UNIDAD 7: QUIMICA ORGANICA.

Compuestos qumicos orgnicos.

INTRODUCCIN El carbono es tan importante que existe toda una ciencia particular dedicada a su estudio. Es la qumica orgnica que se llama as por que empez siendo el estudio de los organismos vivos formados por compuestos de carbono. En la actualidad, es el estudio de todos los compuestos del carbono a excepcin de los inorgnicos, como los carbonatos y el dixido de carbono. El carbono se distingue de todos los dems elementos porque puede formar enlaces consigo mismo. De aqu que existan largas cadenas consistentes en cientos de miles de tomos de carbono. Los compuestos orgnicos se dividen en familias, como las protenas, las grasas y los azucares. CONTESTE LAS SIGUIENTES PREGUNTAS Qu es qumica orgnica y que estudia? Actualmente la qumica orgnica se define como la qumica de los compuestos del carbono, esta definicin ampla su alcance, ya que incluye no solamente los compuestos que provienen de la naturaleza, si no que tambin los compuestos sintticos, que son compuestos ideados por los qumicos orgnicos y preparados en sus laboratorios. sta estudia a los compuesto de carbono combinado con elemento como hidrgeno, oxigeno y nitrgeno. Con respecto al carbono indique:

Su Z y su A: Z=6 A=12,0111

GRUPO: IVA PERIODO: 2

El grupo y periodo al cual pertenece en la tabla peridica:

2s p p

Su configuracin electrnica:

Sus electrones de valencia:

Son 4 electrones de valencia.

Su abundancia en la corteza terrestre y el los seres humanos:

Corteza Terrestre = 0,03% Seres humanos = 18%

A qu se llama formas alotrpicas, cules son las del carbono? e indique 2 caractersticas de cada una. Las formas alotrpicas, son las distintas formas moleculares en que se presenta un elemento.

Las del carbono son 3:

GRAFITO

GRAFITO DIAMANTE FULLERENO

Es negro y opaco y tiene un lustre metlico y una densidad de entre 2,09 y 2,2 g/cm3. Al ser muy blando (dureza entre 1 y 2) mancha cualquier cosa que toque y tiene tacto graso o escurridizo. Cristaliza en el sistema hexagonal, no en forma de cristales bien desarrollados sino como escamas o masas irregulares grandes. Es el nico material no metlico que conduce bien la electricidad; sin embargo, a diferencia de los otros conductores elctricos, transmite mal el calor. El efecto de la dispersin elevada es la separacin de los colores de la luz blanca, de tal manera que la piedra centellea cuando se corta de forma adecuada. Algunos diamantes muestran fluorescencia (un intervalo corto de luminiscencia) cuando se exponen a la luz del sol o de otra fuente ultravioleta. Su color suele ser azul claro, pero puede ser amarillo, naranja, blanco lechoso o rojo. DIAMANTE Dos caractersticas importantes de los diamantes, cuando se usan como piedras preciosas, son el brillo y el fuego. Las propiedades fsicas que los determinan, el ndice de refraccin y la dispersin, son mayores en el diamante que en cualquier otro mineral natural, transparente e incoloro. Los diamantes sin tallar tienen un lustre graso y no son brillantes; por el contrario, cuando se cortan muestran un fuerte brillo llamado tcnicamente adamantino. FULLERENO Una de las propiedades ms sorprendentes de los fullerenos es que se pueden introducir tomos de elementos en el hueco existente en la 'jaula' de tomos de carbono; as se puede obtener una versin de 'envoltura contrada' de cada elemento del sistema peridico Otra propiedad importante es que ciertos compuestos de buckminsterfullereno (en especial el K3C60) son superconductores a bajas temperaturas. Se ha averiguado que los derivados del buckminsterfullereno son biolgicamente activos y se estn utilizando para atacar el cncer: se cree que las molculas en forma de pelota de ftbol pueden introducirse en los emplazamientos activos de las enzimas y bloquear su accin.

De qu compuesto existe mayor cantidad; de los orgnicos o inorgnicos y por qu? Existe una mayor cantidad de compuestos orgnicos, estos son muy numerosos, sobre 10 millones, comparados con los compuestos inorgnicos. Esta diferencia tiene su origen en la gran capacidad del carbono para asociarse consigo mismo, formando cadenas y anillos con ramificaciones.

A qu se llama teora Vitalista? En el siglo XIX, la qumica orgnica se defina como la que estudiaba las sustancias de origen vegetal y animal, y los qumicos estaban convencidos de que para formar compuestos orgnicos se necesitaba una fuerza vital, creencia conocida como teora vitalista.

Cules son las propiedades de los compuestos orgnicos e inorgnicos en cuanto a:

COMPUESTOS ORGNICOS Fuente de donde se extrae Los elementos que lo forman El enlace predominante Sus puntos de fusin

COMPUESTOS INORGNICOS Petrleo y carbn mineral y Sales combustibles fsiles. minerales Carbono, Hidrogeno, Toda la tabla Oxigeno, Nitrgeno, Azufre, peridica Fsforo y algunos metales COVALENTE Bajos , por lo general menores de 250 Son insolubles en agua, pero se disuelven en solventes no polares o de baja polaridad, como el tetracloruro de carbono CCl4, el cloroformo CHCl3,etc. Bajo, 300C INICO Altos, sobre 750 Se disuelven en agua, que es un solvente polar. Sobre los 1000C.

Su solubilidad en agua

Sus puntos de ebullicin

La velocidad de las reacciones

Varan con la naturaleza de las De 256 veces mayor a 100 sustancias, temperatura mxima. con la temperatura, presin, etc. Conducen la corriente elctrica, ya sean disueltos y an slidos o cuando se encuentran en estado lquido despus de su fundicin.

Su conductividad elctrica

No conducen corriente elctrica.

Qu dice la teora hibridacin y cmo se aplica en Qumica? El tomo al presentar hibridacin se siente ms cmodo estructural y energticamente. Este proceso de hibridacin no es otra cosa que una combinacin de orbtales de diferente energa y orientacin

Por qu se dice que el carbono en la mayora de sus compuestos es tetravalente? Se dice que es tetravalente ya que tiene un nmero de oxidacin 4; no gana ni pierde electrones sino que comparte pares de electrones en uniones covalentes.

Nombre algunos compuestos inorgnicos en que participe el carbono La qumica orgnica excluye compuestos como: Monxido de carbono CO, Dixido de carbono CO2, Sulfuro de carbono CS2, Carbonatos, Bicarbonatos y Cianuros, debido a que sus propiedades se asemejan mas a los compuestos inorgnicos.

Qu hibridaciones le ocurren al carbono? Hibridacin tetragonal

Cuando un tomo de carbono se combina con otras cuatro tomos, adems de la promocin de un electrn desde el orbital 2s al 2p vaco, experimenta la hibridacin del orbital 2s con los tres orbtales 2p, para originar cuatro orbtales hbridos idnticos, llamados orbtales hbridos sp3 y que tienen forma bilobulada:

y los ejes de sus cuatro lbulos mayores se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro regular: Esta hibridacin, tpica de todos los tomos de carbono unidos a otros cuatro tomos cualesquiera, supone la situacin ms perfecta para que el solapamiento de cada uno de los cuatro orbtales hbridos con el correspondiente orbital de los tomos unidos al tomo de carbono tetradrico sea mxima. Ello es debido a que la forma tradrica supone la mayor distancia posible entre los cuatro orbtales hbridos y, por tanto, entre los cuatro enlaces covalentes resultantes, con lo que sus repulsiones mutuas sern mnimas y el solapamiento o interpenetracin mayor. Con ello, de acuerdo con el principio de Pauling de que a mayor solapamiento corresponde mayor fuerza de enlace, los enlaces resultantes son muy fuertes y estables. Hibridacin trigonal En la hibridacin sp2 o trigonal la mezcla o hibridacin tiene lugar nicamente entre el orbital s y dos orbtales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar. Los tres orbtales hbridos resultantes, tambin bilobulados se sitan en este caso en un plano y los ejes de sus lbulos se dirigen hacia los vrtices de un tringulo equiltero, quedando el eje del orbital p sin hibridar perpendicular al plano de los tres orbtales hbridos:

