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qxp 1/10/2008 10:31 Page 5

Zaitsev.

Química Reações orgânicas são importantes na produção


de fármacos. Em uma revisão de 2006, estimou-
se que 20% das conversões envolvem alqui-
Professor Pedro CAMPELO lações sobre átomos de nitrogênio e de oxigênio,
outras 20% envolvem colocação e remoção de
Aula 182 grupos protetivos, 11% envolvem formação de
novas ligações carbono-carbono e 10% envol-
Reações orgânicas I vem interconversões sobre grupos funcionais.
4. REAÇÕES ORGÂNICAS POR MECANISMOS
1. INTRODUÇÃO
Não há limite para o número de reações orgânicas
Reações orgânicas são reações químicas envol-
possíveis e mecanismos. Entretanto certos 01. (Mackenzie 2002) Em diversos países, o
vendo compostos orgânicos. Os tipos básicos de
padrões são observados que podem ser usados aproveitamento do lixo doméstico é quase
reações da química orgânica são reações de
para descrever muitas reações comuns e úteis. 100%. Do lixo levado para as usinas de com-
adição, reações de eliminação, reações de subs-
Cada reação tem um passo principal no mecanis- postagem, após a reciclagem, obtém-se a
tituição, reações pericíclicas, reações de rear-
mo de reação que explica como ela acontece. biomassa que, por fermentação anaeróbica,
ranjo ou de transposição e reações redox. Em
Através dessa descrição de passos, não fica
síntese orgânica, reações orgânicas são usadas produz biogás. Esse gás, além de ser usado
sempre clara em uma lista de reagentes isolados.
na construção de novas moléculas orgânicas. A no aquecimento de residências e como
Reações orgânicas podem ser organizadas em
produção de muitas substâncias pelo homem, tal combustível em veículos e indústrias, é
diversos tipos básicos. Algumas reações são clas-
como drogas, plásticos, depende de reações matéria-prima importante para a produção
sificáveis em mais de uma categoria. Por exemplo,
orgânicas. das substâncias de fórmula H3C–OH,
algumas reações de substituição seguem uma
As mais antigas reações orgânicas são a com- H3C–Cl, H3C–NO2 e H2, além de outras.
marcha de adição-eliminação. Essa relação geral
bustão de combustíveis orgânicos e a saponifica- luz
ção de gorduras para fazer sabão. A moderna
não pretende incluir cada reação orgânica. 1. CH4 + Cl2 → H3C – Cl + HCL
química orgânica inicia com a síntese de Wohler
Entretanto pretende-se cobrir as reações básicas. A reação que permite a produção do H3C –
Reações de adição incluem reações tais como Cl, segundo a equação acima, é de:
em 1828. Na história do Prêmio Nobel de Quími-
halogenação, hidrohalogenação e hidratação. As a) polimerização. b) eliminação. c) combustão.
ca, tem havido premiados pela invenção de rea-
principais reações de adição são: d) substituição. e) adição.
ções orgânicas específicas tais como a reação
Adição eletrofílica ou EA
de Grignard, em 1912, a reação de Diels-Alder 02. (Fatec 2006) No experimento esquema-
Adição nucleofílica ou NA
em 1950, a reação de Wittig, em 1979, e a metá- tizado a seguir, os vapores de álcool etílico
Adição radical ou RA
tese de olefina, em 2005. passam por raspas de cobre a alta tempe-
Reações de eliminação incluem processos tais
como desidratação e são encontradas seguindo ratura. Nessas condições, ocorre a desidro-
mecanismos de reação E1, E2 ou E1cB genação do álcool.
Reações de substituição são divididas em:
2. CLASSIFICAÇÕES Substituição nucleofílica alifática com mecanis-
A química orgânica tem uma forte tradição de mos de reação SN1, SN2 e SNi
nomear uma reação específica em função do seu Substituição nucleofílica aromática ou NAS
inventor ou inventores colaboradores e uma Substituição nucleofílica acílica
longa lista de assim chamadas reações nomea- Substituição eletrofílica ou ES
das existe, conservadoramente estimadas em Substituição eletrofílica aromática ou EAS
