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Carboidratos & Estrutura e Funo - Paulo Pret

CARBOIDRATOS - ESTRUTURA E FUNO BIOLGICA

IMPORTNCIA BIOLGICA Os carboidratos, uma das quatro classes principais de biomolculas representam a maior parte da ingesto calrica do homem, da maioria dos animais e tambm de muitos microrganismos. Sendo uma excelente fonte para reserva energtica. O amido e o glicognio so depsito temporrios de glicose nos vegetais e animais respectivamente. Essas molculas so de extrema importncia na expresso da informao gentica. As oses ribose e desoxirribose formam parte do esqueleto estrutural do DNA e RNA. Permitindo a flexibilidade dos anis de oses. Os polmeros insolveis de carboidratos atuam como elementos estruturais e de sustentao nas paredes celulares de plantas e bactrias e tambm no tecido conjuntivo e de revestimento celular dos animais, e nos exoesqueletos de artrpodes. Apresentam-se ligados a outras macro-biomolculas (protenas e lipdeos) resultando nas glicoprotenas, proteoglicanas e glicolipdeos importantes no reconhecimento celular.

ESTRUTURA E CLASSIFICAO DOS CARBOIDRATOS O nome carboidrato deve sua origem ao fato da maioria das substncias desta classe apresentar frmulas empricas com proporo 1:2:1 entre os tomos de carbono, hidrognio e oxignio, sugerindo a idia de carbono hidratado ou hidrato de carbono. Podem ser definidas pelo nmero de unidades de acar em monossacardeo, oligossacardeo ou polissacardeo. Sacardeo, deriva de uma palavra grega que significa acar. So poliidroxialdedos ou poliidroxicetonas ou ento substncias que por hidrlise, liberam esses compostos. Exceto os monossacardeos ou aucares simples, que consistem de uma nica unidade poliidroxialdedo ou cetona.

MONOSSACARDEOS Os monossacardeos so slidos, cristalinos, incolor, solveis em gua e insolveis em solventes no polares e muitos tem sabor doce. O monossacardeo mais abundante o acar com 6 tomos de carbono - D-glicose. O monossacardeo tem a frmula emprica (CH2O)n onde n=3 ou maior que trs: So acares simples e consiste de uma nica unidade poliidroxialdedo ou cetona. Um dos tomos de carbono unido a um tomo de oxignio por dupla ligao formando um grupo carbonila - os demais tomos de carbono est ligado a grupo hidroxila.

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Aldose - o grupo carbonila est na extremidade da cadeia, o monossacardeo um aldedo. Cetose - quando o grupo carbonila estiver em qualquer outra posio da cadeia o monossacardeo uma cetona. Os monossacardeos participam de diversas reaes qumicas, principalmente de reaes de xido-reduo. Oxidao o nome dado ao fenmeno de perder eltrons, promovido por agente redutores que atuam como doadores de eltrons, reduzindo algum. Reduo, consiste no contrrio, aceite de eltrons, promovido agentes oxidantes, que atuam como receptores de eltrons, oxidando algum. Os monossacardeos simples reduzem agentes oxidantes, isto , o acar oxidado no grupo carbonila e o agente oxidante reduzido. A glicose e outros acares capazes de reduzir agentes oxidantes so chamados de acares redutores. Esta propriedade muito til na anlise dos acares. Pela dosagem do agente oxidante reduzido por uma soluo de acar possvel determinar a concentrao dessa soluo. Desta forma podemos medir a concentrao de glicose no sangue e na urina no diagnstico do diabetes mellitus nos portadores desta afeco, onde o nvel de glicose no sangue anormalmente alto e ocorre uma excreo urinria excessiva desse acar.

OLIGOSSACARDEO Oligo (do grego-poucos) consistem de pequenas cadeias de unidades monossacardicas unidas entre si por ligaes covalentes (ligaes glicosdicas). Os dissacardeos so os mais abundantes dos oligossacardeos. So formados por duas unidades de monossacardeos unidos entre si covalentemente. Os dissacardeos mais abundantes na natureza so, sacarose, maltose e lactose. Maltose - a maltose originada da hidrlise do amido e, por sua vez hidrolisada a glicose pela maltase, enzima intestinal especfica para ligao (1 4). Lactose - presente apenas no leite um dissacardeo que por hidrlise libera Dgalactose e D-glicose. Durante a digesto, a lactose sofre hidrlise enzimtica pela lactase secretada pelas clulas da mucosa intestinal. Quase todas crianas recm-nascidas so capazes de digerir lactose. Em contraste, adultos de certos grupos populacionais tm deficincia de lactase e tornam-se intolerantes ao leite. 3% dos Dinarmarqueses e 97% dos Tailandeses apresentam ontolerncia Lactose. Nessa situao a lactose acumula-se na luz intestinal, resultando os sintomas clnicos que so distenso abdominal, nuseas, clicas, dor e diarria. Sacarose ou acar da cana, consiste de dois acares de 6 tomos de carbono glicose e frutose unidas covalentemente. sintetizada por muitas plantas, mas no ocorrem nos animais superiores.