Esta hibridacin es tpica en los tomos de carbono unidos a otros tres tomos, a uno de ellos con un enlace doble. Hibridacin digonal La hibridacin sp o digonal consiste en la hibridacin del orbital s con uno de los tres orbtales p. En este caso, los dos orbtales hbridos resultantes se orientan en lnea recta, formando un

ngulo de 180, quedando los otros orbtales o sin hibridar formando ngulos de 90 entre s y con el eje de los dos orbtales hbridos sp:

Esta hibridacin es la tpica de los tomos de carbono unidos a otros dos tomos, bien con sendos dobles enlaces o bien con un triple enlace a uno de ellos y con uno sencillo al otro. Otras hibridaciones Para la interpretacin de la geometra de las molculas, la mayora de ellas inorgnicas, con tomos con orbtales d, se han desarrollado otras hibridaciones, como la sp3d, cuyos cinco orbtales hbridos dirigen los ejes de sus lbulos hacia los cinco vrtices de un octaedro. La incidencia de estas hibridaciones entre los compuestos orgnicos es mnima.

Qu son los hidrocarburos y como se clasifican? Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que contienen slo carbono e hidrgeno. Las mltiples posibilidades de combinacin del carbono se llevan a conformar cadenas y anillos, donde los tomos de carbono se pueden unir mediante enlaces simples, dobles o triples. Esta diversidad permite distinguir dos tipos de hidrocarburos: los ALIFTICOS y los AROMTICOS. Dentro de los primeros se encuentran los alcanos, lo cicloalcanos, los alquenos y los alquinos, y dentro de los aromticos el benceno y sus derivados.

Qu diferencia en cuanto a su formula general hay entre alcanos, alquenos y alquinos? La diferencia es que los ALCANOS: es un hidrocarburo saturado con frmula general C H (n= 1,2,3,), que presenta slo enlaces CC simples. ALQUENOS: son hidrocarburos no saturado, con formula general C H (n= 2,3,..), que presenta un enlace C=C doble. ALQUINOS: son hidrocarburos no saturado, con formula general C H (N=2,3,..).

Qu son los Ismeros? Los ismeros son compuestos con formulas moleculares idnticas y diferentes propiedades.

Nomenclatura y propiedades de las principales funciones qumicas orgnicas 1. Halogenuro de alquilo La qumica orgnica estudia todos los compuestos en que interviene el elemento carbono, (se excluye los carbonatos) actualmente el nombre se ha cambiado por Qumica del Carbono. Adems de los hidrocarburos alifticos y ciclo alcanos, hay otros compuestos tan importantes como estos, por ejemplo: los teres, los alcoholes, las cetonas, los aldehdos, los steres, las aminas, etc., cuya importancia se debe entre muchas otras razones, a su uso y aplicacin comercial e industrial, a su utilizacin a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervencin en las reacciones de organismos biolgicos. Generalidades.- Cuando se estudiaron las propiedades qumicas de los hidrocarburos, se indic la accin de los halgenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formacin de compuestos de sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno. Esta misma accin tambin se produce en los hidrocarburos no saturados. En la formacin de productos de sustitucin es muy difcil limitar el proceso o la obtencin de un nico compuesto halogenado, lo que hace que se empleen otros mtodos para producir un derivado mono, di o trihalogenado, correspondiente a determinado carburo. Nomenclatura.- Cuando uno o ms tomos de halgenos sustituyen a uno o ms tomos de hidrgeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o poli halogenado conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya frmula general es R-X, donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halgeno. Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halgeno junto al del hidrocarburo correspondiente, la posicin del halgeno en la cadena se indica mediante un nmero cuando sea necesario y se clasifica de la siguiente forma: R R-CH2-X R-CH-X R`-C-X R R`` Halogeniro 1. Halogenuro 2. Halogenuro 3. Ejemplos: CH3-Cl CH3-CH2-Br Cloremetano (IUPAC) 1-bromoetano (IUPAC) Cloruro de metilo (comn) Bromuro de etilo (comn) CH3-CH-CH3 CH3 2-yodo-2-metil-butano (IUPAC) Cl CH3-CH2-C-I yoduro de pentilo (comn) 2-cloroperopano (IUPAC) cloruro de isopropilo (comn) CH3 La nomenclatura comn es satisfactoria para los halogenuros simples, pero el sistema ms general es el de la IUPAC. Derivados monohalogenados.- Los derivados monohalogenados corresponden a la frmula general CnH2n+1X, en la que en este caso X corresponde a un tomo de halgeno, y son compuestos exclusivamente artificiales que adquieren gran importancia por su empleo en numerosas sntesis orgnicas al tener la propiedad de introducir radicales carbonatados en las molculas, lo que hace que se les utilice como agentes de alcohilacin. Obtencin y propiedades.- Estos derivado monohalogenados se obtienen por reaccin de los alcoholes con los hidrcidos en presencia de un deshidratante: CH3-CH2OH+HX CH3-CH2X+H2O Cl2Zn O por adiccin de hidrcidos a las olefinas: CH2=CH2+ClH CH3-CH2Cl Los halogenuros de alquilo, son lquidos incoloros generalmente, tienen punto de ebullicin que aumenta con el peso atmico del halgeno y con el nmero de tomos de carbono del compuesto. Son insolubles en agua, solubles en los disolventes normales y se alteran por la accin de la luz.

Dan fcilmente alcoholes por hidrlisis: R-I+NaOH R-OH+Ina Por hidrogenacin producen hidrocarburos saturados: R-I+H2 IH+RH Con los cianuros alcalinos dan nitrilos: RI+Na-C N R-C N+Ina Nitrilo El monohalogenuro ms importante es el cloruro de metilo (CH3Cl), empleado como refrigerante en la industria y como anestsico en medicina. Se utiliza tambin en la fabricacin de colorantes de anilina y como extintor de incendios. Los derivados dihalogenados tienen como frmula CnH2nX2, los dihalogenuros son lquidos incoloros de olor dulzaino y, con los dos tomos de halgeno en un mismo carbono, no son tan reactivos como los halogenuros de alquilo. Los dihalogenuros ms importantes son el bromuro de etileno y el cloruro de metileno. El primero se adiciona, junto con el plomo tetraetilo, a la gasolina, con el fin de aumentar sus propiedades antidetonantes. El segundo se utiliza como disolvente industrial.

