U.E.

P Colegio La Salle Tienda Honda Repblica Bolivariana de Venezuela Ministerio del Poder Popular para la Educacin Materia: Qumica

ALCANOS Y CICLOALCANOS

Introduccin

Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) ms simples, no tienen grupo funcional y las uniones entre tomos de carbono (con hibridacin sp3) son enlaces simple. A pesar de ello son muy importantes porque: Su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgnicos. constituyen una de las fuentes de energas y materia prima ms importantes para la sociedad actual(petrleo y sus derivados).

Cmo se Desarroll la Nomenclatura Orgnica A finales del siglo XIX los compuestos se nombraban utilizando Nomenclatura No Sistemtica. Nombres triviales o comunes que se basaban en el origen, propiedad fsica o biolgica; o preferencia del descubridor.

Nomenclatura IUPAC: 1892 Se dise un Sistema de Nomenclatura: Sistema Ginebra o Sistema IUPAC= International Union of Pure and Applied Chemistry (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada). Cada compuesto distinto debera tener un nombre nico e inequvoco. El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC. Prefijo Sustancial Principal Posicin de los grupos funcionales y dems sustituyentes de la molcula. Parte central de la molcula.

Sufijo

Identifica la familia del grupo funcional a la que pertenece la molcula.

Pasos para la nomenclatura: *Se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono para darle el nombre base. * Si tiene sustituyentes (radicales), se identifican y se numera la cadena por el extremo donde se encuentre ms cerca el radical , o el de mayor peso en caso de coincidir.

*La posicin y nombre de la o las ramificaciones se anteponen al nombre base (cadena principal), por orden alfabtico. * La terminacin (sufijo) para los alcanos es ano

Nomenclatura de los hidrocarburos: Dos de los trminos ms importantes, que son clave para comprender y aprender la nomenclatura de los hidrocarburos, segn las reglas de la IUPAC, son: a) El prefijo numrico llamado tambin unidad bsica o raz, que indica el nmero de tomos de la cadena principal. b) La terminacin o sufijo, que indica el grado de saturacin de la cadena hidrocarbonada. En el caso de los alcanos, el sufijo siempre es ano. Los primeros cuatro alcanos lineales reciben los nombres particulares de metano, etano, propano y butano, por lo cual, las races de estos compuestos son: met-,et-, prop- y butrespectivamente. Para los miembros superiores de la serie, se emplean prefijos numricos como unidad bsica o raz

Hidrocarburos: Son aquellos compuestos orgnicos que contienen nicamente C e H en su molcula. Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifticos y los aromticos, cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos. Algunos de los grupos ms destacados de los hidrocarburos son: Alifticos: Dentro de este grupo estn los alcanos, alquenos, alquinos.

Aromticos: Existen dos clases de compuestos, los monocclicos o mononucleares, que contienen slo un ncleo bencnico y los policclicos o polinucleares que contienen dos o ms ncleos bencnicos.

Clasificacin de los Hidrocarburos

Alcanos: Se denominan tambin parafinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuyos carbonos se une a travs de un enlace covalente mas sencillo. Responden a la frmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos a cclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el mximo nmero de hidrgenos posible). Alcanos lineales: nicamente contienen carbonos primarios y secundarios. Alcanos Ramificados: Contienen al menos un carbono terciario o cuaternario.

Tabla de Alcanos:

Propiedades fsicas y qumicas de los alcanos: Propiedades Fsicas Son menos densos que el agua. Los alcanos de C1 A C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (nhexadecano) son lquidos, y los alcanos de C17 o mas tomos de C son slidos a temperatura ambiente. Son insolubles en agua y solventes polares. Son solubles en disolventes apolares. El metano y el etano carecen prcticamente de olor. Del propano al pentadecano tienen olor empireumtico (olor a brasas o quemado) el resto carece de olor por su poca volatibilidad.

Propiedades Qumicas.Son poco reactivos qumicamente. La reaccin ms importante es la combustin. Adems de la Halogenacin (que se consigue mediante su reaccin con halgenos como el cloro y el bromo, en presencia de luz).

Estructura de los Alcanos La frmula general para determinar la frmula molecular de los alcanos es CnH2n+2, en donde n = nmero de tomo de carbono. Ejemplo: Cn=2H2(2)+2 la frmula molecular es C2H6. La frmula molecular en un alcano nos provee el nmero total de cada tomo enlazado. La molcula del metano provee una figura geomtrica simtrica de un tetraedro que proporciona el arreglo del tomo de carbn enlazado con los tomos de hidrgeno.

Abundancia de los alcanos en la tierra En la tierra los alcanos no son muy abundantes en forma natural, a excepcin del metano que es producido por una bacteria, la Archaea, que se encuentra en el aparato digestivo del

ganado vacuno; muchos alcanos son obtenidos a partir del gas natural o del petrleo mediante procesos industriales. El petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio anxico (en ausencia de oxigeno) y cubiertos por varios millones de aos a alta temperatura y presin hasta su forma actual. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirolisis, esto es, rotura trmica de molculas mayores. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Fuentes de energa: Gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina, queroseno, etc. Solventes: Hexano, ter de petrleo, etc. Asfalto: Usado en la pavimentacin de carreteras Cera de velas Aceites lubricantes Fuentes de materias primas para la industria petroqumica.

