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QUI02020 - Qumica Orgnica Terica Fundamental Profa. Tatiana Eichler 2 Lista de Exerccios (Respostas) 1.

a) Na - 1s1 2s2 2p6 3s1 b) Ca - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 c) Al - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p1 d) Si - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p2 e) Cl - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p5 f) Mg - 1s1 2s2 2p6 3s2 g) S - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p4 2. a) Molcula com geometria triangular planar com o tomo de nitrognio no centro de um triangulo equiltero e os trs ligantes ocupando os vrtices desse tringulo, sendo que h uma ligao dupla entre o tomo de nitrognio e o tomo de oxignio. Um dos tomos de oxignio estar ligado ao tomo de nitrognio central e ao tomo de hidrognio. b) Molcula com geometria linear composta de uma ligao simples (sigma). c) Molcula com geometria linear com o tomo de carbono do meio fazendo quatro ligaes com um tomo de oxignio de cada lado (O=C=O). d) Molcula com geometria tetradrica com o carbono como tomo central e quatro tomos de hidrognio dispostos ao redor do carbono como vrtices de um cubo. e) Molcula com geometria tetradrica. f) Metilamina, CH3-NH2, tomo de carbono com geometria tetradrica e tomo de nitrognio com geometria pirmide triangular. g) cido sulfdrico, molcula com geometria angular, como a da gua, com dois pares de eltrons no-ligantes. h) Molcula com uma ligao dupla entre os dois tomos de carbono e dois tomos de cloro ligado em cada tomo de carbono.

i) Molcula com geometria piramidal (pirmide triangular) com o nitrognio como tomo central e um par de eltrons no-ligantes. j) Molcula com geometria triangular planar com o tomo de boro no centro de um triangulo equiltero e os trs tomos de flor ocupando os vrtices desse tringulo. l) Molcula com geometria tetradrica com o tomo de carbono no centro de um cubo e seus ligantes ocupando os vrtices desse cubo. m) Molcula com geometria linear com duas ligaes duplas onde o tomo de cebono est no meio e os tomos de enxofre esto um em cada ponta, como na molcula de CO2 (S=C=S). n) Molcula com geometria linear com o tomo de carbono no meio fazendo uma ligao tripla com o tomo de nitrognio e uma ligao simples com o higrognio. o) Molcula com geometria tetradrica com o tomo de nitrognio no centro de um cubo e quatro tomos de hidrognio ocupando os vrtices desse cubo. p) Perxido de hidrognio, os dois tomos de oxignio possuem geometria angular (como na gua) com duas ligaes simples uma ligada ao tomo de hidrognio e outra ligando um tomo de oxignio no outro e dois pares de eltrons no ligantes para cada tomo de oxignio. q) Metanol, CH3-OH, tomo de carbono com geometria tetradrica. r) Molcula com geometria triangular planar com o tomo de carbono no centro de um triangulo equiltero e os trs tomos ligantes ocupando os vrtices desse tringulo, sendo que h uma ligao dupla entre o tomo de carbono e o tomo de oxignio. s) Molcula com geometria triangular planar com o tomo de carbono no centro de um triangulo equiltero e os trs tomos ligantes ocupando os vrtices desse tringulo, sendo que h uma ligao dupla entre o tomo de carbono e o tomo de oxignio. t) Metil mercaptana, CH3-SH, tomo de carbono com geometria tetradrica.

3. a) Molcula com geometria tetradrica. b) Molcula com geometria tetradrica. c) Molcula com geometria tetradrica. d) Molcula com geometria linear. e) Molcula com geometria tetradrica. f) Molcula com geometria triangular planar. g) Molcula com geometria linear. h) Molcula com geometria angular. i) Molcula com geometria trigonal planar. j) Molcula com geometria tetradrica. k) Molcula com geometria tetradrica. l) Molcula com geometria linear. 4. tomos de carbono que esto ligados aos tomos de flor possuem geometria trigonal planar (sp2) e o tomo de carbono central, no meio da molcula, possui geometria linear (sp). 5. 6. a)

b)
H Br CH3 C CH2 H CH3 C CH3 CH3 Br H C CH2 H CH3 C CH3

(S)-2-bromo-4-metilpentano

(R)-2-bromo-4-metilpentano

c) A forma cis apresenta um eixo de simetria, portanto no apresenta enantimeros.

