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Cursos de Biologia, Biomedicina, Enfermagem e Nutrio.

Faculdade de Cincias da Educao e Sade - FACES

CENTRO UNIVERSITRIO DE BRASLIA UniCEUB FACULDADE DE CINCIAS DA SADE - FACES CURSOS DE BIOLOGIA, BIOMEDICINA, ENFERMAGEM E NUTRIO. DISCIPLINAS DE BIOQUMICA PROFESSOR: CLUDIO HENRIQUE CERRI E SILVA LIPDEOS (RESUMO) Compreende um grande grupo de molculas com diferentes papis biolgicos (fonte energtica, composio de membranas, sinalizao celular, cofator, ancoramento de protenas e isolamento trmico) e que so solveis em solventes orgnicos como benzeno, clorofrmio e acetona. Por outro lado so insolveis ou pouco solveis em gua; So classificados em dois grandes grupos: Hidrolisveis (capazes de sofrer hidrlise quebra com gua) e NoHidrolisveis (no podem sofrer hidrlise). Os lipdios hidrolisveis compreendem os steres simples, os fosfolipdios e os glicolipdeos. Os componentes desses lipdeos so unidos entre si por ligaes do tipo ster. Os lipdios no hidrolisveis so os hidrocarbonetos, os lipdeos lcoois e os lipdeos cidos. cidos Graxos, leos e Gorduras. Um cido graxo possui um grupamento carboxila na extremidade polar e uma cadeia de hidrocarbonetos na cauda apolar. Os cidos graxos que normalmente aparecem nos organismos vivos contm um nmero par de tomos de carbono (so derivados do acetato, molcula com 2 C) e usualmente no ramificada. Se houver dupla ligao entre os carbonos da cadeia alquila sua cadeia insaturado, se no, ele saturado. Quando o nmero de duplas ligaes somente uma, falamos de um cido graxo monoinsaturado, e quando possui mais de uma dupla ligao um cido graxo poliinsaturado. Os cidos graxos so lipdeos cidos e sua cadeia no hidrolisvel, entretanto pode encontrar-se esterificado a uma molcula de glicerol para compor diferentes compostos, incluindo os fosfolipdeos de membrana. leos e gorduras utilizados como forma de armazenamento de energia nos organismos vivos, quimicamente so compostos altamente reduzidos e derivados de cidos graxos. O estado de oxidao dos cidos graxos mnimo, isto , so compostos altamente reduzidos. A nomenclatura para os cidos graxos feita especificando o comprimento da cadeia alquila e o nmero de duplas ligaes, separadas por dois pontos. Exemplos: cido palmtico 16: 0 16 tomos de carbono: 0 dupla ligao; cido olico 18:1 18 tomos de carbono: 1 dupla ligao; A posio da dupla ligao descrita por nmeros sobrescritos seguindo a letra (delta) e considerados a partir da carbonila (C-1).

SEPN 707/907 - Campus do UniCEUB, Bloco 9 - 70790-075 - Braslia-DF Fone: (61) 3966-1474 www.uniceub.br secretaria.faces@uniceub.br
Na fabricao de papel reciclado, a quantidade de gua equivale apenas a 2% da utilizada para a produo de papel alvejado.

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Por exemplo, um cido graxo de 20 carbonos e com uma dupla ligao entre C-9 e C-10, e outra entre C-12 e C-13, escrito 20:2 9,12.

O tomo de carbono da carbonila corresponde sempre ao carbono 1 e o adjacente a ele (C-2) denominado carbono (alfa). A seguir aparecem os carbonos (beta - C-3), (gama - C-4), (delta - C-5) e assim por diante, at o ltimo carbono (grupamento metil - CH3) que denominado carbono (mega), independentemente da quantidade de carbonos na molcula. As propriedades fsicas dos cidos graxos e dos compostos que os contenham so determinadas pelo comprimento e pela quantidade de insaturaes da cadeia hidrocarbnica. Assim, quanto maior a cadeia hidrocarbnica e menor o nmero de duplas ligaes, menor a solubilidade em gua. O ponto de fuso de cidos graxos insaturados menor que o ponto de fuso de cidos graxos saturados com um mesmo nmero de carbonos. A presena de insaturao nas cadeias de cidos graxos dificulta a interao intermolecular, fazendo com que, estes se apresentem no estado liquido a temperatura ambiente e so chamados de leos. Quando existe mais de uma dupla ligao na cadeia alquila, elas so separadas por pelo menos 3 carbonos, nunca so adjacentes nem conjugadas (ligaes duplas e simples alternadas) e so separadas por um grupo metileno (-CH2). leos de origem vegetal so ricos em cidos graxos insaturados, e podem ser convertidos em saturados atravs de Hidrogenao Cataltica (processo tambm chamado de reduo). As gorduras de origem animal so ricas em cidos graxos saturados e possuem maior facilidade de empacotamento intermolecular devido ausncia de insaturaes. uma molcula slida a temperatura ambiente.