2. Alcohol Generalidades.- Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en stos los tomos de hidrgeno por grupos OH. Segn el nmero de grupos OH en la molcula, unido cada uno de ellos a distinto tomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifticos monovalentes son los ms importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, segn que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario:

R-CH2OH Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario Nomenclatura.- Cuando uno de los hidrgenos del agua (H2O) se sustituye por un grupo alquilo, se dice que el compuesto resultante es un alcohol: H OH R OH Hay varias formas de nombrar a los alcoholes. La primera es derivar el nombre a partir del hidrocarburo del mismo nmero de carbonos y utilizar la terminacin ol. Ejemplos: CH3-H CH3-OH CH3-CH2-H CH3-CH2-OH Metano metanol etano etanol Cuando el grupo OH est al final de la cadena del hidrocarburo, se considera que est unido al carbono 1. Ejemplos: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 1-hexanol En los alcoholes arborescentes se busca la cadena ms larga posible de tomos de carbono que incluyan el radical OH-, por ejemplo, el carbono nmero 1 unido al OH-: CH3 234|56 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 4-metil-2-propil-1-hexanol | 1 CH2-OH Cuando el grupo OH aparece en ms de una posicin en la cadena carbonada, se debe indicar tambin su posicin segn el tomo de carbono al que est unido. A veces es conveniente designar a los alcoholes y considerarlos como derivados del metanol (carbinol) CH3-OH; en este sistema los grupos alquilo que sustituyen los enlaces del carbono e hidrgeno en el grupo metilo son los que se emplean, seguidos del trmino carbinol. Un tercer sistema de nomenclatura acostumbrado para nombrar los alcoholes es, en los casos simples, hacerlos derivar del grupo funcional del cual provienen y usar la terminacin lico, se escribe primero la palabra alcohol. El metanol es muy txico, produce ceguera y se emplea como solvente para barnices, el etanol 100%

puro es venenoso pero en solucin acuosa adems de tener propiedades antispticas puede emplearse en bebidas de moderacin. Ejemplos: Compuesto CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH3 | OH CH3-(CH2)3-OH CH3-(CH2)2-CH-CH2-OH OH-CH2-CH2-OH CH2-CH-CH2 ||| OH OH OH El alcohol es el trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos qumicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se utiliza comnmente para designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o etanol. Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Etanol: El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40 C, y como anticongelante en radiadores de automviles. Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusin de -114,1 C, un punto de ebullicin de 78,5 C y una densidad relativa de 0,789 a 20 C. Desde la antigedad, el etanol se ha obtenido por fermentacin de azcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial an se fabrican mediante este proceso. 1-butanol 2-Etil-1-pentanol 1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol Propil-carbinol (3)hexil-carbinol Etiln-glicol Glicerol o glicerina Alcohol n-butlico IUPAC Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol Carbinol Carbinol Metil-carbinol Etil-carbinol Dimetil-carbinol Comn Alcohol metlico Alcohol etlico Alcohol proplico Alcohol isoproplico

El almidn de la patata (papa), del maz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azcar simple en dixido de carbono. La reaccin de la fermentacin, representada por la ecuacin C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos cidos orgnicos. El lquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. En la elaboracin de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su caracterstico sabor final. La mayora del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehdo) procedente del etino (acetileno), como del eteno del petrleo. Tambin se elabora en pequeas cantidades a partir de la pulpa de madera. Obtencin.- los alcoholes se obtienen generalmente por hidrlisis de los halogenuros de alquilo con lcali acuoso o tambin xido de plata en suspensin en agua: RX+[AgOH] ROH+Xag Mediante hidrlisis de los steres con lcalisis:

Propiedades fsicas.- Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros trminos son lquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e insolubles en agua y los superiores son slidos e insolubles en agua. El punto de ebullicin aumenta con el nmero de carbonos, dentro de un grupo de ismeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullicin ms alto, disminuyendo hasta el terciario. Propiedades qumicas.- Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista qumico, de la siguiente manera: Reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos para formar steres:

Con los halogenuros dan productos de oxidacin en los que se encuentran halgenos: CH3-Cl2OH CCl3-COH Cl2 Reaccionan con los metales fuertemente positivos: 2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa +H2 Etxido sdico Los alcoholes se deshidratan (800C) dando alefinas: R-CH2CH2OH R-CH=CH2+H2O Alcohol metilico o metanol, recibe tambin los nombres de metanol y carbinol y su formula es CH3OH. Se puede preparar por destilacin de la madera, por lo que se le llama tambin "espritu de la madera". Actualmente se obtiene por reaccin del xido de carbono e hidrgeno a altas temperaturas y presiones, empleando catalizadores de xido de zinc y cromo: CO2+2H2 CH3OH El metanol es un lquido incoloro, muy txico, que provoca la ceguera e incluso la muerte si se ingiere. Es inflamable y miscible con el agua, en todas las proporciones, y con la mayora de los disolventes orgnicos. Se utiliza como disolvente de pinturas, barnices, lacas, etc., en la fabricacin de perfumes, colorantes, etc., para la obtencin del etanol desnaturalizado y en mezclas anticongelantes para radiadores de automviles. Alcohol etlico o etanol, se le denomina tambin "espritu de vino" y tiene la frmula CH3-CH2OH. Se obtiene corrientemente por fermentacin de ciertos azcares, especialmente glucosa, y en este proceso se utilizan materias primas las mezclas azucareras. El etanol es un lquido incoloro, inflamable, con punto de ebullicin a 78.1C, miscible en agua en todas las proporciones y tambin en la mayora de los disolventes orgnicos. Se utiliza en numerosas sntesis, para la preparacin de steres, teres, cloroformo, etc., como disolvente de resinas, pinturas, gomas, etc., en perfumera y como combustible. 3. teres Generalidades.- Los teres son compuestos orgnicos que tienen como frmula general CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrgeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son anlogos a los xidos de los metales

monovalentes, por lo que se consideran tambin como xidos orgnicos (xidos de alquilo o anhdridos de alcoholes). Cuando los dos grupos alquilos de un ter son iguales, ste se llama ter simtrico o simple (por ejemplo C2H5-O-C2H5 o ter dietlico): cuando los dos grupos alquilo son diferentes, se habla de ter asimtrico o mixto (por ejemplo CH3-O-C2H5 o etil-metil ter). Nomenclatura.- Estos compuestos orgnicos se consideran como producto de la sustitucin del hidrgeno del grupo hidroxilo de los alcoholes, por un radical alquilo o arilo. Se tiene cuatro sistemas para nombrar a los teres:

1.

Con los nombres de los radicales ligados al oxgeno, unidos con la palabra oxi, nombrando primero al radical ms simple. 2. Se nombran los grupos alquilo unidos al oxgeno, seguido por la palabra ter o como ter de los radicales alqulicos unidos al oxgeno. 3. Si un miembro no tiene nombre simple puede nombrarse el compuesto como un derivado alcoxi. 4. Considerndolos como xidos de los radicales unidos al oxgeno, cuando estos son iguales. Ejemplos: Compuesto CH3-O-CH3 Nombre Metil-oximetil Dimetil-ter ter dimetlico Metoxi-metano Oxido de metilo CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etil-oxietil Dietil-ter ter dietlico Etoxi-etano Oxido de etilo CH3-O-CH-CH3 | CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 | Metil-oxiisopropil Metil-isopropil ter 2-metoxi-isopropano Metil-oxi-(3)-hexil Metil-(3)-hexil ter O-CH3 3-metoxi-hexano CH3 | CH3-C-O-CH2-CH3 | CH3 Obtencin.- Los teres pueden obtenerse por deshidratacin de los alcoholes con cido sulfrico o tambin con cido fosfrico glacial: CH3-CH2OH+CH3-CH2OH C2H5-O-C2H5+H2O SO4H2 Tambin se preparan calentando un alcxido alcalino con los halogenuros de alquilo: RONa+RX R-C-R+Xna Propiedades fsicas.- Los trminos inferiores son gaseosos o lquidos voltiles de olor agradable. Tienen puntos de ebullicin ms bajos que los de los alcoholes del mismo nmero de tomos de carbono y son menos densos que el agua y poco solubles en ella. Etil-oxi-terbutil Etil-terbutil ter 2-etoxi-2-metil-propano

Propiedades qumicas: Si se calientan los teres a presin con cido sulfrico diluido se transforman en alcoholes: R-O-R+H2O 2ROH SO4H2 Dan reacciones de sustitucin con los halgenos: CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CHCl-CH3 Cl2 Cl2 Si esta reaccin se realiza a la luz, se sustituyen todos los tomos de hidrgeno, formndose: CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3 El ter etlico tambin denominado ter sulfrico, ter dietlico o simplemente ter, tiene como frmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un lquido incoloro, ligeramente soluble em agua, miscible con etanol en todas las proporciones y es inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, lo cual constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones. El punto de ebullicin es 34.5C. Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc. Tambin se emplea como refrigerante y anestsico. 4. Cetona y aldehdos Generalidades.- Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidacin de los hidrocarburos, los aldehdos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehdos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidacin se producirn cidos orgnicos que corresponden al tercer grado de oxidacin. La formula general de un aldehdo es Y la de una cetona .