O gás coletado no tubo de ensaio e o nome
1000. Uma antiga reação nomeada é o rearranjo Substituição radical ou RS
da substância líquida recolhida no
de Claisen (1912) e uma recente é a reação de Reações orgânicas redox são reações redox
erlenmeyer são, respectivamente,
Bingel (1993). Quando a reação nomeada é difícil específicas para compostos orgânicos e são
muito comuns. a) O2 e metanol. b) N2 e metanal.
de se pronunciar ou muito longa, como a reação
c) H2 e etanal. d) H2 e metano. e) O2 e etano.
de Corey-House-Posner-Whitesides, ajuda usar Reações de rearranjos são divididas em:
uma abreviação como na reação CBS. O número Rearranjos 1,2 03. (FGV) Quando o etanol é posto em contato
de reações apresentadas no atual processo é Reações pericíclicas com o ácido sulfúrico, a quente, ocorre uma
muito menor, por exemplo, a reação ene ou Metáteses reação de desidratação, e os produtos
reação aldólica. Em reações de condensação, uma pequena mo- formados estão relacionados à temperatura
Outra abordagem para reações orgânicas é por lécula, usualmente água, é dividida quando dois de reação. A desidratação intramolecular
tipo de reagente orgânico, muitos deles inorgâni- reagentes são combinados numa reação quími- ocorre a 170°C, e a desidratação intermo-
cos, requeridos em uma transformação específica. ca. A reação oposta, quando a água é consumi- lecular, a 140°C. Os produtos da desidrata-
Os principais tipos são agentes oxidantes tais da em uma reação, é chamada hidrólise. Muitas
ção intramolecular e da intermolecular do
como tetróxido de ósmio, agentes redutores tais reações de polimerização são derivadas de rea-
etanol são, respectivamente,
como hidreto de lítio e alumínio, bases, tais como ções orgânicas. Elas são divididas em polimeri-
diisopropilamida de lítio, e ácidos, tais como o zação de adição e em policondensações. a) etano e etoxieteno.
ácido sulfúrico. b) eteno e etoxietano.
5. SUBSTITUIÇÂO NUCLEOFÍLICA
c) etoxieteno e eteno.
3. FUNDAMENTOS Em química, uma sustituição nucleofílica ou nu- d) etoxietano e eteno.
Os fatores governando as reações químicas são cleófila é um tipo de reação de substituição em e) etoxieteno e etano.
essencialmente os mesmos para todas elas. que um nucleófilo, "rico em elétrons", substitui,
Fatores específicos para as reações químicas são em uma posição eletrófila, "pobre em elétrons", 04. (PUC-RIO) O benzeno, produto altamente
aqueles que determinam a estabilidade de de uma molécula a um átomo ou grupo, deno- tóxico, pode ser transformado em outro
reagentes e de produtos tais como conjugação, minados grupo saliente. composto menos tóxico, que é o ciclohexa-
hiperconjugação e aromaticidade e a presença e a É um tipo de reação fundamental em química no, através da reação de:
estabilidade de reativos intermediários tais como orgânica, em que a reação se produz sobre um a) oxidação. b) hidrogenação. c) nitração.
radicais livres, carbocátions e carbânions. carbono eletrófilo. Reações de substituição d) sulfonação. e) polimerização.
Um composto orgânico pode consistir de muitos nucleofílica também podem ter lugar sobre
isômeros. Seletividade em termos de regioseleti- compostos inorgânicos covalentes. 05. (PUC–MG) A desidratação do 1 – butanol
vidade, de diastereoseletividade e de enantiosele- Se ignoramos as cargas formais, em química leva ao:
tividade é conseqüentemente um importante orgânica, a reação geral de substituição nucleo- a) butanal
critério para muitas reações orgânicas. A fílica consiste em: b) 2 - metilpropeno
estereoquímica de reações pericíclicas é gover- Nu: + R–L → R–Nu + L: c) 2 - buteno
nada pelas regras de Woodward-Hoffmann, e as O nucléofilo Nu, mediante seu par de elétrons (:), d) 1 - buteno
muitas reações de eliminação, pela regra de substitui, no substrato R–L, onde R é o eletrófilo,