d)

H Br CH3 C CH2

H Cl C CH3 CH3 Br

H C CH2

H Cl C CH3

(2S,4R)-2-bromo-4-cloropentano H Br CH3 C CH2 H CH3 C Cl

(2R,4R)-2-bromo-4-cloropentano H CH3 Br C CH2 H CH3 C Cl

(2S,4S)-2-bromo-4-cloropentano

(2R,4S)-2-bromo-4-cloropentano

f) Existem apenas como ismeros estruturais cis-trans.

g)
H CH3 H CH3 CH3 H CH3 (1S,2S) H CH3 (1R,2R) CH3 H

h) i) O composto no apresenta estereoismerosj) O composto no apresenta estereoismeros-

k)
Br Br Cl Br (1R,2S) Cl Cl (1S,2R) (1S,2S) Br (1R,2R) Cl

l) Existem apenas como ismeros estruturais cis-trans. 7. a) Falta uma ligao no tomo de carbono, ou seja, falta outro ligante. b) Sem erros. c) Sem erros. d) Sem erros. e) H um ligante a mais. f) Sem erros. g) H um ligante a mais. h) Sem erros. i) Sem erros. j) Deveria estar representada como um nion (CO32-). k) Deveria estar representada como um ction (hidrnio, H3O+). l) Deveria estar representada como um ction (amnio, NH4+).

8. A ligao de hidrognio pode ocorrer entre duas molculas se: i) uma das molculas possuir tomos de hidrognio ligados a tomos (ou grupos de tomos) bastante eletronegativos como nitrognio, oxignio e flor; ii) a

outra molcula possua tambm tomos eletronegativos como nitrognio, oxignio e flor com pares de eltrons no ligantes. a) Pode formar ligaes de hidrognio. b) No forma ligaes de hidrognio. c) No forma ligaes de hidrognio. d) No forma ligaes de hidrognio. e) Pode formar ligaes de hidrognio. f) Pode formar ligaes de hidrognio. g) Pode formar ligaes de hidrognio. h) Pode formar ligaes de hidrognio. i) No forma ligaes de hidrognio. j) Pode formar ligaes de hidrognio. k) Pode formar ligaes de hidrognio. l) No forma ligaes de hidrognio.

9. a) Csp2=Csp2-Csp3 b) Csp2=Csp2-Csp2=Csp2 c) tomos de carbono do anel aromtico so sp. Csp=NH. d) No anel ciclo-hexeno, os tomos de carnodo que formam a ligao dupla so sp2. Os outros tomos de carnono do ciclo-hexeno so sp3. O tomo de carbono que est ligado ao oxignio por uma ligao dupla sp2. e) Csp3-CspCsp-Csp-Csp2

10. De posse de uma tabela de pKa temos que: a) -CH2NO2 - base conjugada do CH3NO2 (pKa = 10) b) HCC- - base conjugada do HCCH (pKa = 25) c) PhO- - base conjugada do PhOH (pKa ~ 9-11) d) NH2- - base conjugada da NH3 (pKa = 36) e) CH3CH2CH2CH2- - base conjugada do CH3CH2CH2CH3 (pKa = 42) f) CH3COO- - base conjugada do CH3COOH (pKa ~ 4-5) g) Cl- - base conjugada do HCl (pKa = -7) h) Br- - base conjugada do HBr (pKa = -9) Bem, quanto mais forte o cido, ou seja, quanto menor o valor de pKa, mais forte esse cido e mais fraca sua base conjugada. Os ons listados nesse exerccio so bases conjugadas de cidos. De acordo com o exerccio 10, a ordem crescente de acidez : h, g, f, c, a, b, d, e. E essa a ordem decrescente da basicidade, para o cido mais forte, que o HBr, a base mais fraca o Br-. 12. a) H3O+ b) NH4+ c) H2S d) H2O