La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes, que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo. Nomenclatura.- Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O)se conocen como aldehdos y cetonas. Si uno de los tomos unido al gripo carbonilo es un tomo de hidrgeno, el compuesto es un aldehdo ( ). El otro tomo o grupo de tomos unidos al carbonilo pueden ser hidrgeno o radicales ).

alquil. En el caso de las cetonas, ambos grupos unidos al carbonilo son alquilos (

En el sistema IUPAC la terminacin caracterstica para los aldehdos es al y para las cetonas ona, las cuales se aaden al nombre original del hidrocarburo (suprimiendo la terminacin "o"de ste) que tenga el mismo nmero de tomos de carbono. Por lo comn, el compuesto se denomina como derivado de la cadena continua ms larga de tomos de carbono, incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el caso de los aldehdos, el grupo CH=O tiene que aparecer siempre al final de la cadena e indicar siempre el nmero 1, aunque este nmero no aparece en el nombre. Sin embargo, en el caso de las cetonas el grupo carbonilo puede estar en posiciones diversas en una cadena carbonada y su posicin debe indicarse con el nmero ms bajo posible. Los dems sustituyentes quedan indicados por el nmero adecuado y el prefijo destinado a indicar sus posiciones en la cadena carbonada. Tambin se emplean nombres comunes para aldehdos y cetonas. Los aldehdos se denominan por lo general como derivados del cido correspondiente que puedan formar por oxidacin, la terminacin ico del cido se suprime y se sustituye por el trmino aldehdo. Las cetonas, con excepcin de la acetona, se nombran segn los grupos alquilo unidos a la funcin carbonilo seguidos de la palabra cetona. Ejemplos: Aldehdos Compuesto H-CH=O CH3-CH=O CH3-CH2-CH=O CH3-(CH2)6-CH=O Nombre Metanal formaldehdo Etanal acetaldehdo Propanal propionaldehdo Octanal caprilaldehdo

Cetonas Compuesto CH3-C-CH3 O CH3-CH2-C-CH3 O CH3 | CH3-CH-CO-CH2-CH3 CH2-CH3 | CH3-CH2-CH2-CH2-C-C-CH2-CH3 | CH3-CH2 O Obtencin.- La obtencin de aldehdos y cetonas se efecta por oxidacin de alcoholes primarios y secundarios, hecha con dicromato potsico en medio cido, por hidrlisis del acetileno para obtener un aldehdo: HCCH+M2O CH3-COH SO4H2 Por hidrlisis de los alqunos, salvo el acetileno, para producir cetonas: CH3-CCH+H2O CH3-CO-CH3 Puede realizarse la hidrlisis de los derivados dihalogenados de los hidrocarburos con halgenos en el mismo tomo de carbono para obtener aldehdos o cetonas: CH3-CHCl2+2H2O 2ClH+CH3-COH+H2O CH3-CCl2-CH3+2H2O 2ClH+CH3-CO-CH3+H2O Propiedades fsicas.- Con la excepcin del metanol, que es un gas, los aldehdos y las cetonas que tienen hasta diez tomos de carbono son lquidos de olor agradable, sobre todos las ltimas. Son muy solubles en disolventes orgnicos, pero slo son solubles en agua los primeros trminos de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de cidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio. Propiedades qumicas.- La reactividad de aldehdos y cetonas de debe al carcter no saturado del grupo carbonilo. Por reduccin se obtienen los alcoholes correspondientes: CRH=O+[H] R-CH2OH RRC=O+[H] R-CHOH-R Reacciones de diferenciacin.- A diferencia de las cetonas, los aldehdos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolucin de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metlica (reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolucin alcalina de sulfato cprico y tartrato sdico potsico), al formarse un precipitado de xido cprico de color rojo. Los aldehdos se polimerizan fcilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composicin elemental. Las cetonas no se polimerizan. 5. Acido Carboxlico 4,4-dietil-3-octanona 2-metil-3-pentanona Butanona; metil-etil cetona Nombre Propanona; dimetil-cetona acetona

Generalidades.- Los cidos orgnicos contienen carbono, oxgeno e hidrgeno y se encuentra en su molcula el radical monovalente carboxilo COOH. Se denominan monocidos cuando slo hay un grupo carboxilo, dicidos y tricidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc. Poseen las mismas propiedades que los cidos en general, es decir, enrojecen el papel tornasol, dan reacciones de neutralizacin con las bases, atacan a los metales desprendiendo hidrgeno, etc., y se hallan disociados, aunque dbilmente, en iones H+ de la forma siguiente:

Con los alcoholes forman steres por la reaccin llamada de esterificacin: R-COOH+ROH R-COOR+H2O Con los halgenos reaccionan realizndose sustituciones de los tomos de hidrgeno contenidos en el carbono vecino de la funcin cido: CH3-COOH+Cl2 CH2Cl-COOH+ClH Con los cloruros de fsforo dan cloruros de cido: 3CH3-COOH+Cl3P PO3H3+3CH3-COOH Est ubicado siempre en el extremo de la cadena de carbonos. Nomenclatura.- Los cidos carboxlicos se definen como compuestos orgnicos que contienen uno o ms grupos carboxilos (-COOH) en la molcula. El nombre sistemtico de los cidos se obtiene usando el nombre del hidrocarburo con cadena ms larga, sin arborescencias que incluya al grupo carboxilo, y sustituyendo la terminacin o del alcano por oico, anteponiendo la palabra cido. Tambin se tienen nombres comunes debido a que muchos de ellos se conocen desde hace mucho tiempo y su nombre se deriva de las fuentes naturales. Estos nombres no se recomiendan en la actualidad excepto para los cidos ms sencillos, ya que es ms simple y lgico aplicar la nomenclatura sistemtica a todos los cidos. Ocasionalmente se puede poner al final del nombre del hidrocarburo la palabra carboxlico, por ejemplo: Compuesto H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH Nombre Acido frmico o cido metanoico Acido actico, cido etanoico, metano carboxlico Acido propinico, cido propanoico, etano carboxlico Acido butrico, cido butanoico, propano carboxlico Acido enntico, cido heptanoico, hexano carboxlico

CH3-(CH2)2-COOH CH3-(CH2)5-COOH

Para nombrar los cidos orgnicos con ramificaciones se toma como nmero 1 al carbono del grupo carboxilo. Ejemplo: CH3-CH-CH2-COOH CH2-CH2-CH2-COOH || Cl OH cido 3-clorobutanoico cido 4-hidroxibutanoico Pero ms utilizada que la nomenclatura sistemtica de los cidos es la nomenclatura comn, la cual usa indistintamente nmeros o letras griegas para indicar la posicin de los radicales o sustituyentes. Al carbono 2 se le asigna la letra alfa () y as sucesivamente en la cadena principal. Ejemplo: CH3-CH2-CH-COOH CH3-CH-COOH || NH2 I cido -amino butlico cido -yodo propinico Obtencin.- Los cidos grasos se preparan por oxidacin de alcoholes, aldehdos y cetonas, realizada con dicromato potsico en medio cido: R-CH2OH R-COH R-COOH R-CHOH-R R-COR R-COOH+R-COOH Por hidrlisis de las grasas naturales, que permiten obtener muchos cidos grasos superiores, y por

