ISOMERIA

El trmino isomera viene del griego isos: igual y meros parte. Los ismeros pueden distinguirse unos de otros, pues son compuestos especficos cuyas propiedades fsicas y qumicas son distintas.

TIPOS DE ISOMERIA
Los distintos tipos de isomera se clasifican segn el siguiente esquema:

CLASIFICACION DE LOS ISOMEROS EN QUIMICA ORGANICA

ISOMERIA ESTRUTURAL
Tal como su nombre lo indica, los ismeros estructurales se diferencian en la

secuencia en que se hallan unidos los tomos en sus molculas, o sea se distinguen en su estructura. Estos ismeros pueden representarse por medio de formulas estructurales. La isomera estructural puede ser: de cadena, de posicin y de grupo funcional.

Representacin de los ismeros del butano su formula molecular es igual pero la formula estructural es diferente con propiedades fsicas y qumicas caractersticas.

a) ISOMERIA DE CADENA
Los ismeros de cadena son aquellos en los cuales las diferencias de sus propiedades dependen de la distinta estructura de la cadena carbonada; veamos los ismeros de cadena para la formula molecular C5 H12

b) ISOMERIA DE POSICION

Los ismeros de posicin se caracterizan por tener igual formula molecular, la misma cadena carbonada y las mismas funciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes se ubican en posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Por ejemplo si tomamos el n-pentano y sustituimos un tomo de hidrogeno por un grupo hidroxilo (OH), se obtienen dos alcoholes diferentes.

c) ISOMERIA DE FUNCION
Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:

ESTEREOISOMERIA.
La estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgnicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.

Las bases de la estereoqumica fueron puestas por Jacobus vant Hoff y Le Bel, en el ao 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo. La disposicin tetradrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos, que son imgenes especulares no superponibles, llamados enantimeros. En general a las molculas que se diferencian por la disposicin espacial de sus

tomos, se les denomina estereoismeros. La estereoisomera la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribucin espacial de sus tomos. La estereoisomera es de dos tipos: geomtrica y ptica.

ISOMERIA GEOMETRICA.
La isomera geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en general a que no es posible la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es caracterstica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:.

as como de ciertos compuestos cclicos. Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales. Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son: Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Por ejemplo

De ordinario resulta ms fcil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la ms estable.

ISOMERIA OPTICA
Los ismeros pticos poseen el mismo esqueleto de anillo o de sistema de cadena y contienen los mismos grupos. Dos ismeros pticos pueden tener punto de fusin y de ebullicin idnticos y la misma solubilidad en los mismos disolventes, pero se diferencian en su accin sobre la luz polarizada. Estos son los llamados ismeros pticos. Uno de ellos desva la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrgiro, mientas que el otro la desva en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levgiro. Este tipo de isomera se relaciona con la falta de simetra molecular.

LUZ POLARIZADA
La luz polarizada en el plano es la luz que ha pasado por un polarizador. El polarizador es un cristal o una pelcula que solo permite el paso de la luz que vibra en una sola direccin. Cuando la luz ordinaria (que vibra en todas las direcciones perpendiculares a la direccin de propagacin) incide sobre un polarizador, solo la mitad de ella lo atraviesa. La que vibra en direccin perpendicular se detiene por completo, la proyeccin paralela de la que vibra en un ngulo de 45 grados con el cristal que lo atraviesa.

POLARIMETRO
El polarmetro es el aparato utilizado para medir la rotacin ptica de las soluciones; esta dispuesto de forma que la luz atraviesa un polarizador, pasa por la sustancia que va a ensayarse y luego pasa un segundo polarizador (analizador) que se puede girar. La escala de rotacin marca cero cuando los polarizadores se hallan perpendiculares el uno con respecto al otro.

Este trabajo fu realizado por: * Silvana Podavini de la Pea * Sherim Jimenez Osman
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Clasificacin de ismeros
Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros. Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin. Como ejemplo, dibujemos los ismeros estructurales de frmula C2H6O .

Solamente existen dos formas de unir los tomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxgeno se enlaza a un carbono y a un hidrgeno. En el dimetil ter est unido a dos carbonos. Se trata de ismeros estructurales puesto que los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y ter) se les clasifica como ismeros de funcin. Pentano y 2-Metilbutano son ismeros se cadena, ambos de frmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificacin.

De nuevo obsrvese como los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas. El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son ismeros de posicin. El grupo hidroxilo ocupa distinta posicin en cada molcula.

En los estereoismeros los tomos estn conectados de igual manera en ambas molculas. La diferencia radica en la distinta orientacin espacial de los tomos o grupos de tomos. Los estereoismeros se clasifican en ismeros geomtricos (cis-trans), enantimeros y diastereoismeros.