Fenolftalena La fenolftalena es un indicador de pH que en soluciones cidas permanece incoloro, pero en presencia de bases toma un color rosado o rojo

grosella. Es un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin del fenol (C6H5OH) y el anhdrido ftlico (C6H4(CO)2O) en presencia de cido sulfrico.

Contenido

1 Farmacologa y otros o 1.1 Antecedentes o 1.2 Accin o 1.3 Farmacocintica 2 Efectos indeseables 3 Descripcion y usos 4 Propiedades qumicas 5 Precauciones 6 Presentaciones farmacuticas 7 Referencias

Farmacologa y otros En farmacologa y teraputica se utiliza como laxante catrtico. En Mxico y otros pases, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposicin de que tiene efectos cancergenos, fue incorporado a la farmacopea homeoptica y se sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeoptica. En Chile se sigue vendiendo la presentacin tica del medicamento1 En anlisis clnicos, la fenolftalena se utiliza como agente de diagnstico para investigar la funcin renal y en la determinacin de orina residual en la vejiga. Aqu se usa una forma inyectable del frmaco. Igualmente en microbiologa este compuesto qumico presente en la forma de difosfato de fenolftalena es utilizado como componente para la identificacin de bacterias especficas (fosfatasa cida positivas) en algunos medios de cultivos selectivos. Antecedentes

FENOLFTALENA La accin catrtica de la fenolftalena fue descubierta de manera accidental. Hacia finales del siglo antepasado, el gobierno de Hungra, para ayudar a que su pueblo pudiera comprar vino barato, decret que el vino adulterado fuera marcado con fenolftalena, ya que en presencia de lcali se

tornaba rojo brillante y se supona que era inocuo. Pronto se vio que quienes tomaban la bebida sufran de diarrea descubrindose as un nuevo purgante.2 Accin La accin del frmaco es semejante al grupo del antraceno y ejerce un efecto estimulante del peristaltismo intestinal por accin directa sobre las terminaciones nerviosas del colon. Como es un compuesto insoluble en agua pero que forma sales insolubles como los lcalis, su accin depende hasta cierto grado de la alcalinidad del tracto gastrointestinal. Farmacocintica Una dosis teraputica pasa a travs del estmago sin sufrir cambios y se disuelve en el intestino por la accin combinada de las sales biliares y del contenido intestinal alcalino. Cerca de un 15% se absorbe en la circulacin; el resto aparece en las heces sin modificacin. Una porcin de la droga absorbida aparece en la orina, la cual, si se vuelve alcalina tendr una coloracin roja y otra porcin se excreta de nuevo al tubo intestinal con la bilis lo que de nuevo aumenta la actividad intestinal y sus efectos se siguen notando 3 4 das posteriores a su administracin inicial. La accin se inicia pasadas 4 u 8 horas tras la administracin oral y es eficaz como purgante mostrando poca accin clica. A finales de los aos sesenta e inicios de los setentas, se registraron aproximadamente 28 preparaciones farmacuticas que contenan como ingrediente principal la fenolftalena. Efectos indeseables A dosis elevadas y en personas susceptibles se puede presentar un efecto purgante excesivo, clico, palpitaciones, respiracin alterada y colapso. Se ha registrado un caso fatal por el uso de fenolftalena3 Otras manifestaciones son dermatitis en forma de eritema multiforme o de placas maculares de color rosa que pueden llegar a ser prpuras. Puede sentirse quemazn y sensacin de ardor quemante. Se han sintetizado derivados de la fenolftalena pero se encontr que la actividad catrtica es mucho menor en aquellos derivados en los que la porcin bencnica de la estructura carbonada se alargaba mediante sustitucin o cuando la ftalida era reemplazada por ftalamida o por antrona. Descripcion y usos Es un lquido blanco o incoloro; sus cristales son incoloros y es insoluble en hexano slido. Tiene un punto de fusin de 4 C. En qumica se utiliza como indicador de pH que en soluciones cidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna color rosa. En qumica se utiliza en anlisis de laboratorio, investigacin y qumica fina. En anlisis qumico se usa como indicador de valoraciones cido-base, siendo su punto de viraje alrededor del valor de pH, realizando la transicin cromtica de incoloro a rosado. El reactivo se prepara al 1% p/v en alcohol de 90 y tiene duracin indefinida. Otros Usos: La fenolftalena se utiliza como reactivo en la Prueba de Kastle-Meyer, para detectar trazas de sangre. Propiedades qumicas

El cambio de color est dado por las siguientes ecuaciones qumicas: De medio neutro a medio bsico: H2Fenolftalena + 2 OH- Fenolftalena2- + 2 H2O Incoloro Rosa De medio bsico a medio muy bsico: Fenolftalena2- + OH- Fenolftalena(OH)3Rosa Incoloro De medio bsico a medio neutro o cido: Fenolftalena2- + 2 H+ H2Fenolftalena Rosa Incoloro De medio neutro o cido a medio muy cido: H2Fenolftalena + H+ H3Fenolftalena+ Incoloro Naranja

En soluciones fuertemente bsicas, la fenolftalena se torna incolora. En soluciones fuertemente cidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de accin: H3Fenolftalena+ H2Fenolftalena Fenolftalena2 Fenolftalena(OH)3

Especies

Estructura

Modelo

pH

08.2

8.212.0

>12.0

Condiciones fuertemente cidas cidas o neutra Color naranja incoloro

bsicas rosa

fuertemente bsicas incoloro

Imagen

La fenolftalena normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftalena es un cido dbil que pierde cationes H+ en solucin. La molcula de fenolftalena es incolora, en cambio el anin derivado de la fenolftalena es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftalena (siendo esta inicialmente incolora) pierde H+ formndose el anin y haciendo que tome coloracin rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basndose en la desprotonacin, se produce un cambio estructural con la aparicin de una tautomera cetoenlica. Precauciones En personas con ictericia, la fenolftalena carece de efecto. No deben tomarla nios menores de dos aos. Puede ocurrir idiosincrasia al frmaco. Adems es una sustancia cancergena. Presentaciones farmacuticas

Se puede encontrar en tabletas de 60 mg. Si se presenta de forma amarilla, es una forma menos purificada de la droga. Frasco de solucin con 50 g. Solucin indicadora al 1% de fenolftalena.