accin de un cido inorgnico fuerte sobre sales orgnicas: CH3-COONa+ClH ClNa+ROOH El cido butrico se encuentra en la mantequilla rancia y el cido caprico en la leche de cabra. Los cidos caprnico, caprlico y caprnico (con 6, 8 y 10 tomos de carbono) se encuentran en la manteca de leche de vaca y cabra. Los cidos palmtico y esterico se sacan del sebo y sirven para la fabricacin de velas. El cido frmico es el veneno que secretan las hormigas cuando muerden, se encuentra tambin en el veneno de las abejas, en las orugas procesionarias y en las ortigas, este cido, es el ms fuerte de la serie, es un lquido incoloro, de olor picante y custico, muy reductor y se disuelve en agua en todas proporciones. El cido actico se encuentra en los alquitranes procedentes de la destilacin de la madera, de donde se extrae industrialmente, es un lquido incoloro, soluble, de olor picante, muy higroscpico y se solidifica en cristales (actico glaciar) a 16.5C, adems de usarse como condimento (vinagre), el cido actico se emplea en el estampado de la lana y de la seda, en la farmacia, para la fabricacin de aspirinas y en la preparacin de lacas y barnices. El cido acrlico (CH2=CH-COOH)se obtiene en la industria por accin del cido cianhdrico sobre el xido de etileno, saponificando el nitrilo formado. Es un lquido que se solidifica a 12.3C y hierve a 142C. 6. Sales orgnicas y esteres Los steres son el producto de la deshidratacin entre una molcula de cido y una de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminacin ico del nombre del cido por el sufijo ato y el nombre del radical derivado del alcohol, o bien el nombre del metal en el caso de las sales orgnicas. Ejemplo: Compuesto H-COO-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 (CH3-COO)2Pb (CH3-COO)Na C17H35COONa Nombre Metanoato de metilo o formiato de metilo Etanoato de etilo o acetato de etilo Acetato de plomo Acetato de sodio Estearato de sodio

Al reaccionar un cido inorgnico u orgnico con un alcohol, se elimina el agua y se forma un ster, en el que el hidrgeno cido ha sido reemplazado por un radical alquilo. Los steres, aunque de constitucin anloga a las sales, se diferencian de stas en que no se ionizan. Son tambin insolubles en agua y muy abundantes en la naturaleza, determinando el olor de las frutas y las flores. Se designan cambiando la terminacin oico del cido por la de ato (nitrato de etilo, etanoato de metilo). Obtencin.- los steres se preparan por reaccin de los yoduros de alquilo con sales de plata: CH3-COOAg+ICH3 CH3-COOCH3+Iag Por la accin de un cloruro de cido sobre un alcohol. CH3_COCL+NaOC2H5 CH3-COOC2H5+CLNa Propiedades qumicas.- En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohlo R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados (RI, R-O-Mg-X, por ejemplo). La saponificacin d los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones a partir de las grasas, es la reaccin inversa a la esterificacin: R-CO-O-R+HO-H R-CO-OH+R-O-H Los steres se hidrogenan ms fcilmente que lo cidos, emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre s en presencia de sodio y con las cetonas. 7. Aminas Generalidades.- Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos, tres o ms hidrgenos, las amidas sern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente. Se designan poniendo la terminacin amina, caracterstica de la serie al nombre de los grupos alquilo unidos al nitrgeno: CH3-NH2 metilamina (CH3)2NH di metilamina

(CH3)2NC2H5 di metiletilamina Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Nomenclatura.- La sustitucin se uno o ms tomos de hidrgeno del amoniaco por radicales orgnicos da una serie de compuestos llamados aminas. Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgnicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundaria y as sucesivamente. Ejemplo: H H R ||| H-N-H R-N-H R-N-H ||| (NH3) (R-NH2) (R2-NH) Amoniaco Primaria Secundaria Cunado se usan los prefijos de, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre del hidrocarburo. Ejemplos: Compuesto CH3-NH2 CH3-NH-CH3 CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Nombre Metilamina o aminometano Dimetilamina metilaminometano Etil-propil-amina etil-amino-propano

Compuesto CH3-N-CH3 | CH3 CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3

Nombre Trimetilamina dimetilaminometano

Metil-etil-propilamina metil-etil-aminopropano

Obtencin.- Se obtiene de una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias por el mtodo de Hoffman, consiste en calentar los halogenurios de alquilo con una solucin etanlica de amoniaco en tubo cerrado: R-Cl+HNH2 ClH+R-NH2 RNH2+RCl ClH+(R)2NH (R)2NH+RCl ClH+R3N R3N+RCl [R4N]+Cl- sal de amonio cuaternaria Por destilacin fraccionada en una solucin de KOH se consigue separar las tres aminas, gracias a la diferencia que existe entre sus puntos de ebullicin, y la sal de amonio permanece inalterada. Las aminas primarias se pueden preparar tambin reduciendo con hidrgeno (sodio+alcohol) los nitrilos: CH3-CN+2H2 C2H5-NH2 etilamina Propiedades y diferenciacin.- En las aminas, los trminos ms bajos son gaseosos y solubles en agua, los intermedios son lquidos y los superiores son slidos. La solubilidad en agua disminuye segn aumenta el peso molecular. Los primeros trminos son voltiles y de olor amoniacal.

Todas las aminas son bases, incluso ms fuertes que el amoniaco: R-NH2+H2O RNH3-+OHReaccionan con los cidos, formando sales de amonio: CH3-NH2+ClH [CH3-NH3]+ClReaccionan con los halogenuros de alquilo, dando halogenuros de amonio aquilo sustituidos. Los tres tipos de aminas se diferencian principalmente por su comportamiento con el cido nitroso, las primarias suelen formar alcohol y desprender nitrgeno, las secundarias forman nitrosamidas y las terciarias no reaccionan con el cido nitroso. El grupo amino es constituyente principal de las protenas y varias aminas tienen olor a pescado. 8. Amidas Generalidades.- Las amidas responden a la frmula general amnicas de los cidos grasos: y se separan deshidratando las sales

R-CO-O-NH4 R-CO-NH2+H2O Se forman igualmente en la reaccin de los cloruros de cido con el amoniaco y en la hidratacin de los nitrilos. Se denominan en la funcin del cido de que se derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida (CH3CO-NH2), etc. Nomenclatura.- Las amidas se consideran como el producto de la sustitucin del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su frmula general es: R-CONH2. Se nombran cambiando la terminacin ico del cido por la palabra amida. Ejemplo: Compuesto CH3-CONH2 H-CONH2 Nombre Etanoamida acetamida Metanoamida formamida

Si la amida contiene es sustityente en el nitrgeno, ste debe indicarse como prefijo. Ejemplo: CH3-CO-NH-CH3 N-metil acetamida C2H5-CO-NH-C2H5 N-etil propanamida Propiedades.- Las amidas se presentan en forma de slidos cristalizados, y la determinacin de su punto de fusin puede servir para caracterizar los cidos de los que se derivan. Son solubles en el alcohol y en el ter, pero slo si los primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el trmino intermedio de hidratacin entre los nitrilos (R-CN) y las sales amnicas de los cidos (R-CO-O-NH4): RCN R-CO-NH2 R-CO2NH4 Se hidratan por accin de los cidos minerales o de los lcalis diluidos y se transforman en cidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formacin de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y cidos muy dbiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el cido clorhdrico. Pueden engendrar adems derivados sdicos tales como: R-CO-NH-Na Esta propiedad, caracterstica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar en distintas condiciones el catin o el anin de una sal, constituye el carcter anftero de los mismos. Por accin del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH2se transforman en aminas RNH2. El tomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhdrido carbnico.

PROTENAS Las protenas son esenciales en la qumica de la vida. Estas macromolculas se emplean como componentes estructurales de las clulas y tejidos, as que el crecimiento, la restauracin y el mantenimiento del organismo dependen del abastecimiento adecuado de esas sustancias. Algunas son enzimas, molculas especiales que regulan miles de reacciones qumicas distintas que ocurren en los seres vivos. Los elementos protenicos constitutivos de cada clula son la clave de su estilo de vida. Cada tipo celular posee una distribucin, cantidad y especie de protenas que determina el funcionamiento y la apariencia de la clula. Una clula muscular difiere de otras en virtud de su gran contenido de protenas contrctiles, como la miosina y la actina, a las que se debe, en gran parte su apariencia y su capacidad de contraccin.

