PROTEINAS

TEMA I
AMINOCIDOS

OBJETIVOS
Saber definir un aminocido Conocer los diferentes aminocidos e identificar a que grupo pertenecen. Conocer las propiedades de los aminocidos

CONTENIDOS
Definicin de aminocido Clasificacin de los aminocidos proteicos Aminocidos derivados Aminocidos no proteicos Propiedades de los aminocidos

AMINOACIDOS
Acidos orgnicos con un grupo funcional amino. Todos los aminocidos tienen un carbono central llamado carbono al que estn unidos cuatro grupos diferentes

AMINOACIDOS: Estructura

Elsevier Ltd

AMINOACIDOS
En las protenas encontramos 20 aminocidos, la prolina no es un aminocido es un iminocido. A excepcin de la glicina todos tienen al menos un tomo de carbono asimtrico, el carbono

AMINOACIDOS: Estructura

CH

COOH

NH2

AMINOACIDOS CLASIFICACIN
Las propiedades qumicas de las cadenas laterales sirven para clasificar a los aminocidos, dependiendo de la polaridad a pH fisiolgico

AMINOACIDOS ALIFATICOS
Las cadenas laterales son hidrocarburos saturados . Este grupo incluye la glicina cuya cadena lateral es un H. Son de tipo hidrfobo

AMINOACIDOS ALIFTICOS:
GLICINA Gly G

CH

COOH

NH2

AMINOACIDOS ALIFTICOS
Alanina Ala A

CH3

CH

COOH

NH2

AMINOACIDOS ALIFTICOS:
Valina Val V
CH3 CH CH3 NH2 CH COOH

AMINOACIDOS ALIFTICOS: Leucina Leu L

CH3 CH CH3 NH2 CH2 CH COOH

AMINOACIDOS ALlFTICOS
Isoleucina Ile I
CH3 CH2 CH CH3 CH COOH

NH2

AMINOACIDOS AROMTICOS
Las cadenas laterales son aromticas. Fenilalanina y triptfano son de tipo hidrfobo, tirosina es polar sin carga

AMINOACIDOS AROMTICOS HIDRFOBOS:

Fenilalanina Phe F
CH2 CH NH2 COOH

AMINOACIDOS AROMTICOS HIDRFOBOS:

Triptofano Trp W
C C H N H C2 H C H N2 H CO OH

AMINOACIDO AROMTICO POLAR SIN CARGA:

Tirosina Tyr Y
HO CH2 CH NH2 COOH

AMINOACIDOS POLARES NEUTROS

Contienen grupos carboxilo o amida en la cadena lateral. Aunque son polares en condiciones fisiolgicas no tienen carga

AMINOACIDOS POLARES SIN CARGA:

Serina Ser S
OHH2C CH NH2 COOH

AMINOACIDOS POLARES SIN CARGA:

Treonina Thr T
CH3 CHOH CH NH2 COOH

AMINOACIDOS POLARES SIN CARGA:

Asparagina Asn N
H2N C O NH2 CH2 CH COOH

AMINOACIDOS POLARES SIN CARGA:

Glutamina Gln Q
HN 2 C O NH 2 CH 2 CH 2 CH CO H O

AMINOACIDOS ACIDOS:
Presentan en su cadena lateral un grupo carboxilo, que a pH fisiolgico les proporciona carga neta negativa y propiedades cidas.

AMINOACIDOS ACIDOS:
Ac. Asprtico Asp D
OOC CH2 CH NH2 COOH

AMINOACIDOS ACIDOS:
Ac. Glutmico Glu E

OC O

C2 H

C2 H

C H N2 H

CO OH

AMINOACIDOS BASICOS:
Tienen en su cadena lateral un grupo nitrogenado o amino que les confiere carga positiva y propiedades bsicas.

AMINOACIDOS BASICOS:
Lisina Lys K
H3N (CH2)4 CH NH2 COOH

AMINOACIDOS BASICOS:
Arginina Arg R
H2N C NH2 NH (CH2)3 CH NH2 COOH

AMINOACIDOS BASICOS:
Histidina His H
HC HN C H C NH CH2 CH NH2 COOH

AMINOACIDOS CON AZUFRE

Contienen azufre cadena lateral. en la

AMINOACIDOS CON AZUFRE:

Metionina Met M
CH3 S CH2 CH2 CH NH2 COOH

AMINOACIDOS CON AZUFRE:

Cisteina Cys C
HS CH2 CH NH2 COOH

PROLINA
En la prolina el anillo de pirrolidina de su cadena lateral incluye tanto el grupo -amino como el carbono .

AMINOACIDO PROLINA HIDRFOBOS:

Prolina Pro P
H2 C H2 C C H2 C N H COOH H

AMINOACIDOS
Tres aromaticos: Fenilalanina con un grupo BENCENICO Tirosina; con un grupo FENOLICO Triptfano con un anillo INDOL Dos con azufre: cisteina y metionina La Prolina con una amina secundaria y no primaria debera denominarse iminoacido

AMINOACIDOS DERIVADOS
Se obtienen por una reaccin de modificacin de la cadena lateral de uno de los aminocidos comunes, que se produce despus de constituida la protena

AMINOACIDOS NO PROTEICOS No forman parte de la protenas, aunque algunos realizan funciones importantes

AMINOACIDOS NO PROTEICOS
Acido amino-butrico (GABA) acta como neurotransmisor

HOOC

CH2

CH2

CH2

NH2

AMINOACIDOS NO PROTEICOS
Creatina, fosforilada es la reserva energtica de las clulas musculares

HN C H2N N CH2 COOH

PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS

La PRESENCIA DE CARBONO ASIMTRICO hace que tengan dos formas espaciales, no superponibles, imagen especular uno del otro y se llaman enantimeros. Se denominan D y L

PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS

Forma D:
C O O H

C R D

N H

A m in o c id o

PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS

Forma L:
COOH

H 2N

C R

L A m in o a c id o

PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS

COMPORTAMIENTO ANFTERO: Todos los aminocidos son electrlitos dbiles ya que los grupos -amino y -cido son ionizables

PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS

COOH K1 = [H ] [ R

COO

H COOH]

COO ] /[R

PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS

NH3

NH2

H NH3 ]

K2 = [H ] [ R NH2 ] /[R

PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS

Los valores pK:
para carboxilo oscilan entre 2 y 3

para amino entre 9 y 10

PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS

De acuerdo con la ecuacin de Henderson-Hasselbalch, a pH fisiolgico ambos grupos se encuentran cargados, tienen una estructura de doble ion (ZWITTERION), con carga neutra por compensacin interna.

PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS

Aminocido neutro
K 1 R C H N3 H A a CO OH R C H N3 H A a CO O K 2 R C H N2 H A a CO O

PUNTO ISOELCTRICO
pI de un aminocido se define como el pH al cual la carga neta total es nula. En este punto se cumple: La especie neutra es la predominante La concentracin de las especies cationica y anionica en equilibrio debe compensarse

PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS

Aminocido cido
K1 R CH NH3 Aa COOH R CH NH3 Aa COO K2

K2 R CH NH 3 Aa COO R CH NH2 Aa2 COO

PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS

Aminocido bsico
K1 R CH NH3 Aa
2

COOH

CH NH3 Aa

COO

K2

K2 R CH NH3 Aa COO

K3 R CH NH2 Aa COO

CETOACIDOSY AMINAS BIGENAS

La perdida del carboxilo: Aminas biogenas (catecolaminas) Perdida amino: -cetocidos.
(-cetoglutrico, oxalacetico, piruvico)