Fundamentos de Qumica Orgnica

NOMENCLATURA Y GRUPOS FUNCIONALES

NOMENCLATURA
Las molculas orgnicas estn formadas por un esqueleto constituido por carbono e hidrgeno, y de la sustitucin de estos tomos se obtienen los grupos conocidos como funciones qumicas o grupos funcionales, que son quienes determinan las propiedades de los compuestos. Dado que existe un nmero inmensamente grande de combinaciones estructurales en Qumica Orgnica, la nomenclatura de compuestos orgnicos puede llegar a ser extraordinariamente compleja. As entonces, a fines del siglo XIX, se reuni un grupo de cientficos de todo el mundo a fin de idear un sistema sencillo para dicha nomenclatura. Este grupo es conocido como IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) y es la comisin encargada de dictar las normas para que cada nombre conduzca de manera inequvoca a una frmula qumica concreta, sin ningn lugar a ambigedades. La IUPAC desarroll una nomenclatura sistemtica de manera que el nombre tiene al menos tres partes:

P r e f i j o(s)
(nmero, localizacin, Sustituyentes naturaleza)

Cadena Principal

Sufijo
(Grupo funcional de Flia. de Compuestos

Cadena ms larga de C

mayor prioridad)

Esta nomenclatura implica conocer una serie de reglas, las cuales se aplican secuencialmente segn un orden ya establecido, de manera tal que: Al observar la estructura se debera ser capaz de escribir el nombre sistemtico, y al ver el nombre sistemtico, se debera ser capaz de escribir la estructura correcta. A continuacin aprenderemos a usar esta metodologa con la familia de compuestos ms sencilla, los alcanos.

HIDROCARBUROS ALIFTICOS ALCANOS

Estos compuestos son conocidos tambin bajo el nombre de hidrocarburos parafnicos, o saturados, tienen por frmula general CnH2n+2, y en ellos solo se encuentran uniones simples C-C y C-H. Segn la nomenclatura del sistema IUPAC, estos compuestos se nombran con la terminacin ano precedida por una raz que indica la cantidad de tomos de carbono que posee el hidrocarburo. Los cuatro primeros trminos de la serie se designan con nombres propios (Tabla 1):

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n 1 2 3 4

Nombre

Frmula

metano etano propano butano

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3

Tabla 1. Alcanos con nombres propios.

Mientras que los hidrocarburos con mayor nmero de carbonos se nombran con races griegas o latinas (Tabla 2). n 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Nombre pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano hexadecano Frmula CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)14CH3 n 17 18 19 20 21 22 23 24 25 30 40 50 Nombre heptadecano octadecano nonadecano eicosano heneicosano docosano tricosano tetracosano pentacosano triacontano tetracontano pentacontano Frmula CH3(CH2)15CH3 CH3(CH2)16CH3 CH3(CH2)17CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)23CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3

Tabla 2. Nomenclatura de los alcanos superiores.

Note que todos los hidrocarburos presentados en la tabla 2 son lineales. Estos se utilizarn para asignar el nombre bsico de un compuesto, conocido como la cadena principal. Es comn encontrar en bibliografa que se designe al compuesto lineal con el prefijo n, que significa normal, as
CH3CH2CH2CH2CH2CH3

Se nombra, Hexano o n-Hexano

Estos compuestos pueden ser tambin ramificados, es decir que tienen cadenas laterales unidas a la cadena principal, llamadas sustituyentes (debido a que estas sustituyen a un tomo de hidrgeno en la cadena principal).

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Reglas principales para nombrar un alcano complejo

(1) Elegir la cadena continua ms larga de tomos de carbono. sta es la cadena principal. (no necesariamente debe estar escrita en lnea recta) y le dar el nombre bsico al compuesto.
CH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH3

Se nombra como Hexano sustituido

Si hay varias cadenas de la misma longitud, la principal es la que tenga ms

sustituyentes.

a)
CH3CHCH3 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH2CH2CH2CH3

b)

CH3CHCH3 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH2CH2CH2CH3

En el ejemplo la cadena principal ser la b), dado que a) tiene dos sustituyentes y b) tiene tres. Como la cadena principal posee 9 tomos de carbono el compuesto ser un nonano. (2) Numerar la cadena principal de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes queden con los nmeros localizadores ms pequeos.
2 1

