: o salicilato de soda (semelhana a nossa aspirina), a quinina, a morfina e a digitalina, substncia extrada de uma planta, utilizada na teraputica do corao. O uso das sulfamidas foram utilizadas durante a Segunda Guerra Mundial, para evitar infeces e a temida gangrena. A descoberta do antibitico, penicilina, em 1928, pelo mdico ingls Alexander Fleming5, comeou a ser sintetizada apenas dez anos depois, durante a segunda guerra mundial. Nessa poca, apareceram tambm os primeiros antituberculosos: estreptoicina e isoniazida. Desde ento, a pesquisa teraputica tomou um impulso formidvel, disponibilizando atualmente milhares de medicamentos eficazes contra nmerosas doenas. Essa pesquisa longa, difcil e frequentemente ingrata. De centenas de molculas sintticas submetidas a testes de laboratrio, somente cinco ou seis podem ter talvez um interesse teraputico, e dessas apenas uma finalmente ser produzida em grande escala para tratar de doentes.

Q u e u m m e d i c A m e N t o?

Um medicamento uma substncia qumica ou biolgica que modifica o funcionamento de um ou vrios rgos do corpo ou influi na evoluo de uma doena. Nesse sentido, vemos que as vacinas (que modificam a imunidade do paciente), as drogas (influem no estado de conscincia e percepo sensorial, bem como sobre as emoes) e certas substncias cuja aparncia andina, como a cafena (estimulante cardaco e diurtico), tambm podem ser consideradas medicamentos. Portanto tais definies requerem algumas precises. Ao analisar alguns materiais utilizados para o diagnstico das doenas (em particular as substncias de contraste utilizadas em radiologia) so capazes de atuar sobre o organismo e portanto de modific-lo. Esses, so assimilados classe dos medicamentos, embora no desempenhem uma autntica funo teraputica. Do mesmo modo, os hormnios sintticos utilizados para compensar deficincias hormonais naturais (a insulina ou os hormnios tireoideos) ou para obter certos efeitos no especificamente teraputicos (como os estroprogestgenos utilizados em contracepo) so assimilados aos medicamentos.

fA B r i c A o d o S m e d i c A m e N t o S

Em todas as pocas, os medicamentos tm sido extrados das plantas. A natureza fornece materiais que contribuem sade e nossa longevidade, com destaque ao reino vegetal, mas tambm contm venenos e seus acompanhantes, as substncias teraputicas. Muitos medicamentos so extrados das plantas, mas tambm das leveduras. A penicilina produzida por um fungo microscpico assim como muitos outros antibiticos. Certos medicamentos anticancerosos modernos procedem de flores como 88
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a pervinca ou de plantas como as do gnero Podophyllum. Essas substncias foram sintetizadas por experincias realizadas pelos qumicos. o caso da aspirina, que a patente do cido acetilsaliclico foi registrada pela empresa Bayer, em Berlim, no ano de 1899. Atualmente, conforme Barreiros (2001), 85% dos frmacos tem origem sinttica e so fabricados em escala indstrial, graas a uma srie de complexos processos qumicos.

Q u A d r o e t P i c o S e m d e S tA Q u e : o S e f e i t o S i N d e S e j V e i S
No caso de molculas biolgicas (a insulina um exemplo), possvel fabric-las graas engenharia gentica, mtodo moderno que consiste em integrar o cdigo gentico da insulina nos cromossomos de certos tipos de bactrias, para obrig-las a fabricar naturalmente a substncia. H molculas que foram sintetizadas, e houve necessidade em descobrir como ocorre sua ao.

e X P e r i m e N tA o c o m o S m e d i c A m e N t o S

Se a aspirina fosse descoberta hoje, passariam entre 10 e 15 anos at que estivesse disponvel nas farmcias. A razo simples: atualmente no possvel lanar um produto no mercado sem que sejam conhecidos seus reais efeitos sobre o ser humano, sejam eles benficos ou prejudiciais. A comercializao de um medicamento apenas uma das fases de sua vida. Antes de ser utilizada no ser humano, em teraputica, cada molcula nova deve passar por uma srie de testes. A experimentao em animais (em geral ratos ou cobaias) destinada a estudar os efeitos aparentes sobre os diferentes aparelhos. Verifica-se se o medicamento tem um efeito cardiovascular, analgsico, anti-inflamatrio, dentre outros. Para testar medicamentos novos, o farmacologista baseia-se na experincia com molculas de estrutura semelhante, j conhecidas. Nesse sentido, preciso assinalar que so poucos os medicamentos verdadeiramente novos. A maioria uma variao de outros medicamentos j existentes, dos quais modifica-se quimicamente a estrutura para aumentar os efeitos buscados e diminuir na medida do possvel os efeitos no desejados. s vezes uma molcula totalmente nova pode ser experimentada, mas mesmo nesse caso leva-se muito tempo e conta-se com a sorte.

Q u At r o

fA S e S d e e X P e r i m e N tA o :

Cada medicamento testado no ser humano em diferentes fases sucessivas, a saber: 89

