sufixo ol deve ser por ela precedido. Por exemplo,
Química propan-2-ol indica um grupo hidroxila ligado ao carbono 2 do propano. Também pode ser escrito 2- propanol. Professor Pedro CAMPELO Em certos casos, pode ser necessário usar a no- menclatura na forma prefixal. Nesse caso, deve-se usar o prefixo hidróxi. Por exemplo, se tivermos um Aula 160 grupo hidroxila ligado a um anel benzênico, podemos usar o nome hidróxibenzeno (essa Funções orgânicas II: substância é usualmente conhecida como fenol). compostos oxigenados, hidrogenados e halogenados 3. FENOL Fenol (ácido carbólico) é uma função orgânica 1. FUNÇÕES ORGÂNICAS caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas 01. Entre as muitas drogas utilizadas no trata- Funções orgânicas são grupos de compostos or- a um anel aromático. Apesar de possuir um mento da AIDS, destaca-se o flavopiridol gânicos que têm estrutura química semelhante e, grupo –OH característico de álcool, o fenol é mais (estrutura a seguir), que é capaz de impedir conseqüentemente, comportamento químico ácido que este, pois é mais facilmente oxidado. São obtidos principalmente através da extração a atuação da enzima de transcrição no similar. de óleos a partir do alcatrão de hulha. processo de replicação viral. Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel benzênico. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fênico, no Brasil); ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua fórmula molecular é C6H5OH. Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água. Nessa molécula, estão presentes as 4. ÉTER funções orgânicas Éter é uma função orgânica, composta de um a) amina, éster, cetona e fenol. átomo de oxigênio ligado a dois de carbono. Os b) amina, éter, halogeneto de arila e álcool. éteres são compostos orgânicos caracterizados c) éster, cetona, halogeneto de arila e álcool. pela presença de um átomo de oxigênio entre dois carbonos da cadeia. Podem ser formados d) éter, amina, halogeneto de alquila e fenol. pela desidratação intramolecular de álcoois. Ou e) éter, halogeneto de arila, fenol e cetona. seja, são compostos orgânicos derivados teoricamente dos álcoois pela substituição do H 02. Para evitar os efeitos nocivos à pele causa- do grupo – OH por um radical derivado de dos pela radiação ultravioleta (UV) da luz hidrocarboneto. solar, são utilizados os protetores ou Sua fórmula genérica é: R–O–R’, onde R e R’ são bloqueadores solares, os quais podem radicais orgânicos (alquila ou arila). apresentar diferentes tipos de substâncias Éter é também o nome da substância que os físicos acreditavam que existia em todo o univer- ativas. A seguir, estão representadas as so, mas sem massa, volume e indetectável, pois estruturas químicas de três substâncias não provocaria atrito. Os físicos do séc. XIX sa- utilizadas em cremes bloqueadores. biam que a luz tinha natureza ondulatória e imaginavam, portanto, que essa deveria precisar de um meio para propagar-se. Daí o éter. Sabe-se hoje que essa substância não existe. Nomenclatura: Nome segundo IUPAC Nome da cadeia mais simples(Prefixo + oxi) + Nome da cadeia mais complexa(Prefixo + Infixo + o) Ex.: metoxietano O infixo indica o tipo de ligação: Se for somente simples, usa-se “an”. Se tiver um dupla ligação, usa-se “en”. Se houver um tripla ligação, usa-se “in” É correto afirmar que as funções orgânicas 2. ÁLCOOL Usual: Éter + Nome do radical mais simples + presentes nestas substâncias são: O álcool (do árabe al-kohul) é uma classe de Nome do radical mais complexo + ico a) Éster, éter, fenol, amina. compostos orgânicos de fórmula R-OH na qual R 5. ALDEÍDO b) Éster, cetona, álcool, amina. é um radical alquila. Aldeído é um composto químico orgânico que se c) Cetona, éster, álcool, amida. Classificação: caracteriza pela presença, em sua estrutura, do Álcoois primários – Têm o grupo hidroxila ou grupamento H—C=O (formila ou formilo), ligado d) Cetona, ácido carboxílico, amida. oxidrila ligado a um carbono primário; um exem- a um radical alifático ou aromático. É obtido atra- e) Éster, amida, fenol, aldeído. plo é o etanol. A fórmula geral dos álcoois primá- vés da oxidação de álcoois primários em meio rios é: R –– CH2 –– OH ácido ou de sua desidrogenação catalítica em 03. (FGV) A figura representa a fórmula estru- (R representa um radical hidrocarboneto qualquer) presença de cobre. O odor dos aldeídos que têm tural da substância éster benzílico do qui- Álcoois secundários – Têm o grupo hidroxila baixo peso molecular é irritante, porém, à medida nuclidinol, conhecida como BZ, utilizada ligado a um carbono secundário; por exemplo: 2- que o número de carbonos aumenta, torna-se como arma química. Esta substância é um propanol. Sendo assim, a fórmula geral é: mais agradável. Os aldeídos de maior peso sólido que pode ser disperso na forma de R –– CH –– OH molecular, que possuem de 8 a 12 átomos de | carbono, são muito utilizados na indústria de um aerossol, produzindo alucinações, R’ cosméticos na fabricação de perfumes sintéticos. vertigem, perda de orientação e amnésia. (R representa um radical hidrocarboneto qualquer) Os aldeídos mais simples são designados a par- Álcoois terciários – Têm o grupo hidroxila ligado tir dos ácidos carboxílicos correspondentes. a um carbono terciário; por exemplo: 2-metil-2- Assim, o composto derivado do ácido butírico é propanol (trimetilcarbinol). A fórmula geral é: chamado de aldeído butírico ou butiraldeído. R’’ | A fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um R –– CH –– OH álcool com dois átomos de hidrogênio a menos. | Aldeído → O=C—H Duas das funções orgânicas existentes na R’ Nomenclatura: Segundo a nomenclatura IUPAC, estrutura dessa substância são (R representa um radical hidrocarboneto qualquer) o nome de um aldeído é obtido substituindo-se a a) éter e amida. b) álcool e amina. Nomenclatura: A nomenclatura dos álcoois é terminação “o” do hidrocarboneto corresponden- baseada na dos hidrocarbonetos de que derivam: te por “al”. Nos compostos que apresentam rami- c) fenol e éter. d) fenol e amida. basta substituir o o final por ol. Se essa nomencla- ficações, considera-se como principal a cadeia e) cetona e amina. tura for ambígua quanto à posição da hidroxila, o que contém o grupo funcional, iniciando-se nela a