CH3CHCH3 CH3CHCH2CHCH2CH3
5 4 3

CH2CH2CH2CH3
6 7 8 9

(3) Identificar y numerar los sustituyentes. Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente (ver tabla 1 y 2), cambiando la terminacin -ano por -ilo.
metilo
2 1

CH3CHCH3 CH3CHCH2CHCH2CH3
5 4 3

etilo

CH2CH2CH2CH3
6 7 8 9

C-2: metilo 2-metil C-3: etilo 3-etil C-5: metilo 5-metil

Otros sustituyentes:
CH3 CHCH3 isopropilo CH3 CH2CH2CHCH3 isopentilo CH3CHCH2CH3 sec-butilo CH3 H3C C CH3 ter-butilo

Los prefijos sec- (o s-) y ter- (o t-) indican que el enlace con el resto de la cadena carbonada se encuentra en un carbono secundario o terciario respectivamente.

Fundamentos de Qumica Orgnica El prefijo iso (o i-) indica que la ramificacin (de 6 o menos tomos de carbono) posee un metilo en el penltimo carbono de la cadena
Si hay dos o ms sustituyentes sencillos iguales, se utilizarn los prefijos di-, tri-,

tetra-, penta-, hexa-, etc., si bien cada grupo recibe su propio nmero localizador.
Cuando existan dos o ms sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el

nmero menor al que se cite por orden alfabtico en primer lugar, salvo que la numeracin de la cadena ya haya sido decidida por otra regla de orden superior.
A los sustituyentes complejos se les nombra como derivados de la cadena

carbonada ms larga. La descripcin del sustituyente se distingue de la que corresponde a la cadena principal encerrndola entre parntesis.
Los sustituyentes se nombran por orden alfabtico. Los prefijos di-, tri-, tetra-,

penta-, hexa-, sec-, tert-, no se cuentan a la hora de establecer el orden alfabtico. Los iso-, neo-, ciclo- en cambio s.
Si hay varios sustituyentes complejos unidos a la cadena principal se nombran

poniendo entre los nmeros localizadores y el parntesis los prefijos bis, tris, tetraquis, etc.
Los nmeros que indican las posiciones de los sustituyentes se colocan delante de

ellos separados de los mismos por guiones, en caso de poseer sustituyentes idnticos en distintas posiciones, estos nmeros localizadores se separaran por comas. (4) Nombrar en forma completa: 3-etil-2,5-dimetilnonano Otro Ejemplo:
CH2CH3 CH3CHCH3 CH2CH3

CH3CHCH2CH2CHCH2CHCH2CHCH3 CH2CHCH2CH3 CH3

1 Elegir la cadena principal

CH2CH3 CH3CHCH3 CH2CH3

CH3CHCH2CH2CHCH2CHCH2CHCH3 CH2CHCH2CH3 CH3

Posee 12 tomos de carbono, por lo tanto el nombre bsico del compuesto ser dodecano (tabla 2).

Fundamentos de Qumica Orgnica 2 Identificar los sustituyentes isopropilo metilo

CH2CH3 CH3CHCH3 CH2CH3

metilo

CH3CHCH2CH2CHCH2CHCH2CHCH3 CH2CHCH2CH3 CH3

(2-metilbutilo)

3 Numerar la cadena carbonada de manera de obtener la menor combinacin de nmeros para los sustituyentes.
isopropilo metilo
11 12 2 1

CH2CH3
10 9 8 7

CH3CHCH3 CH2CH3
6 5 4 3

metilo

CH3CHCH2CH2CHCH2CHCH2CHCH3 CH2CHCH2CH3 CH3

Sustituyentes en las posiciones: 3, 5, 7 y 10 Por lo tanto

CORRECTO
(2-metilbutilo)

isopropilo metilo
2 1 11 12

CH2CH3
3 4 5 6

CH3CHCH3 CH2CH3
7 8 9 10

metilo

CH3CHCH2CH2CHCH2CHCH2CHCH3 CH2CHCH2CH3 CH3

Sustituyentes en las posiciones: 3, 6, 8 y 10 Por lo tanto

INCORRECTO

(2-metilbutilo) 4 Alfabetizar los sustituyentes: isopropil 5 Nombrar en forma completa: 5-isopropil-3,10-dimetil-7-(2-metilbutil)dodecano metil (2-metilbutil)