La protena llamada hemoglobina, que se encuentra en los glbulos rojos o eritrocitos, se ocupa de la especializada funcin de transportar oxgeno. La mayor parte de las protenas son especficas de cada especie; es decir, las protenas varan un poco de una especie a otra, de manera que el complemento de cada una de ellas (determinado por las instrucciones de los genes) es el principal factor de las diferencias que median entre una especie y otra. As, las protenas en las clulas de un perro varan un poco con respecto a las de un zorro o a las de un coyote. Se cree que el grado de diferencia depende de las relaciones evolutivas. Los organismos vagamente relacionados tienen protenas que difieren en forma ms marcada, que las de aquellos entre los cuales se establece una relacin evolutiva ms estrecha. Algunas protenas apenas son diferentes an entre individuos de una misma especie, por lo que se considera que cada organismo es nico, desde el punto de vista bioqumico. Slo individuos genticamente idnticos (gemelos idnticos o cepas de organismos cultivados en relacin muy estrecha) presentan protenas idnticas. Funciones biolgicas de las protenas Gracias a su gran heterogeneidad estructural, las protenas asumen funciones muy variadas. Describir las funciones de las protenas equivale a describir en trminos moleculares todos los fenmenos biolgicos. Podemos destacar las siguientes: Funcin enzimtica. La gran mayora de las reacciones metablicas tienen lugar gracias a la presencia de un catalizador de naturaleza proteica especfico para cada reaccin. Estos biocatalizadores reciben el nombre de enzimas. La gran mayora de las protenas son enzimas. Funcin hormonal. Las hormonas son sustancias producidas por una clula y que una vez secretadas ejercen su accin sobre otras clulas dotadas de un receptor adecuado. Algunas hormonas son de naturaleza proteica, como la insulina y el glucagn (que regulan los niveles de glucosa en sangre) o las hormonas segregadas por la hipfisis como la hormona del crecimiento, o la calcitonina (que regula el metabolismo del calcio). Reconocimiento de seales qumicas. La superficie celular alberga un gran nmero de protenas encargadas del reconocimiento de seales qumicas de muy diverso tipo (figura de la izquierda). Existen receptores hormonales, de neurotransmisores, de anticuerpos, de virus, de bacterias, etc. En muchos casos, los ligandos que reconoce el receptor (hormonas y neurotransmisores) son, a su vez, de naturaleza proteica. Funcin de transporte. En los seres vivos son esenciales los fenmenos de transporte, bien para llevar una molcula hidrofbica a travs de un medio acuoso (transporte de oxgeno o lpidos a travs de la sangre) o bien para transportar molculas polares a travs de barreras hidrofbicas (transporte a travs de la membrana plasmtica). Los transportadores biolgicos son siempre protenas. Funcin estructural. Las clulas poseen un cito esqueleto de naturaleza proteica que constituye un armazn alrededor del cual se organizan todos sus componentes, y que dirige fenmenos tan importantes como el transporte intracelular o la divisin celular. En los tejidos de sostn (conjuntivo, seo, cartilaginoso) de los vertebrados, las fibras de colgeno forman parte importante de la matriz extracelular y son las encargadas de conferir resistencia mecnica tanto a la traccin como a la compresin Funcin de defensa. La propiedad fundamental de los mecanismos de defensa es la de discriminar lo propio de lo extrao. En bacterias, una serie de protenas llamadas endonucleasas de restriccin se encargan de identificar y destruir aquellas molculas de DNA que no identifica como propias (en color blanco en la figura de la derecha). En los vertebrados superiores, las inmunoglobulinas se encargan de reconocer molculas u organismos extraos y se unen a ellos para facilitar su destruccin por las clulas del sistema inmunitario Funcin de movimiento. Todas las funciones de motilidad de los seres vivos estn relacionadas con las protenas. As, la contraccin del msculo resulta de la interaccin entre dos protenas, la actina y la miosina. El movimiento de la clula mediante cilios y flagelos est relacionado con las protenas que forman los microtbulos Funciones de reserva. La ovo albmina de la clara de huevo, la lacto albmina de la leche, la gliadina del grano de trigo y la hordena de la cebada, constituyen una reserva de aminocidos para el futuro desarrollo del embrin.

 Funciones reguladoras. Muchas protenas se unen al DNA y de esta forma controlan la trascripcin gnica. De esta forma el organismo se asegura de que la clula, en todo momento, tenga todas las protenas necesarias para desempear normalmente sus funciones. Las distintas fases del ciclo celular son el resultado de un complejo mecanismo de regulacin desempeado por protenas como la ciclina Otras funciones. Los fenmenos de transduccin (cambio en la naturaleza fsico-qumica de seales) estn mediados por protenas. As, durante el proceso de la visin, la rodopsina de la retina convierte (o mejor dicho, transduce) un fotn luminoso (una seal fsica) en un impulso nervioso (una seal elctrica) y un receptor hormonal convierte una seal qumica (una hormona) en una serie de modificaciones en el estado funcional de la clula. ACIDOS NUCLEICOS En las clulas se encuentran dos variedades de cidos nucleicos: el cido ribonucleico (ARN) y el cido desoxirribonucleico (ADN). El ADN forma genes, el material hereditario de las clulas, y contiene instrucciones para la produccin de todas las protenas que el organismo necesita. El ARN est asociado a la transmisin de la informacin gentica desde el ncleo hacia el citoplasma, donde tiene lugar la sntesis de protenas, proceso al cual est estrechamente relacionado. Hay tres tipos de ARN: ARN mensajero (ARNm), ARN de transferencia (ARNt) y ARN ribosmico (ARNr), que actan en el proceso de sntesis de protenas. Al igual que las protenas, los cidos nucleicos son molculas grandes y complejas. Fueron aisladas por primera vez por Miescher en 1870, a partir del ncleo de las clulas del pus; su nombre se origina del hecho de que la primera vez que se identificaron se observ que eran cidos, adems de que fueron identificados por primera vez en el ncleo celular. Nucletidos: sub. Unidades de los cidos nucleicos Los cidos nucleicos son biopolmeros, pero a diferencia de los polisacridos como el almidn o el glucgeno, en los que el monmero es una molcula simple (la - o la -glucosa, respectivamente), los monmeros de los cidos nucleicos son los nucletidos, unidades moleculares que constan de: 1) un azcar de cinco carbonos, ya sea ribosa en el caso del ADN o desoxirribosa en el caso del ARN; 2) un grupo fosfato y, 3) una base nitrogenada, ya sea una purina de doble anillo o una pirimidina de anillo simple. El ADN contiene las bases pricas Adenina (A) y Guanina (G) y las bases pirimdicas Citosina (C) y Timina (T), junto con el azcar desoxirribosa y el fosfato. El ARN contiene las mismas bases pricas (A y G), pero en cuanto a las bases pirimdicas el Uracilo (U) reemplaza a la timina.

Las molculas de los cidos nucleicos estn formadas por cadenas de nucletidos, cada uno de ellos unido al siguiente por enlaces covalentes entre la molcula de azcar de una cadena (el carbono 3de la ribosa o de la desoxirribosa) y la molcula de fosfato de la otra cadena, que a su vez est unido al carbono 5de la pentosa. Estos enlaces son Ilamados uniones o puentes fosfodister, porque el fosfato est unido por una unin ster fosfato al azcar del nucletido y por otra unin equivalente al azcar del nucletido que lo precede.