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Fase 1. Esta uma fase farmacolgica e no teraputica. Trata-se de administrar a substncia a voluntrios saudveis, para estudar suas caractersticas farmacolgicas e sua tolerncia. Essas caractersticas so a durao da ao e o prazo final do qual o medicamento eliminado pelos rins ou pelo fgado. Um antidepressivo, a amitriptilina que era utilizado no tratamento de pacientes depressivos, demonstrou eficcia no alvio da enxaqueca. Esse efeito era independente da eficcia sobre a depresso. Fases 2 e 3. Levam a comprovar o efeito buscado do medicamento nos grupos selecionados de doentes, quanto eficcia e efeitos indesejveis. Nessas fases experimentais fundamental o ensaio teraputico controlado, que um aspecto bsico da experimentao moderna com medicamentos. Fase 4. O ensaio teraputico controlado. um procedimento cientfico complexo. Consiste em estudar os efeitos de um produto com base em uma srie de critrios, tais como: O produto deve ser comparado com outro existente, conhecido por sua eficcia em uma indicao (doena ou sintoma) bem precisa; Cada um dos produtos administrado a um grupo diferente de doentes, selecionados quanto ao sexo, idade, gravidade da doena, intensidade dos sintomas. Os dois grupos devem ser comparados por esses fatores na experimentao. O ensaio deve ser realizado duplamente s cegas, so apresentados dois produtos de forma que tenham o mesmo aspecto, dentro de embalagens com nmeros diferentes, e que somente as pessoas que analisam os resultados podem identificar. Essa precauo indispensvel para eliminar um efeito inerente a qualquer medicamento: o conhecido efeito placebo. A ltima fase de experimentao de um medicamento a que se segue ao seu lanamento no mercado. Aps essas fases o medicamento comercializado, mas, continua sendo objeto de um cuidadoso acompanhamento durante anos, pois certos efeitos indesejveis e algumas complicaes aparecem somente ao final de vrios anos. Nesse caso, os medicamentos podem ser retirados do mercado. H vrios casos desses que voc poder conhecer.

A t i V i d A d e 17
Vocs j devem ter ouvido falar sobre o efeito placebo. Este um fenmeno que tem relao com a teraputica. Pesquise e explique qual o seu significado. Envie ao seu tutor.

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A t i V i d A d e 18 - f r u m
Leia as notcias nos sites abaixo. Comente no frum considerando esta frase: Se for detectado problemas de intolerncia, um medicamento imediatamente retirado do mercado. www.anvisa.gov.br/divulga/notcias/2009/040909.htm www.news.med.br/p/pharma-news/36918/dextropropoxifeno+emea+recome nda+qu.htm.

A o

d o S f r m A c o S e m N o S S o o r g A N i S m o

Para compreender a relao plantas/medicamentos no processo histrico, o pesquisador Barreiros (2001), faz uma breve retrospectiva sobre o uso do pio, substncia extrada da planta de nome Papaver somniferum. Os relatos do seu uso datam de 400 a.C. A morfina, substncia natural de carter bsico e alcaloides provm desta mesma planta. Galeno prescrevia o pio para dores de cabea, epilepsia, asma, clicas, febre e estados melanclicos. Posteriormente o uso do pio foi vulgarizado principalmente por Paracelsus, como analgsico. Com os estudos qumicos sobre o pio no sculo XIX, no ano de 1804, foi isolado o seu principal componente, a substncia morfina, por Armand Squin e recebeu este nome em homenagem ao deus grego do sono Morpheu. A morfina tem propriedades analgsicas poderosas, de ao central, com a limitao de produzir tolerncia, dependncia fsica, exigindo doses cada vez mais elevadas, chamado de sndrome de abstinncia. Devido a estas propriedades nocivas, foi recomendado pela Organizao da Sade (OMS), como analgsico em pacientes com cncer terminal. Posteriormente no estudo da morfina foram identificados potentes analgsicos centrais de uso mais seguro, pertencentes a classe das 4-fenilpiperidinas.

Figura 21 a origEm dos analgsicos 4-FEnilpipEridncos a partir da Estrutura da morFina

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Figura 22 concEpo EsquEmtica do planEjamEnto racional dE Frmacos intErdisciplinaridadE da qumica mEdicinal.

A quinina, substncia extrada da casca da planta Cinchona Officinalis, era utilizada pelos amerndios como antitrmico. Dos estudos da quinina classificado como um alcalide, deu-se a sntese de vrios frmacos antimalricos imitando a substncia presente no produto natural. Embora o mistrio sobre a ao das plantas no organismo seja antigo, foi Emil Fisher quem formulou um modelo, que contm um conceito fundamental em vigor, conhecido como chave-fechadura na racionalizao dos efeitos das substncias exgenas ou no no organismo. Fisher definiu que as molculas dos compostos ativos no organismo seriam chaves (micromolculas), que interagiriam com macromolculas do prprio organismo (bioreceptores) que seriam as fechaduras. Desta interao chave-fechadura teramos a resposta farmacolgica de substncias endgenas, como por exemplo, a serotonina, ou de frmacos, como por exemplo o cido acetilsaliclico (AAS). O modelo de Fisher antecipou o conceito de complementaridade molecular que existe entre o frmaco e seu receptor. Assim conhecendo-se a estrutura do frmaco (a chave) e sabendo-se quais grupos funcionais esto presentes em sua molcula (os dentes da chave) poder-se-ia compor a topografia provvel, aproximada, do bioreceptor (a fechadura). Tomando como exemplo a molcula do AAS, de frmula C9H8O3 que apresenta trs grupos funcionais: 1- o grupamento cido carboxlico; 2-o grupamento acetila; 3- e o anel benznico. Podemos antecipar por complementaridade que, provvel que no stio receptor os grupos 1, 2 e 3 participaro conforme suas especificidades. Este um raciocnio sinttico para explicar a relao chave-fechadura, desde que a quantidade adequada (dose) atinja os bioreceptores. A dosagem ou posologia determinada pela fase farmacocintica que compreende: a absoro, distribuio, metabolizao e eliminao do frmaco. Esta fase representa o caminho percorrido pelo frmaco no organismo. O estudo da fase farmacocintica permite determinar a melhor forma farmacutica de um frmaco em funo da via de administrao eleita. Por exemplo, frmacos lbeis isto , que possuem princpios ativos em pH cidos, no podem ser administrados por via oral. Desenvolvem-se um produto que resista passagem pelo estmago, de modo que favorea a liberao do princpio ativo no intestino, cujo pH no cido. Toda substncia exgena, seja ou no frmaco sofre metabolizao no organismo por ao oxidativa, que ocorre geralmente no nvel heptico. O conhecimento prvio da estrutura do bioreceptor, eleito como alvo teraputico, permite desenhar uma molcula capaz de interagir eficazmente com este receptor, permitindo o seu planejamento estrutural. Utiliza-se para isso tcnicas de qumica computacional, em que a modelagem molecular ferramenta extremamente til. Este um trabalho complexo da qumica medicinal.