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Os animais no podem absorver a sacarose, para ser aproveitada ela precisa sofrer a ao da enzima sacarase ou invertase, que degrada em monosscardeos. Entre os dissacardeos mais comuns, a sacarose apresenta o sabor mais doce. Para pacientes diabticos e obesos foram desenvolvidos adoantes artificiais sem nenhum valor calrico alimentar. Estimulam as mesmas estruturas linguais estimuladas pelos acares. Ex. sacarina.

POLISSACARDEOS Consistem de longas cadeias com centenas ou milhares de unidades monossacardicas. So formas biolgicas de reserva de monossacardeos ou so elementos estruturais de parede celular e tecido conjuntivos. Pela hidrlise cida completa ou ao enzimtica liberam monossacardeos ou seus derivados. Polissacardeos tambm chamados de glicanos diferem entre si pelo tipo de suas unidades monossacardicas recorrentes, no comprimento de suas cadeias e no grau de ramificao. So classificados em duas espcies: Homopolissacardeo - um s tipo de unidade monomrica ou Heteropolissardeo - dois ou mais tipos de unidades monomricas.

OS POLISSACARDEOS ATUAM COMO COMBUSTVEL DE RESERVA Amido reserva caracterstica de clulas vegetais, especialmente em razes tuberosas, como a batata e em algumas sementes como a do milho.Contm dois tipos de polmeros da glicose: -amilose que so cadeias longas no ramificadas de unidades de glicose unidas por ligao (14). Tem peso molecular variando entre poucos milhares at 500.000; e amilopectina que so cadeias ramificadas e de alto peso molecular. Quando fervermos a batata, a amilose extrada pela gua quente que se torna leitosa e opalescente. A amilopectina no extrada e constitui a maior parte do amido existente na batata cozida. Glicognio - principal polissacardeo de reserva na clulas animais, constitudo de glicose mas possuindo um maior nmero de ramificaes e sendo mais compacta que a amilopectina; peso molecular de vrios milhes. Abundante no fgado - 7% da massa mida do rgo, e tambm presente nos msculos esquelticos. Enzimas denominadas por Amilases no trato digestivo so responsveis pela hidrolise do glicognio e o amido obtido na alimentao. Dextran ou Dextrana - polissacardeos de reserva alimentar em leveduras e bactrias, tambm contm s unidades de glicose, mas diferem de amido e da glicose por serem as unidades unidas quase exclusivamente por ligaes -1-6.

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CARBOIDRATO & PAREDE CELULAR

Parede Celular de Clulas Vegetais So envolvidas por estruturas polissacardicas rgidas e muito resistentes comparvel ao plstico reforado com fibra de vidro. Consistem de camadas entre cruzadas de longas fibras de celulose, as quais so mais resistentes que fios de ao de mesmo dimetro. Essa rede impregnada com polissacardeos de tipos diferentes e de uma substncia polimrica chamada lignina. Celulose - um polissacardeo vegetal com funo estrutural em vez de nutricional. o composto orgnico mais abundante na biosfera. um polmero no ramificado de glicose unidas por ligaes -1,4, cuja configurao permite que a celulose forme cadeias retas bem longas com uma alta fora de tenso. A celulose tem estrutura fibrosa, resistente e insolvel na gua. Os mamferos no tm celulase e, portanto, no podem digerir madeira e fibras vegetais. Nos Ruminantes (gado, caprino) o rmen abriga microrganismos que secretam celulase. Nos Trmitas (cupins) o sistema digestivo abriga o microrganismo Trichonymha, que secreta celulase, necessria para o uso da celulose por estes insetos. Parede Celular Bacteriana um revestimento poroso, embora rgido, que envolve toda a clula protegendo a delicada membrana celular e o citoplasma em seu interior. constituda por cadeias polissacardicas formadas por dois tipos de monossacardeos dispostos de forma alternada: N-acetil-d-glicosamina e um acar complexo com 9 tomos de carbono, o cido N-acetilmurmico. Peptidoglicana -nome da parede celular da bactria piognica Staphylococcus aureaus. Penicilina representa um antibitico que inibe os passos finais da sntese enzimtica das peptidoglicanas pelos microrganismos sensveis penicilina, impedindo o crescimento normal destas clulas Quitina constitui um material insolvel e resistente das carapaas ou exoesqueleto, de lagosta caranguejo e de muitos insetos. Um polmero linear de N-acetil-glicosamina - a rede de quitina das carapaas da lagosta e caranguejo impregnada de carbonato de clcio.