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Os cidos graxos essenciais so poliinsaturados e no podem ser sintetizados pelo organismo, portanto devem ser obtidos atravs de alimentao ou da suplementao. Existem dois cidos graxos essenciais: mega-3 (por exemplo, o cido linolnico) e mega-6 (por exemplo, o cido linolico). O mega-3 encontrado principalmente em peixes e leos de peixe. O cido graxo mega-6 encontrado em fontes alimentares como leos vegetais de girassol, canola, milho, soja e algodo. Triglicerdeos Formado por uma molcula de glicerol (um poli lcool) que teve trs grupamentos hidroxila envolvidos em ligaes ster com as carbonilas dos cidos graxos, sendo comum que os trs cidos graxos sejam diferentes (nesse caso denominado triglicerdeo misto). Os triglicerdeos so molculas localizadas principalmente em clulas adiposas de animais servindo de fonte de armazenamento de cidos graxos. As ligaes steres so hidrolisadas pelas enzimas chamadas lipases. A reao de hidrlise catalisada pelas lipases pode ocorrer fora de organismos vivos, com cidos e bases como catalisadores. Quando a reao realizada com uma base, os produtos da reao, chamada de saponificao, incluem o glicerol e sais de cidos graxos, que so os sabes. Quando esses sabes so usados com gua rica em sais, acabam por formar um precipitado, devido reao ocorrida entre os sais e os sabes. O glicerol usado em cremes e loes e na manufatura de nitroglicerina.

Ceras As ceras biolgicas so steres de cidos graxos de cadeia longa e saturada ou insaturada (14 a 36 carbonos) com lcoois de cadeia longa. Seus pontos de fuso so geralmente maiores que dos triglicerdeos. As ceras so as principais formas de armazenamento de combustvel metablico nos organismos que constituem o plncton marinho.
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Possuem propriedades repelentes gua e consistncia firme. Entre as ceras mais mencionadas esto: a cera de abelha, cujo principal componente o palmitato de mericelo, e a cera de espermacete, ou cera de baleia, que constituda de cidos graxos e lcool cetlico. Nos vegetais as ceras tm funo protetora. Por serem dificilmente hidrolisadas, quando ingeridas, no so atacadas por enzimas digestivas, portanto, no so absorvidas. Graxas So misturas complexas de steres de cidos carboxlicos e lcoois de cadeias longas que freqentemente servem de cobertura protetora para plantas e animais. Nas plantas, as graxas recobrem caules, folhas e frutas; em animais, elas so achadas no plo, nas penas e na pele. Fosfolipdeos Os fosfolipdeos so os mais abundantes em todas as membranas biolgicas. Uma molcula de fosfolipdeo formada de quatro tipos de componentes: cidos graxos, uma plataforma qual se prendem estes cidos, um fosfato e um lcool unido ao fosfato. Os cidos graxos componentes fornecem uma barreira hidrofbica, ao passo que o restante da molcula tem propriedades hidroflicas que permitem a interao com o ambiente. A plataforma sobre a qual os fosfolipideos so formados pode ser o glicerol, um lcool de trs carbonos, ou uma esfingosina, um lcool mais complexo. Os fosfolipdeos derivados do glicerol so chamados de fosfoglicerdeos, constitudo de um arcabouo de glicerol onde duas cadeias de cidos graxos esto unidas. Nos fosfoglicerdeos as hidroxilas em C-1 e C-2 do glicerol so esterificadas com as carboxilas de duas cadeias de cidos graxos. A hidroxila em C-3 do glicerol esterificada pelo cido fosfrico. Quando mais nenhuma ligao feita o composto resultante um fosfatidato, sendo o mais simples, porm em pequena quantidade na membrana. Os principais fosfoglicerdeos so derivados do fosfatidato, pela formao de um ster entre o fosfato do fosfatidato e a hidroxila de um de diversos lcoois, formando o fosfatidil. As unidades alcolicas comuns dos fosfoglicerdeos so: serina (fosfatidil serina), etanolamina (fosfatidil etanolamina), colina (fosfatidil colina) e inositol (fosfatidil inositol). Devido natureza anfiptica de suas molculas os fosfolipdeos formam membranas, um exemplo disso a formao de micelas, em que os lipdeos formam uma estrutura globular onde as cabeas polares so rodeadas por gua e as caudas hidrocarbonadas ficam seqestradas no interior interagindo umas com as outras. Um a outra maneira de se satisfazer s preferncias das pores hidrofbicas e hidroflicas, a formao de uma bicamada lipdica, essa estrutura favorecida para a maioria dos fosfolipdeos e glicolipdeos em meios aquosos, devido ao fato de que suas cadeias de cidos graxos so muito volumosas para se adaptarem no interior de uma micela.