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clASSeS
Os milhares de medicamentos de origem sinttica esto distribudos entre as vrias classes. Apenas em (1999), arrecadaram 300 bilhes de dlares no mundo. Barreiros (2001), explica que dos frmacos teis na teraputica atual exercem suas atividades sobre cerca de 70 enzimas e 25 receptores, sendo em sua maioria inibidores enzimticos ou antagonistas de receptores e em menor parte atuam como agonistas de receptores ou os inibidores de canais inicos.
19 21 31 32 41 0 10 20

terAPuticAS

Trato respiratrio Antibiticos CNS Dietticos Cardiovascular 30 40 50

m o de l Ag em

moleculAr

Figura 23 principais classEs tEraputicas Em vEndas (o nmEro dEntro dos rEtngulos, Em vErmElho, indica a participao rElativa no mErcado). cns = sistEma nErvoso cEntral.

uma tcnica, que usa programas de computador, que permite o planejamento terico e produo de novas molculas, pelo estudo da viso tridimensional (3D) do complexo frmaco receptor. um processo que permite a produo que atenda as propriedades eletrnicas e estruturais para um perfeito encaixe no stio/receptor, Rodrigues (2001). A primeira etapa no planejamento consiste em desenhar a estrutura da molcula. Em seguida esta otimizada de modo a encontrar parmetros geomtricos, tais como comprimentos e ngulos de ligao que estejam prximos aos valores determinados experimentalmente. Um bom programa de modelagem molecular considerando os efeitos de clculos, dever ser capaz de representar corretamente a estrutura molecular sem que os parmetros estruturais da referida molcula tenham sido usados para elabor-los. o princpio da transferibilidade, ou seja, reconhecer e transferir os parmetros embutidos no programa para uma nova molcula, que apresente as mesmas caractersticas estruturais e eletrnicas das molculas usadas para confeccionar o programa (mesmo tipo de tomos, funes qumicas, hibridizao molecular dentre outros). Os estudos das especificidades das estruturas moleculares denomina-se de estudo conformacional. A maioria dos programas de modelagem molecular permite a representao, visualizao, manipulao e determinao de parmetros geomtricos, comprimento e ngulo de ligao e eletrnicos (energia dos orbitais de fronteira, momento de dipolo, potncial de ionizao etc) de uma molcula isolada, alm de realizar estudos em macromolculas (protenas) e complexos droga-receptor, ou seja so capazes de retratar entidades qumicas com um alto grau de preciso. Os mtodos de maior sucesso utilizados pela modelagem molecular so Mecnica Molecular (MM) e os mtodos semiempricos, tais como Austin Model 1 (AM1) e PM3 (Parametric Method 3). A MM um mtodo terico que calcula a estrutura e a energia das molculas com base nos movimentos dos ncleos. Os eltrons ajustam-se aos movimentos dos ncleos por serem rpidos e leves. Pode-se admitir que a MM trata a molcula como uma coleo de esferas conectadas por molas, onde as esferas representam os ncleos e as molas representam as ligaes. Com as vibraes que sofrem mudanas, representadas atravs de campos de fora a energia pode ser calculada atravs de equaes.
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mola

esfera

Figura 24 rEprEsEntao dE uma molcula utilizando princpios dE modElagEm molEcular, ondE as EsFEras so os tomos E a mola rEprEsEnta a ligao EntrE ElEs. os mtodos sEmiEmpricos utilizam os mEsmos Formalismos citados, mas partE dE sEus parmEtros so ajustados a dados ExpErimEntais.

co Ntro le doS m edic Am eNtoS:

g eNr icoS e com erciAl


Certamente algum j pode ter ouvido frases como estas: minha dor de cabea s passa com Aspirina, mas se eu tomar um AAS me sinto mal ou ento minha febre cede com Novalgina e eu j tomei dipirona, mas acho que sou alrgico. Essas frases no teriam razo de ser, pois no primeiro caso, Aspirina e AAS so dois remdios cuja nica diferena est no nome: eles so compostos exatamente pela mesma substncia. J no segundo caso, no se trata de remdios diferentes, j que Novalgina o nome comercial de um medicamento que se compe de dipirona. A maioria dos pases desenvolvidos tem organismos e autoridades de controle dos medicamentos e de sua comercializao. Do ponto de vista da sade pblica, no lgico comercializar 25 medicamentos com nomes diferentes. O critrio deve ser o princpio ativo. Assim, os exemplos acima causam confuso e no oferece absolutamente nada no plano da sade da populao e inclusive faz correr riscos de superdose, quando os doentes tomam trs vezes a mesma substncia sem que saibam disso. Vimos que para um produto ser comercializado, ele passa por vrios testes, que demonstrem sua inocuidade. E somente se permite o uso de alguns produtos muito agressivos, quando os efeitos benficos esperados so superiores aos riscos, como no caso do (cncer, doenas graves como a AIDS, outras). Nos pases em vias de desenvolvimento, onde os medicamentos precisam ser importados, a seleo e o controle dos produtos so mais necessrios. Por esse motivo, a OMS props a elaborao de uma lista de medicamentos essenciais, para atender as primeiras necessidades da maior parte da populao que menos privilegiada. Com base nessas questes, no Brasil, foi aprovada a lei dos genricos n 9.787, de fev-19999, que dentre outros aspectos objetivou a reduo no preo para o consumidor, pois, garante-se o retorno efetuado na pesquisa pelo fabricante original, que registra o produto inovador no rgo federal responsvel pela vigilncia sanitria e comercializado no pas. Isso provoca a diminuio dos gastos com publicidade e divulgao da marca, nome de fantasia do remdio que possui o mesmo princpio ativo, entre os diferentes fabricantes. Quanto a questo sobre a dificuldade da distribuio de medicamentos, ocorre problemas que foram registrados no ano de 1990, conforme Lopez e Vasconcelos (2006), e tornou-se grave, registrando cerca de 13.000 aes na Justia apenas na cidade e estado do Rio de Janeiro, em 2005. As explicaes so complexas e envolve lobby da indstria, m gesto, cobranas equivocadas, falta de conhecimento de vrios agentes sobre os medicamentos, dentre outros. A soluo passa por entendimentos/decises/ 94
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aes entre o Ministrio Pblico, o Ministrio da Sade, a ANVISA e o Ministrio da Justia e conselhos regionais e federais de Medicina para propor aes polticas e boas prticas de modo que possam coordenar e disseminar em todo o pas sobre a distribuio, fornecer parmetros e criar comisses tcnicas de referncia que d pareceres geis sobre as aes por medicamentos. A Lei 8.080/90, que instituiu o SUS, estabelece que atribuio do SUS, a execuo de aes de assistncia teraputica integral, inclusive farmacutica. Em 1993 o Programa de Medicamentos de Dispensao em Carter Excepcional, que ganhou impulso em 1998, com a Poltica Nacional de Medicamentos (PNM), garantiu o acesso da populao aos medicamentos de alto custo. O Ministrio da Sade estabeleceu, e atualizou de acordo com a portaria n 1.587, de 2002, uma lista com os nomes genricos, chamada de Relao Nacional de Medicamentos Essenciais (Rename), com cerca de 300 medicamentos. Esses conseguem suprir 98% das doenas que atingem a populao. No entanto, um problema srio que persiste sobre os medicamentos a indicao do nome comercial, que foge a essa legislao, pois segundo o mdico Paulo Dornelles Picon, 2006, um dos responsveis pela elaborao dos Protocolos Clnicos e Diretrizes Teraputicas (PCDT) para o Ministrio da Sade, existe no mercado 18.000 representaes comerciais no Brasil. Por essa e outras questes h uma necessidade imperativa de uso do nome genrico e a denominao comum brasileira (DCI), e as orientaes corretas para o sistema funcionar. No boletim da ANVISA 2, 2002, apesar da Resoluo n102/00, sobre o controle da propaganda de medicamentos, identificou que muitas irregularidades ainda so encontradas nos anncios de remdios. Os principais so propaganda de medicamentos sem registro e de produtos alegando indicaes de uso que no esto registradas no rgo. Alm disso, cerca de 99% do material mdico coletado, apresentou problemas como estudos clnicos que no existem e tabelas e grficos incompletos. A RDC n102/00 estabelece critrios distintos para a propaganda de medicamentos de venda livre e controlados e probe frases e imagens que induzam ao consumo de remdios, como a expresso aprovado pelo Ministrio da Sade, pois sabe que a propaganda definidora na hora do consumo. A frase vista nas propagandas Ao persistirem os sintomas o mdico dever ser consultado conhecida por todos, mas poucos sabem que esta frase uma obrigatoriedade dessa resoluo. Para tornar esse controle eficaz, a ANVISA criou um projeto piloto com apoio das universidades para monitorar diariamente a programao de TV e de outros meios regionais, visto que esta est longe do alcance da equipe da agncia. Segundo Barreiros (2012), houve um avano na questo dos medicamentos genricos, embora no seja o ideal no atendimento farmacutico parcela de nossa populao que logra ter acesso e poder de compra, deste tipo de medicamentos, de preos obrigatoriamente inferiores em 40% aos de marca e, mais recentemente criou-se o programa de farmcia popular no governo federal que humanizou o tratamento de pacientes de baixa renda e doenas crnicas de elevada morbidez, atendendo populao menos favorecida e terceira idade, sobretudo os aposentados.

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A t i V i d A d e 19 - f r u m
Consulte o blog disponvel em http://ejb-eliezer.blogspot.com/feeds/posts/default e leia a seo Linha do Tempo da Qumica Medicinal Assim nascem os frmacos partes (III) tpico sobre a Comemorao do Ano Internacional da Qumica, artigo original em Qumica Medicinal: Desafios e Perspectivas, do autor Eliezer J.Barreiros e (VII) tpico com o tema: Sobre a inovao dos frmacos no Brasil de 13/01/2012 e comente a frase abaixo: O autor explica que o Brasil no possui autonomia na produo dos principais frmacos genricos necessrios melhoria da sade da populao, porque grande parte das tecnologias no assunto so desconhecidas pelos pesquisadores nacionais. Isso encarece o produto. E como so produzidos boa parte dos genricos no Brasil?

cl ASSific A o

d e f r m A c o S :

Frmacos estruturalmente inespecficos: Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente de suas propriedades fsico qumicas (coeficiente de partio pKa) para promoverem o efeito biolgico. Exemplo: os anestsicos gerais. Fraga,(2001). Observe a figura ao lado: veja a correlao entre as propriedades fsico qumicas e a atividades biolgica dos frmacos estruturalmente inespecficos. Nestes anestsicos formam-se um complexo do frmaco com as macromolculas que ocorrem nas biomembranas lipo-proteicas, sendo que a potncia do frmaco est diretamente relacionada com a sua lipossolubilidade, (solvel em gorduras).
coEFiciEntE dE partio lEo:gs = 224 mac50 = 0,7% dE 1 atm mac50 = concEntrao alvEolar mnima nEcEssria para provocar imobilidadE Em 50%
dos paciEntEs

coEFiciEntE dE partio lEo:gs = 90,8 mac50 = 1,15% dE 1 atm

f r m A c o S

eStrutur AlmeNte eSPec ficoS:

Os frmacos (micromolcula) estruturalmente especficos exercem seu efeito biolgico pela interao seletiva com uma determinada biomacromolcula alvo, que geralmente apresenta propriedades de enzima, protena sinalizadora (receptor), canal inico ou cido nucleico. O reconhecimento do frmaco pela biomacromolcula depende do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades de superfcie da micromolcula, que devem ser complementares ao stio de ligao localizado na macromolcula, o stio receptor. Abaixo a representao da micro-macromolcula pelo modelo simplificado chave-fechadura. 96
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Nessa representao, a biomacromolcula a fechadura, o stio receptor o buraco da fechadura, as diferentes chaves so os ligantes (micromolculas). Nesta analogia, abrir a porta ou no abrir a porta so as respostas biolgicas da interao frma co-biomacromolcula. Da anlise da figura acima, identifica-se trs tipos de chaves: a) a chave original, chamada de agonista natural. um componente endgeno ou substrato natural, que interage com o stio receptor da biomacromolcula localizado em uma protena ou enzima. b) a chave modificada: sinttico ou de origem natural, possui propriedades estruturais similares chave original, capaz de reconhecer complementarmente o stio receptor fornecendo uma resposta biolgica qualitativamente idntica ao do agonista natural. c) chave falsa: o antagonista, sinttico ou de origem natural. capaz de ligar-se ao stio receptor sem promover uma resposta biolgica. Alm disso, bloqueia a ao de (a) e (b). Nos casos citados identificam-se duas etapas a saber: interao ligante-receptor expresso quantitativamente pelo termo afinidade. Expressa a capacidade de formao de complexo ligante-biomacromolcula. produo de resposta biolgica: expressa quantitativamente pelo termo atividade intrnseca, isto , a capacidade do complexo ligante-receptor emitir resposta biolgica. Esta fase define qual o melhor ligante-receptor.

A t i V i d A d e 20
Observe os valores do quadro abaixo: Qual a relao entre afinidade dos ligantes e atividade intrnseca, nas substncias 6, 7 e 8? Substncia (ligantes) 7 imidAzolobenzodiazepinico 8 pirolobenzodiazepnico 6 outros derivados Afinidade do ligante ensaio de binding, IC50 (nM) 7,2 0,1 45 Afinidade intrnseca do ligante antagonista agonista agonista

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f r m A c o :

d i A z e PA m : e f e i t o S e d A N t e e A N t i c o N V u l S i VA N t e ,

recePtor

BeNzodiA zeP NicoS

Do ponto de vista qualitativo, o grau de afinidade e a especificidade da ligao micromolcula (stio-receptor) so determinados por uma combinao de foras intermoleculares do tipo: eletrostticas, de disperso, hidrofbicas, ligaes de hidrognio e ligaes covalentes conforme estudos de vrios autores. Fraga (2001). Embora estas foras possuam intensidade diferenciadas, provocam variaes energticas significativas no processo, a saber: Foras de atrao eletrostticas: resultam da interao entre dipolos e/ou ons de cargas opostas. Sua magnitude depende da constante dieltrica do meio e da distncia entre as cargas. Geralmente a interao inica precedida de desolvatao dos ons. No processo ocorre perdas entlpicas e favorecido pelo ganho entrpico resultante da formao de molculas de gua livres. A fora da ligao inica, nesses casos de ~5 kcal.mol-1. Pode ocorrer uma ligao inica reforada por uma ligao de hidrognio, aumentando a fora de interao em torno de 10Kcal.mol -1 .

s foras de atrao eletrostticas podem incluir dois tipos de interaes, com variaes energticas entre 1-7 kcal.mol-1: a) on dipolo- fora resultante da interao de um on e uma espcie neutra polarizvel, com carga oposta quela do on; e b) dipolo-dipolo, interao entre dois grupamentos com polarizaes de cargas opostas.

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Foras de disperso: ou foras de disperso de London ou interaes de van der Walls, so interaes de fraca energia (0,5-1,0 kcal.mol-1). Ocorrem em funo da polarizao transiente de ligaes carbono-hidrognio ou carbono-carbono, resultam de aproximao de molculas apolares adjacentes devido a formao momentnea de dipolos induzidos, provenientes por uma flutuao (10-6s) conforme vrios autores (citado por Fraga 2001). As foras de disperso so de extrema importncia para o processo de reconhecimento molecular do frmaco pelo stio receptor, uma vez que normalmente se caracterizam por interaes mltiplas que, somadas, acarretam contribuies energticas significativas. Interaes hidrofbicas ocorrem com a aproximao entre as cadeias ou sub: unidades apolares hidrofbicas, presentes tanto no stio receptor como no ligante que esto solvatadas por camadas de molculas de gua. Com a aproximao das superfcies hidrofbicas ocorre o colapso da estrutura organizada da gua, permitindo a interao ligante-receptor custa do ganho entrpico associado desorganizao do sistema. Tal como as foras de disperso, so individualmente fracas (~1 kcal.mol-1). (vrios autores citado por Fraga , 2001. Esta interao facilita o reconhecimento da micromolcula pela biomacromolcula, devido ao grande nmero de sub unidades hidrofbicas presentes nos peptdios e frmacos, exemplo na figura abaixo.

ligA o

de hidrogNio

As ligaes de hidrognio so formadas entre heterotomos eletronegativos como oxignio, nitrognio, enxofre e o tomo de hidrognio de ligaes O-H, N-H e CF2-H como resultado de suas acentuadas polarizaes. Estas so responsveis pela manuteno das conformaes bioativas de macromolculas nobres como -hlices de protenas e interaes purinas-pirimidinas dos cidos nucleicos. Estrutura dupla fita do DNA. Estas ligaes ocorrem em muitos frmacos. Figuras abaixo.

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ligA o

c o VA l e N t e

A energia das ligaes covalentes formadas nos complexos frmaco-receptor nas interaes intermoleculares so da ordem de (77-88 kcal.mol-1). Esta medida energtica supera a temperatura usual dos sistemas biolgicos (30-40 C). Verifica-se que ligaes mais fortes que 10 kcal.mol-1 dificilmente so clivadas em processos no enzimticos. Portanto, complexos formados por ligaes desta natureza levam a uma inibio enzimtica irreversvel ou inativao do stio receptor Fraga (2001). Exemplos: A aspirina (14), cido acetil saliclico (14) o prottipo de um grande grupo de medicamentos que apresenta propriedades anti-inflamatria, analgsica e antipirtica. Estes efeitos decorrem devido inibio da enPGHS zima responsvel pelo incio da biossntese de prostaglandinas inflamatognicas e pr-algsicas. Conforme Alves, (2006), as PGs, que podem ser produzidas geralmente por qualquer clula de nosso organismo, causam aumento do fluxo sanguneo, vermelhido e sensibilizao dor PGHS PGHS das terminaes nervosas sensitivas em locais inflamados (hiperalgesia). Dores de dente, cabea e lombar so exemplos de hiperalgesia. Esta interao frmaco-receptor de natureza irreversvel em funo da formao de uma ligao covalente resultante no processo. Na ingesto de um comprimido, o princpio ativo leva cerca de vinte hoFigura 25 mEcanismo dE inibio irrEvErsvEl da pghs pEla aspirina (14), via Formao dE ligao ras para ser eliminado.
covalEntE.

