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CURSO DE FARMCIA QUMICA ORGNICA I Prof.

ANDR PIMENTEL

1 LISTA DE EXERCCIOS
1) A Penicilina foi descoberta em 1928 quando Alexander Fleming observou que uma das suas culturas de Staphylococcus tinha sido contaminada por um bolor Penicillium, e que em redor das colnias do fungo no havia bactrias. Ele demonstrou que o fungo produzia uma substncia responsvel pelo efeito bactericida, a penicilina (penicilina G ou benzilpenicilina). Esta foi obtida em forma purificada por Howard Florey e Ernst Chain da Universidade de Oxford em 1940. Durante muito tempo, o capitulo que a penicilina abriu na histria da Medicina parecia prometer o fim das doenas infecciosas de origem bacteriana como causa de mortalidade humana, mas hoje em dia com o surgimento de espcies multi-resistentes aos antibiticos, devido sua m utilizao por parte de doentes e mdicos, j no haver tanto otimismo. A Penicilina V ou fenoximetilpenicilina, geralmente administrada por via oral, menos ativa que a benzilpenicilina, contudo, sua utilizao indicada em situaes onde no so necessrias altas concentraes teciduais, como em infeces odontognicas. Pode-se influir na concentrao plasmtica de derivados da penicilina V alterando a cadeia lateral, situada no carbono ao grupo amida, como demonstrado no esquema abaixo:

Com base nas informaes apresentadas, responda: a) Quais os tipos de hibridizao existentes para cada tomo de carbono existente na molcula da fenxi-n-amil-penicilina? b) Determine as funes orgnicas representativas existentes na estrutura da penicilina V representada acima. c) Sabendo-se que a membrana celular lipoprotica, explique, baseando-se em noes de polaridade e foras intermoleculares, por que a concentrao plasmtica da fenoximetil-penicilina menor que a concentrao da fenoxi-n-exil-penicilina, uma hora aps a administrao desses frmacos.

2) O cicloexano mantm ngulos de ligaes tetradricas normais sp de 109,5, por ser pregueado e no plano. Por isso, o composto uma mistura em equilbrio das conformaes dadas abaixo. Baseando-se no exposto, qual a ordem de estabilidade dessas estruturas? JUSTIFIQUE.

II

III

3) Explique as principais diferenas entre cada par de termos: a) b) c) d) e) f) Ligao inica e ligao covalente. Par de eltrons livres e par de eltrons ligantes. Geometria molecular e geometria dos pares de eltrons. Momento dipolar e momento dipolar resultante. Molcula polar e molcula apolar. Teoria dos orbitais moleculares e Teoria da Hibridizao

4) Defina os seguintes termos ou smbolos: a) b) c) d) e) f) Orbital hbrido sp . * Orbital molecular 2s. Ligao s-sp3. Orbital molecular . Ressonncia. Conjugao.
3

5) Diversas substncias orgnicas so responsveis pelos odores, os quais, na maioria dos casos, esto diretamente relacionados ao processo de reproduo de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromnios) e animais. Observe as estruturas abaixo e escreva a nomenclatura (IUPAC) correta.

6) A codena (metil-morfina), um antitussgeno bastante eficaz e que suprime a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse ou pela alterao da quantidade de viscosidade do fluido do trato respiratrio, possui o grande inconveniente de causar dependncia.
CH3 N

OCH3

OH

Com base na estrutura da codena , representada acima, responda? a) Quais so as funes orgnicas representativas encontradas na codena? b) Qual o n de ciclos de seis membros possui a estrutura da codena?

7) Desenhe a forma cadeira para as configuraes das molculas de 1,3-dimetil-cicloexano indicadas abaixo e explique qual delas ser a mais estvel: a) Molculas com os dois grupos metilas em posies axiais. b) Molculas com um grupo metila em posio axial e o outro em posio equatorial. c) Molculas com ambos os grupos metila em posies equatoriais. 8) Faa a representao bond line para os compostos representados abaixo e determine o tipo de funo orgnica a que cada um pertence e suas nomenclaturas IUPAC. a) b) c) d) e) (CH3)2CHCH2CH2(CH3)2 CH3CH(C2H5)CH=CHCH3 CHCCH(C6H5)CH2CH(OH)CH3 CH3CH2COCH=CHCH3 CH3CH(OH)CH2CH2CO2H

9) Observando as estruturas dos compostos acima, determine e justifique quais molculas so polares e quais so apolares. 10) Qual dentre as substncias, representadas na questo 8, dever possuir maior ponto de ebulio? Justifique. O cloranfenicol (D(-)-treo-1-(p-nitrofenil)-2,2-dicloroacetamido-1,3propanodiol) foi o primeiro antibitico ativo de via oral e o primeiro frmaco com centros (i.e. carbonos) assimtricos a ser produzido por rota sinttica, em 1947. Atualmente seu uso restrito ao tratamento do tifo e em infeces crnicas em que outros antibiticos se mostram insensveis devido sua toxicidez sobre a medula ssea e por causar discrasias sangneas. Em alguns pases, como no Brasil, utiliza-se o cloranfenicol sob a forma de colrio para o tratamento de infeces oculares leves. O cloranfenicol possui ponto de fuso igual a 151C, ligeiramente solvel em gua (2,5mg/mL), totalmene solvel em etanol (EtOH) e insolvel em cicloexano.

Cloranfenicol

Com base no exposto acima, responda as questes 1, 2 e 3: 11) Para a que possa adiquirir estabilidade cada tomo de carbono precisa estar no estado hbrido. Com base nessa observao e na estrutura do cloranfenicol, determine: a) o tipo de hibridizao para cada tomo de carbono presente em uma molcula de cloranfenicol. Represente na propria estrutura do cloranfenicol (1,0) b) A mudana de hibridizao altera o tamanho das ligaes e a eletronegatividade dos tomos? Justifique.

12) Quais os tipos de interaes intermoleculares existentes entre molculas de cloranfenicol? Indique na estrutura do cloranfenicol as possveis regies responsveis por cada interao.

13) Qual a justificativa correta para a ligeira solubilidade do cloranfenicol em gua (2,5mg/mL) e a sua grande solubilidade em etanol?

14) Uma molcula pode assumir diversas conformaes, sendo a mais estvel quela que possui o maior tempo de permanncia baixas temperaturas. As projees de Newman so formas de representao interessantes porque facilitam a visualizao dessas conformaes. Sendo assim, desenhe a representao de Newman para a conformao mais estvel do 3,4dimetilexano, o qual encontra-se representado abaixo: OBS.: adote os carbonos 3 e 4 como tomos de referncia para a projeo de Newman.

15) Determine a nomenclatura IUPAC correta para os hidrocarbonetos abaixo:

16) Observando os ismeros e confrmeros do 1,4-dimetilcicloexano indicados abaixo, responda:

a) Classifique como CIS e TRANS. b) Qual o mais estvel? Justifique.

17) Existem diversos ismeros com a com a frmula molecular C12H24, dentre esses ismeros pode-se destacar dois diastereoismeros com nomenclatura 4-etil-5-metil-non-4-eno, que diferem entre si pela mudana de configurao da insaturao. Desenhe as estruturas em linhas de ligao (bond-line) paras esses dois ismeros destacando os prefixos na nomenclatura,que diferem um ismero do outro.