Las molculas de ADN son considerablemente ms grandes que las de ARN, pero adems poseen una estructura doble, ya que estn constituidas por dos cadenas que son complementarias entre s. Las dos cadenas se enfrentan por las bases, que se mantienen unidas por la existencia de puentes de hidrgeno, pero la complementariedad proviene de que siempre una base prica (de mayor dimensin) se enfrenta con una base pirimdica y que el acoplamiento siempre enfrenta a A con T y a G con C. Este hecho es fundamental para permitir la duplicacin (replicacin) del ADN, ya que cada una de las cadenas sirve de molde para que se produzca la cadena complementaria respectiva. Como consecuencia de su elevado contenido en cido fosfrico y a raz del pH cercano a la neutralidad del medio celular, las molculas de ADN en el ncleo poseen carga negativa. Este hecho favorece su asociacin con protenas bsicas (las histonas), que aparentemente juegan un rol protector y que en conjunto con el ADN constituyen la cromatina nuclear. El ADN (y las histonas asociadas) se dispone en forma helicoidal y parcialmente enrollada mientras la clula est en actividad normal, pero sufre una gran condensacin (sper enrollamiento) en el momento de la divisin celular, dando lugar a los cromosomas. En realidad no existen diferencias estructurales entre la cromatina nuclear y los cromosomas, sino que se trata de distintos grados de condensacin de la molcula de ADN. Si bien el trmino cromatina se sigue utilizando (proviene de la poca de las primeras observaciones microscpicas de ncleos coloreados: cromatos = color), la tendencia moderna es llamar cromosoma al ADN nuclear, independientemente del grado de condensacin que exhiba. La diferencia esencial entre ADN y ARN, adems del reemplazo de la desoxirribosa por la ribosa y de T por U, es

que el ARN est constituido por una cadena nica y que sus dimensiones son considerablemente ms reducidas que las del ADN. Los tres tipos principales de ARN (mensajero, de transferencia y ribosmico) estn asociados con el proceso de sntesis de protenas, que tiene lugar en los ribosomas, estructuras que contienen ARN y protenas y que constituyen el lugar fsico en el que se desarrolla la sntesis de las molculas proteicas. El ARNm contiene generalmente la informacin de la secuencia de aminocidos de una nica protena y obtiene dicha informacin por el proceso de trascripcin, a travs del cual una enzima especfica (ARN polimerasa) copia la informacin contenida en un sector (un gen) de una de las dos cadenas del ADN. Este proceso ocurre naturalmente en el ncleo, pero el ARNm pasa al citoplasma a travs de los poros nucleares y se encuentra con los ribosomas. La secuencia de bases del ARNm (que como se dijo es complementaria de la secuencia de bases de un sector de ADN) contiene la informacin sobre la posicin que deben ocupar los aminocidos en la protena. Esta codificacin recibe el nombre de cdigo gentico. Por su parte distintos ADNt son los encargados de reconocer a cada uno de los aminocidos y ubicarlos en el lugar sealado por el cdigo gentico en un proceso conocido como traduccin.

Otros nucletidos importantes Aparte de su importancia como sub. unidades de los cidos nucleicos, los nucletidos intervienen en otras importantes funciones de las clulas. El trifosfato de adenosina (ATP), compuesto de adenina, ribosa y tres fosfatos tiene una importancia destacada como fuente de energa para las clulas. Los dos fosfatos terminales se unen al nucletido mediante enlaces "ricos en energa", que se sealan por el smbolo ~P. Estos enlaces reciben tal nombre porque liberan una gran cantidad de energa cuando se someten a hidrlisis. La energa que se libera es biolgicamente utilizable y puede transferirse a otras molculas. La mayor parte de la energa qumica de las clulas se almacenan en enlaces de fosfato (ATP) ricos en energa, lista para liberarse cuando el grupo fosfato se transfiere a otra molcula. Un nucletido puede convertirse en una forma cclica por medio de enzimas Llamadas ciclasas. De esta manera la adenilatociclasa convierte al ATP en adenosn monofosfato cclico (AMP cclico). Los nucletidos cclicos juegan un papel importante en la mediacin de los efectos hormonales y en la regulacin de varios aspectos de la funcin celular. Las clulas contienen varios dinucletidos de importancia especial en los procesos metablicos. Por ejemplo, como se discutir en el captulo 7, el dinucletido de adenina y nicotinamida (NAD) es muy importante como receptor y donador de hidrgeno y electrones en funciones biolgicas de oxidacin y reduccin en las clulas. Los carbohidratos, tambin llamados glcidos, se pueden encontrar casi de manera exclusiva en alimentos de origen vegetal. Constituyen uno de los tres principales grupos qumicos que forman la materia orgnica junto con las grasas y las protenas. En una alimentacin equilibrada aproximadamente unos 300gr./da de hidratos de carbono deben provenir de frutas y verduras. Los carbohidratos son los compuestos orgnicos ms abundantes de la biosfera y a su vez los ms diversos. Normalmente se los encuentra en las partes estructurales de los vegetales y tambin en los tejidos animales, como glucosa o glucgeno. Estos sirven como fuente de energa para todas las actividades celulares vitales.

Aportan 4 kcal/gramo al igual que las protenas y son considerados macro nutrientes energticos al igual que las grasas. Los podemos encontrar en una innumerable cantidad y variedad de alimentos y cumplen un rol muy importante en el metabolismo. Por eso deben tener una muy importante presencia de nuestra alimentacin diaria. En una alimentacin variada y equilibrada aproximadamente unos 300gr./da de hidratos de carbono deben provenir de frutas y verduras, las cuales no solo nos brindan carbohidratos, sino que tambin nos aportan vitaminas, minerales y abundante cantidad de fibras vegetales. Otros 50 a 100 gr. diarios deben ser complejos, es decir, cereales y sus derivados. Siempre preferir a todos aquellos cereales que conservan su corteza, los integrales. Los mismos son ricos en vitaminas del complejo B, minerales, protenas de origen vegetal y obviamente fibra. La fibra debe estar siempre presente, en una cantidad de 30 gr. diarios, para as prevenir enfermedades y trastornos de peso como la obesidad. En todas las dietas hipocalricas las frutas y verduras son de gran ayuda, ya que aportan abundante cantidad de nutrientes sin demasiadas caloras. Funciones Las funciones que los glcidos cumplen en el organismo son, energticas, de ahorro de protenas, regulan el metabolismo de las grasas y estructural.

Energticamente, los carbohidratos aportan 4 KCal (kilocaloras) por gramo de peso seco. Esto es, sin considerar el contenido de agua que pueda tener el alimento en el cual se encuentra el carbohidratos. Cubiertas las necesidades energticas, una pequea parte se almacena en el hgado y msculos como glucgeno (normalmente no ms de 0,5% del peso del individuo), el resto se transforma en grasas y se acumula en el organismo como tejido adiposo. Se suele recomendar que minimamente se efecte una ingesta diaria de 100 gramos de hidratos de carbono para mantener los procesos metablicos. Ahorro de protenas: Si el aporte de carbohidratos es insuficiente, se utilizarn las protenas para fines energticos, relegando su funcin plstica. Regulacin del metabolismo de las grasas: En caso de ingestin deficiente de carbohidratos, las grasas se metabolizan anormalmente acumulndose en el organismo cuerpos cetnicos, que son productos intermedios de este metabolismo provocando as problemas (cetosis). Estructuralmente, los carbohidratos constituyen una porcin pequea del peso y estructura del organismo, pero de cualquier manera, no debe excluirse esta funcin de la lista, por mnimo que sea su indispensable aporte.

Clasificacin de los hidratos de carbono:

Los simples: Los carbohidratos simples son los monosacridos, entre los cuales podemos mencionar a la glucosa y la fructosa que son los responsables del sabor dulce de muchos frutos. Con estos azcares sencillos se debe tener cuidado ya que tienen atractivo sabor y el organismo los absorbe rpidamente. Su absorcin induce a que nuestro organismo secrete la hormona insulina que estimula el apetito y favorece los depsitos de grasa. El azcar, la miel, el jarabe de arce (maple syrup), mermeladas, jaleas y golosinas son hidratos de carbono simples y de fcil absorcin. Otros alimentos como la leche, frutas y hortalizas los contienen aunque distribuidos en una mayor cantidad de agua. Algo para tener en cuenta es que los productos industriales elaborados a base de azucares refinados es que tienen un alto aporte calrico y bajo valor nutritivo, por lo que su consumo debe ser moderado.