A eStereoQumicA e o recoNhecimeNto moleculAr: ligANte/Stio recePtor


A estereoqumica um campo de estudos que se tornou essencial no desenvolvimento de novos frmacos, a partir da dcada de 60, com a tragdia pelo uso indiscri100
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minado da forma racmica do sedativo talidomida (17) por gestantes, resultando no nascimento de aproximadamente 12.000 crianas deformadas (Barreiro et al., 1997 In Fraga 2001). O estudo posterior do metabolismo de (17) revelou que as reaes com enantimero (S) induzia a teratogenicidade, enquanto o antpoda (R) era responsvel pelas propriedades sedativas e analgsicas. Esses comportamentos so explicados pela quiralidade. A constatao de que os frmacos quirais influnciavam tanto a fase farmacocintica (absoro, distribuio, metabolismo e eliminao), quanto a fase farmacodinmica (interao frmaco-receptor), passaram a ser fundamentais antes de sua liberao para uso clnico, Fraga (2001). O uso do modelo chave-fechadura prtico no reconhecimento molecular ligante-receptor. Devido a interao entre o ligante receptor apresentar natureza tridimensional dinmica, que envolve como vimos a dimenso molecular do ligante, as distncias interatmicas e o arranjo espacial entre os grupamentos farmacofricos constituem aspectos fundamentais na compreenso de diferenas na interao frmaco-receptor.

coNfigurAo ABSolutA e AtiVidAde BiolgicA


Historicamente a relevncia da estereoqumica, com foco direcionado na configurao absoluta na atividade biolgica, foi feito por Piutti (1886),que isolou e identificou as diferentes propriedades dos enantimeros do aminocido asparagina (16), que expressavam diferentes modos de reconhecimento molecular do ligante pelo stio receptor localizado nas papilas gustativas, traduzindo sensaes distintas. Para identificar o perfil biolgico diferente de substncias quirais, Easson e Stedman (1933) /(Testa, 1990) citados por Fraga(2001), cuja estrutura apresente um simples carbono assimtrico pelo bioreceptor, utilizou o modelo de trs pontos. O pouco reconhecimento de um dos ligantes pelo stio receptor ocorre devido perda de um ou mais pontos de interao complementar. Este processo chamado de mecanismo de reconhecimento estereoespecfico. Portanto, as diferenas de arranjo espacial dos grupos numa substncia quiral envolvidos nas interaes com o stio receptor implicam em perda de complementaridade numa das estruturas, consequentemente, em perda de afinidade e atividade intrnseca. As diferenas de atividade intrnseca de frmacos enantiomricos que apresentam idnticas propriedades fsico-qumicas, excetuando-se o desvio do plano da luz polarizada, funo da natureza quiral dos aminocidos, componentes da grande maioria de biomacromolculas, que se caracterizam como alvos teraputicos opticamente ativos. Ento, a inteFigura 26 rEconhEcimEnto molEcular dos grupamEntos FarmacoFricos dos EstErEoismEros trans E cis-diEtilEstilbEstrol (21).
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Figura 27 Estrutura do carbono


tEtradrico

rao entre antpodas do frmaco quiral com receptores quirais, leva formao de complexos frmaco-receptor diastereoisomricos que apresentam propriedades fsico-qumicas e energias diferentes, podendo portanto elicitar respostas biolgicas distintas, Barreiro et al7 (2001). Entre os frmacos comercializados existem alguns quirais. Quiralidade significa ter em sua estrutura um ou mais tomos (geralmente de carbono) que tem a sua orientao tridimensional muito definida, que uma vez modificada pode diminuir ou suprimir totalmente sua eficcia na teraputica, ou provocar um efeito biolgico adverso. Portanto, essencial saber qual a orientao espacial responsvel pela atividade biolgica desejvel no organismo, que pode ser determinado com o uso de mtodos qumicos que permitem o controle da orientao tridimensional do centro quiral durante a sua fabricao. Para melhor conhecer a relao desses frmacos em nosso organismo, importante a compreenso sobre os conceitos de estereoqumica (quiralidade, centro assimtrico, configurao absoluta), bem como os mtodos para a preparao desse tipo de frmacos, que chamado de sntese assimtrica. Historicamente atribui-se a Louis Pasteur, que entre (1843 e 1849), assentou as bases para a evoluo da moderna estereoqumica em seus estudos com o cido tartrico. A estereoqumica o ramo da qumica orgnica que estuda as molculas em trs dimenses. O princpio desse estudo ocorreu quando Pasteur, realizou observaes sobre as propriedades pticas em duas substncias isoladas do trtaro que se depositavam nos barris no processo de envelhecimento do vinho. Ele verificou que uma dessas substncias, conhecida como cido tartrico, quando colocadas em gua, rodava o plano da luz polarizada para o lado direito. Por conveno foi representado por (+)-cido tartrico. A outra substncia conhecida como cido paratartrico ou racmico, era estruturalmente idntica ao cido tartrico, mas no desviava o plano da luz polarizada. A reao dessa substncia com amnia produzia cristais que eram estruturalmente diferentes um do outro. Pasteur, separou os diferentes cristais e preparou solues aquosas e submeteu-os ao feixe de luz polarizada verificando que um deles era (+)-cido tartrico(desvio da luz para a direita) e que a soluo com os outros cristais desviavam o plano da luz polarizada para o lado esquerdo. Ele verificou que as propriedades fsicas tais como (ponto de fuso, ponto de ebulio, dentre outras) assim como as inclinaes dos desvios eram idnticos, somente diferindo na orientao. Pasteur denominou a mistura inicial das duas substncias em partes iguais, que no desviavam o plano da luz polarizada de racemato. Com esses estudos, Pasteur props que provvel que o carbono possua um arranjo tetradrico. A continuao desse estudo foi realizada por VanHoff , e Le Bel (1874), revendo um estudo de Kekul e propuseram independentemente que os quatro substituintes do carbono se orientam no espao, cada um ocupando um vrtice de um tetraedro, com o carbono no centro. Isso possibilita que a nica diferena seja a orientao espacial desses substituintes. Com base nisso, para um carbono com quatro substituintes diferentes possvel apenas dois tetraedros diferentes. Colocando-se um desses tetrae-