Cicloalcanos Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado nicamente por tres o ms tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Tambin reciben el nombre de compuestos alicclicos por presentar propiedades semejantes a los compuestos alifticos. Su frmula genrica es CnH2n. Por frmula son ismeros de los alquenos.

A continuacin ejemplo de algunos Cicloalcanos:

Obtencin industrial de los Cicloalcanos Se obtienen a partir del petrleo. Son conocidos como naftenos. Principales Cicloalcanos en el petrleo: Metilciclopentano, Metilcliclohexano, Dimetilciclohexano y Ciclohexano. Se pueden obtener de compuestos aromticos por hidrogenacin. Son utilizados como materia prima para la sntesis de otros compuestos orgnicos, como los aromticos.

Nomenclatura de los Cicloalcanos Se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre patrn del alcano correspondiente. Ejemplo: Ciclobutano, Ciclopropano, Ciclopentano, etc. En el caso de cclicos sustituidos se debe numerar, asignando los nmeros ms bajos posibles a los sustituyentes; en monosustituidos se omite la posicin. Ejemplo: Ter-buticicloheptano, metilciclopentano

. Propiedades fsicas y qumicas de los Cicloalcanos Propiedades Fsicas Tienen caractersticas especiales debidas a la tensin del anillo. Esta tensin es a su vez dedos tipos: Tensin de anillo torsional o de solapamiento. Tensin de ngulo de enlace o angular. El ngulo de los orbitales sp3 se desva del orden de los 109 a ngulos inferiores. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.

Propiedades Qumicas El ciclo propano y el ciclo butano abren el ciclo con facilidad, dando compuestos de adicin. Los ciclo alcanos de 5 ms carbonos no se abren por la adicin de los reactivos dados en las reacciones anteriores, ni con el uso de catalizadores, no pudiendo dar reacciones de adicin, por lo que dan compuestos de sustitucin.

Estructura de los Cicloalcanos Las molculas de los Cicloalcanos son ms inestables que las de los alcanos linales de igual nmero de tomos de carbono Esa inestabilidad puede ser cuantificada con ayuda de los calores de combustin y formacin. Se sabe que cada vez que aadimos un grupo CH2 a un alcano, su calor de combustin aumenta aproximadamente 157,4 Kcal/mol. Esta regla slo la cumple con exactitud el ciclohexano Uso de los Cicloalcanos Ciclo pentano: Se utiliza como nuevo agente para el poliuretano rgido y reemplaza las espumas a base de CFC (clorofluorocarburos) que atacan la capa de ozono atmosfrico y contribuyen en aumentar el efecto invernadero. Ciclohexano: Se emplea en la produccin de nylon, con cantidades menores destinadas a su uso como disolvente y como agente qumico intermedio. Cicloundecano: Es utilizado en la fabricacin de pinturas y en productos en la curticin de cueros. Ciclodecano: Usado con drogas, preparaciones biolgicas y agentes fsicos para su uso en la profilaxis y tratamiento de la enfermedad. Incluye uso veterinario y experimental en animales.

Conclusin

Podemos decir en conclusin sobre los alcanos que estos poseen enlaces simples carbono o de hidrogeno y poseen el nmero mximo de hidrgenos, adems siempre terminaran en ano por tener un solo enlace. Para nomenclar(nombrar) los primeros cuatro usan los prefijos met-,et-, prop- y but- y de ah en adelante los prefijos griegos(octa, hexa, etc..). Se usan dos trminos muy importantes estos son: 1)El prefijo numrico llamado tambin unidad bsica o raz, que indica el nmero de tomos de la cadena principal. 2)La terminacin o sufijo, que indica el grado de saturacin de la cadena hidrocarbonada. Los alcanos se dividen en dos tipos: Alcanos lineales: nicamente contienen carbonos primarios y secundarios. Alcanos Ramificados: Contienen al menos un carbono terciario o cuaternario. Los Cicloalcanos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado nicamente por tres o ms tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Para nomenclar se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre patrn del alcano correspondiente. Ejemplo: Ciclobutano, Ciclopropano, Ciclopentano, etc. y en el caso de cclicos sustituidos se debe numerar, asignando los nmeros ms bajos posibles a los sustituyentes; en monosustituidos se omite la posicin. Ejemplo: Ter-buticicloheptano, metilciclopentano.

Bibliografa

Titulo: Quimica Organica. Autores Csar R. Garca Micangeli, Leopoldo L. Rivire Editorial Progreso(5 marzo 2007) Titulo: Quimica Organica. Autores: Jongh Jhonson Lebel stevens Editorial Leverte(1984) Titulo: Quimica Organica Autores: Flora Acua Arias Editorial EuneD Titulo: Quimica Organica Autores: Jhon McMurry 7 Edicin