Fundamentos de Qumica Orgnica Ms ejemplos:

3,4-dietiloctano

4-isopropilheptano

4-etil-2,4-dimetildecano

3-etil-2-metilpentano

4-isopropil-5-ter-butilundecano

2-metil-4-propilnonano

ALQUENOS
Estos compuestos son conocidos tambin bajo el nombre de hidrocarburos olefnicos, o etilnicos, tienen por frmula general CnH2n, y en ellos se encuentran una o ms uniones dobles C=C. Estos se nombran de manera anloga a los alcanos cambiando la terminacin ano por eno. 1 Se elige la cadena carbonada ms larga que posea el o los dobles enlaces. 2 Se enumera la cadena de tal forma de dar la menor numeracin posible al doble enlace y a las ramificaciones; el doble enlace tiene prioridad sobre las ramificaciones.
CH3 H3C CH CH CHCH3 2-metil-3-penteno 4-metil-2-penteno

CORRECTO

3 En caso de existir ms de un doble enlace, se antepone el prefijo que indique el nmero de los mismos: dieno, trieno, etc
CH3 H3C CH CH CHCH CHCH3

4-metil-2,5-heptadieno

Cuando es necesario nombrar un doble enlace como sustituyente se utilizan los nombres IUPAC de los mismos.
HC CH2

etenilo (vinilo) propen-2-ilo (alilo) 1-metiletenilo (isopropenilo)

CH2CH CH2
H3C C CH2

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ALQUINOS
Estos compuestos son conocidos tambin bajo el nombre de hidrocarburos acetilnicos, tienen por formula general CnH2n-2, y en ellos se encuentran una o ms uniones triples CC. Estos se nombran de manera anloga a los alquenos cambiando la terminacin ano del alcano por ino.

HC C CH3

1-propino 1,4-pentadiino

HC C CH2C CH

Cuando es necesario nombrar un triple enlace como sustituyente se utilizan los nombres IUPAC de los mismos.
HC C H3C C C HC C CH2

etinilo propin-1-ilo propin-2-ilo

ENINOS
Son aquellos hidrocarburos que poseen simultneamente dobles y triples enlaces. Se nombran cambiando la terminacin ano por los sufijos en-ino (siempre en ese orden independientemente de los localizadores). La cadena principal es aquella que cumpla los siguientes requisitos, en orden de prioridad: -Mayor nmero de insaturaciones (dobles o triples enlaces). -Mayor nmero de tomos de C. -Mayor nmero de dobles enlaces. La numeracin de la cadena principal se realiza de manera que las instauraciones tengan el localizador ms bajo posible, independiente de que sean dobles o triples enlaces.
4 1 5 2 3 6-metil-4-hepten-1-ino 4 6 7 9 8 7 4 5

3 2 1

3-propil-5,7-nonadien-1-ino

Excepto, cuando el doble y el triple enlace estn equidistantes, entonces el doble enlace tiene prioridad en la numeracin sobre el triple, por ejemplo:

HC C CH2CH CH2

1-penten-4-ino

ALICICLICOS
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual nmero de tomos de carbono.

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ciclopropano

ciclopentano

ciclohexano

ciclopropeno

ciclopenteno

1,4-ciclohexadieno ciclooctino

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos son el benceno y sus derivados.

Benceno Los compuestos derivados del benceno se nombran de manera anloga a los otros hidrocarburos, pero usando benceno como base del nombre e indicando la posicin en la que se encuentra cada sustituyente.
CH3 H3 C CH3

metilbenceno (tolueno)

CH3 1,3,5-trimetilbenceno

Para el caso de bencenos disustituidos, la posicin de los sustituyentes se puede indicar con nmeros o con prefijos:

orto u o- (1,2)

meta o m- (1,3)

para o p- (1,4)

As entonces
CH3 orto-dimetilbenceno o-dimetilbenceno 1,2-dimetilbenceno CH3 CH2CH3 CH2CH3 meta-dietilbenceno m-dietilbenceno 1,3-dietilbenceno

Si el sustituyente tiene ms de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un hidrocarburo aliftico sustituido por el benceno. Hidrocarburos aromticos como sustituyentes:
H2C

fenilo

bencilo

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OTROS GRUPOS FUNCIONALES

Para nombrar correctamente una molcula lo primero que hay que hacer es identificar qu grupos funcionales contiene. En la Tabla 4 se resumen los grupos funcionales ms importantes.