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cido Ltico

tentativa de sobreposio das estruturas espelho

dros na frente de um espelho, a imagem refletida ser a estrutura do outro tetraeCH3 CH3 dro, e no possvel coincidir todos os substituintes, se uma estrutura for soOH HO breposta outra. Os dois arranjos espaciais possH H CO2H HO2C veis dos substituintes do cido ltico- a imagem uma das estruturas. imagem refletida Esse estudo evidenciou a existnno espelho cia de duas estruturas espaciais diferentes para a mesma substncia e segundo Vant Hoff, a existncia de atividade ptica estava ligada presena de um carbono assimtrico na molcula (Figura 27). Uma estrutura com quatro substituintes diferentes entre si e ligados ao carbono leva a assimetria, mas h outras situaes em que esta ocorre. Todos esses estudiosos abriram o caminho para o nosso estgio atual de compreenso de como um frmaco com um carbono quiral exerce a sua ao no interior do nosso corpo.

CH3 HO HO2C OH CO2H

no podem ser sobrepostas!!!

PriNcPioS

de eStereoQumicA

Um aspecto importante da estereoqumica a existncia do estereoisomerismo, estruturas isomricas (do grego isomres= partes iguais) que diferem entre si unicamente pelo arranjo tridimensional dos seus substituintes so chamadas de estereoismeros. A ocorrncia de assimetria (ou simetria) uma importante caracterstica de figuras geomtricas que tm duas ou trs dimenses. Veja o desenho das mos do capitulo 2. um dos exemplos mais simples de assimetria: vemos a representao da mo humana e de sua imagem especular. Verificamos que a imagem especular da mo no pode ser sobreposta mo original.

Q u e Q u i r A l i d A d e?

Quiralidade um atributo geomtrico, que explica a propriedade de sobreposio ou no de um objeto a sua imagem especular. O objeto quiral, quando no h sobreposio e classifica-se como aquiral quando a sua imagem especular pode ser sobreposta ao objeto original. Segunto Allinger, (1983), toda molcula orgnica possui ou no essa propriedade. Uma molcula quiral quando no ocorre a sobreposio da sua imagem especular pela molcula original. Em caso contrrio ela aquiral. Um centro assimtrico aquele no qual os substituintes ligados a ele so diferentes entre si. Uma
Figura 28

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A t i V i d A d e 21
Na figura 28, desenhe duas estruturas: uma estrutura da imagem especular e outra mostrando a sobreposio estrutura original/imagem especular. Envie ao seu tutor.

outra forma de representao importante est representado na Figura 28. Considere que os grupamentos CH3 e H estejam num plano, a linha cheia indica que o grupamento CO2H est na frente do plano e a linha tracejada indica que o grupamento Cl est na parte de trs desse plano imaginrio.

eNANtimeroS
O tipo mais comum de uma molcula quiral contm um carbono tetradrico, no qual esto ligados quatro diferentes grupamentos. O tomo de carbono o centro estereognico ou assimtrico da molcula. Uma molcula desse tipo pode existir em dois arranjos espaciais diferentes, que so estereoismeros um do outro. As duas estruturas, entretanto, no podem ser sobrepostas, j que uma a imagem especular da outra. Esses tipos de estereoismeros so chamados de enantimeros (do grego, enantio = opostos). Esses arranjos possuem todas as propriedades fsicas iguais. A nica diferena nas propriedades que esses enantimeros apresentam recebe o nome de rotao ptica, consiste em desviar o plano da luz polarizada. Uma onda de luz viaja no espao vibrando em vrios planos. Ao submeter um feixe de luz a um aparelho chamado de polarmetro, que formado por um cristal especial, a luz passa a vibrar em um nico plano. Quando uma soluo contendo um enantimero submetida a esse equipamento, ela pode desviar o plano da luz para a direita ou para a esquerda. Por conveno, coloca-se um sinal de menos entre parnteses (-), para nomear uma substncia levorrotatria (desvio para a esquerda) e um sinal de mais (+), para designar uma substncia dextrorrotatria ou dextrgira (latim dextro = direita).

diAStereoiSmeroS
Pode ocorrer com substncias que possuem mais de um centro assimtrico. Diferente dos enantimeros, os diastereoismeros, formados com a incluso de centros assimtricos, no so imagens especulares uns dos outros. Conforme a figura 29, nos diastereoismeros houve modificao da orientao espacial em apenas um dos carbonos assimtricos. Nos enantimeros os dois centros mudam, ao mesmo tempo, de orientao. Coelho, (2011).

