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Isomeria

Profa. Ktia Aquino

O que so isomeros?

O termo Isomeria vem do grego (iso = mesma(s); meros = partes). Partes iguais para transmitir a idia de mesma composio.

A Isomeria o fenmeno pelo qual duas substncias compartilham a mesma frmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos tomos se difere em cada caso.

etoxi-etano

metoxi-n-propano

Diviso da isomeria para estudo


Isomeria plana Isomeria Espacial: geomtrica e tica

I Isomeria plana
1-Ismeros de posio

http://br.oocities.com/kfsn2000/isomeria.htm

1.1-Ismeros de posio: metameria Acontece quando h mudana de posio de um heterotomo na cadeia principal.

2-Ismeros de funo

http://br.oocities.com/kfsn2000/isomeria.htm

2.1-Ismeros de funo: Tautomeria


Existe equilbrio dinmico entre as molculas

http://www.infoescola.com/quimica/isomeria/

3-Ismeros de cadeia

normal

ramificada

http://www.colegioweb.com.br/quimica/isomeria-de-cadeia-.html

II Isomeria Espacial Geomtrica


Os carbonos ligados em uma cadeia fechada ou ligados por insaturaes no possuem rotao livre.

http://br.oocities.com/kfsn2000/isomeria.htm

Origem dos nomes na isomeria geomtrica


Latim Alemo cis=prximo a Z
(zusammem)=juntos

trans=atravs de E
(entgegen)=opostos

A nomenclatura Z e E utilizada principalmente para molculas cujos quatro ligantes dos carbonos que no sofrem rotao so diferentes.

Ismeros cis e trans

Cadeia aberta

Cadeia fechada

Ismeros Z e E

Perceba que os quatro ligantes so diferentes. Em amarelo esto os ligantes com tomos de maior nmero atmico ligados aos carbonos insaturados.

Propriedades fsicas dos ismeros geomtricos


Quem tem maior ponto de ebulio: cis-buteno ou trans buteno?

Cis-buteno : 4C Trans-buteno: 1C Outro exemplo:

Descrio geral
O ismero trans , no geral, termodinamicamente mais estvel que o ismero cis, apresenta menor polaridade e menor ponto de ebulio. No entanto, o ismero trans , no geral, mais facilmente empacotvel quando est no estado slido, apresentando maior ponto de fuso.

Vejamos um exemplo das propriedades de ismeros no estado slido

http://quimica-dicas.blogspot.com/2009/11/isomeria-espacial-geometrica.html

Uma aplicao da isomeria geomtrica

Olho humano
http://www.eyetumour.co.uk/ocular_tumour_treatment.php

http://www.quimica.seed.pr.gov.br/modules/conteudo/conteudo.php?conteudo=27

No olho humano, especificamente na retina, o cis-11- retinal se transforma no trans-11- retinal pela ao da luz e assim produz Impulso eltrico para formar a imagem. Por isso voc precisa de luz para enxergar.

Feromnio sinttico
Uma soluo para o controle de moscas? Z-9-TRICOSENE ou Cis-9-TRICOSENE

O Z-9 TRICOSENE, atua como atrativo sexual das moscas domsticas, simulando o feromnio sexual. Empregado junto com outras substncias, atua no controle deste inseto.

http://clarionbio.com.br/produto.php?id=321

III Isomeria Espacial ptica


Luz polarizada
ativa

inativa
http://www.ifi.unicamp.br/~accosta/roteiros/18/nota %2018.html

Substncia qumica

Substncia polarizadora: Lente polaride ou prisma de Nicol

O que significa ser um ismero ptico?


A diferena entre ismeros pticos est no sentido para o qual desviam o plano de vibrao da luz polarizada: para o sentido horrio (dextrogiro) e para o sentido antihorrio (levogiro)

Compostos oticamente ativos

So aqueles que possuem pelo menos um carbono assimtrico, fornecendo assim um ismero que a sua imagem especular. Na qumica:

http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/isomeria-optica.htm

Composto inativo

Composto ativo

Molculas assimtricas
1-Carbono quiral (mo em grego)
Carbono que possui quatro ligantes diferentes * *

Quando uma molcula possui apenas um carbono quiral


Par de enantiomorfos dextrogiro e levogiro Mistura racmica: Quando Partes iguais de enantiomorfos so misturadas. A Mistura racmica oticamente inativa.

http://quimica-dicas.blogspot.com/2009/11/isomeria-optica.html

cido lctico: O cido do leite

Os dois antpodas (enantiomorfos) acima desviam a luz polarizada no mesmo ngulo

Molculas com mais de um carbono quiral


1-Carbonos quirais diferentes 3-metilpentan-2-ol Carbono 2= gira a luz polarizada com ngulo de 30 Carbono 3= gira a luz polarizada com ngulo de 10 Quantos ismeros oticamente ativos e misturas racmicas Temos para este composto?

Regra de van't Hoff


O nmeros de ismeros ticos ativos igual a 2c*, onde c* o nmero de tomos de carbono assimtrico diferentes existentes na molcula. Logo o nmero de misturas racmicas sempre a metade do nmero de ismeros pticos ativos.

Enantiomorfos ou diastereoisomeros?

A diferena entre os quatro compostos indicada pelas posies dos grupos OH e CH3, que as vezes esto na esquerda e outra vez direita da frmula. Observe que A e B; C e D so imagens especulares uma da outra. como se houvesse um espelho na frente de cada uma destas molculas. Os ismeros pticos que no so enantiomorfos entre si so chamados de diastereoismeros. Neste caso so A e C; A e D; B e C; B e D.

http://www.soq.com.br/conteudos/em/isomeria/p5.php

2-Carbonos quirais iguais


curiosidade:

cido tartrico: o cido do vinho


http://www.scielo.br/scielo.php? script=sci_arttext&pid=S010384782001000500027&lng=en&nrm=iso&tlng=pt pt

2-Compostos alnicos

Exemplo:

http://www.colegioweb.com.br/quimica/isomeria-optica-em-composto-sem-carbonoassimetrico

3-Compostos trans de cadeia fechada

F
Cis Oticamente inativo Trans Oticamente ativo

Como separar os enantiomorfos?


1- A similaridade de propriedades fsicas e qumicas entre pares de enantimeros em meios aquirais torna a sua diferenciao e separao muito laboriosas. Dada a sua alta eficincia, os processos cromatogrficos de alta resoluo so o mtodo de escolha. O processo mais simples e mais antigo para levar a cabo a separao de dois enantimeros consiste em transform-los em diastermeros, ou seja, ismeros configuracionais que no so a imagem especular um do outro:

http://www.dq.fct.unl.pt/qof/stereo5.html
R (rectus = direita) S (sinester = esquerda)

2-Recristalizao

Os cristais de enantiomorfos so diferentes entre si

http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/recristalizacao

A isomeria para os seres vivos


A glicose, que uma aldose, possui vrios ismeros oticamente ativos.

A isomeria para os seres vivos


=cis =trans

-glicopiranose

-glicopiranose

-glicofuranose

-glicofuranose

Mutarrotao

+113

+52

+19

[]d20C = rotao especfica


Toda soluo de glicose contem as trs estruturas coexistindo simultaneamente

Acar invertido: O acar que muda de tica


d-sacarose + gua dextrogiro (+66) d-glicose + l-frutose levogiro (-39,7)

Objetivo: evitar que o acar cristalize nos alimentos

Bons estudos!!