COMPUESTOS MONOFUNCIONALES
Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el procedimiento descrito para alcanos. Slo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y este determina el sufijo del compuesto (ver la Tabla 4). Adems, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el grupo funcional reciba el nmero localizador ms bajo posible.

4-butil-3-octanol

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molcula hay que determinar cul es la funcin principal, segn el orden de prioridad en la Tabla 4. Note que en la misma se indican algunos grupos como subordinados, ya que estos se consideran siempre como sustituyentes y se citan segn sus prefijos. Ninguno de ellos tiene prioridad alguna. Tenga en cuenta adems, que cuando los dobles y triples enlaces forman parte de la cadena principal, aunque no sean el grupo de mayor prioridad, se indican utilizando los sufijos correspondientes seguidos del sufijo y localizador del grupo funcional principal (ver ejemplo 2). Para nombrar los compuestos que tienen ms de un grupo funcional se procede de la siguiente manera: 1 Determinar cul es el grupo con mayor prioridad. Los dems grupos funcionales se citan como sustituyentes (prefijos). 2 Elegir la cadena carbonada ms larga que contenga la funcin principal. Se cambia la terminacin -ano del alcano correspondiente, por el sufijo de la funcin principal. 3 Numerar la cadena carbonada de modo que a la funcin y a los sustituyentes les corresponda el nmero ms pequeo posible. A efectos de la numeracin, la funcin es prioritaria a la sustitucin. 4 Ordenar por orden alfabtico todos los sustituyentes.

Fundamentos de Qumica Orgnica Ejemplo 1:

6 5 4 3

O
2

HO CH2

CH CH3

CH2

CH C CH3 Cl

1.- Grupo Funcional Principal (sufijo): Cetona 2.- Cadena Principal: 6C hexano hexanona 3.- Numerar la cadena 4.- Nombrar y alfabetizar los sustituyentes (prefijo): 3-cloro 6-hidroxi 5-metil 5.- Nombrar en forma completa: 3-cloro-6-hidroxi-5-metil-2-hexanona Ejemplo 2:
OH

1.- Grupo Funcional Principal (sufijo): Alcohol

3 2 1 4 5

2.- Cadena Principal: 5C pentano penteno (C=C) pentenol (-OH) 3.- Numerar la cadena 4.- Nombrar y alfabetizar los sustituyentes (prefijo): 3-etil 5.- Nombrar en forma completa: 3-etil-3-penten-2-ol

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Fundamentos de Qumica Orgnica Tabla 4. Prioridad y Nomenclatura de Grupos Funcionales. (Prioridad ms elevada en la parte superior)

Grupo Funcional
cido Carboxlico cido Sulfnico

Sufijo (Func.Principal)
cido ...ico cido ...sulfnico

Prefijo (Sustituyente)
carboxi sulfo

R C OH O R S OH OH O O R C O C R O R C O R O R C X O R C N

Anhdridos steres Halogenuros de cido Amidas

anhdrido ...ico ...ato de ...ilo halogenuro de ...ilo ...amida o N -Sust.-...amida ...nitrilo ...al o con sust. complejos Sustituyentes carbaldehdo ...ona ...ol fenol ...tiol ...amina ...eno ...ino alcoxicarbonil halocarbonil amido

Prioridad

R C N O R C H O R C R R OH OH R SH

Nitrilos Aldehdos

ciano oxo

Cetonas Alcoholes Fenoles Tioles Aminas Alquenos Alquinos

oxo hidroxi fenoxi mercapto amino alquenilo alquinilo

R N C C C C

Alcanos

...ano

alquilo

Grupos Subordinados:
OR X NO2 SR teres Halogenuros Nitro Sufuros alcoxi halogeno nitro alquiltio

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