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Figura 29 ismEros Formados com a incluso dE um sEgundo cEntro assimtrico

como

fA z e r PA r A e S c r e V e r A o r i e N tA o

e S PA c i A l c o r r e tA d e e S t e r e o i S m e r o S ?
De acordo com vrios autores, citados por Coelho (2001), propuseram a notao R e S, que uma forma fcil de desenhar e reconhecer como os substituintes de um carbono assimtrico orientam-se no espao. Esta notao obedece ao critrio de prioridade que o de maior peso molecular dos tomos ligados ao carbono assimtrico. Assim, um heterotomo (por exemplo, I > Br > Cl > S > O > N) tem maior prioridade do que o carbono. Uma ligao dupla (-CH=CH2) tem uma prioridade maior do que uma ligao simples (-CH2-CH2-). Ver exemplo na figura abaixo. Para estruturas com mais de um centro quiral na molcula, esse procedimento deve ser repetido para cada um separadamente. Portanto, uma substncia pode ser R e desviar o plano da luz polarizada para a esquerda, escreve-se ento (-)-(R)-, ou desviar o plano para a direita e ter a configurao absoluta S, escreve-se (+)-(S)-.

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r el A o

eNtre

BiolgicA:

Quir AlidAde

e At i V i d A d e

A orientao no adequada dos grupamentos no centro assimtrico pode levar a uma modificao importante da atividade biolgica que pode diminuir, suprimir ou causar um efeito indesejvel. Utiliza-se a regra R e S para determinar qual o arranjo espacial correto para cada esterereoismero do frmaco separado. Isto est relacionado ao efeito biolgico. Assim possvel saber qual a configurao absoluta do estereoismero que tem atividade farmacolgica.

Figura 30 anomalias dE Formao causadas pElo EnantimEro s da talidomida.

A talidomida foi considerada segura para o uso em grvidas. um composto formado por uma mistura racmica, (presena de dois enantimeros), em partes iguais. Descobriu-se que o enantimero S possui atividade teratognica, leva a m formao congnita.

como

P o d e m o S e X P l i c A r e S S e S fAt o S ?

Um frmaco pode exercer a sua atividade no interior do nosso corpo (bifase) de vrias formas. Uma dessas formas atravs da interao com estruturas chamadas receptores, que so protenas de elevado grau de organizao espacial, presentes na membrana da clula. Esses receptores selecionam os ligantes, e podem desencadear uma srie de reaes intracelulares para dar origem a um efeito biolgico. Outra forma a interao que pode ocorrer com uma enzima, que uma protena de elevado nvel de organizao. Se essas estruturas tm quiralidade, pode-se sugerir que para ter interao com elas, o arranjo espacial do frmaco deve coincidir com o arranjo da estrutura a interagir. Veja alguns modelos que permitem explicar essa interao.

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Figura 31 aplicao do modElo noradrEnalina.

O modelo mostra duas possibilidades de arranjo espacial de grupos hipotticos. Em um arranjo, a interao do frmaco pode ocorrer, no outro ela s ocorre parcialmente. Por exemplo, a noradrenalina um hormnio liberado pelo organismo humano quando precisamos de uma dose de energia imediata. liberado quando toma-se um susto brutal e o corao bate mais rpido, ou outras situaes tensas. Esse hormnio apresenta na sua estrutura um centro assimtrico, de configurao absoluta R (Figura 31). Se invertermos o arranjo espacial (configurao absoluta) do centro assimtrico presente na adrenalina, impediremos que ocorra uma das interaes, Figura 32 modElo para Explicar a levando a uma modificao do efeito biolgico. Esses modelos de interaintErao biolgica. o permitem estabelecer a importncia da quiralidade para a atividade biolgica. Qualquer mudana de orientao espacial do carbono assimtrico leva, na quase totalidade dos casos, a uma alterao no meio biolgico. Na figura abaixo mostramos uma aluso que resume a importncia que a quiralidade pode ter para o efeito biolgico. No adianta tentarmos usar a luva esquerda na imagem especular da mo. Elas no se encaixam. O mesmo ocorre com a interao de um frmaco que tem um carbono assimtrico em sua estrutura.

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Nos ltimos vintes anos do sculo XX, o grande avano da aplicao dos conhecimentos da qumica orgnica, no preparo de novas molculas ou de molculas j conhecidas, possibilitou ter um controle da estereoqumica absoluta do centro assimtrico presente em um frmaco na sua fabricao, por meio de vrios mtodos qumicos. Esses mtodos constituem a base da sntese assimtrica. Uma sntese orgnica de molculas quirais, pode ser classificada como racmica ou assimtrica. O produto de uma sntese racmica ser um frmaco composto de uma mistura de seus possveis estereoismeros em partes iguais. O frmaco produzido com essa mistura continua sendo comercializado quando se tem absoluta certeza que o estereoismero inativo, presente na mistura, no tem nenhuma atividade biolgica. O produto de uma sntese assimtrica ser um frmaco de elevada pureza ptica, ou seja, com contaminaes com o estereoismero indesejvel inferiores a 5%, caso hajam. No mercado mundial existem vrios frmacos que j so vendidos nas farmcias em suas formas opticamente puras, ou seja, sem a mistura com o outro ismero. Mas, o custo de uma sntese assimtrica elevado tornando inacessvel ao consumidor os frmacos quirais em sua forma opticamente pura. As pesquisas para o desenvolvimento de mtodos de fabricao mais baratos e devido s exigncias legais, isso pode ser superado.

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coNcluSeS

este fascculo conhecemos alguns estudos que explicam como manter a sade com base numa alimentao saudvel. Vimos que o conhecimento sobre a diettica, considerando, a qumica nutricional possibilita iniciar uma reflexo/ao constantes nos nossos estilos de vida. Vimos tambm as dificuldades e as possibilidades que podemos encontrar com a orientao de especialistas no assunto, os quais no apenas orientam sobre tais temas, como tambm dos distrbios causados por escolhas e recomendaes equivocadas. Iniciamos pelo conhecimento da teraputica, seja natural ou aloptica e vimos os avanos, mas tambm as lacunas no campo da Qumica Medicinal. Isso vai de encontro a evoluo da cincia, cabe a ns como pretensos a educadores e cidados, o nosso compromisso e a busca da construo conceitual significativa, para que possamos melhorar nossa qualidade de vida pessoal e coletiva.

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referNciAS BiBliogrficAS
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MINISTRIO DA EDUCAO

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