Los complejos: Los carbohidratos complejos son los polisacridos; formas complejas de mltiples molculas. Entre ellos se encuentran la celulosa que forma la pared y el sostn de los vegetales; el almidn presente en tubrculos como la patata y el glucgeno en los msculos e hgado de animales.

El organismo utiliza la energa proveniente de los carbohidratos complejos de a poco, por eso son de lenta absorcin. Se los encuentra en los panes, pastas, cereales, arroz, legumbres, maz, cebada, centeno, avena, etc. Digestin de los hidratos de carbono Para saber como es el metabolismo de los carbohidratos, vea como es su digestin. Refirindonos a la Bioqumica elemental de los Hidratos de Carbono, podemos decir que los carbohidratos son polihidroxicetonas o polihidroxialdehidos y sus derivados. Para los fines de estudio en nutricin solamente se tienen en cuenta aquellos con cuatro o ms tomos de carbono. Estos compuestos son extremadamente polares y se unen entre s dando polmeros. .Lpidos Grupo de compuestos insolubles en agua, de unidad monomrica cidos grasos, con funciones diversas como:

almacenamiento de energa estructural (membrana plasmtica) pigmentos agentes formadores de emulsiones hormonas mensajeros intracelulares

cidos Grasos

cido carboxilo unido a una cadena hidrocarbonada de 4 a 36 C (carbono) que esta en su forma ms reducida. La cadena hidrocarbonada puede estar saturada, o sea, con enlaces simples; o insaturada, con enlaces dobles. Las saturadas son lineales y las insaturadas, con enlaces dobles.

Saturado

Insaturado Las saturadas son lineales y las insaturadas presentan un ngulo en la(s) zona(s) del doble enlace.

Su nomenclatura comienza con el nmero de C que componen el cido, separado por dos puntos del nmero de dobles enlaces que se acompaa por un parentesis que contiene un delta con el que se indica la posicin de los dobles enlaces. El carbono 1 es el del cido carboxilo. Ej: cido lurico 12:0 -->saturado cido oleico 18:1(delta 9) --> insaturado.

Funciones: Determinadas por el largo de la cadena hidrocarbonada y el nmero de dobles enlaces. Al ambiente los cidos grasos saturados con cadenas de 12 a 24 C tienen consistencia semislidas (cerosa) en cambio, los insaturados tienen consistencia lquida (aceitosa). Esto debido a que existe un mayor nmero de interacciones entre cadenas lineales que tienden a ordenase mejor formando sustancias ms slidas A pH=7, el grupo carboxilo esta ionizado.

En animales vertebrados, los cidos grasos circulan en la sangre unidos a una protena transportadora llamada albmina srica.

Triacilgliceroles cidos grasos saturados e insaturados que pueden combinarse con el glicerol para formar triacilglicerol o triglicridos. Este es un compuesto comn para el almacenamiento energtico en clulas eucariontes. Son hidrofbicos y se almacenan como gotas en clulas especiales. La almacenacin de energa en triglicridos tiene una ventaja por sobre los carbohidratos que no se acumula agua de hidratacin y que en la oxidacin rinden ms de 2 veces. Los aceites y grasas presentes en los alimentos animales son generalmente una mezcla de triglicridos saturados e insaturados. La unin de los triglicridos puede ser hidrolisada por cido o lcalis. El calentamiento de las grasas animales con NaOH o KOH produce glicerol y las sales de Na+ o K+ de los cidos grasos, conocidas como jabones. A este proceso se le denomina saponificacin.

Los jabones ayudan a solubilizar o dispersar materiales insolubles en agua, formando agregados microscpicos o micelas. Los triglicridos pueden ser hidrolizados por enzimas llamadas lipasas y liberan los cidos grasos que son transportados en la sangre (en el intestino hay lipasas y tambin en los adipositos).

Las ceras. Formadas por cidos grasos de cadenas de 14 a 36 C unidas por un enlace ester a alcoholes de cadena larga de 16 a 30 carbonos. El punto de fusin de las ceras es mayor que el de los triglicridos (60 -100) por lo que son generalmente slidas al ambiente. Lpidos de la membrana. Existen tres tipos principales de lpidos de membrana: 1. 2. 3. glicerofosfolpidos esfingolpidos esteroles.

1.- Glicerofosfolpidos Estos lpidos de membrana son fosfolpidos y estn formados por glicerol unido en el C1 a un cido graso saturado, en C2 a un cido graso insaturado y en C3 a un grupo fosfato y a un alcohol polar. 2.- Esfingolpidos

Este tipo de lpidos tambin forma parte de ciertas membranas. entre los esfingolpidos tambin hay un tipo de fosfolpido que es el esfingomielina. Los esfingolpidos no contienen glicerol y estn formados por una molcula de alcohol aminada de cadena larga que es la esfingosina unida en el C2 que lleva un grupo amino que est unido a un cido graso saturado y el C1 puede estar unido a un grupo fosfato y al alcohol colina o a uno o ms azcares. Cuando se une un cido graso en enlace amida al -NH2, el compuesto que se obtiene es una ceramida, la que es la unidad estructural fundamental de todos los esfingolpidos. Existen tres subclases de esfingolpidos: 1. 2. esfingomielinas: contienen fosfocolina o fosfoetanolamina como grupo de cabeza polar, se encuentra en las membranas plasmticas de las clulas animales; principalmente en la vaina de mielina. glucolpidos o glucoesfongolpidos: son neutros y estn asociados a un azcar (o ms) se ubican principalmente en la cara externa de la membrana celular. Existen los cerebrsidos que tienen un solo azcar unido a la ceramida, denominados as por su ubicacin en el SN, en las membranas plasmticas de los tejidos nerviosos, cuando se unen a una galactosa. Cuando se unen a una glucosa, pertenecen a las membranas plasmticas de las clulas no nerviosas. glanglisidos: formados por una cabeza polar muy grande que contiene varias unidades glucdicas.

3.

La principal funcin de los esfingolpidos es el reconocimiento biolgico. Es ms, los grupos sanguneos estn determinados por ellos. Los glicerofosfolpidos de las membranas son constantemente renovados ya que son degradadas y reemplazadas por las fosfolipasas, que rompen especificamente los istintos tipos de uniones. Las fosfolipasas A remueven los cidos grasos del C1 y C2, dejando un lisofosolpido libre que es degradado por lisofosfolipasas para remover el fosfolipido. La degradacin de fosfolpidos permite la expresin de seales extracelulares que activan a una fosfolipasa C que rompe los fosfatidilinositoles, liberando diacilglicerol e inositol fosfato, los que actuan como mensajeros intracelulares. Otros estmulos extracelulares activan a algunas fosfolipasas A que liberan cido araquidnico que sirve para la sntesis de prostaglandinas, que tambin son segundos mensajeros.

3.- Esteroides. Formadores de membrana en menor medida que los dos grupos anteriores. Derivados del colesterol. Los esteroles no contienen cidos grasos como los esfingolpidos y glicerofosfolpidos. El anillo de colesterol se forma a partir de la condensacin de unidades de isoprenos. El colesterol y sus derivados son molculas planares que tiene un grupo polar (-OH) en el C3 y una larga cadena aliftica en el C17. En algunos eucariontes existe el estigmasterol, en vez de colesterol en las membranas. Existen muchas molculas derivadas del colesterol que tienen diversas funciones tales como los cidos biliares, hormonas esferoidales y la vitamina D3.