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GLICOPROTENAS So protenas que contm carboidratos ligados covalentemente, que podem ser monossacardeos ou oligossacardeos relativamente pequenos. Presente como 1% ou 30% na molcula. Ex.: maioria das protenas externas das clulas, das secretadas para ao exterior celular(as do plasma sangneo). Protenas anticongelantes - glicoprotenas presentes em algumas espcies de peixes do rtico, no bacalhau, etc. Estrutura primria repetida A-A-T 50 vezes. Diminuem o ponto de congelamento da gua. No se formam cristais de gelo. Superfcie de clulas - as clulas do intestino possuem um envoltrio- glicoclix constitudo de glicoprotenas. Reconhecimento celular - unidades glicdica presentes nas protenas marcam a passagem do tempo, para indicar que as protenas que as portam devem ser tiradas de circulao. Lectinas - so sondas protecas de vegetais que reconhecem carboidratos especficos das glicoprotenas de membrana. Molcula de adeso neuronal (N-CAM) - uma molcula de N-CAM em um neurnio liga-se sua correspondente em outro neurnio, para estabelecer contato e iniciar uma ligao permanente

PROTEOGLICANAS As proteoglicanas so encontradas na substncia fundamental, ou cimento intercelular, substncia gelatinosa que preenche os espaos entre as clulas da maioria dos tecidos. Estes compostos diferem das glicoprotenas, pois os mucopolissacardeos cidos (carboidratos) ligados covalentemente a protenas correspondem a 95% do peso total, e nas glicoprotenas temos a predominncia da parte protica em relao ao carboidrato. Os mucopolissacardeos ou glicosaminoglicanas consistem de dissacardeos (heteropolissacardeo). Muco vem de mucina onde primeiro foi descoberto (secrees). Ex.: cido hialurnico - presente na substncia fundamental e Heparina - inibidor da coagulao - gerada por clulas do revestimento dos vasos sanguneos - isolada de tecido pulmonar usada em Medicina para inibir a coagulao.

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ESTUDO DIRIGIDO DE ESTRUTURA E FUNO DE CARBOIDRATOS

ROTEIRO DE ESTUDO

01. Circule nas estruturas abaixo o grupo carbonila e o grupo aldedo e classifique os carboidratos em aldose ou cetose:

02. Defina o que vem a ser sacardeo, carboidrato, acar e classifique quanto ao nmero de unidades monomricas: 03. Classificar os Polissacardeos quanto a sua funo em animais e vegetais. Comente sobre as principais importncias biolgicas destes polmeros. 04. O glicognio um polmero de glicose e constitui uma forma de reserva deste acar em animais. A partir dessa informao esquematize como seria a estrutura do glicognio e responda: a) Localizao celular destas reservas em animais; b) Localizao deste polmero em mamfero; c) Papel do glicognio d) Indique no seu esquema a poro da molcula que sofre alongamento ou encurtamento. 05. Demonstre na figura abaixo como se faz a numerao da cadeia de um monossacardeo cclico e o classifique em ismero D ou L:

06.Escreva as frmulas de: sacarose, maltose, lactose e celobiose. 07.O que so ligaes glicosdicas dos tipos a ( 1,4) e a ( 1,4)?

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08.Diferencie os polissacarideos amido, glicognio e celulose quanto s ligaes glicosdicas. Esquematize as trs macromolculas e fale de suas funes. 09.Como se dividem os polissacarideos? D exemplos. 10.O que so dextranas, frutanas e hemicelulose? 11.O que so N-glicosideos, o-metlicos, acares-alcois e amino-acares