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Glicolipdeos Os glicolipdeos so aqueles que contm oses. Em clulas animais, os glicolipdeos, assim como a esfingomielina, so derivados da esfingosina. A amina da esfingosina acilada por um cido graxo, como na esfingomielina. Os glicolipdeos diferem da esfingomielina na natureza da unidade ligada hidroxila primria da esfingosina. Neles, uma ou mais oses ligam-se a este agrupamento, em vez da fosforil colina. Os glicolipdeos mais simples, chamados de cerebrosdeos, contm s uma unidade de ose, glicose ou galactose. Glicolipdeos mais complexos, como os gangliosdeos, contm uma cadeia ramificada de at sete oses. Os glicolipdeos so orientados de um modo completamente assimtrico, com os radicais de oses sempre no lado extracelular da membrana. Esterides O colesterol um lipdeo com uma estrutura bem diferente da dos fosfolipdeos, constitudo de quatro anis hidrocarbonados ligados. Uma calda hidrocarbonada est ligada em uma extremidade do esteride, e uma hidroxila na outra. Nas membranas, a molcula orientada paralela s cadeias de cidos graxos dos fosfolipdeos, e a hidroxila interage com as cabeas de fosfolipdeos prximas. O colesterol ausente em procariontes, mas encontrado em graus variveis em virtualmente todas as membranas de animais. Esfingolipdeos Os esfingolipdeos tm a esfingosina, um aminolcool que contm longa cadeia hidrocarbonada insaturada, no local do glicerol. Eles so encontrados em plantas e animais e so particularmente importantes no sistema nervoso. As molculas mais simples so as ceramidas, que consistem de um acido graxo ligado ao grupamento amino da esfingosina por uma ligao amida. Na esfingomielina a hidroxila primaria da esfingosina esterificada com fosforil colina, a esfingomielina esta localizada nas membranas celulares do sistema nervoso.

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Esterides Os esteris so lipdios estruturais derivados do colesterol e esto presentes nas membranas da maioria das clulas eucariticas. Sua estrutura caracterstica um ncleo esteride de quatro anis fundidos, trs com 6 tomos de carbono e um com 5. O colesterol, o mais importante esterol dos animais, anfiptico, com um grupo polar (hidroxila) e um corpo no polar hidrocarbnico longo. Alm de constituintes das membranas, os esteris servem como precursores para uma variedade de produtos com atividades biolgicas especficas. Os maiores grupos de hormnios esterides so os hormnios sexuais masculinos e femininos e hormnios do crtex adrenal, como o cortisol. Prostaglandinas A substncia chave na biossntese das prostaglandinas o cido araquidnico, que formado atravs da remoo enzimtica de hidrognios do cido linolico. So importantes componentes em vrios processos metablicos como inflamaes e de comunicao celular. As prostaglandinas afetam um largo espectro das funes celulares. Algumas estimulam a contrao de msculos lisos do tero durante o parto ou menstruao, outras afetam o fluxo sanguneo para rgos especficos. A cortisona uma prostaglandina de ao antiinflamatria por bloquear a ao da fosfolipase A2. Terpenos So polmeros do isopreno. Do ponto de vista qumico so hidrocarbonetos. Alguns so precursores de certas vitaminas (A, D E e K). O monoterpeno (2 unidades de isopreno) mais conhecido o limoneno. O anisomorfal (das formigas que "mordem") um sesquiterpenos (3 molculas de isopreno). A vitamina A um diterpeno (4 isoprenos), do mesmo modo que o fitol (uma componente maior da clorofila, e que ingerida nos alimentos de origem vegetal) e a vitamina E (que a condensao do fitol com a hidroquinona, seguida de ciclilizao). Os carotenides (derivados do carotte, cenoura) so tetraterpenos (8 molculas de isopreno) com grande nmero de duplas ligaes. Essas duplas ligaes so responsveis pela cor (que varia de amarelo at vermelho com o aumento no nmero de duplas ligaes); carotenides so importantes na alimentao, pelo seu poder antioxidante e capacidade de gerar, por hidrlise, a vitamina A (o beta caroteno capaz de produzir duas molculas de vitamina A). A ingesto de alimentos ricos em carotenides prolonga a sobrevida, por reduzir a mortalidade de causa cardiovascular. Para desespero da indstria farmacutica, a substituio dos alimentos ricos em carotenos por comprimidos contendo a mesma quantidade de carotenides falhou em diversos estudos bem conduzidos em manter o efeito protetor dos alimentos naturais.

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A ubiquinona (coenzima Q10, da cadeia respiratria mitocondrial) e a vitamina K so geradas pela condensao de uma quinona com terpenos contendo de 6 a 10 isoprenos. Os esterides, de animais (zooesteris) como colesterol, lanosterol e hormnios sexuais (gnadas), corticais (adrenais) e vegetais fitosteris (como o beta-sitosterol) so tambm terpenos (6 isoprenos em cadeia cclica). Referncias: Berg, J.M.; Tymoczko, J. L.& Stryer, L. Bioquimica. 5 ed. 2004. Guanabara Koogan Campbell, Mary K. Bioquimica. 3 ed. 2001. Artmed. Nelson, D.L. COX, M.M. Lipdios. In: Lehninger Princpios de Bioqumica. 3 ed. So Paulo: Guanabra Koogan, 1999. C 9. Cisternas, J. R.. Lipdios. In: Fundamentos de Bioqumica Experimental. 2 ed. So Paulo: Atheneu, 1999. C 11. Lipdios XII: Precursores e Derivados de Lipdios Isoprenides. Disponvel em: http://www.geocities.com/bioquimicaplicada/resumoslipideos8e.htm. Acessado em: 28/08/07

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