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qxp 9/9/2008 17:39 Page 9

sufixo ol deve ser por ela precedido. Por exemplo,


Química propan-2-ol indica um grupo hidroxila ligado ao
carbono 2 do propano. Também pode ser escrito 2-
propanol.
Professor Pedro CAMPELO Em certos casos, pode ser necessário usar a no-
menclatura na forma prefixal. Nesse caso, deve-se
usar o prefixo hidróxi. Por exemplo, se tivermos um
Aula 160 grupo hidroxila ligado a um anel benzênico,
podemos usar o nome hidróxibenzeno (essa
Funções orgânicas II: substância é usualmente conhecida como fenol).
compostos oxigenados,
hidrogenados e halogenados 3. FENOL
Fenol (ácido carbólico) é uma função orgânica
1. FUNÇÕES ORGÂNICAS caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas 01. Entre as muitas drogas utilizadas no trata-
Funções orgânicas são grupos de compostos or- a um anel aromático. Apesar de possuir um mento da AIDS, destaca-se o flavopiridol
gânicos que têm estrutura química semelhante e, grupo –OH característico de álcool, o fenol é mais (estrutura a seguir), que é capaz de impedir
conseqüentemente, comportamento químico ácido que este, pois é mais facilmente oxidado.
São obtidos principalmente através da extração
a atuação da enzima de transcrição no
similar.
de óleos a partir do alcatrão de hulha. processo de replicação viral.
Fenol também é o nome usual do fenol mais
simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao
anel benzênico. Outros nomes para a mesma
substância incluem: benzenol; ácido carbólico;
ácido fénico (ou ácido fênico, no Brasil); ácido
fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno.
Sua fórmula molecular é C6H5OH.
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos,
tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água. Nessa molécula, estão presentes as
4. ÉTER funções orgânicas
Éter é uma função orgânica, composta de um a) amina, éster, cetona e fenol.
átomo de oxigênio ligado a dois de carbono. Os b) amina, éter, halogeneto de arila e álcool.
éteres são compostos orgânicos caracterizados
c) éster, cetona, halogeneto de arila e álcool.
pela presença de um átomo de oxigênio entre
dois carbonos da cadeia. Podem ser formados d) éter, amina, halogeneto de alquila e fenol.
pela desidratação intramolecular de álcoois. Ou e) éter, halogeneto de arila, fenol e cetona.
seja, são compostos orgânicos derivados
teoricamente dos álcoois pela substituição do H 02. Para evitar os efeitos nocivos à pele causa-
do grupo – OH por um radical derivado de dos pela radiação ultravioleta (UV) da luz
hidrocarboneto. solar, são utilizados os protetores ou
Sua fórmula genérica é: R–O–R’, onde R e R’ são bloqueadores solares, os quais podem
radicais orgânicos (alquila ou arila).
apresentar diferentes tipos de substâncias
Éter é também o nome da substância que os
físicos acreditavam que existia em todo o univer- ativas. A seguir, estão representadas as
so, mas sem massa, volume e indetectável, pois estruturas químicas de três substâncias
não provocaria atrito. Os físicos do séc. XIX sa- utilizadas em cremes bloqueadores.
biam que a luz tinha natureza ondulatória e
imaginavam, portanto, que essa deveria precisar
de um meio para propagar-se. Daí o éter. Sabe-se
hoje que essa substância não existe.
Nomenclatura: Nome segundo IUPAC
Nome da cadeia mais simples(Prefixo + oxi) +
Nome da cadeia mais complexa(Prefixo + Infixo
+ o) Ex.: metoxietano
O infixo indica o tipo de ligação: Se for somente
simples, usa-se “an”. Se tiver um dupla ligação,
usa-se “en”. Se houver um tripla ligação, usa-se
“in” É correto afirmar que as funções orgânicas
2. ÁLCOOL Usual: Éter + Nome do radical mais simples + presentes nestas substâncias são:
O álcool (do árabe al-kohul) é uma classe de Nome do radical mais complexo + ico a) Éster, éter, fenol, amina.
compostos orgânicos de fórmula R-OH na qual R 5. ALDEÍDO b) Éster, cetona, álcool, amina.
é um radical alquila. Aldeído é um composto químico orgânico que se c) Cetona, éster, álcool, amida.
Classificação: caracteriza pela presença, em sua estrutura, do
Álcoois primários – Têm o grupo hidroxila ou grupamento H—C=O (formila ou formilo), ligado d) Cetona, ácido carboxílico, amida.
oxidrila ligado a um carbono primário; um exem- a um radical alifático ou aromático. É obtido atra- e) Éster, amida, fenol, aldeído.
plo é o etanol. A fórmula geral dos álcoois primá- vés da oxidação de álcoois primários em meio
rios é: R –– CH2 –– OH ácido ou de sua desidrogenação catalítica em 03. (FGV) A figura representa a fórmula estru-
(R representa um radical hidrocarboneto qualquer) presença de cobre. O odor dos aldeídos que têm tural da substância éster benzílico do qui-
Álcoois secundários – Têm o grupo hidroxila baixo peso molecular é irritante, porém, à medida nuclidinol, conhecida como BZ, utilizada
ligado a um carbono secundário; por exemplo: 2- que o número de carbonos aumenta, torna-se como arma química. Esta substância é um
propanol. Sendo assim, a fórmula geral é: mais agradável. Os aldeídos de maior peso sólido que pode ser disperso na forma de
R –– CH –– OH molecular, que possuem de 8 a 12 átomos de
|
carbono, são muito utilizados na indústria de
um aerossol, produzindo alucinações,
R’
cosméticos na fabricação de perfumes sintéticos. vertigem, perda de orientação e amnésia.
(R representa um radical hidrocarboneto qualquer) Os aldeídos mais simples são designados a par-
Álcoois terciários – Têm o grupo hidroxila ligado tir dos ácidos carboxílicos correspondentes.
a um carbono terciário; por exemplo: 2-metil-2- Assim, o composto derivado do ácido butírico é
propanol (trimetilcarbinol). A fórmula geral é: chamado de aldeído butírico ou butiraldeído.
R’’
| A fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um
R –– CH –– OH álcool com dois átomos de hidrogênio a menos.
| Aldeído → O=C—H Duas das funções orgânicas existentes na
R’ Nomenclatura: Segundo a nomenclatura IUPAC, estrutura dessa substância são
(R representa um radical hidrocarboneto qualquer) o nome de um aldeído é obtido substituindo-se a a) éter e amida. b) álcool e amina.
Nomenclatura: A nomenclatura dos álcoois é terminação “o” do hidrocarboneto corresponden-
baseada na dos hidrocarbonetos de que derivam: te por “al”. Nos compostos que apresentam rami- c) fenol e éter. d) fenol e amida.
basta substituir o o final por ol. Se essa nomencla- ficações, considera-se como principal a cadeia e) cetona e amina.
tura for ambígua quanto à posição da hidroxila, o que contém o grupo funcional, iniciando-se nela a

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